第一章糖类化学

第一章糖类化学

●第一节糖类化学概论

●第二节单糖

●第三节寡糖

●第四节多糖、结合糖

第一节

糖类化学概论

一、糖类概念：

●1、曾用的概念——碳水化合物：

●通式Cn(H2O)m

●误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。

●2、糖类的现代概念：

糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4

●

非糖的物质：甲醛CH2O、乳酸C3H6O3

●

●有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、S、P，

●糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。

二、糖的分类

●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。

●根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等

●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖

●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。

●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的.

●多糖分类: 如按其组成：

●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成；

●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成.

●如按其分子有无支链：支链、直链多糖；

●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等；

如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。

●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。

如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。

●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达

三、糖类分布及重要性（生物学功能）

●1、分布

●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖

●植物界最多：约占干重的85~90%，

●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。

●2、重要性

●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖

●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用

●（2）动物直接或间接从植物获取能量

●（3）糖类是人类最主要的能量来源

●（4）糖类也是结构成分

●（5）糖作为信号识别的分子

●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关

第二节

单糖

(m o n o s a c c h a r i d e s)

单糖的种类很多，单糖在结构上、性质上差异不少，但也有许多共同之处。从数量上讲以葡萄糖(glucose)最多，分布也最广，其中葡萄糖结构具有代表性。

一、单糖的分子结构

●（一）链状结构

●1、葡萄糖链状结构的确定：

●元素组成：经验式为CH2O

●测定分子量：180

●1）葡萄糖能被钠汞齐作用还原成山梨醇，证明了六个碳原子连成了一条直链。

●2）葡萄糖能和福林试剂（醛试剂）反应：证明其分子式中含有醛基。（-COH）

●3）葡萄糖和乙酸酐反应产生五个乙酰基衍生物，证明分子中有五个羟基（-OH）

2、葡萄糖的构型(c o n f i g u r a t i o n)

●1）不对称碳原子的概念：

●一个碳原子和四个不同的原子或基团相连时，碳被称为不对称碳原子或手性碳原子

（2）构型

●4个不同原子或基团空间排布不同形成两种形式的四面

体，其理化性质相同（除旋光性），但生物功能不同。，

●如甘油醛把羟基在左边规定为 L-型，羟基在边右规定为 D-型。

●甘油醛是最简单的单糖

●凡在理论上由D-甘油醛衍生出的单糖为D- 系单糖，由L-甘油醛衍生出的糖为L-系单糖。

●天然的单糖大多只存在一种构型，例如葡萄糖、果糖(fructose)、核糖(ribose)都是D-系单糖。

3、与链式结构相关的概念：

（1）镜象对映体(antipode)：互为镜像但不能重叠的一对对映体。

●（2）差向异构体(epimers)：仅一个碳原子构型不同。例如：

●（ 3）旋光性与手性：

●当光波通过尼克梭镜时，由于尼克梭镜(nicol prism)的结构,通过的只是某一平面振动的光波，光波其他方向的都被遮断这种称为平面偏振光。当他通过具有旋光性质某异构物溶液时，则偏振面会向左旋转或者向右偏转。

●手性与旋光性是一对孪生子

（4）构型与旋光方向:

●虽然使平面偏振光右旋（+）和左旋（-）的甘油醛分别规定为D-型、L-型。在投影式中羟基在左边为L-型、右边为D-型。

●但针对单糖结构而言，D与+、L与-并无必然联系。

●例如，D-葡萄糖和D果糖的旋光方向分别为+和-，而L-葡萄糖和L-果

糖的旋光方向均为-

●构型与旋光方向是两个概念.

（二）环状结构

●1、环状结构的提出：链式结构无法解释以下现象

●1）葡萄糖缺少希夫反应，不能被漂白了的品红出现红色。

●2）醛类能和亚硫酸钠反应，葡萄糖不能。

●3）不能与两分子醇反应，能与一分子醇反应形成半缩醛。

●4）存在变旋现象，说明结构有变化。

●一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时间而变化

●鉴于此，1893 E.Fischer提出了葡萄糖的分子环状结构学说：

●即C5OH与C1CHO形成1 — 5氧桥

●与C4OH 与 C1CHO形成1—4氧桥

1926W.H.H a w o r t h修正后提出用透视式表达糖的结构。

●Fisher式改为Haworth式遵循的原则：

●①直链碳链右边 -OH 写在下面，左边 -OH写在环上面

●②未成环碳原子的，如果直链环向右，写在环之上，反之写在环之下●环状结构中由于链内的缩醛反应第一碳原子是不对称状态，与其相连

的氢和羟基的位置有两种可能的排列方式，因而有两种构型。

●半缩醛羟基在平面以下为α-型，在平面以上为β-型。二者互为异头体(anomer)。

2、环状结构与链状结构的关系：

●二者是同分异构体，而环状结构更为重要。在晶体状态和水溶液中绝大部分是环状结构，在水溶液中而是可以互变

α-D-吡喃葡萄糖醛式葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖

α-D-呋喃葡萄糖β-D-呋喃葡萄

糖

3、葡萄糖的构象(c o n f o r m a t i o n)：

●指一个分子中，不改变共价键的结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子间的空间排布。一种构象的改变为另一种构象时不要求共价键的断裂和重新形成。

H a w o r t h将葡萄糖设想为平面结构。葡萄糖的环状结构中各原子不同在一个平面上而折成船式和椅式两种无张力的环。其中以椅式主要，而船式极少。随着温度的升高船式比例相应增加，建立两种构象间的平衡

总结：

●1、单糖的结构中存在两种形式：

●链状结构和环状结构

●2、注意区别有关概念：

●与环状结构相关的概念—α、β异头物

●与于链状结构相关的概念—对映异构、差向异构

三、单糖的衍生物

1、氨基糖

氨基糖是分子中的一个羟基被氨基取代的单糖，自然界中最常见的是C2上的羟基被取代的 2- 脱氧氨基糖

常见的氨基糖：N-乙酰葡萄糖，N-乙酰乳糖胺（许多天然多糖主要成分）唾液酸（动物细胞膜上糖脂、糖蛋白的主要成分）

乙酰胞壁酸（细菌细胞壁构件）

●2、糖醇和糖酸

●糖醇溶于水及乙醇，有甜味

●还原

●山梨醇、甘露醇葡萄糖

●氧化

葡萄糖酸、葡萄糖醛酸、葡萄糖二酸

●3、糖苷

●单糖半缩醛结构羟基可与其他含羟基的化合物（如醇、酚等）这类糖苷大多都有苦味或特殊香气，不少还是剧毒物质，但微量时可作药用●例:苦杏仁苷 HCN

四、单糖的性质

●（一）物理性质：

●1、旋光性：一切糖内都有不对称碳原子，都具有旋光性。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。

