取代苯要命名

大学基础有机化学

取代苯要命名…… 羧磺酯酰卤……酰胺氰醛酮……羟氨烷氧烃卤硝…… 第一第二定位基……活化氧负胺羟……烷氧酯酰胺苯烃钝化三氟硝氰……羧磺酯酰胺酮醛……

吸电子要牢记，硝羰磺酯氰，氟氯溴碘炔，甲氧羟苯烯烃

亲核取代很容易，质子溶剂中亲核性，烷硫苯硫氰碘胺，烷氧羟基溴苯酚，氯水氟要牢记；碱性强的离去弱，碱性弱的离去强，离去能力碘溴氯，碳酸酯烷氧羟氨

沸点也有次序性，酰胺羧酸腈醇醛，酮酯酰氯醚

酸性特殊要牢记，硝基苯酸邻对间，硝基苯酚对邻间；胺的碱性仲伯叔，空间位阻有关系

催化加氢催化剂，铂钯铑钌镍铁铬，酰氯炔醛烯酮氰，活性最低酰胺，负氢还原也类似，电子质子还原法，Birch还原要牢记

重排反应要记清，碳正离子的重排，wagner-meerwein重排，pinacal重排，damjanov重排，tiffeneau- damjanov重排beckmann重排，

氢过氧化合物重排，联苯胺重排

碱负离子的重排，favorskii重排，fries重排，witting重排，季铵盐，鋶盐的重排

woff卡宾重排，hoffman氮宾重排々迁移cope.claisen重排

三大合成很容易，烯胺a--烷基酮

EAA合成酮，丙酮基加卤代烃，1，3-二酮加酰氯，1，4-二酮加卤酮，1，5-二酮溴甲烷，1，6-二酮溴乙烷，a-卤代羧酸酯

EM合成酸，卤代烃加乙酸基，β-羰基酸酰氯，γ-羰基酸卤酮，1，4-二酸a-卤代羧酸酯

缩合反应很重要，aldol缩合a，β-不饱和醛，醛丙二酸缩合a，β-不饱和酸，a-Y代酸酯缩合a，β-不饱和酯a-卤代酸酯锌缩合β-羟基酸酯（Reformasky) a-卤代酸酯碱缩合β-环氧基酸酯

酮酯缩合β-二酮，酮醇缩合a--羟基酮，clasien酯缩合β-酮酸酯，

安息香缩合二苯羟乙酮

Michael，Dieckmann，Robinsen，perkin缩合

(人教版)选修5同步精练系列：1-3-2烯烃、炔烃及苯的同系物的命名

2013-2014高二化学（人教版）选修5 同步精练系列：1-3-2烯烃、炔烃及苯的同系物的命名 一、选择题 1．有机物的命名正确的是() A．3 甲基 2,4 戊二烯 B．3 甲基 1,3 戊二烯 C．1,2 二甲基 1,3 丁二烯 D．3,4 二甲基 1,3 丁二烯 答案：B 点拨：烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。 2．下列有机物命名正确的是()

答案：B 点拨：A项，有机物命名时，应遵循位次数值之和最小原则，故应命名为：1,2,4 三甲苯，A错；C项，应命名为：2 丁醇，C 错；D项，炔类物质命名时，应从离碳碳三键近的一端编号，故应命名为：3 甲基 1 丁炔，D错。 3．某烃和氢气加成后得到2,2 二甲基丁烷，该烃的名称可能是() A．3,3 二甲基 1 丁炔B．2,2 二甲基 2 丁烯 C．2,2 二甲基 1 丁烯D．3,3 二甲基 1 丁烯 答案：AD 点拨：烃与氢气加成后得到烷烃，则该烃可能为烯烃或炔烃， 2,2 二甲基丁烷的结构简式为

正确。 4．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是() A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基 B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名 C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名 D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体 答案：A 点拨：苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取代基，当苯的同系物比较复杂时，也可以把苯环作为取代基——苯基。 5．化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基(—NO2是一种官能团)取代物只有一种，该芳香烃的名称是() A．乙苯B．邻二甲苯

