高考化学复习专题十二 有机化学基础

专题十二有机化学基础

一、小题对点练

一、有机物的结构与性质

1．(2014·重庆綦江高三模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质及其溶液的说法错误的是

()。

A．该分子中所有氢原子不可能在同一个平面上

B．1 mol该物质与Br2反应时，最多消耗5 mol

C．加入浓溴水，既可发生取代反应，又可发生加成反应

D．滴入酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键

解析A项，因含有—CH3，所以所有氢原子不可能共平面；B项，1 mol该物质最多可以与5 mol Br2反应；C项，该物质中有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，有酚羟基，可以与浓溴水发生取代反应；D项，该物质苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳碳双键、酚羟基也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。

答案 D

2．(2014·重庆一中模拟)下列说法正确的是

()。

A．(CH3)3CCH2C(CH3)===CH2的名称为2,2,4－三甲基－4－戊烯

B．碳原子数小于或等于8的单烯烃，与HBr加成反应的产物只有一种结构，符合条件的单烯烃有6种

C．有机物与NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH

D．1 mol β－紫罗兰酮与1 mol H2发生加成反应可得到3 种不同产物

解析A项，编号应从离官能团最近的一端开始，故题中化合物名称为2,4,4－三甲基－1－戊烯；B项，与HBr加成反应的产物只有一种结构，说明双键两端是对称的，可能的结构有CH2==CH2、CH3CH==HCH3、CH3CH2CH==CHCH2CH3、(CH3)2C==C(CH3)2、CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)==C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH==CHCH(CH3)2共7种；C项，该有机物含有一个羧基、一个氯原子、一个酚羟基和一个酚羟基形成的酯基，所以1 mol该有机物消耗NaOH

5 mol；D项，含有共轭结构，所以双键加成有3种，羰基加成有1种，共4

种。

答案 C

3．(2014·重庆八中高三模拟)下列说法正确的是

()。

A．某有机物含有C、H、O、N四种元素，其球棍模型为该有机物的结构简式为

B．按系统命名法，化合物的名称为3－甲基－2－乙基己烷

C．七叶内酯()和东莨菪内酯

()都是某些中草药中的成分，它们具有相同的官能团，互为同系物

D．S－诱抗素的结构简式为，则1 mol S－诱抗素与氢氧化钠溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH

解析利用价键规律(碳形成四条共价键、氮形成三条共价键、氧形成两条共价键、氢只能形成一条共价键)，结合球棍模型可知有机物的结构简式为

；利用系统命名法，有机物

的名称为3,4－二甲基庚烷；七叶内酯中含有羟基、碳碳双键、酯基等官能团，东莨菪内酯含有羟基、碳碳双键、酯基以及醚键等官能团，C项错误；利用S－诱抗素的结构简式，结合有关官能团的性质可知1 mol S－诱抗素与氢氧化钠溶液反应时，最多消耗2 mol NaOH。

答案 A

二、有机反应类型、常见有机物的性质及应用

4．某有机物的结构简式为，它可发生的有机反应的正确组合是

()。

①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧缩聚

A．①②③⑤⑥B．②③④⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦⑧D．④⑤⑥⑦⑧

解析该有机物分子中含有羧基、羟基及苯环，所以可发生加成反应、消去反应、酯化反应、取代反应、中和反应、氧化反应和缩聚反应。

答案 C

5．(2014·山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是

()。

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应

C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2

D．与苹果酸互为同分异构体

解析A项，苹果酸分子中含有的两种官能团羟基和羧基均能发生酯化反应，正确；B项，1 mol苹果酸含有2 mol羧基，故最多与2 mol NaOH发生中和反应，其中醇－OH不与NaOH反应，错误；C项，苹果酸中的—COOH和—OH均能与钠反应放出H2，故1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5 mol H2，错误；D项，所给物质与苹果酸是同一种物质，错误。

答案 A

6．(2013·新课标全国卷Ⅰ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如

下：，下列有关香叶醇的叙述正确的是

()。

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

解析从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”