●2、甜度：各种糖的甜度不一，常以蔗糖的甜度为标准进行比较

●各糖甜度大小次序：果糖>转化糖>蔗糖>葡萄糖>木糖>鼠李糖>麦芽糖>半乳糖>棉子糖>乳糖

●转化糖:水解后蔗糖

●多糖无甜味,因其分子太大不能透过舌尖味觉乳头细胞

●3、溶解度：单糖分子有多个羟基，增加了他的水溶性，尤其在热水中的溶解度极大。但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。

●即：溶于水，不溶于有机溶剂

●（二）单糖的化学性质：

●单糖是多羟基的醛或者酮，以上三种基团均能参加反应。

●1、醛基或酮基参加的反应：

●1）单糖氧化：碱性溶液中，醛基或者酮基变成非常活泼的烯二醇，具有还原性，能还原金属离子如铜离子等离子。同时糖本身得以氧化成糖酸及其他产物。

●RCHO +Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O 蓝色物质

●例如血糖的定量测定计根据此原理。血液中的还原糖与碱性硫酸铜共热，产生氧化亚铜，糖酸于酸性的钼酸盐反应产生蓝色化合物。蓝色的深浅同糖含量成正比，用分光光度法测定

， 3）成脎反应：单糖游离羰基与3分子苯肼作用生成糖脎，各种糖脎的结晶形状与熔点都不相同，常用糖脎的生成判断糖的类型。

●3）成脎反应：单糖游离羰基与3分子苯肼作用生成糖脎。

4）异构化作用：葡萄糖、果糖和甘露糖三者通过烯醇式可以互相转化。

●D-葡萄糖 1、2-烯醇体 D-果糖

●

● D-甘露糖

●葡萄糖异构化酶

●葡萄糖果糖

●2、羟基参加反应：

●单糖有半缩醛羟基和醇性醛基两类可以发生以下几类反应。

●1）酯化反应：

●2）成苷作用：

●3）脱水反应

●4）脱氧反应

●3）脱水作用：

●单糖与盐酸作用即产生脱水作用生成糖醛，糖醛能与酚类化合物产生结构尚不明了的各种有色物质。

●单糖糖醛 + 酚类有色物质

●对糖进行定性、定量测定。

●4)脱氧作用：

●羟基失去氧即成脱氧形式

●D—核糖—— 2—脱氧核糖

第三节

寡糖

(o l i g o s a c c h a r i d e s)

寡糖是由 2~10 个分子的单糖缩合而成的糖。

一、二糖：

与日常生活密切相关的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖。

●1、蔗糖(sucrose)：日常食用的糖主要是蔗糖。甘蔗、甜菜、胡萝卜和有甜味的果实（香蕉、菠萝等）都含有蔗糖。

●1）化学性质：无游离醛基、不具还原性。

●2）物理性质：溶于水、甜度高。

蔗糖是由α-D-G和β-D-F各一分子按α、β（1-2）糖苷键缩合失水形成的。

●2、麦芽糖(maltose)：淀粉的水解产物。谷类的种子发芽时及在消化道中被淀粉酶水解即产生麦芽糖。民间常用大麦芽其中含有淀粉酶使淀粉水解变成麦芽糖。

●1）化学性质：还原性、成脎作用

●2）物理性质：溶于水白色晶体、甜度仅次于蔗糖，有旋光度与变旋作用

二分子α-D-G缩水，以α（1-4）糖苷键连接

●3、纤维二糖(cellobiose)：

●是纤维素的基本结构单位。是两分子的葡萄糖按β（1-4）缩合失水形成，与麦芽糖结构类似，不能被人体消化。

●4、乳糖(lactose)：

●由乳腺产生存在于人和动物的乳汁内。牛乳含有4%，人乳含有5~7%。

●乳糖是由α-D-G和β-D-L各一分子按β（1-4）糖苷键缩合失水形成的。

1）化学性质：由还原性，能与苯肼成脎

2）物理性质：乳糖为白色晶体、有变旋现象。

总结:二糖保留半缩醛羟基的变旋现象,有还原性

二、三糖：

●棉籽糖(raffinose):见于多种植物，尤其是棉籽、甜菜中，棉子糖完全水解生成葡萄糖和果糖各一分子。

●棉籽糖蔗糖酶果糖+蜜二糖

●棉籽糖半乳糖苷酶半乳糖+蔗糖

第四节

多糖

(p o l y s a c c h a r i d e s)

一、概述：

●多糖是多个的单糖分子缩合失水而成的，分子量很大，在水中不能形成真溶液只能形成胶体，有些不溶于水，如纤维素无甜味，也无还原性，有旋光，无变旋现象。

●按功能分类

●1.结构多糖：植物的纤维素(cellulose)和动物的几丁质(chitin)；

●2.贮存多糖，如淀粉和糖原。在需要时可以通过生物体的酶系统的作用，分解放出单糖；

●3.具有复杂的生理功能:如粘多糖(mucopolysaccharides)、血型物质等，

●按照组分的繁简：

●1.同多糖(均一多糖)(homopolysaccharide)：某一种单一的多糖缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；

●2.杂多糖(非均一糖)(heteropolysaccharide)。由不同类型的单体组成。如结缔组织中的透明质酸。

二、同多糖

●1、淀粉(starch)：

●存在于所有绿色植物中

●1）结构：有直链淀和支链淀粉之分。

●直链淀粉(amylose)：

●葡萄糖以α（1-4）糖苷键连接而成，链长250-300个葡萄糖单位单位空间构象是卷曲成螺旋，每一转有6个葡萄糖基。

支链淀粉(a m y l o p e c t i n)：

有多个较短的1、4糖苷键直链组成。每两个糖的直链之间的连接为1、6糖苷键，较短的直链链端的葡萄糖分子的第一个碳原子上相继与邻近的另一个链中的葡萄糖分子中的第六个碳原子的羟基结合。

