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有机化学化学工业出版社答案

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有机化学第七章卤代烃 习题及答案

习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。 (CH 3)3CCH 2Br

(1)

CH 3CH 2CHCICH 3

(2)

CH 2CHCH 2Br

(3)

答:(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)

习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。

(1)

C 5H 11Br

(2)

C 4H 8CI 2

(3)

C 8H 10Br

答:(1)共有8个构造异构体;(2)共9个;(3)共14个。命名和指出1。2。3。

略。

习题7.3 用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式。

CH 3

CH 3

Br

CH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3(1)

CH 3CHCH 2C CHCH 3Br

Br

Br

CH 3

(2)

CICH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

C 2H 5

(3)

Br

(5)

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH 2Br

(4)

Br

CH 3

(6)

CH 3

CH 2Cl

(7)

Br (8)

(9)异戊基氯 (10)(R )-2-碘戊烷 答:(1)2,3-二甲基-5-溴庚烷 (2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷

(3)3-乙基-1-氯辛烷 (4)3-溴甲基己烷

(5)3-溴丙基环戊烷 (6)1-甲基-3-溴环己烷

(7)1-甲基-2-氯甲基环戊烷 (8)1-溴二环[2.2.1]庚烷

(9)(CH

3

)

3

CHCH

2

CH

2

CI

(10)

I

CH

3

H

2

CH

2

CH

3

习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。

(1) Br

2

CHCH CH

2(2)

CH

3

CHCH CCH

3

Br

Br

(3) CH

3

Cl

(4)

F

Br

(5) CH CHCH

2

CH

2

CH

2

CI

(6)

CH

2

F

I

CH

2

CH

答:(1)3,3-二溴丙烯(2)2,3-二溴-2-戊烯

(3)3-甲基-5-氯环戊烯(4)1-氟-4-溴苯

(5)1-苯基-5-氯-1-戊烯(6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯习题7.5用系统命名法命名下列化合物。

(1

3

CH

3

(2)

Cl

CH

3

(3)CICH

2

CH

2

C CHCl

Br(4)Br

CH

2

CI

(5)

CH

2

CH

3

CH

2

Cl

Br

(6)

CH

3

CHCH

2

CH

3

CH

Cl

答:(1)(2S,3S)-2-氟-3-氯丁烷(2)1-甲基-3-氯环己烷(3)1,5-二氯-2-溴-1-丁烯(4)1-氯甲基-2-溴环戊烯(5)1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯(6)2-苯基-3-氯戊烷

习题7.6写出下列各化合物的构造式或结构式。

(1)5-溴-1-丁烯-4-炔(2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯

(3)邻氯对溴叔丁苯(4)β-氯代乙苯

答:(1) CH

2

CH CBr

CH

2

C

(2) Br

Br

C C

H

(3)

C(CH

3

)

3

Br

Cl(4)

CH

2

CH

2

CI

习题7.7将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面) (A)2-甲基戊烷(B)正己烷(C)正庚烷(D)十二烷

答:(D)﹥(C) ﹥(B) ﹥(A)

习题7.8比较下列各组化合物的偶极矩大小。

(1)(A) C

2

H

5

Br

(B)

CH

2

CHB

(C)

CBr

2

Br

2

C

(D)HC

CBr

(2)(A) CH

3

Br(B)

Br

CH

3

(C)

Br

CH

3

答:(1)(A)﹥(B) ﹥(D)﹥(C)

(2)(B)﹥(C)﹥(A)

习题7.9试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成

乙基叔丁基醚CH

3

CH

2

O C(CH3)3

(所用原料自选)。

答:(CH

3

)

3

C OH ONa O CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

Br

3

)

3

C(CH

3

)

3

C

习题7.10写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。(1)KOH/H2O

(2)CH3CH2ONa/乙醇

(3)AgNO3/乙醇

(4)NaCN/水—乙醇

(5)NaSCH3

(6)NaI/丙酮

答:(1)(CH

3

)

2

CHOH

(2)

OC

2

H

5 (CH

3

)

2

CH

(3)

ONO

2 (CH

3

)

2

CH

(4)

CN (CH

3

)

2

CH

(5)

SCH

3 (CH

3

)

2

CH

(6)

I (CH

3

)

2

CH

习题7.11写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。(1)KOH/H2O

(2)CH3CH2ONa/乙醇

(3)AgNO3/乙醇

(4)NaCN/水—乙醇

(5)NaSCH3

(6)NaI/丙酮

答:(1)

OH

(2)OCH

2

CH

3

(3)ONO

2

(4)SCH

3

(5)