能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。

答案 A

7．(2013·重庆理综，5)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。

下列叙述错误的是

() A．1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2O

B．1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol X

C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3

D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强

解析A项，在X中，有三个醇羟基均能发生消去反应，1 mol X发生消去

反应，最多生成3 mol H2O，正确。B项，在Y中含有2个—NH2，一个，均可以和—COOH发生反应，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，错误。C项，X中的三个—OH均可以被—Br代替，分子式正确。D项，由于C原子为四面体结构，所以癸烷与Y均是锯齿形，由于癸烷比Y的对称性更强，所以Y 的极性较强，正确。

答案 B

8.(2014·重庆南开中学高三模拟)萨罗(Salol)是一种消毒剂，属于

芳香族含氧衍生物，其分子模型如图所示(图中球与球之间的

连线代表化学键，如单键、双键等)。则下列说法不正确的是

()。

A．萨罗的分子式为C13H10O3

B．1 mol萨罗与浓溴水反应，需要消耗3 mol Br2

C．1 mol萨罗发生水解，需要消耗3 mol NaOH

D．萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)

解析由球棍模型可知萨罗的结构简式为，A选项，萨罗的分子式为C13H10O3；B选项，酚羟基的邻对位上的氢能与溴发生取代反应，所以1 mol萨罗与浓溴水反应消耗2 mol Br2；C选项，1 mol酚酯基要消耗2 mol NaOH,1 mol酚羟基要消耗1 mol NaOH，所以1 mol萨罗可消耗3

mol NaOH；D选项，萨罗水解可得到和。

答案 B

二、大题冲关练

9．(2014·四川理综，10节选)A是一种有机合成中间体，其结构简式为：

A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

R，R′代表烃基

请回答下列问题：

(1)A的名称(系统命名)是________________________________；

第⑧步反应类型是___________________________________。

(2)第①步反应的化学方程式是__________________。

(3)C物质与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是__________。

(4)第⑥步反应的化学方程式是___________________________________。

(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式________。

解析根据B的分子式及其经过反应①的产物结构简式C2H5Br可知B为CH3CH2OH；由C的分子式，可知C为CH2OH—CH2OH，则C经过两步氧化反应生成的D为HOOC—COOH，乙二醇和甲醇反应生成的E为CH3OOC—COOCH3；由已知信息可知，CH3OOC—COOCH3与C2H5MgBr

反应生成的F为CH3OMgBr，G为，G进一步发

生水解反应⑦生成的H为，结合A的结构简式，可知H→A的反应⑧为醇羟基的消去反应。(1)根据系统命名法规则，可知A的命名为：3,4－二乙基－2,4－己二烯；根据上面分析可知反应⑧为消去反应。

(2)第①步，反应是CH3CH2OH中醇羟基的溴代反应，其反应的化学方程式为CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O。(3)c物质(HOCH2—CH2OH)与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1发生酯化反应的产物为CH2===C(CH3)COOCH2—CH2OH，进一步发生加聚可得到Ⅰ，其结构简式为：

。(4)结合题目已知信息，可得第⑥步反应的化学方程式。(5)分子结构中增加一个环状结构则减少一个双键，一氯代物只有两种，说明A的同分异构体且有较高的对称性，其符合条件的同分异构体为：

。

答案(1)3,4－二乙基－2,4－己二烯消去反应

(2)CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O

10．(2014·重庆綦江中学高三模拟)有机物F(分子式为C12H14O2)广泛用于香精的调香剂，为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现_____种峰；峰面积比为__________。