●一般淀粉都含有直链淀粉和支链淀粉，玉米和马铃薯．分别含有27%和20%的直链淀粉，其余部分为支链，而糯米，全部为直链淀粉，豆类全部是直链淀粉。

●2）性质：直链淀粉冷水中不溶解，略溶于热水，但支链淀粉吸收水分，吸收水份后成糊状。

●淀粉在酸和淀粉酶解作用下可被降解，最终产物是葡萄糖，这种降解产物是逐步进行的。

●淀粉红色糊精无色糊精麦芽糖

葡萄糖

●2、糖原(glycogen)：

●动物淀粉，广泛存在于人和动物体内，肝脏和肌肉中尤多。结构与性质与支链淀粉相似，分支更多，遇碘成棕红色。

●3、纤维素(cellulose)：

●地球表面天然起源的最丰富的有机化合物。

●棉花（100%）、麻、草都含有

1）结构：

葡萄糖以β-（1-4）糖苷键的连接成直链。

直链键彼此平行，链间的葡萄糖羟基间极易形成氢键，再加上半纤维素、果胶、木质素等的粘结作用，使完整的纤维素具有高度的不溶于水等特性。

●2）性质：在酸的作用下发生解水，经过一系列中间产物，最后形成葡萄糖。

●纤维素纤维素糊精纤维二糖葡萄糖

●强酸水解，工业成本高，开发纤维素酶，某些微生物可水解纤维素

●4、几丁质(chitin)：

●由N—乙酰糖胺以β-（1-4）糖苷键缩合失水而成的均一多糖。结构与纤维素相似。

三、杂多糖：

●有代表性的有以下几种：

●1、透明质酸(hyaluronic acid)：

●分布于结缔组织、眼球的玻璃体、角膜、细胞间质、关节液、恶性肿瘤组织和某些一细菌的细胞壁。

●是细胞间粘合物质、油润滑作用、对组织起保护作用。

结构：葡萄糖醛酸同乙酰葡萄糖胺以糖苷键连成的二糖单位。后者糖苷键与另一两个糖单位相连。为链形,无分支

●2、硫酸软骨素(chondroitin)：

●软骨的主要成分，结缔组织，筋腱山心瓣膜，唾液中也含有。

●结构：其重复单位同透明质酸类似，含有硫酸基（4或6位）。

●由于硫酸酯位置不同分为软骨素-4-硫酸（硫酸软骨素A）和软骨素-6-硫酸（硫酸软骨素C）

●3、肝素(heparin)：

●肝中的肝素含量丰富，广泛存在于哺乳动物组织和体液中

●功能：抗血凝，加速血浆中三酰甘油的清除。输血时以肝素为抗凝剂，临床上以用于防止血栓的形成。

●4.琼脂(agar)

●海藻中所含胶体

医药、食品凝固剂

微生物培养基凝固剂

●5.果胶、树胶

●6.细菌多糖

四.结合糖（复合糖）

糖与非糖物质如脂类或蛋白质共价结合，分别形成糖脂(glycolipids)、糖蛋白(glycoproteins)和蛋白聚糖(proteoglycans) 总称为结合糖或复合糖。