苯与溴的取代反应word版本

苯与溴的取代反应

二、苯与溴的取代反应 苯与溴的取代反应之一 [原理] 用铁作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3），苯能跟溴发生反应，苯分子里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。 [用品] 铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴 [操作] (1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。 (2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑（约0.5g）或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾（反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾）。(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液（会变红）；另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液（会有浅黄色的AgBr沉淀析出）。 HBr H++Br- Ag++Br- AgBr↓ (4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。

[备注] (1)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，同时兼起冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。 苯与溴的取代反应之二 [用品] 烧瓶、铁架台、玻璃管、导管、U形管、锥形瓶 [原理] 同之一 [操作] 1．装置如图所示，在玻璃管里加入冷水。 2．在U形管里放少量四氯化碳 ，在锥形瓶里加适量水。 3．在圆底烧瓶里加8~10mL苯、少量铁屑和1~2mL溴，反应即开始。 4．实验完毕，在烧瓶里有油状的溴苯生成。在锥形瓶里加少量硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。

苯的取代反应实验

[原理] 用铁作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe与Br2反应生成），苯能跟溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。 [用品] 铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴 [操作] (1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。 (2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑（约）或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾（反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾）。锥形瓶中导管不插入液面以下，原因是避免锥形瓶中的水倒吸入烧瓶中。(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液（会变红）；另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液（会有浅黄色的AgBr沉淀析出）。 Ag+ + Br- = AgBr↓ (4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。 [注意] (1)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，起导气兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)这个反应是放热的，一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热（30~40℃）即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。 苯的硝化反应实验 ①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂

苯、苯的同系物的性质及应用

(时间：30分钟) 考查点一苯、苯的同系物的性质及应用 1．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是()。 2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()。 3．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是()。 A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水 C．苯和水D．苯和环己烷 4．苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是()。 A．都能在空气中燃烧产生浓烟 B．都能使酸性KMnO4溶液退色 C．都不能因反应而使溴水退色 D．苯比甲苯更易于与硝酸发生取代反应 5．有机化学反应因反应条件的不同，可生成不同的有机产品。 例如： 注：X为卤素原子 (2)苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子

取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为和____________________________。 (2)反应①的反应类型为________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：__________________________________________________________ 。 ____________________________________________________________ (4)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：含有酚羟 基；苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)： ______________________________________________________________ 。 _____________________________________________________________ 6．二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对 应二甲苯的熔点见下表。 一溴代 234 ℃206 ℃231.8 ℃204 ℃205 ℃214.5 ℃二甲苯

苯的同系物的命名

苯的同系物的命名 1.含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外 meta） ）为词头，”） syn”） 顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如： 除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2.多环芳烃的命名

分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclicarenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenylalicyclichydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fusedpolycyclicarenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： （2 例如： （3 β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如： 3.非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如：

苯与溴的取代反应

二、苯与溴的取代反应 苯与溴的取代反应之一 [原理] 用铁作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3），苯能跟溴发生反应，苯分子里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。 [用品] 铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴 [操作] (1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。 (2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑（约0.5g）或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾（反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾）。(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液（会变红）；另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液（会有浅黄色的AgBr沉淀析出）。 HBr H++Br- Ag++Br- AgBr↓ (4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。

[备注] (1)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，同时兼起冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。 苯与溴的取代反应之二 [用品] 烧瓶、铁架台、玻璃管、导管、U形管、锥形瓶 [原理] 同之一 [操作] 1．装置如图所示，在玻璃管里加入冷水。 2．在U形管里放少量四氯化碳 ，在锥形瓶里加适量水。 3．在圆底烧瓶里加8~10mL苯、少量铁屑和1~2mL溴，反应即开始。 4．实验完毕，在烧瓶里有油状的溴苯生成。在锥形瓶里加少量硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。[备注]