(2)C物质的官能团名称是_______________________________。

(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。

(4)写出反应⑤⑥的化学方程式：

⑤____________________________________；

⑥_____________________________________。

(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：

________________。

①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，

且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为－CH2COOCH3

解析(1)根据反应①的产物可推知A为CH3CH2C(CH3)===CH2，其共有4种氢原子，即在核磁共振氢谱中有4种峰，且峰面积比为3∶3∶2∶2。(2)反应

②为卤代烃的水解反应，结合C的分子式知C中含有的官能团为羟基和羧基。

(3)反应②和⑤为卤代烃的水解反应，属于取代反应，反应⑥为酯化反应，属

于取代反应。(4)反应⑤为在碱性条件下的水解反应，属于取

代反应，反应⑥为与苯甲醇的酯化反应，属于取代反应。

(5)由①知该同分异构体含有酯基和碳碳双键，由②知该同分异构体中两个取代基处于对位，由③可知另一个取代基可能为CH3CH==CH－、CH2==CHCH2

－、。

答案(1)43∶3∶2∶2(没有顺序)

(2)羟基、羧基(3)②⑤⑥

11．(2013·重庆理综，10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)

(1)A 的名称为________，A →B 的反应类型为________。

(2)D →E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为_______________。

(3)G →J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。

(4)L 的同分异构体Q 是芳香酸，Q ――→Cl 2光照R(C 8H 7O 2Cl)――→NaOH 水，△

S ――→K 2Cr 2O 7，H ＋T ，T 的核磁共振氢谱只有两组峰，Q 的结构简式为________，R →S 的化学方程式为__________________。

(5)上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。

解析 (1)A →B 的反应为CH 3—C ≡CH ＋H 2O ――→催化剂

，属于

加成反应。

(2)D→E的反应为

答案(1)丙炔加成反应

(6)

12．异丁酸－3－苯丙酯()是一种香料，下图是这种香料的一

种合成路线：

已知以下信息：

①有机物E的摩尔质量为88 g·mol－1，其核磁共振氢谱表明含有3种不同环

境的氢原子。

②有机物F是苯甲醇的同系物。

③

请回答下列问题：

(1)异丁酸－3－苯丙酯的分子式为________________。

(2)A分子中的官能团名称为________________。

(3)C的结构简式为________________。

(4)一定条件下，1 mol D与2 mol H2能够完全反应生成F，D能够发生银镜反

应，因此D生成F的反应类型为________________。

(5)E、F反应生成异丁酸－3－苯丙酯的化学方程式为__________。

(6)已知有机化合物甲符合下列条件：

①与F是同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子，且不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。

写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：________________。

解析根据图中转化关系，可以推断E为羧酸，结合其摩尔质量为88 g·mol－1，可知其分子式为C4H8O2，又知E的核磁共振氢谱中有三种不同环境

的氢原子，则E的结构简式为，从而可逆推A为

，B为，C为；由“有机物F 是苯甲醇的同系物”和“1 mol D与2 mol H2能够完全反应生F，D能够发生

银镜反应”可知D为，F为

。

(1)由给出的异丁酸－3－苯丙酯的结构简式可知其分子式为C13H18O2。

(2)A分子中的官能团为碳碳双键。

(4)结合D、F的结构简式可知D生成F的反应类型为加成反应。

(5)E、F生成异丁酸－3－苯丙酯的反应为酯化反应。

答案(1)C13H18O2

(2)碳碳双键

(3)

(4)加成反应

(6)

13．有机化合物A的相对分子质量在40～50之间，能发生银镜反应，1 molA充分燃烧可生成36 g水。由A合成化合物G的路线如下图所示：

已知以下信息：

RCOOR′(R、R′代表烃基) 请回答下列问题：

(1)写出A的结构简式：__________________。

(2)化合物G是一种医药中间体，写出G中含氧官能团的名称：

______________。

(3)某化合物是D的同分异构体，能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色

反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能的结构简式：____________________(任写一种)。

(4)写出反应C＋E―→F的化学方程式：______________________________。

(5)已知：结合相关信息，写出以甲醛和A为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

解析由题给信息可知，A为CH3CHO，则B为CH3COOH，C为CH3COCl。由信息②可知，E中应含有羟基，再结合G中苯环上的两个基团处于苯环的邻位可知，D中应含有两个取代基，且处于苯环的邻位，由D的分子式可确