1、糖蛋白：糖与蛋白质在一定部位以共价键结合。二者以蛋白质为主。

即：总体性质更接近蛋白质。

（1）定义：短链寡糖与蛋白质以共价键相连形成

●（2）分布：糖蛋白在动物植物中较为典型，微生物中不具糖蛋白。

●这类糖蛋白可被分泌进入体液或作为膜蛋白。它包括许多酶、大分子

蛋白质激素，血浆蛋白、全体抗体、补体因子、血型物质、粘液组份。

●（3）作用：

●a.高度粘性，机体用它作润滑剂

●b.防止蛋白酶的水解作用

●c.防止细菌、病毒侵袭

●d.在组织培养时对细胞粘着和细胞接触有抑制作用

●e.对外来组织的细胞识别也有一定作用

●f.与肿瘤特异性抗原活性的鉴定有关

2、蛋白聚糖：

是一种长而不分枝的多糖链，既糖胺聚糖，其一定部位上与若干肽链相连，多糖呈双糖的系列的重复结构，其总体性质与多糖更相近。

●（1）定义：蛋白质和糖胶聚糖通过共价键直接而成的大分子

特点：含糖量一般比糖蛋白高，糖链长而不分支

●（2）分布：存在于软骨、肌腱等结缔组织中，构成细胞间质

●（3）作用：由于蛋白聚糖中的糖胺聚糖密集的负电荷，在组织中可吸收大量的水而具有粘性和弹性，具有稳定、支持、保护细胞的作用，并在保持水盐平衡方面有重要作用

●蛋白聚糖是生化二十年来取得突破性进展的领域，有关结构与功能的研究吸引了越来越多的科学家。

●3、糖脂：

主要成分是脂

●4、脂多糖

●格兰氏阴性菌细胞壁成分

思考题

●1、-和-型是怎样确定的，与D-及L-型有无异同点？

●2、晶体葡萄糖的分子什么是形状？把它溶解在中性水溶液后又是什么形状？

●3、单糖为什么有旋光现象？变旋现象的原因是什么？

●4、蔗糖与棉子糖为什么无还原性？比较3种二糖在结构和功能上的异同。

●单糖

●寡糖

●多糖

●结合糖

–链状结构（构型、[L-型D-型]、构象、镜象对映体、差向异构体、

旋光异构现和旋光度（构型与旋光方向的区别）

–环状结构（单糖的α-型和β-型）

–环状结构与链状结构的关系

●麦芽糖结构两分子α-D-G按α（1-4）糖苷键连接

●性质化学性质还原性、成脎作用

●物理性质旋光度与变旋作用

●蔗糖结构由α-D-G、β-D-F按α、β（1-2）连接

●性质化学性质无游离醛基、不具还原性。

●物理性质溶于水、甜度高。

●乳糖结构α-D-G和β-D-L按β（1-4）连接

性质化学性质：由还原性，能与苯肼成脎

●物理性质：乳糖为白色晶体、有变旋现象。

●纤维二糖两分子的葡萄糖按β（1-4）键型相连而成。

●1、淀粉1）结构直链淀粉α（1-4）糖苷键

●支链淀粉：两个糖的直链之间的连

●接为α（1、6）糖苷键

● 2）性质：淀粉红色糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖

●2、糖原：遇碘成棕红色

●3、纤维素：1）结构β-（1-4）糖苷键的连接成直链

● 2）性质：纤维素纤维素糊精纤维二糖葡萄糖。

●4、几丁质：结构与纤维素相似。

●性质：不容易水

●5、其他：琼脂

●半纤维素

●糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白

●质为主

●蛋白聚糖：多糖呈双糖的系列的重

●复结构，其总体性质与

●多糖更相近。

●判断题：

●1、D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。

●2、糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学变化。

●3、糖的变旋现象是指糖溶液放置后，旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变到右旋。

●4、由于酮类无还原性，所以酮糖亦无还原性。

●5、果糖是左旋的，因此它属于L-型。

●6、葡萄糖分子中有醛基，它和一般的醛类一样，能和希夫试剂反应。

●7、从热力学上讲，葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。

总结性复习题

●1、-和-型、D-及L-型是怎样确定的？

●2、单糖有哪些重要的化学性质？如何去理解这些性质？

●3、从麦芽糖、蔗糖和乳糖的分子结构推出它们的化学性质。

●4、NAG、NAM是什么意义？它们的结构是什么？哪些糖类含有这两种化合物？

●5、多糖可分为几类？各有哪些主要功能？

糖类化学 生物化学习题汇编

目录 第一章糖类化学 (2) 一、填空题 (2) 二、是非题 (3) 三、选择题 (4) 四、问答题 (6) 五、计算题 (7)

第一章糖类化学 一、填空题 1、糖类是具有( )结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为( )、( )和( )三大类。 2、判断一个糖的D-型和L-型是以( )碳原子上羟基的位置作依据。 3、糖类物质的主要生物学作用为( )、( )、( )。 4、糖苷是指糖的( )和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5、蔗糖是由一分子( )和一分子( )组成，它们之间通过( )糖苷键相连。 6、麦芽糖是由两分子( )组成，它们之间通过( )糖苷键相连。 7、乳糖是由一分子( )和一分子( )组成，它们之间通过( )糖苷键相连。 8、糖原和支链淀粉结构上很相似，部由许多( )组成，它们之间通过( )和( ).二种糖苷键相连。二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉( )、( )和( )。 9、纤维素是由( )组成，它们之间通过( )糖苷键相连。 10、多糖的构象大致可分为( )、( )、( )、( )四种类型，决定其构象的主要因素是( )。 11、直链淀粉的构象为( )，纤维素的构象为( )。 12、人血液中含量最丰富的糖是( )，肝脏中含量最丰富的糖是( )，肌肉中含量最丰富的糖是( )。 13、糖胺聚糖是一类含( )和( )的杂多糖。其代表性化合物有( )、( )和( )等。 14、肽聚糖的基本结构是以( )与( )组成的多糖链为骨干，并与( )肽连接而成的杂多糖。 15、常用定量测定还原糖的试剂为( )试剂和( )

第一章 糖类化学参考答案--生化习题及答案

第一章糖类化学 参考答案 一、单项选择题 2.A 3.B 4.B 5.C 6.B 7.B 8.C 9.E 10.B 11.B 12.A 13.D 14.E 15.B 16.B 17.B 18.E 19.A 三、填空题 1.糖、能量 2.多羟基酮、衍生物 3.寡糖、多糖 4.吡喃、呋喃 5.椅式、船式 6.D-果糖、α-1,2-β-糖苷 7.同多糖、杂多糖。 8.α-1,4-糖苷、α-1,6-糖苷 四、名词解释 1.糖是一类化学本质为多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的有机化合物。 2.寡糖又称低聚糖，是由几个(一般为2～10个)糖单位通过糖苷键连接形成的短链聚合物。 3.同多糖由同一种单糖组成，包括淀粉、糖原和纤维素等。 4.糖原又称为动物淀粉，是葡萄糖在动物体内的贮存形式。主要存在于肝脏和肌肉中，因此有肝糖原和肌糖原之称。糖原与碘作用呈紫红色或红褐色。 五、问答题 1．简述单糖及其分类。 单糖最简单的糖，只含一个多羟基醛或多羟基酮单位。按分子中所含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。自然界中最丰富的单糖是含6个碳原子的葡萄糖。按分子中羰基的特点，单糖又分为醛糖和酮糖，如葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖。 2．简述重要双糖的还原性。 重要双糖包括麦芽糖、蔗糖和乳糖等。

⑴麦芽糖由两分子D-葡萄糖以α-1,4-糖苷键结合而成，其中一个葡萄糖在溶液中可以开环形成醛基。麦芽糖具有还原性。 ⑵蔗糖是自然界分布最广的双糖，由D-葡萄糖和D-果糖以α-1,2-β-糖苷键结合而成，在溶液中不能开环形成醛基。因此，蔗糖没有还原性。 ⑶乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，由D-半乳糖和D-葡萄糖以β-1,4-糖苷键结合而成。其中D-葡萄糖在溶液中可以开环形成醛基。因此，乳糖具有还原性。 3．简述淀粉和纤维素的异同。 ⑴淀粉和纤维素都是植物多糖，但功能不同，淀粉是糖的储存形式，纤维素是植物细胞壁的结构成分。 ⑵淀粉和纤维素都由葡萄糖构成，但结构不同，葡萄糖以α-1,4-和α-1,6-糖苷键结合形成淀粉，以β-1,4-糖苷键结合形成纤维素。 ⑶淀粉包括直链淀粉和支链淀粉，后者有分支；纤维素都是直链结构，没有分支。 ⑷直链淀粉溶于水，溶液与碘呈色，纤维素不溶于水，与碘不呈色。

01- 糖类化学

第1章糖类化学（1） 一、单项选择题 1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A. 蛋白质 B. 核酸 C. 水 D. 糖类 E. 脂类 2. 以下哪个是碳水化合物？ A. 二羟丙酮 B. 甘油 C. 类固醇 D.乳酸 E.腺嘌呤 3. 以下哪个单糖最小？ A. 半乳糖 B. 甘油醛 C. 果糖 D. 核糖 E. 脱氧核糖 4. 以下哪个单糖是酮糖？ A. 半乳糖 B. 果糖 C.甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 5. 自然界中最丰富的单糖是 A. 半乳糖 B. 核糖 C.葡萄糖 D. 脱氧核糖 E. 蔗糖 6. 以下哪个含有果糖 A. 淀粉 B. 肝素 C. 乳糖 D. 麦芽糖 E. 蔗糖 7. 单糖分子至少含几个碳原子？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 8. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？ A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 10. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？ A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 11. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？ A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 12. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？ A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 乳糖 D. 麦芽糖 E. 脱氧核糖 13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 14. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？ A. 胆固醇 B. 核酸 C. 前列腺素 D. 乳糖 E. 组氨酸 15. 在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？ A. 二羟丙酮 B. 麦芽糖 C. 乳糖 D. 脱氧核糖 E. 蔗糖 16. 以下哪种单糖的构象最稳定？