苯环上亲电取代反应的定位规律

苯环上亲电取代反应的定位规律 基本概念：定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基，不仅影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。原有取代基称做定位基。 一、两类定位基 在一元取代苯的亲电取代反应中，新进入的取代基可以取代定位基的邻、间、对位上的氢原子，生成三种异构体。如果定位基没有影响，生成的产物是三种异构体的混合物，其中邻位取代物40%（2/5）、间位取代物40%（2/5）和对位取代物20%（1/5）。实际上只有一种或二种主要产物。例如各种一元取代苯进行硝化反应，得到下表所示的结果： 排在苯前面的取代硝化产物主要是邻位和对位取代物，除卤苯外，其它取代苯硝化速率都比苯快；排在苯后面取代硝化产物主要是间位取代物，硝化速率比苯慢得多。归纳大量实验结果，根据苯环上的取代基（定位基）在亲电取代反应中的定位作用，一般分为两类：第一类定位基又称邻对位定位基：—O-，—N(CH3)2，—NH2，—OH，—OCH3，—NHCOCH3，—OCOCH3，—F，—Cl，—Br，—I，—R，—C6H5等。 第二类定位基又称间位定位基：—N+(CH3)3，—NO2，—CN，—SO3H，—CHO，—COCH3，—COOH，—COOCH3，—CONH2，—N+H3等。 两类定位基的结构特征：第一类定位基与苯环直接相连的原子上只有单键，且多数有孤对电子或是负离子；第二类定位基与苯环直接相连的原子上有重键，且重键的另一端是电负性

大的元素或带正电荷。两类定位基中每个取代基的定位能力不同，其强度次序近似如上列顺 序。 苯环上亲电取代反应的定位规律 二、定位规律的电子理论解释 在一取代苯中，由于取代基的电子效应沿着苯环共轭链传递，在环上出现了电子云密度较 大和较小的交替分布现象，因而环上各位置进行亲电取代反应的难易程度不同，出现两种定 位作用。也可以从一取代苯进行亲电取代反 应生成的中间体σ络合物的相对稳定性的角度进行考察，当亲电试剂E +进攻一取代 时，生成三苯 σ络合物： Z 不同，生成的三种σ 络合物碳正离子的稳定性不同，出现了两种定位作用。 1．第一类定位基对苯环的影响及其定位效应 以甲基、氨基和卤素原子为例说明。 甲基在甲苯中，甲基的碳为sp3杂化，苯环碳为sp2杂化，sp2杂化碳的电负性比sp3杂 化碳的大，因此，甲基表现出供电子的诱导效应（A）。另外，甲基C—H σ 键的轨道与苯 环的π 轨道形成σ—π 超共轭体系（B）。供电诱导效应和超共轭效应的结果，苯环上电 子密度增加，尤其邻、对位增加得更多。因此，甲苯进行亲电取代反应比苯容易，而且主要 发生在邻、对位上。 亲电试剂E+进攻甲基的邻、间、对位置，形成三种σ 络合物中间体，三种σ 络合物 碳正离子的稳定性可用共振杂化体表示： 进攻邻位：

高中化学选修五《有机化学基础》《苯的同系物》【创新教案】

第2节芳香烃 第2课时苯的同系物 教学目标 知识与能力 1. 了解苯的同系物概念，并掌握判断方法； 2. 掌握苯及其同系物的结构和性质，认识有机物结构决定性质，性质体现结构的学习方法； 3. 通过苯环与甲基的相互影响，了解苯与甲苯化学性质上的异同，初步掌握两者的鉴别方法。 过程与方法 1. 通过苯向甲苯、乙苯球棍模型的制作，使学生对苯及其同系物的结构特点有一个直观认识，进一步建立苯的同系物的概念； 2. 通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验的体验，培养学生观察、分析问题的能力，加强实验设计与操作技能； 3. 通过合作、探究、归纳等教学方法完成。 情感态度与价值观 1. 通过本节教学进一步使学生体验并逐步掌握有机化学的学习方法； 2. 通过实验探究使学生在合作学习、探究学习和自主学习的过程中体验化学学习的乐趣，提高化学学习的兴趣，培养学生严谨求实的科学态度。 教学重点、难点 重点：1. 苯的同系物的概念； 2. 以甲苯为例掌握苯的同系物的化学性质，认识苯环和甲基之间的相互影响。 难点：苯环和甲基之间的相互影响。 教学过程 【导入新课】化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德