I

习题7.12写出1-溴丙烷与下列试剂反应的主要产物。

(1)

NaOH(水溶液)(2)KOH(醇溶液)(3)Mg,纯醚

(4)(3)的产物+D

2

O

(5)

NaI(丙酮溶液)(6)(CH3)2CuL i

(7)CH

3

C CNa

(8)

CH

3

NH

2(9)

C

2

H

5

ONa

C

2

H

5

OH

(10)

NaCN(11)AgNO3,C2H5OH(12)CH3COOAg

答:(1)C

3

H

7

OH

(2)

CH

2

CHCH

3(3)CH3CH2CH2MgBr

(4)CH

3

CH

2

CH

2

D

(5)

CH

3

CH

2

CH

2

I

(6)

CH

3

(CH

2

)

2

CH

3

(7)CH

3

(CH

2

)

2

C CCH

3(8)

CH

3

(CH

2

)

2

NHCH

3

(9)C 3H 7OC 2H 5

(10)

CH 3(CH 2)2CN

(11)

AgBr CH 3(CH 2)2ONO 2+ (12)

CH 3(CH 2)2OOCCH 3

习题7.13写出下列反应的主要产物。 (1)

CHCH 3CH 3Cl

CH 3CH 2CH

(2)

CH 3

BrCH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3

乙醇△

(3) Cl

CH 2CH 3

乙醇,

(4)

CH 3CH 2CHCH 2CH 2Br

(5)

CH 3CHCICH 2CH 2CHCICH 3NaOH

2+乙醇

(6)

CH 3CBr 2CH 2CH 3NaOH

2+乙醇

(7)

CH 2

CHCH 2CHCH(CH 3)2

25Br

NaOH

(8) CH 2

25CH 3CH 2CH 2CH

225℃

(9)

C 6H 5CHCH 2Br

2NH 3

Br

(10)

CH 3C

CH Br

答:(1)

CH 3CH 2C

CHCH 3

CH 3

(2) CH 2CHCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3

(3)

CH 2CH 3

(4) CH 2CH 3

(5) CH 3CH

CHCH

CHCH 3

(6) CCH 3CH 3C

(7)

CH 2

CHCH

CHCH(CH 3)2

(8) CH 3CH 2CHCH

Cl

CH 2

,

CH 3CH 2

CHCH

CH 2

(9)

C 6H 5C

CH

(10)

CH 3C

CH

习题7.14 完成下列反应式。

(1) (CH 3)

3CCH 2Br 纯醚

(2)

CH 3CH 2CH

2MgCI CH 3

(3) C 3H

7

MgBr

(4)

C 2H 5OC

CH CH 3CH 2MgBr

纯醚

答:(1) (CH 3)3CCH 2MgBr

(2) CH 3CH 2CH 3

(3)

MgBr

(4)

C 2H 5OC

CMgBr

习题 7.15 完成下列反应式。 (1) CH 3CH

2CH 2CI Li

2 (2)

CH 3CH 2C

CH

CH 3(CH 2)3Li

(3)

Br

3

Li

2

(4) Cl 32Cl

答:(1)

C 3H 7Li (2)

CH 3CH 2C

CLi

(3)

Li

CH 3

(4)

CH 3

CH 3

习题7.16 完成下列反应式。 (1)

Cl NO 2

C 4H 9S -+

(2)

O 2N

Br

H 2NNH 2

NO 2

(3)

Na 2SO NO 2

Br +

(4)

O 2N

3Br

-

答:(1)

SC 4H 9

NO 2

(2)

NHNH 2

NO 2

O 2N

(3)

SO 3Na

NO 2

(4)

O 2N

OCH 3

习题 7.17 完成下列反应式。

(1)

Cl

2NH 3

+

(2)

Cl

KNH 2NH 3

CH 3

答:(1

)(2)邻、间、对三种甲基苯胺。

习题 7.18完成下列反应式。 (1)

C 6H 5C

CH 2

2

(2)

Br

CH 3(CH 2)2Li

I +

(3)

Br

(4)

Br

CH 3

CH 3

CH 3

(5)

Na

CH 2Br Br

(6)

NO 2

I

Cu

答:(1)

C 6H 5C

CH

(2)

C 3H 7I

Li Br

n-+

(3)Br 被Li 取代 (4)生成Grignard 试剂

(5

+

(6)2,2′-二硝基联四苯

习题 7.19 完成下列反应式。

(1)

Br

CH 2Br

2(2)

CH 2Br

32CH 2Br

(3)

BrCH

3CHCH 2Br

-(4)

