正丁醚实验报告
实验报告
2015 年 12 月 7 日 姓 名 系年级 组 别 同组者 科 目 有机化学实验 题 目 制备正丁醚 仪器编号
【实验目的】
1. 掌握分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。
2. 学习使用分水器，进一步训练和熟练掌握回流、加热和萃取等基本操作。 【实验原理】
利用醇钠与卤代烃反应合成醚，这种合成方法的反应机理是烷氧负离子对卤代烷或硫酸酯的亲核取代反应。醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。用硫酸作为催化剂，在不同的温度下正丁醇和硫酸作用生成的产物会有不同，主
要是正丁醚或丁烯，因此反应需严格控制温度。
主反应 24
4949492134~1352H SO C C H OH C H OC H H O ?????→+浓 副反应 492522135C
C H OH C H CH CH H O >????→=+24浓H SO 【主要仪器及实验装置图】 主要仪器如表1所示。
主要实验装置图如图1所示。
名称 规格 数量 三口烧瓶 100ml 1 球形冷凝管 1 分水器 1 温度计 0~200C ? 1 分液漏斗 100ml 1 蒸馏瓶 25ml 2 蒸馏头 尖头 1 接引管 七十五度弯管
1 锥形瓶 250ml
2 电热套
100ml
1
表1主要仪器
【主要试剂及产物的理化参数】
主要试剂及产物的物化性质如表2所示。
名称正丁醇正丁醚浓硫酸
纯度化学纯化学纯化学纯相对分子质量
性状无色液体无色液体无色液体
折射率
相对密度
熔点/C?-98
沸点/C?340 溶解度/(g/100ml水) 915 ＜
分子式
【主要试剂用量及其计算】
主要试剂试剂用量及其计算如表3所示。
【实验流程】
名称实际用量理论用量过量理论产量正丁醇
正丁醚22g
图1.分水装置制备正丁醚
表2要物料及产物的理化参数
表3要试剂试剂用量及其计算
【实验记录】
时间
步骤 现象
13:50 量取31ml 正丁醇，浓硫酸。
均为无色透明液体。
14:00 安装装置，将原料倒入100ml 三口烧瓶，开
始反应，加些许沸石，电热套小火空气浴加热。 混合物有些许发黄现象，随着温度变高，混合物由红变黑。 15:05 有第一滴馏出物。
变黑、T1:112℃，呈油状， 下层:无色液体透明 上层:无色液体 15:20
有回流物
16:00 停止蒸馏，冷却
量取25ml 水、15ml 5%NaOH 、15ml 水、15ml 饱和CaCl 2、无水CaCl 2 分界线接近分水口，T3:135℃ 冷却至室温，产品呈黑色 16:15 加入装有50ml 水的分页漏斗，轻微摇晃，
静置分层，取上层 上层:黑色液体 下层:浅灰色 16:20 加入25ml 水
上层:黑色 下层:浅绿色 16:25 取上层，加15ml 5%NaOH 上层:黑色 下层:无色透明 16:30 取上层，加15ml 水 上层:深绿色 下层:无色透明 16:35 取上层，加15ml 饱和CaCl 2
上层:深绿色 下层:无色透明
2C 4H 9OH C 4H 9OC 4H 9、H 2O 、C 4H 9OH 、H 2SO 4、C 2H 5-CH=CH 2
浓H 2SO 4
C 4H 9OC 4H 9、C 4H 9OH 、H 2SO 4、H 2O 、C 2H 5-CH=CH 2
蒸馏，分水器
下层H 2O 、C 4H 9OH 、H 2SO 4 上层H 2O 、C 4H 9OC 4H 9、C 2H 5-CH=CH 2、
水洗涤
下层NaSO 4、NaOH 、H 2O 、H 2SO 4 上层NaOH 、C 2H 5-CH=CH 2、H 2O 、C 4H 9OC 4H 9
5%NaOH 溶液
上层H 2O 、C 4H 9OC 4H 9 水洗涤
上层H 2O 、C 4H 9OC 4H 9 下层H 2O 、CaCl 2
饱和CaCl 2 无水CaCl 2
C 4H 9OC 4H 9
16:40 取上层倒入干燥锥形瓶，加无水CaCl 2，静
置干燥，称量质量m1 干燥，固体:白色 液体:深红色 m1=49g 16:45 回收，称空瓶m2
m2=
【产率】
12
%100%14936.2100%58.2%
49
m m m ω-=
?-=?= 【讨论】
若不缓慢倒入浓硫酸，将会导致部分原料碳化，影响产品质量与产率。且温度应控制得当，以免产生较多的副产物。 【思考题】
1.如何得知反应已经比较完全？
答：分水器全部被水充满时，可认为反应比较完全。
2.反应物冷却后为什么要倒入50ml 水中？各步的洗涤目的何在？
答：反应物倒入50ml 水中以除去正丁醇。在5%NaOH 溶液中以除去副产品丁烯，加水除NaOH ，加饱和CaCl 2除去水与醇。
3.能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为用什么方法比较好?
答：不能，因为会发生重排反应，使副产物增多。可使用威廉孙制醚法。