国本土去。在石油商人感到百思不得其解时，一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为什么知道德国将发动战争呢？ 大家想知道原因吗？通过今天的学习大家一定能够找到答案！ 【板书】第2节芳香烃二、苯的同系物 【讲解】请同学们观察给出的6种物质，分析结构并回答问题： ①②③的关系是：同系物 ③④⑤⑥的关系是：同分异构体 用球棍模型展示苯和甲烷衍变为甲苯，再衍变为乙苯，再将乙苯支链的一个甲基移至苯环上还可得到二甲苯。使同学们直观感受到：①②③结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团，因此互为同系物，③④⑤⑥分子式相同而结构不同，互为同分异构体。其实②③④⑤⑥都是苯的同系物，今天我们将在学习苯的基础上学习和探究苯及其同系物的结构和性质。 简单来讲，我们把苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫做苯的同系物。 【板书】1. 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 可表示为：，其结构特点是①只含有一个苯环②苯环上连接烷基，这也是判断苯的同系物的基本方法，那接下来我们就活学活用，请判断下列物质中属于苯的同系物的是（CF ）。

有机化合物的命名(二)烯烃、苯的命名(上课用)

第三节有机化合物的命名（二）--烯烃、炔烃、苯的命名班级姓名座号 二、烯烃和炔烃的命名： 1、烯烃、炔烃 （ 1）烯烃：分子中含有 的烃。烯烃通常指单烯烃。通式： 含有2个碳碳双键的称为烯烃。此外还有三烯烃，环烯烃等。 （2）炔烃：分子中含有的烃。炔烃通常指单炔烃。通式： 2、命名方法 烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最简、最小的原则。但不同点就是主链必须含有或。编号是起始点必须离双键或三键最近。 3、命名步骤 （1）选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）编号定位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 编号： （3）写名称：把支链作为取代基，从简到繁，相同的合并。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 名称：、、 【练习】1.写出下列有机物的名称。 名称：、

2.用系统命名法命名下列物质 1．3 23 CH | HC C CH CH CH ≡--- 2．3232225 CH CH CH | CH CH CH C CH |C H -----= ____________________ ____________________ 3．33 333 CH CH CH ||| CH CH C CHCH |CH ---- 4．33225 CH | CH C CH C CH |C H -=-= ____________________ ____________________ 5．253 2233 C H CH || CH CCHCH CHCH |CH = 6．223322323 CH CH CH | CH CH CCH CHCH CH | CH CH = ____________________ ____________________ （2）写出下列物质的结构简式： 1．2，5—二甲基—3，4—乙基—3—己烯 2．2，3—二甲基—1，3—丁二烯 ____________________ ____________________ 3．3，5—二甲基—2，3，4—三乙基—1—辛烯 4．4，5—甲基—4—乙基—2—己炔 ____________________ ____________________ 四、苯的同系物的命名 1.苯的同系物 分子中含有 个苯环结构， 分子式与苯相差1个或若干个CH 2原子团的物质称为苯的同系物。笨的同系物通式为 。苯的同系物命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。

苯环上的取代定位规则

苯环上的取代定位规则 大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时指使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时（即甲苯），它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位： Cl Gil, CH） NO, 甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活 化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下： O -NH2，-NHR -N艮，-OH>-NHCO,R-OR,亠°匸? >-R，-Ph>-X 处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面 又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。 还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：-NR3，-NQ, -CF a，-CCl3>-CN, -SQH, -CH= O, -COR -COOH -COOR 常见的取代基的定位作用见表

-NR2(-H)-CN -NHR-CHCI-SQH -NH2-CHCI -OH-F-CHO -OCH3-Cl-COCH -NHCOR-Br-COOH -CH3-I-COOR -C2H5-CONH -CH(CH3)2 -C(CH3)2 -Ar (-H) 由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。 如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸（此物质在后面章节将学到）时，则 应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：

苯及其同系物的性质练习题(附答案)