(CH 3)2CCH

CH 2

Br

2

(5)

CH 2

CHCHC(CH 3)2

Br

NaOH C 2H 5OH ,△

(6)

MgBr BrCH 2C

CH 2

Br

+纯醚

答:(1)

CH 2OH

Br

(2)两个溴均被

(CH 3)2N

取代

(3)

CHCH 2OOCCH 3

BrCH

(4)

(CH 3)2CCH

OH

(CH 3)2C

CHCH 2OH

CH 2+

(5)

CH 2

CH C C(CH 3)2

CH 3

(6)

Br

CH 2

CH 2C

习题7.20完成下列反应式。

(1)

CH 3COOAg

(CH 3)3CCH 2CH 2

(2)Cl

(3)NaCN DMF

H 3C

H

H

Cl

(4)

R CH 3CHICH 2CH 3

3--

(5)

HOCH 2CH 2CH 2CH 2Br

2

(6)

H

Cl

CH 3

COOC 2H 5

CN S --

(7)

(CH 3)2CHCH 2CH 2

A

(8)

CH 3CH 2CHCH 3

Br

NaOH

C 2H 5OH

(9)

F

Br

Mg

(10)

CH 2Br

NaCN

(11)C

2

I

CH 3

Br

A

HC

B

4

24

hv

(12)

B

NaOH C 2H 5

OH

A

C

D

Br CH 2CH 3

Br 2HBr

(13)

Br 2Fe

Br

NO 2

C 2H 5OH

A

B

(14)

CH 2Br

Br

B

C D

+

答:(1)

(CH 3)3CCH 2CH 2OOCCH 3

(2)Br

I

(3)

H 3C

H

H CN

(4)

CH 3CHCH 2CH 3

S CH 3O

-(5)

O

(6)H

CH 3

C 2H 5OOC

R CN -

(7)(A )(CH 3)2CHCH 2CH 2NH 2

(B )

CH 2

(CH 3)2CHCH

(8)

CH 3CH

CHCH 3

(9)

F

MgBr

(10)

CH 2CN

(11)(A )一个α-H 被Cl 取代,(B )Cl 被C

CH 取代,(C )

I

CH 2COCH 3

Br

(12)(A )α-H 被Br 取代,(B )消除产物,(C )反马加成产物,(D )

Br

CH 2CH 2CN

(13)(A )略,(B )

OCH 3Br

NO 2

Br

(14)(A)

CH

2

MgBr

Br

(B)

CH

2

CH

2

CH

3

Br

(C)

CH

3

Br

(D)

HC CMgBr

习题7.21 完成下列反应式(用构型式表示),并写出反应机理。(1)

Cl

C

7

H

15

A B

H

CH

3

-

()()

-

(R)-2-溴辛烷

(2)

丙酮

顺-1-甲基-3-溴环己烷

(3

25

Cl

C

4

H

CH

3

2

(4)

CH

3

H

3

C

H Cl

2

答:(

1)(A)机理见教材。

C

7

H

15

H

CH

3

I

(B)

C

7

H

15

H

CH

3

SH

(2)3

I

,机理同上。

(3)

25

4H

9HO

25

CH 3

CH 3

OH

C

(4)CH 3

H 3C H

OH

机理同上。

习题7.22 2-溴丁烷在进行E2消除脱去HI 时,主要得到2-丁烯,,其中反-2-丁烯占78%,顺-2-丁烯占22%,为什么?

答:2-溴丁烷按E2机理消除HI 时,是按反式消除。在2-溴丁烷的构象平衡体系中,以空间效应较小的对位交叉式构象为主 ,它进行反式消除得到反-2-丁烯,因此反-2-丁烯占优势。

H 3H

CH 3

H

H CH 3H 3C

Br

H

CH 3

H

H

Br

H

CH 3

H

CH 3

(反) 空间效应较小(主) 空间效应较大(次) (顺) 习题7.23写出下列反应的机理。

(CH 3)3C (CH 3)2C CH(CH 3)2

Br

Br

ZnBr C(CH 3)2CHCH 33

(CH 3)2C

_

-+ 答:

CH 3

3

Cl

C

3

习题 7.24 顺-和反-1-乙基-2-氯环己烷与乙醇钠(在乙醇溶液中)发生E2反应时,各生成什

么产物?如果产物不止一种,哪一种是主要产物? 答:

C 2H 6H C H ONa

Cl

C 2H 6C 2H 6

C H ONa H

H Cl

C 2H

6

C H ONa C 2H 6

-。。C 2。

3-。(主)(次)

-。

习题 7.25 将下列化合物按E1机理消除HBr 时,由易到难排成序,写出主要产物的构造式。

(1)

CH 3

C

CH 2CH 3

Br

CH 3

(2)

CH 3CHCHCH 3

CH 3

(3)

CH 32CH 2Br

CH 3

答:(1)>(2)>(3);其主要产物依次为:

(CH 3)2C CHCH 3

CHCH 3

(CH 3)2C

(CH 3)2CHCH

CH 2

习题7.26 在下列各组亲核试剂中,哪一个亲核性强?