生物化学 第一章 糖

第一章糖类化学 一：填空题 1.糖类是具有________________结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为________________、 ________________和________________三大类。 2.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 3.糖类物质的主要生物学作用为(1)________________(2)________________(3)________________。 4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5.蔗糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 6.麦芽糖是由两分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 7.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 8.糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和 ________________两种糖苷键相连。两者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉________________、________________和________________。 9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 10.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和 ________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。 11.直链淀粉的构象为________________,纤维素的构象为________________。 12.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是________________,肌肉 中含量最丰富的糖是________________。 13.糖胺聚糖是一类含________________和________________的杂多糖,其代表性化合物有 ________________、________________和________________等。 14.肽聚糖的基本结构是以________________与________________组成的多糖链为骨干,并与 ________________肽连接而成的杂多糖。 15.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 16.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 17.自然界较重要的乙酰氨基糖有________________、________________和________________。 18.鉴别糖的普通方法为________________试验。 19.脂多糖一般由________________、________________和________________三部分组成。 20.糖肽的主要连接键有________________和________________。 21.直链淀粉遇碘呈________________色，支链淀粉遇碘呈________________色，糖原遇碘呈 ________________色。 二：是非题 1.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 2.[ ]人体不仅能利用D-葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。 3.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 4.[ ]糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]由于酮类无还原性,所以酮糖亦无还原性。 7.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 8.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。

生物化学糖类化学的习题

一．选择题 1. 下列哪种糖没有还原性( ) A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性 3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（） A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是（） A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体 5.下列哪种糖不能生成糖脎（） A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖 6.下列单糖中哪个是酮糖（） A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖 7.下列糖不具有变旋现象的是（） A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖

8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（） A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（） A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖（） A. α-D-葡萄糖 B. β-D-葡萄糖 C. α-D-半乳糖 D. β-D-半乳糖 11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（） A.麦芽糖是单糖 B.蔗糖是单糖 C.蔗糖含果糖残基 D.麦芽糖含果糖残基 12.下列不能以环状结构存在的糖是（）

13.葡萄糖和甘露糖是（ ） A.异头体 B.差向异构体 C 对映体 D.顺反 异构体 14.含有α-1,4-糖苷键的是（ ） A.麦芽糖 B.乳糖 C.纤维素 D.蔗糖 15.（ ）是构建几丁质的单糖残基 A.N-乙酰葡萄糖胺 B.N-乙酰胞壁酸 C.N-乙酰神 经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺 16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们 属于以下哪一类（ ） A.蛋白质 B.糖 C.脂肪 D.维生素 17.下列关于淀粉的叙述错误的是（ ） A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6

生物化学习题——糖类

糖类化学 一、填空题 1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 2.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 3.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是 ________________,肌肉中含量最丰富的糖是________________。 4.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过 ________________糖苷键相连。 5.鉴别糖的普通方法为________________试验。 6.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 7.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 8.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 9.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。 二、是非题 1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 8.[ ]糖链的合成无模板,糖基的顺序由基因编码的转移酶决定。 9.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 10.[ ]肽聚糖分子中不仅有L-型氨基酸,而且还有D-型氨基酸。 三、选择题 1.[ ]下列哪种糖无还原性? A.麦芽糖 B.蔗糖 C.阿拉伯糖 D.木糖 E.果糖 2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为 A.4 B.3 C.18 D.32 E.64 3.[ ]下列物质中哪种不是糖胺聚糖? A.果胶 B.硫酸软骨素 C.透明质酸 D.肝素 E.硫酸粘液素 4.[ ]下图的结构式代表哪种糖？ A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 E.α-D-果糖

生物化学第三章糖类化学的习题

一．选择题 1.下列哪种糖没有还原性() A麦芽糖B蔗糖C木糖D果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光 A D与 8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（） A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是 没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）

A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖 苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 A.

A.N- 16.17.下列关于淀粉的叙述错误的是（） A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键 C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉 D.直链淀粉溶于水 18.下列哪一种糖不是二糖（） A.纤维二糖 B.纤维素 C.乳糖 D.蔗糖 19.组成RNA 的糖是()

A.核糖 B.脱氧核糖 C.木糖 D.阿拉伯糖 20．下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D- 1. 2. 3. 4.葡萄糖是多羟基醛，应该有醛的特性反应，但实际上不如简单醛类那样显着，例如葡萄糖不能与schiff试剂发生紫红色反应，也难与发生加成反 应。 5.单糖的羰基在适当的条件下被还原，例如用处理醛糖或酮糖，则被还原 成。

6.蔗糖是由一分子和一分子组成，他们之间通过糖苷键相连。 7.自然界中常见的糖醛酸有、、。 8.棉籽糖完全水解产生、、各一分子。 9.天然淀粉一般含有两种组份、。 三．判断题： 1.单糖是多羟基酮或醛。————————————————————— 2. 3. 4.D- 5. 6.β-D- —————————————（） 7.葡萄糖是多羟基醛，因此显示部分醛的性质，与schiff试剂发生紫红 色反应。—（） 8.链状结构的葡萄糖与环状结构的葡萄糖的手性碳原子数相等。———— ————-（）

生物化学糖类试题及参考答案

第二章糖类化学 一、单项选择题 1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A. 蛋白质 B. 核酸 C. 水 D. 糖类 E. 脂类 2. 以下哪个是碳水化合物？ A. 二羟丙酮 B. 甘油 C. 类固醇 C. 乳酸 D.腺嘌呤 3. 以下哪个单糖最小？ A. 半乳糖 B. 甘油醛 C.果糖 D. 核糖 E. 脱氧核糖 4. 以下哪个单糖是酮糖？ A. 半乳糖 B. 果糖 C.甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 5. 自然界中最丰富的单糖是 A. 半乳糖 B. 核糖 C.葡萄糖 D. 脱氧核糖 E. 蔗糖 6. 以下哪个含有果糖 A. 淀粉 B. 肝素 C. 乳糖 D. 麦芽糖 E. 蔗糖 7. 单糖分子至少含几个碳原子？ A. 2 B. 3

C. 4 D. 5 E. 6 8. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？ A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 10. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？ A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 11. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？ A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 12. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？ A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 乳糖 D. 麦芽糖 E. 脱氧核糖 13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 14. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？ A. 胆固醇 B. 核酸