定D为，则E为。

(3)D的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生水解反应，说明含有酯基，再结合分子式可知该物质为含酚羟基的甲酸酯。

(5)CH3COOCH2COCl可由CH3COOH与HOCH2COCl反应得到，CH3COOH 可由CH3CHO制得。由信息①知，HOCH2COCl来源于HOCH2COOH，结合题给信息可知HCHO与HCN在酸性条件下可生成HOCH2COOH。

答案(1)CH3CHO(2)羟基、酯基

(3)(其他正确答案也可)

(5)

14．(2012·重庆理综，28)衣康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)A 发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构型式是________(填“线型”或“体型”)。

(2)B →D 的化学方程式为_________________。

(3)M 的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为________(只写一种)。

(4)已知：—CH 2CN ―――――――――――――――――――――→NaOH 水溶液△

—CH 2COONa ＋NH 3，E 经五步转变成M 的合成反应流程为：

①E →G 的化学反应类型为________，G →H 的化学方程式为_________。

②J →L 的离子方程式为_______________________________________。

③已知：—C(OH)3――――――――――→自动脱水—COOH ＋H 2O ，E 经三步转变成M 的合成反应

流程为______________________________________。

(第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热)

解析 (1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物

(2) 与Cl 2发生加成反应生成

在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成

(3) 的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个—COOH 不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体：或。

(4)①在光照下与Cl 2发生取代反应生成

在NaOH 水溶液中发生水解

时，—Cl 转化为—OH ，—CN 转化为—COONa ，同时生成NaCl 、NH 3，据

此可写出G→H的反应方程式。

②被催化氧化为，该有机物中的—CHO被银氨溶液[Ag(NH3)2]OH氧化生成—COOH，同时生成Ag、NH＋4、NH3·H2O，在碱性环境中—COOH转化为—COO－，再根据离子反应

方程式的书写原则即可写出J→L的离子方程式。③用经

三步合成，比较反应前后官能团变化，—CN在NaOH溶液中水解后酸化处理可得—COOH，—CH3上的3个H原子全部被Cl原子取代得到—CCl3，—CCl3水解得到—C(OH)3，—C(OH)3自动脱水可得—COOH，因此可得合成流程为

答案(1)碳碳双键线型

(3)或

(4)①取代反应

15．(2014·铜梁中学模拟)扑热息痛的某衍生物为X，工业合成过程如下：

高考化学必备—有机化学知识点总结

高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水

区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪

天津大学有机化学期末考试试卷1

《有机化学》 （考试时间：年月日） 题号一二三四五六七成绩 得分 （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题1 分，共10 分） (7) (E)-3- 乙基-1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇 （9）α- 硝基萘（10）3- 甲基环己烯 （二）基本概念题（本大题6 小题, 共10 分） （1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题2 分）

（2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题2 分） （3 ）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小题2 分） （4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题2 分） （5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（）（本小题1 分）

（6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于S N 1 机理：（）（本小题1 分） （A ）产物构型完全转化（B ）反应只有一步 （C ）有重排产物（D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快 （三）理化性质比较题（本大题5 小题，共10 分） (1) （本小题2 分） 比较下列自由基的稳定性：（）> （）> （）> （） （2 ）（本小题2 分） 比较下列化合物沸点的高低：（）> （）> （）> （） （A ）乙醚（B ）正丁醇（C ）仲丁醇（D ）叔丁醇 （3 ）（本小题2 分） 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（）> （）> （）> （）

（4 ）（本小题2 分） 比较下列离去基团离去能力的大小：（）> （）> （）> （） （5 ）（本小题2 分） 以C 2 和C 3 的σ键为轴旋转，用Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。 （四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题2 小题，共6 分）（1 ）（本小题3 分） （A ）正丙醇（B ）异丙醇（C ）2- 丁烯-1- 醇 （2 ）（本小题3 分）

有机化学基础知识整理

有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:

(最新)2020高考化学二轮复习 第一部分 专题十五 有机化学基础(选考)专题强化练

专题十五 有机化学基础（选考） 专题强化练 1．(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y ，其合成路线如下： 已知：RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △ RCH===CHCHO ＋H 2O 回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为________________ ______________________________________________________。 (3)由A 生成B 、G 生成H 的反应类型分别是________、________。 (4)D 的结构简式为________________。 (5)Y 中含氧官能团的名称为________________。 (6)E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。 (7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X 的结构简式________________。 解析：A 到B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的H ，所以B 为 ；B 与NaCN 反应，根据C 的分子式确定B →C 是将Cl 取代为CN ，所以C 为；C 酸性水解应该得到CHCCH 2COOH ，与乙醇酯化得到D ，所以D 为 CHCCH 2COOCH 2CH 3，D 与HI 加成得到E 。根据题目的已知反应，要求F 中一定要有醛基，在根据H 的结构得到F 中有苯环，所以F 一定为 ；F 与CH 3CHO 发生题目已知反应，得到G ，G 为 ；G 与氢气加成得到H ；H 与E 发生偶联反应得到Y 。 (1)A 的名称为丙炔。

选修五 有机化学基础知识练习题

精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基

5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯

()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

大学有机化学B复习48学时

有机化学B复习 基本反应 （一）取代反应 1、自由基取代反应 R H Cl Br 2 或 R Cl(Br) 2、亲电取代反应 2 卤代 硝化 磺化 酰基化环上有强吸电子基不能发生此反应 (增碳反应) 3、亲核取代反应 亲核取代分为：S N1和S N2 R X 2 CH22 2 CH2OH RC OMgX2 用于合成醚 用于鉴别卤代烃 威廉姆森合成法 （二）加成反应 1、亲电加成 (1)烯烃的加成反应

RCH=CH 用于鉴别不饱和键 2222RcH 2CH 2OH 反马氏规则 自由基加成反应 （2）炔烃的加成反应 如下炔烃的反应实际上的酮式和烯醇式的互变异构，乙炔得到醛，其他炔得 到酮。 OH HC=CH +H 2O 244HC=CH CH 3CHO 分子重排 + RC=CH H 2O H 2SO 4HgSO 4 RC=CH 2R CCH 3 OH O 符合马氏规则 HC=CH Na, 110 o o NaNH 2 , 333 或H=CNa o C 2, 333NaC=CNa 119 220 NaC=CNa +2CH 3CH 2CH 3CH 2C=CCH 2 CH 3 （3）二烯烃的加成反应 CH 2=CH 2 CH 2=CH 2 +Br 2=CHCHCH 2 CH 2CH=CHCH 2Br Br Br Br 1, 2 加成1, 4 加成 双烯合成： o + O O 100C 苯 O O O 狄尔斯 阿尔德反应

+ 狄尔斯 阿尔德反应 CHO , 小时o C 2 4 CHO 2、亲核加成 R C H(R) O R=CH 3H H 2O (R)OH R C H 用于制备 a 羟基酸 3用于鉴别醛，脂肪族甲基酮，碳8以下的环酮 醛，脂肪族甲基酮，C 8以下的环酮有此反应 R'OH (R)R C H OR' OR'缩醛 此反应用于保护羰基 H H 2O R' (R)R C H 此反应用于制备醇类 伯醇 仲醇叔醇 R C H =N Y + CH C CH 3 =O NO 2 O 2N NHNH 2 NNH CH 3 C CH 3 =NO NO 2 得到的产物为白色固体或黄色结晶 （三）消除反应 消除反应 单分子消除(E ) 双分子消除(E ) 12 醇的消除反应在酸性条件下进行，分子内消除得到烯，符合查依采夫规则， 分子间消除得到醚，醇的消除常常会发生重排反应。 CH 3CHCH 2CH 3 H SO CH 3CH=CHCH 3 OH 符合查依采夫规则 o 2CH 3CH 2o H SO CH 3CH 2OCH 2CH 3 卤代烃的消除反应在碱性条降下进行，一般符合查依采夫规则，但有时不符合查依采夫规则，向着形成共轭体系方向进行。有时候会发生重排。 CH 2=CH CH CH 3 NaOH C CH 2=CH CH=CH 2 形成共轭体系更稳定 （四）氧化反应