(1)Cl -和CH 3S - (2)CH 3NH 2和CH 3NH - (3)H 2O 和HF (4)HS -和H 2S

(5)HO -和HS - (6)HSO 3-和

HSO 4- 答:(1)CH 3S - (2)CH 3NH - (3)H 2O (4)HS - (5)HS - (6)HSO 3-

习题7.27将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。 (1)在2% AgNO 3乙醇溶液中反应

(A )1-溴戊烷(B )1-氯戊烷(C )1-碘戊烷 (2)在NaI 丙酮溶液中反应

(A )3-氯丙烯(B )氯乙烯(C )1-氯丁烷(D )2-氯丁烯 (3)在KOH 溶液中反应

(A )

CH 3

CH 3

Br

2CH 3

C

(B )

CH 3

CH 3CH

CHCH 3Br

(C )

CH 3

CH 3CHCH 2CH 2Br

答:(1)(C )﹥(A )﹥(B ) (2)(A )﹥(C )﹥(D )﹥(B ) (3)(A )﹥(B )﹥(C )

习题7.28下面所列的每对亲核取代反应,各按何种机理进行?哪一个反应更快?为什么?

(1)

(CH 3)3CCI (CH 3)3COH

CH 3CH 2H 2O

H 2O

CH 3CH 2CH 3

++CH 3

(2)

CH 3CH 2Br NaI NaBr

(CH 3)2CHBr CH 3CH 2I NaI

(CH 3)2

CHI

NaBr ++丙酮+丙酮+

(3)

CH 3CH 2CH 2CH 2Br NaOH

NaBr

CH 3CHCH 2Br 3CH 2CH 2CH 2OH NaOH

CH 3CHCH 2OH NaBr +H 2O

+CH 3

+H 2O

CH 3

+

答:(1)S N 1机理,(CH 3)3CCI 快,生成的(CH 3)3C

+

比较稳定。

(2)S N 2机理,CH 3CH 2Br

较快,过渡态拥挤程度较小。

(3)S N 2机理,

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

较快,过渡态拥挤程度较小。

习题7.29 卤代烷与NaOH 在水-乙醇溶液中进行反应,下列哪些是S N 2机理?哪些是S N 1

机理?

(1)产物发生Walden 转化;

(2)增加溶剂的含水量反应明显加快; (3)有重排反应;

(4)叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷;

(5)反应只有一步。 答:(1)、(5)为S N 2机理,(2)、(3)、(4)为S N 1机理。 习题7.30指出下列各对反应中,何者较快。 (1)

CH 3CH 22CI CI CH 3(CH 2)4CI CN CH 3CH 2CHCH 2CI CH 3

CH 3

CN CH 3(CH 2)4CN CI +-

+-

+-+-

(2)

(CH 3))2CHCH 2CH 2Cl

(CH 3)2CHCH 2CH 2Br

(CH 3))2CHCH 2CH 2OH

(CH 3)2CHCH 2CH 2OH

△H 2O H 2O

(3)

CH 3Br NaOH NaSH

CH 3OH NaBr CH 3Br CH 3SH NaBr

+H 2O ++H 2O

+

(4)

CH 3Br (CH 3)2NH CH 3N(CH 3)2(CH 32CH 3N(CHCH 3)2CH 3Br CH 3

CH 3

++HBr

++HBr

答:(1)

CH 3(CH 2)3Br

较快。 (2)

(CH 3)2CHCH 2Br 较快。

(3)NaSH 较快。 (4)(CH 3)2NH

较快。

习题7.31 回答下列问题:

(1)

ON 2

N(CH 3)3

与KOH 水溶液一起共热时,有

(CH 3)2NH

放出,试问反应

的另一产物是什么? (2)下列化合物分别与

C 2H 5ONa

反应 ,哪一个卤原子容易被取代?为什么?