第一章糖类化学汇编

第一章糖类化学 ●第一节糖类化学概论 ●第二节单糖 ●第三节寡糖 ●第四节多糖、结合糖 第一节 糖类化学概论 一、糖类概念： ●1、曾用的概念——碳水化合物： ●通式Cn(H2O)m ●误认为是碳与水的化合物，故称碳水化合物(carbohydrate)。 ●2、糖类的现代概念： 糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4 ● 非糖的物质：甲醛CH2O、乳酸C3H6O3 ● ●有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、S、P， ●糖：多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 二、糖的分类 ●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位，是最简单的糖。 ●根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等 ●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖 ●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个）个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。

●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的. ●多糖分类: 如按其组成： ●同多糖（均一多糖）:相同的单糖组成； ●杂多糖（不均一多糖）:不同的单糖组成. ●如按其分子有无支链：支链、直链多糖； ●如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等； 如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。 ●4、结合糖（复合糖）：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖。 如：糖肽、糖脂、糖蛋白等。 ●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达 三、糖类分布及重要性（生物学功能） ●1、分布 ●所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖 ●植物界最多：约占干重的85~90%， ●动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中：糖约占菌体干重的10~13%。 ●2、重要性 ●（1）水与二氧化碳通过光合作用生成糖 ●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用 ●（2）动物直接或间接从植物获取能量 ●（3）糖类是人类最主要的能量来源 ●（4）糖类也是结构成分 ●（5）糖作为信号识别的分子 ●糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们的糖链可能起着信息分子作用，与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关 第二节

生物化学习题糖类完整版

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糖类化学 一、填空题 1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 2.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 3.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是 ________________,肌肉中含量最丰富的糖是________________。 4.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 5.鉴别糖的普通方法为________________试验。 6.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 7.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 8.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 9.多糖的构象大致可分为________________、________________、 ________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是 ________________。 二、是非题 1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 8.[ ]糖链的合成无模板,糖基的顺序由基因编码的转移酶决定。 9.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 10.[ ]肽聚糖分子中不仅有L-型氨基酸,而且还有D-型氨基酸。 三、选择题 1.[ ]下列哪种糖无还原性 A.麦芽糖 B.蔗糖 C.阿拉伯糖 D.木糖 E.果糖 2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为 .3 C 3.[ ]下列物质中哪种不是糖胺聚糖 A.果胶 B.硫酸软骨素 C.透明质酸 D.肝素 E.硫酸粘液素 4.[ ]下图的结构式代表哪种糖？

生物化学知识点与题目 第二章 糖类化合物

第二章糖类化合物 知识点： 糖类化合物的定义，糖的通式，以葡萄糖为例记忆单糖的分子结构、构型、构象 掌握名词：构型、构象、差向异构体、对映体、异头体 旋光度与变旋现象 单糖的化学性质：Fehling反应、成脎反应、成苷反应、糖苷键、 重要的二糖：还原糖非还原糖，还原端；蔗糖，乳糖、麦芽糖、海藻糖的还原性，糖苷键；棉籽糖、环糊精 多糖：直链淀粉和支链淀粉、糖原、纤维素和几丁质 糖蛋白的结构：O-连接：寡糖链共价连接在蛋白质的Ser和Thr残基的羟基氧上。N-连接：寡糖链共价连接在肽链的Asn残基的酰胺氮上。 名词解释： 糖类化合物、构型、构象、差向异构体、对映体、异头体、糖苷键 填空题 1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 2.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 3.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 是非题 1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 8.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 选择题 1.[ ]下列哪种糖无还原性? A.麦芽糖； B.蔗糖； C.葡萄糖； D.木糖； E.果糖 2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为 A.4； B.3； C.18； D.32； E.64 4.[ ]下图的结构式代表哪种糖？ A.α-D-葡萄糖； B.β-D-葡萄糖； C.α-D-半乳糖； D.β-D-半乳糖； E.α-D-果糖 5.[ ]下列有关葡萄糖的叙述,哪个是错的? A.显示还原性； B.在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛； C.莫利希(Molisch)试验阴性； D.与苯肼反应生成脎； E.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变 6.[ ]α-淀粉酶水解支链淀粉的结果是 (1).完全水解成葡萄糖和麦芽糖；(2).主要产物为糊精；(3).使α-1,6糖苷键水解 (4).在淀粉-1,6-葡萄糖苷酶存在时,完全水解成葡萄糖和麦芽糖

(完整word版)第一章糖类的结构与功能.doc

第一章糖类的结构与功能 一、糖的概念及分类（掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质 及生物学功用理解旋光异构） 1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物（包括其缩聚物及部分衍生物）。主要由 C、H、O组成，其分子式常用 Cm(H2O)n来表示，所以又称碳水化合物。 2、功能：作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与 者。 3、按其水解情况分类—— 单糖 (monosacchride) 凡不能被水解为更小分子的糖（核糖、葡萄糖）。 寡糖 (oligosacchride)凡能被水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。 如：蔗糖葡萄糖+果糖 多糖 (polysacchride)凡能被水解成多个（>10个）单糖分子的糖。 如：淀粉n葡萄糖 4、旋光异构 二、单糖、双糖及多糖（掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质 了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能） 1、单糖： ① 根据羰基特点：醛糖、酮糖。根据碳原子数：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 ②构型：根据离羰基最远的不对称 C 原子的 -OH位置： -OH 在左 L；-OH 在右 D 天然单糖大多数是 D- 型糖。 旋光性：右旋 +；左－ ③ 结构：链式结构环状结构 ④ 性质：与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质 半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用 2、寡糖： ①概念：少数单糖（ 2-10 个）缩合的聚合物。 ② 分布：自然界分布的主要是双糖、三糖。 ③ 结构：单糖的组成；糖苷键的连接方式；糖苷键的连接位置。 ④ 生物学功能：重要生物分子的组分；结构成分；信号分子。 ⑤ 寡糖的一般性质还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖如：麦芽糖、乳糖。 非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖如：蔗糖。 3、具有特殊功能的低聚糖： ①功能性食品 a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 b)低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽） ②具有特殊保健功能的低聚糖 c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖 低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点