苯及其同系物的性质练习题 一、单选题 1.关于苯乙烯()的说法正确的是( ) A.分子式为C8H10 B.加聚产物为: C.属于苯的同系物 D.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.2016年诺贝尔化学奖由三位化学家共同获得,以表彰他们在研究纳米分子机器中的“马达分子”取得的成就,“马达分子”的关键组件是三蝶烯(图1),下列说法正确的是( ) A.三蝶烯的分子式为C20H16 B.三蝶烯属于苯的同系物 C.金刚烷(图2)属于饱和烃 D.三蝶烯和金刚烷的一氯代物均只有一种 3.有机物X、Y、Z的分子式均为C7H8,结构简式如图:下列说法正确的是( ) A.X、Y、Z分子中碳原子均能处在同一平面上 B.1mol X与Z的混合物中含有3mol碳碳双键 C.X、Y、Z三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.Y的一氯代物有4种 4、已知苯的二氯代物有3种同分异构体,那么苯的四溴代物的同分异构体有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 5.下列对如图所示分子的描述正确的是( ) A.该物质的分子式为C25H21 B.该物质所有氢原子均在同一平面上 C.该物质的一氯代物有3 种 D.此分子为苯的同系物 6、甲苯的二氯代物的结构可能有( ) A.8种 B.9种 C.10种 D.11种 二、填空题 7.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:

1.现有苯的同系物甲、乙,分子式都是1014C H 。甲不能被酸性4KMnO 溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性4KMnO 溶液氧化为分子式为864C H O 的芳香酸,则乙可能的结构有 种。 2.有机物丙也是苯的同系物,分子式也是1014C H ,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: . 8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。 1.已知分子式为66C H 的结构有多种,其中的两种为: 这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能__________(填入编号,下同),而Ⅰ不能__________。 A.被酸性高锰酸钾溶液氧化 B.与溴水发生加成反应 C.与溴水发生取代反应 D.与氢气发生加成反应 定量方面(即消耗反应物的量的方面):1mol 66C H 与2H 加成,Ⅰ需__________mol ,而Ⅱ需要__________mol 。 2.今发现66C H 还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有__________种。 9、为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验: 将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min 后发现滴有AgNO 3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应. (1)装置I 中①的化学方程式为__________________________________________. ②中离子方程式为__________________________________________________. (2)①中长导管的作用是________________________________________________. (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是__________________________,要想得到纯净的产物,可用__________________________试剂洗涤.洗涤后分离粗产品应使用的仪器是 ____________________.

苯的性质及应用

苯的性质及应用 分子式：C6H6 物理性质 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.51℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，易溶于有机溶剂，苯也是一种良好的有机溶剂。 化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在碳原子之间的共价键上的加成反应；一种是苯环的断裂。 一、取代反应 1、卤代反应 苯的卤代反应的通式可以写成：PhH+X2——→PhX+HX 反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。 以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液（如NaOH溶液）洗涤后生成可溶性盐（NaBr 和NaBrO），溴苯比水重且分层，在用干燥剂除水，最后蒸馏得无色液体溴苯。 注意：实验过程中，跟瓶口垂直的玻璃管起导气和冷凝的作用、导管不能伸入水中，因为HBr 极易溶于水，发生倒吸。 2、硝化反应 向浓硝酸中加入浓硫酸，待温度为50到60摄氏度时，再加入苯，反应生成硝基苯。其中，浓硫酸既做催化剂。 PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O 硝化反应是一个强烈的放热反应，若加入苯太快，温度急剧上升，而得到副产物，而且温度过高，苯容易挥发。 3、磺化反应 用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。 PhH+HO-SO3H------△→PhSO3H+H2O 苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。 二、加成反应 苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。 C6H6+3H2------催化剂△----→C6H12 此外由苯生成六氯环己烷（“六六六”剧毒农药）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。 三、氧化反应 1、燃烧 苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。 2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O 2、臭氧化反应 苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。 赞同