(A )

Br O 2N

CH 3

(B)

O 2N

F

CH 3

答:(1)另一产物为对硝基苯酚钾。

(2)氟原子易被取代,因为氟原子吸电诱导效应大于溴原子,使与之相连的碳原子带有较多的正电荷,而有利于

CH 3O -

的进攻。另外生成的碳负离子中间体稳定。

习题7.32写出2,4,6-三硝基氯苯分别与

CH 3NH 2

C 6H 5CH 2SNa

反应的产物和反应机理。 答:产物分别是2,4,6-三硝基氯苯分子中的氯原子被CH 3NH 2和

C 6H 5CH 2S

取代的化

合物。反应机理(以

CH 3NH 2

为例):

CH 3NH 2

NO 2

Cl

NH 2CH 3

NO 2

H NHCH 3

ON 2

NO 2

Cl

NO ON 2-2

ON 2

NO 2

2

++

习题7.33 用KN(C 2H 5)2

(C 2H 5)2NH

处理下面两个化合物得到两个高产率的同一产物,其

分子式为C 9H 11N

。(1)这个产物是什么?(2)写出其反应机理。

CH 2CH 2NHCH

3Cl

CH 2CH 2NHCH 3

Cl

答:

H

3

CH 2CH 2NHCH 3Cl

CH 2CH 2NHCH

Cl

CH 2CH 2NHCH CH 2CH 2NHCH CH 2CH 2NHCH 3

N N 3

分子内+

习题 7.34 写出下列反应的机理,并解释为什么反应遵循马氏规则。

CH 3CHBr 2

CH 2

CH

Br H Br

+

答:

2

CH

CH 3CHBr 2

-

-CH 2

CH

Br

-

H Br

+

因为反应是亲电加成 ,氯乙烯在反应时,由于p ,π-共轭效应的影响,CH 2碳原子上带有较多的负电荷,易被带有部分正电荷的H 进攻,同时生成的碳正离子较稳定(超共轭效应和p ,p-共轭效应的影响)。

习题 7.35下列两个化合物分别进行水解反应 ,哪一个反应较快?为什么?

CH 3CH 2Br

O 2N

CH 2OH CH 3CH 2Br

CH 2OH O 2N HCI

HCI

H 2O +H 2O +

答:苯环上有硝基者较快。因为吸电子基(

-NO 2

)使-α碳原子带有较多正电荷,而有利于

亲核试剂的进攻。

习题7.36 完成下列反应式并写出反应机理。

CH 3CHCH

CH 2

25

答:除了有正常取代产物外,还有烯丙基碳正离子重排产物。 习题7.37 用下列试剂能否制备Grignard 试剂?为什么 ? (1)

HOCH 2CH 2CH 2Br (2)

HC

CCH 2CH 2CI

(3)

CH 3CCH

2

CH 2CI

O

(4)

CH 3CH 2CHCH 2CH 2Br

答:(1), (2) , (3), (4)均不能。其中(1) (2) (4)有活泼氢,(3)有

C

O

习题7.38试用化学方法鉴别出下列各组化合物: (1)1—溴丁烷,2—溴丁烷,2—甲基—2溴丙烷 (2)1—氯丁烷,1—溴丁烷,1—碘丁烷 答:(1)分别加入与AgNO 3的乙醇溶液,立即有AgBr 沉淀者为2—甲基—2溴丙烷,

等片刻有AgBr 沉淀生成者为2—溴丁烷,余下(或加热后有AgBrl 沉淀生成者)为1—溴丁烷。

(2)分别加入AgNO 3的乙醇溶液,立即有黄色AgI 沉淀生成者为1—碘丙烷,慢

慢有浅黄色AgBr 沉淀生成者为1—溴丁烷,余下者为1—氯戊烷。

习题7.39用化学方法区别下列各组化合物。 (1)(A )

CH 3CH

CHCl

(B )

CH

3C

CH

(C )

CH 3CH 2CH 2CI

(2)(A )

CH 3

CH 3CHBr

(B )

CH 3CHCH 2CH 3Br

(C )

CH 3C

CH 3

CHCH 2Br

(3)(A )

Cl

(B )

Cl (C )

Cl

(4)(A )2-氯丙烯,(B )3-氯丙烯,(C )苄基氯,(D )间氯甲苯,(E )氯代己烷 答:(1)首先用Na 鉴别(B ),余者用AgNO 3鉴别出(C )。 (2)用AgNO 3的乙醇溶液鉴别,立刻产生沉淀者为(B ),温热后有沉淀着为(C )。 (3)方法同(2),较快产生沉淀者为(A ),较慢产生着为(C ),很慢产生着为(B )。 (4)首先用Br 2/CCl 4用鉴别(分成两组),使溴褪色者为(A )和(B ),不反应者为(C )、(D )和(E ),然后两组分别用AgNO 3的醇溶液鉴别,(A )、(B )组中即生成沉淀者为(B ),(C )、(D )、(E )组中,(C )立即产生沉淀,(E )温热后产生沉淀。 习题7.40完成下列转变[(2)(3)题的其他有机原料可任选]: (1)

