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何首乌中二苯乙烯苷清除DPPH自由基机理研究

何首乌中二苯乙烯苷清除DPPH自由基机理研究

何首乌中二苯乙烯苷清除DPPH自由基机理研究

基金项目:江苏省高校自然科学基础项目资助(项目编号:

07K JD550117)

作者简介吕丽爽(6),女,南京师范大学金陵女子学院食品科

学与工程系讲师。2@收稿日期65

第23卷第5期2007年10月

Vol .23,No .5Oct.2007

何首乌中二苯乙烯苷清除DPPH 自由基机理研究

Che m i cal studies of the anti oxidant m echanis m of stilbene glucose fro m polyg onu m m ultifloru m t hunb:radical reacti on products

of stilbene glucosides with DPPH

吕丽爽

1

LV L i 2shuan g

1

 

汤 坚

2

T ANG J ian

2

 

Chi 2Tang Ho

3

HO Ch i 2tan g

3

(1.南京师范大学金陵女子学院食品科学与工程系,江苏南京 210097;2.江南大学食品学院,江苏无锡 214036;

3.美国Rutgers 大学食品科学和食品深加工中心,美国新泽西 08901)

(1.D epart m ent of F ood S ci ence and Technology,J inli ng Coll ege,N anjing N or m a l U ni versity ,N a nji ng,J iangsu 210097,China;2.J iangnan U niversity ,W uxi ,J iangsu 214036,China;3.D epa rt ment of F o od Science,Rutgers U niv ersity,N e w Jersey 08901,U SA)

摘要:从传统中草药何首乌中分离出单体二苯乙烯苷,对其

清除DPPH 自由基的抗氧化机理进行初步探讨。在模拟体内反应条件下,二苯乙烯苷与DPPH 进行缓慢反应,运用柱层析手段分离纯化得到主要反应产物,分别对产物进行HPLC 2M S 、F I RT 、NMR 分析确定其结构,进而推断出二苯乙烯苷抗氧化的途径和路线;通过分离得到的主要反应产物,证明二苯乙烯苷清除自由基机理主要是酚羟基给出氢原子后,自身聚合形成二聚体。

关键词:二苯乙烯苷;抗氧化;清除自由基;机理

Ab stract:Stilbene glycoside (SG)was is olated fr om Polygonum m ultifl o 2rum Thunb,and then its an ti oxi dant m echani s m was studied.Pr oducts of reacti on of SG with DPP H were is olat ed and detected byLC 2MS and NMR in order t o have a bett er understand anti oxidati on m echanis m s .The di m er of SG was the m aj or p r oduct .It was i nd i cat ed that C4′2OH of phenyl is

more acti ve t han H 2abstracti on .

Keywor d s :Stilbene gl uco s ide;Anti oxidant m echanis m;DPPH;Polygonum mu ltifl o rum thunb

自由基(Free Radical )或称游离基(Radica l ),是指具有未配对价电子的原子、原子团或分子。近年来,自由基在生物体内的作用已成为一个非常活跃的研究领域。自由基衰老学说认为:自由基不仅是机体防御机制之一,还具有强大的破坏作用,对体内大多数成分都可产生损伤作用。迄今,发现与自由基有关的疾病有许多,例如:癌症、动脉硬化、老年痴呆症、免疫失调、衰老等。因此筛选抗氧化清除自由基

活性组分,探讨其抗氧化清除自由基的构效、机理日趋成为国内外科研工作者研究的热点。

自古以来,何首乌被认为具有益寿延年、延缓衰老之功效,系著名的滋补中药。目前已发现何首乌中的多种药效成分,主要包括蒽醌类、二苯乙烯类化合物、卵磷脂、氨基酸、微量元素等,但多年来的研究也只停留在对何首乌粉、制首乌或何首乌粗提物的功效性探究,而对于何首乌中抗衰老单一组分的研究甚少。二苯乙烯苷是何首乌中特有的水溶性生物活性成分,具有多项生理功能。其中以抗氧化活性最为突出,鉴于二苯乙烯苷的强抗氧化活性

[1,2]

,有必要对结构与抗氧化效

能以及抗氧化机理进一步探讨。

DPPH (1,12dis phenyl 222p icryl 2hydrazyl),化学命名为1,12二苯基222三硝基苯肼,分子式为(C 6H 5)2N —NC 6H 2(NO 2)3。此化合物中,在氮桥的一个原子上有一个未成对

的价电子,而此电子的轨道运动几乎由分子结构所抵消。通

常以捕获DPPH 自由基作为评定抗氧化能力的指标,具体

DPPH 自由基的反应机理见图1。

图 D 自由基的发生反应的机制

3

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:199-E ma il:l vlishuang si na .com

:2007-0-21PPH 9