第二章糖类的化学
第二节单糖的结构和性质
第三节寡糖的结构和性质
第四节多糖的结构和性质
第一节概述
1.什么是糖?
糖类(carbohydrate)是多羟醛、多羟酮及其衍生物,或水解时能产生这些化合物的物质。通常含有C、H、O三种化学元素
旧称糖类--碳水化合物Cn(H2O)m
2.糖的命名与分类
命名根据来源命名:如Glucose、Fructose 等
根据碳原子数:如丙糖、丁糖等
相同碳数的依据羰基位置:醛糖和酮糖
分类
简单糖类:单糖:自身不能水解为更简单的糖类
寡糖:2-10个单糖分子缩水而成
多糖:能够水解为10个以上单糖
糖复合物:糖与蛋白质、脂类等共价形成
第二节单糖的结构和性质
1. 单糖的结构
2. 单糖的性质及衍生物
●氧化作用(Oxidation)
●酸反应(分子内脱水)
●碱反应
●还原作用(Reduction)
●成酯(Esterification)
●成苷(Formation of Glycosides)
●取代单糖
●异构化
还原性(单糖的氧化反应,单糖是还原剂)
有三种氧化产物---糖酸:
醛糖酸(Aldonic acid )
糖醛酸(Uronic acid )
糖二酸(Aldaric acid )
还原作用(Reduction)
单糖的羰基被还原生成糖醇或脱氧糖
酸反应(分子内脱水)
戊醛糖→糠醛(呋喃甲醛),是一种化工原料,用于塑料、药物、染料和溶剂。
工业上:玉米棒芯含丰富的多聚戊糖----糠醛。
碱反应(单糖与氨反应)
单糖与弱碱溶液(氨水)缩合并通过一系列反应,产生棕褐色的聚合物。
食品保藏,加工过程中的褐变(非酶褐变)
食品+氨基酸类物质-----→褐色聚合物
添加葡萄糖氧化酶可防止这种变质.
第三节寡糖的结构和性质
1. 寡糖: 几个单糖通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。
天然存在的寡糖糖基多在2~6个
根据组成寡糖的糖基可分为:二糖、三糖、四糖
2. 常见的寡糖
环糊精: 是芽孢杆菌属的某些种中的环糊精转葡糖基转移酶作用于淀粉生成的,是由6~8个葡萄糖分子以α-1,4糖苷键连接成环状结构。分子及其多聚体的内部是疏水环境,外部是亲水的。常被用做稳定剂、乳化剂、抗氧化剂、抗光解剂、增溶剂。
第四节多糖的结构和性质
常见多糖(polysaccharides)
●淀粉(starch)
●纤维素(cellulose)
●糖原(glycogen)
●几丁质(chitin)
●糖胺聚糖(glycosaminoglycan)
●果胶(pectic substance)
1. 淀粉(starch)
(1)天然淀粉以粒状存在
一般含两种组分:
直链淀粉(20%-25%)
支链淀粉(75%-80%)
无还原性、具右旋光性
直链淀粉: 由多个α-D-葡萄糖分子(200-980个)以α(1→4)糖苷键聚合而成。分子量约1×105到2×106
可溶于水。直链淀粉能溶于热水,可被淀粉酶催化水解生成麦芽糖,进而变为葡萄糖被人体吸收.
还原端与非还原端
支链淀粉: 支链淀粉葡萄糖分子间除以α-1,4糖苷键相连外,还有以α-1,6糖苷键相连的分支,分支单位在30个以下,11-12个葡萄糖残基常见。
遇碘显紫红色。在体内降解时从非还原端开始。
(2)淀粉-碘复合物的颜色?
直、支链淀粉的分离?
加入够量的丙酮、丁醇、戊醇或已醇,可使直链淀粉充分被吸附而结晶析出。
(3)相关概念:
淀粉糖:以淀粉为原料生产的糖品。如:结晶葡萄糖、全糖、淀粉糖浆、果葡糖浆、麦芽糖浆等。与淀粉相比许多性质发生变化。
改性淀粉:又称变性淀粉,指淀粉经过物理、化学或生物化学的方法处理,改变其天然性质,增强其某些机能或引进新的特性而制备的淀粉产品。如:预糊化淀粉、酸变性淀粉、氧化淀粉、磷酸淀粉等。
2. 纤维素(Cellulose)——植物的结构多糖
类似直链淀粉,由10,000至15,000个β-D-Glc残基组成,但残基之间由β-1-4糖苷键连接。分子质量5-200万.
(1)植物中纤维素的存在形式
(2)纤维素的性质
极难溶于一般有机溶剂
不溶于稀酸、稀碱
分子中羟基与酸发生酯化反应
(3)纤维素的用途
●食物中的纤维素
●任何动物不能分解
●促进肠道蠕动
●减少胆固醇的吸收,降低血清胆固醇。
●糖尿病人的保健食品
改性纤维素:是将纤维素进行酯化或者醚化等反应,而得到的纤维素衍生物。人造丝
本章小结
1.掌握糖的定义及生物学功能
2.糖的分类
3.淀粉和纤维素的基本特征与应用