CH 3CH=CH 2

CH 2CH CH 2

(2)

CH 3C CH 2

CH 3

CH 3

(3)

CH 2

CHCH 3

CH 2CH CH

2

(4)

HC 25CH

H

2H 5

答:(1)

22反应物加成

产物

(2)

Fe

CH 2

2

CuLi

2CH

3

反应物

产物

(3)

反应物

产物

(4)

C 2H 5Br Na

反应物

2环氧化产物

习题7.41由溴丙烷制备下列化合物。

(1) 异丙醇 (2)1,1,2,2-四溴丙烷

(3)2-溴丙烯 (4)2-己炔 (5)2-溴2-碘丙烷

答:(1)

KOH

H 反应物

产物

2 (2)2

KOH

Br 2

产物

(3)3C

CH

KOH 2

HBr

产物

(4)

CH 3CH 2CH 2Br

CH 3C

CH 反应物转变成同前

产物

(5)

CH 3C

CH

由前得HI

HBr

习题7.42由

答:

CH 3

C

CH 2

CH 3

l CH 2C

CH 3CH 2

O

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院:专业:学号:姓名: 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为() A.四面体B.平面形C.直线形D.球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为() A.自由基取代反应B.亲电取代 C.亲核取代D.亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是()

六、推断题(14分) 1、某烃A,分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟胺、氨基脲反应,与托伦(Tollen)试剂不发生反应,经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O),C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名(共10分) 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题(共20分)BACBD CBACB 三、完成下列反应,写出主要产物(每空2分,共20分)

大学有机化学期终考试样题二汇编

有机化学期末考试卷二 一、选择 1. 下列物质在水中溶解度最小的是 ( ) A. 甲醇 B. 乙二醇 C. 丙三醇 D. 正丁醇 2. 下列物质中,标有“*”碳原子的杂化方式不是sp 2的是 ( ) A. CH 3CHCH 3 *+ B. CH 2CHCH 3 * C. CH 2*C CH 2 D. CH 2CHCH 2 *. 3. 下列四个物质中酸性排列顺序正确的是 ( ) A CH 3COOH B C 2H 5OH C D HC CH A.A >B >C >D B.D >C >B >A C.A >B >D >C D. C >D >A >B 4.下列自由基稳定性从大到小顺序排列正确的是 ( ) (A) CH 3 (B) CH 3 CHCH 2CH 2 CH 3(C) 3 CCH 2CH 3 CH 3(D) 3 CHCH 2CH 3 CH 3 A . ABCD B. CDBA C. CDAB D. DCBA 5.下列化合物没有芳香性的是 ( ) A. B. C. D. N 6. 下列化合物与HBr 反应,速度最快的是 ( ) A. OH CHCH 3 B. CH 2CH 2OH C. OH CHCH 3 D. OH 7.下列反应方程式正确的是 ( ) A. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH 2CH 2CH 3 B. + CH 3CH CH 2 24 CH(CH 3)2 ; C. + AlCl 3 CH 3CH 2CCH 2CH 3 O

D. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH(CH 3)2 NO 2 NO 2 8.下列反应属于自由基取代反应的是 ( ) A. CH 2 CHCH 3+Cl 2 3CHClCH 2Cl ; B. CH 2+CHCH CH 2Br H 3CH CHCH 2Br ; C. Br H CH 2CHCH 3+CH 3CH 2CH 2Br 过 氧化 物 ; D. CH 2 CHCH 3+Cl hv 2 ClCH CH 2 9.下列化合物,离子、自由基有芳香性的是:( ) (A ) (B) (C) (D) ( ) A . AC ; B. CD ; C. BC ; D. BD 10. 下列化合物碱性由大到小排列正确的是:( ) (A) N H (B) NH 3 (C) NH 2 (D) N H A. DCBA B. ABCD C. ABDC D. DCBA 11.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为( ) ① 乙酰氯; ② 乙酸酐; ③ 乙酸乙酯; ④ 乙酰胺 A.①>②>③>④; B.④>③>②>①; C.②>①>④>③; D.③>④>①>② 12.下列物质不能进行歧化反应(Cannizzaro 反应)的是( ) A. HCHO ; B. CH 3CHO ; C. CHO CHO ; D. CHO COOH 13.下列化合物既能进行亲电取代反应,又能进行亲核取代反应的是 ( ) A CH 2 CH ;B C O CH 3 ;C CH 3CH 2Br ;D C O CH 3 CH 3 14.乙酰苯胺的重结晶实验中,除去不溶性杂质的操作是 ( ) A. 抽气过滤; B. 常压过滤; C. 热过滤

有机化学第5版习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl ( 3)I (4 ) Cl 3 (5)H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=]和16的氢[Ar (H )=],这个化合物的分子式可能是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22

答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级: 学号: 姓名: 阅卷教师: 成绩: 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.