苯和苯的同系物方程式

苯和苯的同系物 芳香烃的定义________________________________________ 苯中的化学键是介于____________________________________之间的独特的键。设计实验证明苯中没有碳碳双键__________________________________________ 苯的同系物的判断，结构上必须满足哪些条件？ ____________________________________________________________________ 通式____________________ 分离苯与水的混合物，操作方法是_________，主要仪器________，苯在____层 苯及苯的同系物 化学性质：能发生_________，_________，___________反应 苯制溴苯,方程式______________________________,反应类型________________ 苯制硝基苯,方程式______________________________,反应类型________________ 甲苯制TNT方程式______________________________,反应类型____________ TNT用系统命名法叫________________________________ 苯与氢气反应方程式______________________________,反应类型____________ 分子式为C8H10且属于苯的同系物的结构有____种，分别是 ______________________________________________________________ 其中，乙苯苯环上的一氯代物有_____种，侧链上的一氯代物有_____种 邻二甲苯苯环上的一氯代物有_____种，侧链上的一氯代物有_____种 间二甲苯苯环上的一氯代物有_____种，侧链上的一氯代物有_____种 对二甲苯苯环上的一氯代物有_____种，侧链上的一氯代物有_____种

苯环上取代反应的定位规则

苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，这种影响包括反应活性和进入位置两个方面。通常，苯环上原有的第一取代基称为定位基，从大量实验事实的分析总结中发现，定位基的定位作用遵循一定的规律，这一规律称为苯环上亲电取代反应定位规律（又称定位规则）。下面分别讨论定位基的类型；定位规则的理论解释；二元取代苯的定位规律；定位规律的应用。 （一）定位基的类型 1．邻、对位定位基。这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子不含不饱和键（芳烃基例外），不带正电荷，且多数具有未共用电子对。常见的邻、对位定位基及其反应活性（相对苯而言）如下： 强致活基团：―NH2(―NHR,―NR2),―OH 中致活基团：―OCH3(―OR),―NHCOCH3(－NHCOR) 弱致活基团：―ph(―Ar),―CH3(－R) 弱致钝基团：―F,―Cl,―Br,―I 这类定位基多数使亲电取代反应较苯容易进行，但卤素例外。 2．间位定位基。这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子一般都含有不饱和键（－CX3例外）或带正电荷。常见的间位定位基及其定位效应从强到弱顺序如下：―N+H3，―N+R3，―NO2，―CF3，―CCl3，―CN，―SO3H，―COH，―COR，―COOH，―COOR，―CONH2等。 这类定位基属致钝基团，通常使苯环上亲电取代反应较苯难进行，且排在越前面的定位基，定位效应越强，反应也越难进行。 （二）定位规则的理论解释 苯环上的取代反应是亲电取代反应。因此，从反应活性的角度分析，凡有助于提高苯环上电子云密度的基团，就能使苯环活化，反应活性提高；反之，凡是使环上电子云密度降低的基团，就能使苯环钝化，反应活性降低。从反应位置的角度分析，当苯环上没有取代基时，环上六个碳原子的电子云密度是均等的；但当苯环上有取代基时，由于取代基的电子效应沿着苯环共轭体系传递。在环上出现了出现了电子云密度的疏密交替分布现象。第二个取代基总是进入苯环上电子云密度相对较大的部位，从而使这些碳原子上的取代物占了多数。现以―CH3，―OH，―Cl，―NO2为代表加以说明。 1．甲基（―CH3）。甲基具有正的诱导效应（＋I），是供电子基；此外，甲基的 C－H键的σ电子可与苯环的п电子发生σ,п－超共轭效应。其结果均可使苯环上的电子云密度增大，特别是甲基的邻、对位增加的更多。 因此，甲苯比苯易发生亲电取代反应，而且主要发生在邻、对位上。 2．酚羟基（－OH）。从诱导效应看，氧的电负性大于碳，存在负的诱导效应（-I），但氧上的未共用电子对可与苯环上的п电子产生给电子的p,п－共轭效应（＋C）。在反应时，动态的共轭效应占主导地位，总的结果是使苯环上电子云密度提高，而不是降低，而且邻、对位增加的较多。 所以，苯酚的亲电取代反应比苯容易进行，且第二个取代基主要进入酚羟基的邻、对位。 3．氯原子（―Cl）。氯原子的电负性较大，是吸电子基，存在负的诱导效应（-I）。但同时，氯原子的未共用电子对，同样可以与苯环上的п电子产生给电子的p,п－共轭效应（＋C）。但与酚羟基不同的是氯原子的＋C不足以抵消-I，总的结果是使苯环上电子云密度降低，且间位降低较多，邻、对位降低的较少，量子化学的计算也表明同样的结果。 （+）表示电子云密度比苯小