生物化学笔记第二章糖类

第二章糖类 提要 一、定义 糖、单糖、寡糖、多糖、 结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性 二、结构 1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib 2.环式：顺时针编号，D型末 端羟甲基向下，α 型半缩醛羟基与末 端羟甲基在两侧。 3.构象：椅式稳定，β稳定， 因其较大基团均为 平键。 三、反应 1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。 2.与碱：弱碱互变，强碱分解。 3.氧化：三种产物。 4.还原：葡萄糖生成山梨醇。 5.酯化 6.成苷：有α和β两种糖苷键。 7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。 四、衍生物 氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖 蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构 六、多糖 淀粉、糖原、纤维素的结构 粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解 七、计算 比旋计算，注意单位。

第一节概述 一、糖的命名 糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。 由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。 实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。二、糖的分类 根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。也可分为：结合糖和衍生糖。 单糖是不能水解为更小分子的糖。葡萄糖，果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。 寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水， 多数有甜味。 多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。

王镜岩生物化学全套讲义第一章糖类

第一章糖 一、糖的概念 糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。 据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。 还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。 最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮) 由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。 二、糖的种类 根据糖的结构单元数目多少分为： （1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。 （2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖) 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 三、糖类的生物学功能 (1) 提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 (2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 (3) 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。 (4) 细胞间识别和生物分子间的识别。 细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。

2 红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。 第一节单糖 一、单糖的结构 1、单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。 图2 最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。 这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot)的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary)，或D型异构体。另一种异构体则使平面偏振不的编振机逆时针编转，称左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。 像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体(Cptical lsmer)，常用D，L表示。 以甘油醛的两种光学异构体作对照，其他单糖的光学异构构与之比较而规定为D型或L 型。 差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体，如D-等等糖与D-半乳糖。 链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方， 2、单糖的环状结构 在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基C 就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或头异构体(anomer)，分别称为α-型及β-型头异构体。 环状结构一般用Havorth结构式表示：

第一章 糖类化学主观题

中国海洋大学课后作业 糖类化学主观题部分 一、填充题 1. 糖类是具有多羟基醛或多羟基酮结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为单糖、寡糖和多糖三大类。 2.判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个不对称碳原子上羟基的位置作依据。 3.糖类物质的主要生物学作用为供能、转化为生命必需的其他物质、作为生物体结构物质和作为细胞识别的信息分子。 4.在单糖环化时，它的羰基碳称__异头碳原子____。 5.糖苷是指糖的__异头碳原子上的羟基与其他分子的羟基、氨基等脱水缩合后形成的产物。 6.蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖组成,它们之间通过α1-2β糖苷键相连。 7. 麦芽糖是由两分子α-D-葡萄糖组成,它们之间通过α1-4糖苷键相连。 8. 乳糖是由一分子β- D-半乳糖和一分子α-D-葡萄糖组成,它们之间通过β1-4糖苷键相连。 9. 纤维素是由β-D-葡萄糖组成,它们之间通过β1-4 糖苷键相连。 10. 糖胺聚糖是一类含己和糖醛的杂多糖,其代表性化合物有透明质酸、硫酸软骨素硫酸角质素等。 11. 肽聚糖的基本结构是以 N-乙酰葡萄与 N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干,并与四肽连接而成的杂多糖。

12. 常用定量测定还原糖的试剂为 Fehling试剂和 Benedict试剂。 13. 蛋白聚糖是由蛋白质和糖胺聚糖价结合形成的复合物。 14. 自然界较重要的乙酰氨基糖有 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰胞壁酸 N-乙酰神经氨酸。 15. 脂多糖一般由外层专一性寡糖链（O-抗原）、核心多糖链和脂质A 三部分组成。 16. 糖肽的主要连接键有 O-糖苷键 N-糖苷键 17. 在糖缀合物(糖复合体)中，糖与__蛋白质____或__肽链____共价连接。 18. 肝素是带有大量负电荷的糖胺聚糖，临床上常用作__抗凝剂____。 19. 糖蛋白中的____糖____链在细胞识别，包括细胞黏着和淋巴细胞归巢等生物学过程中起重要作用。 20. 单糖与浓酸脱水生成___糠醛及甲基糠醛___，后者皆能与____酚类__化合物产生有色物质，用来鉴别几种糖类。 二、名词解释 1. 异头碳（anomeric carbon）和异头物（anomer）： 异头碳:在环状结构中，半缩醛碳原子称为异头碳。异头物:单糖由支链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致C1 差向异构化，这种羰基碳上形成的差向异构体称为异头物 2. 差向异构体（epimer）：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体。

生物化学期末复习资料全

第三章糖类的化学 （1）P18 旋光性是指某些物质能使平面偏振面旋转的性质 （2）P19 单糖：凡羟基在右边的，为D-型；凡羟基在左边的，为L-型 L-甘油醛 D-甘油醛 对于含3个碳原子以上的糖，由于存在不止1个不对称碳原子，在规定其构型时以距醛基或酮基最远的不对称碳原子为准，羟基在右的为D-型羟基在左的为L-型。 （3）P30 寡糖分子中都存在不对称碳原子，因而都有旋光性 （4）P33 多糖有旋光性，但无变旋现象 4、脂类和生物膜化学 1、P47 酸败的化学本质：一方面是油脂中不饱和脂肪酸的双键在空气中氧的作用下成为过氧化物，过氧化物继续分解生成有臭味的低级醛、酮、羧酸和醛、酮的衍生物；另一个原因是霉菌或脂酸将油脂水解成低级脂肪酸，脂肪酸再经过β-氧化过程生成β-酮酸，β-酮酸脱羧生成低级酮类。 第五章蛋白质化学 （一）P61 氨基酸的结构通式： （二）P62 构成蛋白质的氨基酸（英文符号）除了甘氨酸（gly）外，构成蛋白质的氨基酸都是L-构型