对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1

CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是() A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3 H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br

Removed_有机化学(第五版)下册课后答案 李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物?

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 10.解:

(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。 (2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为 121±1,故D的分子量为122,因此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1)由氯丙烷合成丁酰胺;

有机化学期末考试试题

命名下列各化合物或写出结构 1. C C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2/ COOH . 3 O CH 3 CHO OH 6.苯乙酰胺 7.邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1 CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2 3 4 5 + CO 2CH 3 CH 3 OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O -SN 1历程 + C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O Br Br Zn EtOH OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) + C12 高温高压 、CH = CH 2 HBr Mg CH 3COC1

3CH 3 (CH CO)O 24 (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是( ) A,(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) 4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2 、 CH 2OH 、 CH 2Br 从指定的原料合成下列化合物。(任选3题,每题5分,共15分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成: CH 2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: O O

有机化学期中考试试题及参考答案

第 7 页 共 8 页 ………………………………………装…… …… ……………………订…… ………………… … 线………………… … …… …………………… …… 不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此 处不能书写 此处不能书写 理工大学 2012 ~ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷(A ) 一、选择题(每小题2分,共50分)【得分: 】 1.下列说法错误的是:( A ) A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性:( B ) A .容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是:( B )。 A :乙烷 B :乙烯 C :乙炔 D :新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是:( C ) A .电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是:( D ) CH 3 CH 3 CH 3 5-a 5-b 5-c A .a >b >c B. a >c >b C. c >b >a D. b >a >c 6.某烷烃的分子式为C 5H 12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:( A )。 A : 正戊烷 B : 异戊烷 C :新戊烷 D :不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是:( B ) A B C D 8.化合物8-A 的系统名称是:( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C .(E )-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D .(反)-3-甲基-2-庚炔-5-烯 H 8-A

有机化学第五版下册课后答案 李景宁

) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9,CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物

(第四版保留)4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变: 、怎样由丁酸制备下列化合物?

5. :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : )按酸性降低的次序排列下列化合物8.(1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: )按碱性降低的次序排列下列离子(2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为105环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 .解:10. (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。。故二元酸为(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ,,它易水解得化合物D和E11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179-1>1680为共扼羧酸的D 的IR谱图:3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动;1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±,故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,因此,,122子

大学有机化学期末考试真题

大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、3,3-二甲基戊烷 b 、正庚烷 c.2-甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 3将下列化合物按SN 2历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 4加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3

大学有机化学期末考试卷及答案

(考试时间:2005 年 6 月22 日) 题号一二三四五六七成绩 得分 (一)用系统命名法命名下列化合物或写出构造式(本大题10 小题, 每小题 1 分,共10 分) (7) N,N- 二甲基甲酰胺(8) 对甲苯磺酸 (9)邻苯二甲酸酐(10) 2 - 甲基呋喃 (二)基本概念题(本大题 5 小题, 共9 分) (1 )下列化合物中哪个可以起卤仿反应()(本小题 1 分) (2 )指出下列化合物中,哪个可以进行自身的羟醛缩合()(本小题 2 分)

(3 )下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号,请根据分子式推断结构式:(本小题2 分) (4 )指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分:(本小题 2 分) 重氮组分:偶合组分: (5 )完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法?为什么? (本小题 2 分)(三)理化性质比较题(本大题 3 小题,共 6 分) (1 )(本小题 2 分) 比较下列化合物沸点高低:()> ()> () (A )丙醛(B) 1- 丙醇( C )乙酸 (2 )(本小题 2 分)

比较下列化合物碱性强弱:()> ()> () (3 )(本小题 2 分) 比较下列化合物酸性强弱:()> ()> () (四)鉴别或分离下列各组化合物(本大题 2 小题,共 6 分)(1 )(本小题 3 分) 用化学方法鉴别下列化合物: (A )环乙烯( B )环己酮( C )环己醇 (2 )(本小题 3 分) 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法: (五)完成下列各反应式(本大题18 小题,共29 分) (1 )(本小题 1 分)