高中有机化学复习资料汇总

高考有机化学总复习 专题一：有机物的结构和同分异构体： (一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写： 1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）顺序。 2、电子式的写法：掌握7种常见有机物和4种基团： 7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。 4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。 3、结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式： 甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意键的连接要准确，不要错位。) 4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写，烃基的合并。要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。 (二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别，注意这四个“同”字概念的内涵和外延。并能熟练地作出判断。 1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。 2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。 3、烃卤代物的同分异构体的判断：找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。 专题二：官能团的种类及其特征性质： (一)、烷烃： （1）通式：C n H2n+2，代表物CH4。 （2）主要性质： ①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。

②、在空气中燃烧。 ③、隔绝空气时高温分解。 (二)、烯烃： （1）通式：C n H2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (三)、炔烃： （1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (四)、芳香烃： （1）通式C n H2n-6（n≥6） （2）主要化学性质： ①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。 ②、跟氢气加成。 ③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。 (五)、卤代烃： （1）通式：R－X，官能团－X。 （2）主要化学性质： ①、在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+H2O并加热） ②、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃

有机化学基础方程式总结(重点)

有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）

2019年高三化学有机化学基础专题复习

高三化学有机化学基础专题复习【04】 2019-5 【概要】： ①2019年考试说明②有机物基础知识复习③《2019年考试说明》样题④近三年有机高考真题【必修】⑤有机实验*⑥有机合成路线【选修】 二.有机物基础知识复习 【第二部分】:各类物质结构性质与制备 1.主线： 2.组成结构 3.物理性质及用途 4.主要化学性质 5.制备 （1）乙酸乙酯（2）乙烯（3）其它如溴代苯，硝基苯等【略】 三.《2019年考试说明》能力培养及样题【必修4题】【选修4题略】 1.能力培养 A.卤代羧酸 B.酯类 C.氨基酸 D.醇钠【答案：C】 【2】【例7-2013年全国I-13】下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是 【3】【例4-1994年全国I-35】

2.样题 【1】【例2-2016年全国I 】下列关于有机化合物的说法正确的是（） A．2-甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】B 四.近三年有机高考真题 1.【2018新课标1卷】下列说法错误的是 A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 2.【2018新课标1卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 molC5H12至少需要2 molH2 3.【2018新课标3卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

天津大学有机化学期末考试试卷2及答案

（考试时间：2005年6月22日） 题号一二三四五六七成绩 得分 （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10小题,每小题1分，共10分） (7)N,N-二甲基甲酰胺(8)对甲苯磺酸 （9）邻苯二甲酸酐（10）2-甲基呋喃 （二）基本概念题（本大题5小题,共9分） （1）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题1分） （2）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题2分） （3）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题2分）

（4）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题2分） 重氮组分：偶合组分： （5）完成以下转变宜采用Grignard合成法还是用腈水解法？为什么？ （本小题2分） （三）理化性质比较题（本大题3小题，共6分） （1）（本小题2分） 比较下列化合物沸点高低：（）>（）>（） （A）丙醛(B)1-丙醇（C）乙酸 （2）（本小题2分） 比较下列化合物碱性强弱：（）>（）>（） （3）（本小题2分） 比较下列化合物酸性强弱：（）>（）>（） （四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题2小题，共6分） （1）（本小题3分）

用化学方法鉴别下列化合物： （A）环乙烯（B）环己酮（C）环己醇 （2）（本小题3分） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法： （五）完成下列各反应式（本大题18小题，共29分）（1）（本小题1分） （2）（本小题1分） （3）（本小题1分） （4）（本小题2分）

（5）（本小题1分） （6）（本小题1分） （7）（本小题2分） （8）（本小题1分） （9）（本小题2分） （10）（本小题2分）

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序