专题苯及苯的同系物知识点归纳

专题苯及苯的同系物知 识点归纳 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6） 芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式： (碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C. 取代反应 （1）溴取代 C C C C C C H H H H H

高二化学选修5 烯烃、炔烃及苯的同系物的命名 习题及解析

第2课时烯烃、炔烃及苯的同系物的命名 课后篇巩固提升 基础巩固 1.对有机物的命名正确的是() A.3-甲基-2,4-戊二烯 B.3-甲基-1,3-戊二烯 C.1,2-二甲基-1,3-丁二烯 D.3,4-二甲基-1,3-丁二烯 ,编号要从离双键最近的一端开始,写名称时还要注明官能团的位置。 2.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,键线式表示的物质是() A.丁烷 B.丙烷 C.1-丁烯 D.丙烯 解析该键线式表示的有机物是CH3CH2CH CH2,系统命名是1-丁烯。 3.已知的键线式可写作,某有机物的键线式为,其名称正确的是() A.5-乙基-2-己烯 B.2-甲基庚烯 C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯 ,编号从距双键近的一端开始。 4.下列有机物的命名正确的是() A.3-甲基-2-乙基戊烷 B.2,3,3-三甲基丁烷 C.2-甲基-3-丁炔 D.3,3-二甲基-1-丁烯 ,应选最长的碳链为主链,A项所述物质主链上有6个碳原子,在3号和4号碳原子上各有一个甲基,故名称为3,4-二甲基己烷,A错误;烷烃命名时,当两端离支链一样近时,应从支链多的 一端开始编号,故B项所述烷烃的正确名称为2,2,3-三甲基丁烷,B错误;炔烃命名时,应从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,C项所述物质中碳碳三键在1号和2号碳原子之间,在3号碳原子上有一个甲基,其正确命名为3-甲基-1-丁炔,C错误;烯烃命名时,应选含官能团的最长碳链为主链,D项所述物质主链上有4个碳原子,从离官能团近的一端给主链碳原子编号,在1号和2号碳原子之间有碳碳双键,在3号碳原子上有两个甲基,其正确命名为3,3-二甲基-1-丁烯,D正确。 5.下列有机物的结构简式和名称相符的是()

烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的系统命名

有机化学的命名 一、烷烃的命名 (一)、普通命名法 1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。 2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。 （二）系统命名法 1、定主链,称"某烷". 选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为"某烷".碳原子数在1~10的用甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸命名，当有几个不同的碳链均含有相同碳原子数时，选择支链最多的一个座位主链 2、编号,定支链所在的位置.（近简小） （1）最近原则：把主链里离支链最近的一端作为起点,用1,2,3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置. （2）最简原则：当有两个不同支链，且分别处于主链两端同进的位置，则从简单的支链一端开始编号。即同近，考虑简 （3）最小原则：当支链离两端的距离主链同近时，而且中间还有其他支链，从两个方向可以得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小的为正确的编号。即同近，考虑小3 、写名称。.把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用"–"隔开. （1）当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二,三,四等数字表示写在取代基前面.但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用"，"隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面. （2）原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。 1.命名步骤: (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链(小,多)的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 3.数字意义: 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数 小结: 有机物的系统命名遵守:

苯的取代反应实验知识分享

苯的取代反应实验

苯的溴化反应实验 [原理] 用铁作催化剂（实际起催化作用的是 FeBr3，FeBr3由Fe与Br2反应生成），苯能跟 溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生 成溴苯。 [用品] 铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴 [操作] (1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL 液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。 (2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑（约0.5g）或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾（反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾）。锥形瓶中导管不插入液面以下，原因是避免锥形瓶中的水倒吸入烧瓶中。(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液（会变红）；另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液（会有浅黄色的AgBr沉淀析出）。 Ag+ + Br- = AgB r↓ (4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶

解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。 [注意] (1)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，起导气兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)这个反应是放热的，一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热（30~40℃）即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。 苯的硝化反应实验 ①浓硫酸的作用：催化剂、吸 水剂