4、P73 谷胱甘肽：是由Ｌ-谷氨酸，L-半胱氨酸和甘氨酸组成 （谷氨酸由γ-羧基生成肽键，而在其他肽和蛋白质分子中谷氨酸由α-羧基生产肽键）。

谷胱甘肽中因含有-SH，故通常简写为GSH 5、Ｐ７６一级结构：特指肽链中的氨基酸排列顺序。维系一级结构的主要化学键是肽键。 蛋白质的一级结构的测定： 1.肽链末端分析：（1）N-末端端测定：A. 二硝基氟苯法B. 苯异硫氰酯（PITC）法C.二甲基氨基萘磺酰氯法（DNS法）；（2）C-末端端测定：肼解法、羧肽酶法； 2、二硫键的拆开和肽链的分离； 3、肽链的部分水解和肽段的分离：化学裂解法、酶解法 4、测定每一段的氨基酸顺序 5. 由重叠片段推断肽链顺序 ６、Ｐ82 二级结构：它是指肽链主链骨架原子的相对空间位置，维系二级结构的化学键主要是氢键。 蛋白质二级结构的主要形式：α-螺旋、β-折叠、β-转角、无规卷曲、π-螺旋等 7、P91 分子病：由于基因结构改变，蛋白质一级结构中的关键氨基酸发生改变，从而导致蛋白质功能障碍，出现相应的临床症状，这类遗传性疾病称为分子病。【经典举例】镰形细胞贫血症 8、P104 蛋白质的变性与复性：在某些物理化学因素影响下，可使蛋白质分子的空间结构解体，从而使其活性丧失，这成为变性；破坏非共价键和二硫键，不改变蛋白质的一级结构。 9、变性分为可逆与不可逆两种情形，在某些蛋白质变性中，若除去变性因素后，蛋白质分子的空间结构又得以恢复，可完全或部分恢复其生物活性，这称为复性。 10、P110 紫外吸收法：酪氨酸、色氨酸在280mm左右具有最大吸收，由于在各种蛋白质中这几种氨基酸的含量差别不大，所以280mm的吸收值与浓度具正相关，可用于蛋白质含量的测定，此方法称为280mm吸收法。 第六章核酸化学 1、P118 核酸是由类似的单体组成的聚合物，单体之间共价连接。完全水解的最终产物是戊糖、含氮碱和磷酸。 2、P121 嘌呤碱和嘧啶碱分子中都含有共轭双键体系，在紫外区有吸收（260 nm左右）。可用于定性，定量分析。

第二章 糖类的生物化学

第二章糖类的生物化学 糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。 在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。 糖类物质的生物学功能 1 糖类是生物细胞结构的组成成分 2 糖类是生物体中重要的能源物质 3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递 4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源 5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用 第一节天然单糖 天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。不包括人工合成的糖。 一、天然单糖的分布： 六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。 对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。而且某些单糖的分布有特异性。例如，糖醛酸中，只有已糖醛酸出现在自然界中，而且按已糖醛酸的构型不同，可分为D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-半乳糖胺醛酸、L-艾杜糖醛酸和D-甘露糖醛酸。其中在植物果实中以游离态分布的只有D-半乳糖醛酸一种。 根据目前统计资料，各类植物中存在的游离单糖分布情况是： （1）低等植物中： 藻类：主要是D-葡萄糖和D-果糖 地衣类：主要是D-葡萄糖和D-半乳糖 苔藓植物类：主要是D-或L-葡萄糖和果糖 （2）种子植物中主要有五大类单糖： A、七种戊糖：L-阿拉伯糖（D型少见）、D-核糖、D-木糖、L-木酮糖、D-核酮糖、 芹叶糖、2-脱氧-D-核糖。 芹叶糖为一种分支糖，最初是由荷兰芥中分离得到的，开始以为是一种稀有单糖，后来发现在浮萍属和欧洲夹竹桃中大量存在。在低等植物中未发现此糖，但在检测的175种高等植物中有60%都含有此糖。目前已发现的分支单糖有20多种，但大多存在于微生物中。

第二章 糖类生物化学讲义

中国海洋大学海洋生命学院
生物化学讲义
2007 年
第二章 糖类生物化学
学习要求
1、掌握以葡萄糖为代表的单糖的分子结构、分类、物理化学性质以及一些重要的单糖及其衍生物。 2、区分单糖的构型和构象，链状结构和环状结构，醛糖和酮糖，α型与β型等重要概念 3、了解寡糖、多糖、结合糖的结构、分类和性质 4、实验：能采用适当的方法对糖进行定量和定性研究
学习重点
1、单糖的环状结构和化学性质 2、还原性双糖和非还原性双糖的特点 3、淀粉、纤维素、糖原的结构和化学性质 4、结合糖链的结构和功能
一、糖类概论
㈠、糖类的分布和生物功能 作为生物体的结构成分；作为生物体内的主要能源物质；生物体内碳源物质；生物活性物质。 ㈡、糖类的概念与分类 1、糖类的概念 ⑴ 曾用的概念——碳水化合物，通式Cn(H2O)m，故称碳水化合物(carbohydrate)。 ⑵ 糖类的现代概念：多羟基的醛、酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 2、糖类分类 ⑴ 单糖(monosaccharides)是最简单的糖，不能再被水解为最小的单位 根据其所含碳原子(C)数目:丙糖(Triose)丁糖(Tetrose) 戊糖(Pentose) 已糖(Hexose)和庚糖(Heptose)等，三个 术语：五糖、戊糖和五碳糖的区别。 根据其所含醛基或酮基又可以分为醛糖(Aldose)和酮糖(Ketose)。 ⑵ 寡糖(oligosaccharides)是有两到二十分子的单糖缩合而成的，水解后产生单糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维 二糖等。 ⑶ 多糖(polysaccharides) 由多个单糖分子缩和而成的 如按其组成：同多糖，相同单糖组成；杂多糖：不同单糖基组成。 如按其分子有无支链：支链、直链多糖。 如按其功能的不同：结构多糖、储存多糖、抗原多糖等。 如按其分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。 ⑷ 结合糖：如果糖类化合物尚有非糖物质部分，则称为糖缀物和复合糖例如，糖脂、糖肽、糖蛋白、蛋白聚 糖等
二、单
糖(monosaccharides)
单糖的种类很多，结构、性质上存在差异不少，但有许多共性。葡萄糖(glucose)数量最多，分布最广，其 结构具有代表性。 ㈠、单糖的分子结构 1、链状结构 ⑴ 葡萄糖链状结构：元素组成的经验式为CH2O，测定分子量：180，C6H12O6，单糖的链状结构有醛糖和酮糖 之分。 ⑵ 葡萄糖的构型(configuration) ① 不对称碳原子的概念：一个碳原子和四个不同的原子或基团相连时，并因而失去对称性的四面体碳，也称 手性碳原子、不对称中心或手性中心，常用 C*表示。 ② 旋光异构现象和旋光度 旋光异构：由于分子中存在手性而造成的异构现象 旋光度是旋光物质的一种物理性质，它在一定的条件下是一个常数（温度、浓度、而波长、旋光管的长度 加以固定） ，旋光度常用旋光率(specific rotation)表示。 手性与旋光性关系：分子内若不存在对称元素，不能和它的镜像重合，都有旋光性。这种分子称手性分子
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