(精选)有机化学_下_期末考试试题A及答案

“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间:120分钟(满分: 100 分) 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 (6分) 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 (20分) 1、 下列化合物中碱性最小的是:( ) A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是:( ) (1)草酸 (2)丙二酸 (3)醋酸 (4)苯酚 (5)碳酸 (6)乙醇 (7)水 (8)乙烷 A.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) B.(2)(1)(3)(5)(4)(7)(6)(8) C.(1)(2)(3)(5)(4)(7)(6)(8) D.(2)(1)(3)(4)(5)(6)(7)(8) 3、下列化合物属于单糖的是:( ) A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是:( ) A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应,又能和NaHSO 3加成的是:( ) A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中,经过的主要活性中间体是:( ) A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:( ) A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是:( ) A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解,然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是:( ) A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是: ( ) A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 O

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

有机化学第五版下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物? 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>

②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 10.解: (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分子量为122,因 此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1)由氯丙烷合成丁酰胺; (2)由丁酰胺合成丙胺 (3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

有机化学期中考试试题及参考答案

上海理工大学 2012 ~2013学年第二学期《有机化学》期中试卷(A) 一、选择题(每小题2分,共50分)【得分:】 1.下列说法错误的是:( A ) A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.魏勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性:( B ) A.容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是:( B )。 A:乙烷B:乙烯C:乙炔D:新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是:( C ) A.电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是:( D) CH3CH3CH3 5-a5-b5-c A.a>b>c B. a>c>b C. c>b>a D. b>a>c 6.某烷烃的分子式为C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:( A)。A:正戊烷B:异戊烷C:新戊烷D:不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是:( B ) A B C D 8.化合物8-A的系统名称是:( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 H B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C.(E)-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D.(反)-3-甲基-2-庚炔-5-烯 8-A .

. 9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是:( B ) 2 Br H H Br Et H CH33 13-A13-B13-C13-D A B C D 10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是:( C ) 2 3 H 3 H 10-A 10-B 10-C 10-D 11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是:( D ) 11-A11-C11-D - t- 12.12-A的正确系统名称是:( C ) A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C.(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷 12-A Cl H 13.13-A的正确系统名称是:( A ) A. 6-甲基-1-氯-1,4-环己二烯 B. 1-甲基-2-氯-2,5-环己二烯 C.3-甲基-2-氯-1,4-环己二烯 D.1-氯-2-甲基-3,6-环己二烯 14.14-A的正确系统命称是:( C ) A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 B.6-甲基-3-溴苯磺酸 C.2-甲基-5-溴苯磺酸 13-A Cl Me SO3H Br CH3 14-A

有机化学-第五版答案完整版

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4 ) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3; 键线式为;命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷 答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。[(4)>(3)>(2)>(1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

(完整版)大学有机化学期末考试题

一、命名下列各物种或写出结构式: (本大题分8小题, 共14分) ⒈用系统命名法给出化合物的名称:(2分) ⒉用系统命名法给出化合物的名称:( 1.5分) CH 3 NO2 Cl ⒊用系统命名法给出化合物的名称:(2分) CH3 Cl ⒋用系统命名法给出化合物的名称:( 1.5分) ⒌用系统命名法给出化合物的名称:(2分) 3 Cl H ⒍写出3, 7, 7-三甲基二环[4. 1. 0]-3-庚烯的构造式:(1.5分) ⒎写出4, 4′-二氯联苯的构造式:(1.5分) ⒏写出化合物 CH3 C H5 Cl Br H H 的对映体(用Fischer投影式):(2分) 二、完成下列各反应式: (把正确答案填在题中括号内)。 (本大题共5小题,总计10分) ⒈CH3 (CH3)2CHCH2Cl AlCl ( )( ) KMnO4 1

2 ⒉ 稳定构象( ) 稀水溶液 KMnO 4 ⒊ ( ) H + H 2O 干醚( ) O 2,Ag CH 2 CH 2 CH 2MgBr ⒋ CH 2 CH 2 B 2H 6过量 H 2O 2,OH - 1,2, ( ) ⒌ 三、选择题 : (本大题共8小题,总计16分) ⒈ 下列各组化合物中,有芳香性的是( ) D C B A + N N N O O ⒉ 下列各组化合物中有顺反异构体的是( ) ⒊ 下列化合物构象稳定性的顺序正确的是( ) ⒋ (CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是 CH 3CH CH 3CH 3 Br A B C D CH 2Br (CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2Br CH 2CH 2CH 3CH CH 3 Br CH 3

有机化学第五版答案完整版1

1. 《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl ( 3)I (4 ) Cl 3 (5)H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是

(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

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