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人民卫生出版社有机化学第七版答案

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有机化学课后习题参考答案完整版

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第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-, Cl-离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案: 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 答案: 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案: 电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键? b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案: d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么? 答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。 答案:C29H60 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane -甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane) ,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane(neopentane)

有机化学第5版习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl ( 3)I (4 ) Cl 3 (5)H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=]和16的氢[Ar (H )=],这个化合物的分子式可能是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22

答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物?

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 10.解:

(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。 (2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为 121±1,故D的分子量为122,因此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1)由氯丙烷合成丁酰胺;

有机化学第五版下册课后答案 李景宁

) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9,CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物

(第四版保留)4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变: 、怎样由丁酸制备下列化合物?

5. :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : )按酸性降低的次序排列下列化合物8.(1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: )按碱性降低的次序排列下列离子(2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为105环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 .解:10. (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。。故二元酸为(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ,,它易水解得化合物D和E11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179-1>1680为共扼羧酸的D 的IR谱图:3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动;1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±,故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,因此,,122子

有机化学(第二版)_ 课后答案

第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种: CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷 (6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷(7)反-1-甲基-4-乙基环己烷 (8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、(1) (2) CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 (3) (4) CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、(1) (2) CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 5、(1)错。改为:2,2-二甲基丁烷 (2)错。改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (3)正确 (4)错。改为:2,2-二甲基丁烷

有机化学答案第二章

第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同?丁烷的两种构造异构体是同系物吗? 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同,结构相似,在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称,同系物则是指同一系列中的具体化合物。如:烷烃是同系列,烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤?试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时,应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式,然后依次缩减最长碳链(将此作为主链),将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如:C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么?它包括哪些烃类?分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物?哪些是同分异构体?哪些是同一化合物? 同系物:⑴和⑻;⑵、⑶和⑸ 同分异构体:⑴和⑷;⑹和⑺ 同一化合物:⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 (环烯烃、环炔烃、环二烯烃等) (环烷烃) 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 (烷烃)不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3

有机化学第五版下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物? 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>

②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 10.解: (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分子量为122,因 此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1)由氯丙烷合成丁酰胺; (2)由丁酰胺合成丙胺 (3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

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第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语: (1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。 (2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。 (3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 (4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 (5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 (6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 (7) 均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。 (8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离 子。 (9) sp 2杂化:由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。 (10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。 (11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。 (12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下: (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4 ) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3; 键线式为;命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷 答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。[(4)>(3)>(2)>(1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

有机化学第五版答案完整版1

1. 《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl ( 3)I (4 ) Cl 3 (5)H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是

(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习

第五章教学要点和复习一.重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二.重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序,其作用是:当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时,优先次序在前的优先为母体,其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则:(1)按优先的官能团,确定有机物类别。(2)主官能团位次需最低。(3)按次序规则确定取代基排列前后次序。(4)按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意:(1)有机物命名有多种原则,但每一种原则都有其适用的范围,不能互相混淆和乱用。(2)本章介绍的命名基本原则,同样适用于其他有机物命名,后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理:亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体:σ络合物: H E + 理解:(1)环状碳正离子,但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。

(2)可看作亲电加成产物产物,但不会停留于此:σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点,教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解:(1)苯环上的取代基,改变了苯环上电子云密度分布。(2)供电子取代基,苯环上电子云密度分布提高,且邻对位上提高更多;吸电子取代基,苯环上电子云密度分布降低,但间位上降低较少。(3)诱导和共轭效应均有供和吸电子两类,效应不一样的主要是卤素(吸电子诱导和供电子共轭) 4. 芳香性及其判断 原则:体系平面(碳杂化为SP 2),π电子符合:4n+2 注意:π电子计算:碳碳双键每一个碳1个,碳正离子0个,碳负离子2个 三.重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案: (C) (B) (D) (A) 注意:亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关,第一类定位基,且定位效应越强,则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物: 3)3CH 2CH 3 NBS 答案:C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意:(1)NBS 是自由基反应中常用的溴源,自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 (2)苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物: CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案:CH 3O CH 3O O 2 注意:分子内的F-K 酰基化反应,优先发生在电子云密度大的苯环上。

有机化学 第三版 中国农业大学出版社 第二章习题参考答案

第二章 烷烃和环烷烃 课后习题参考答案 1、 共有九种: 庚烷 2-甲基己烷 3-甲基己烷 2,3-二甲基戊烷 2,4-二甲基戊烷 2,2-二甲基戊烷 3-乙基戊烷 CH 3-C CH 3 CH 3CH-CH 3CH 3 2,2,3-三甲基丁烷 3,3-二甲基戊烷 2、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷 (6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷 (7)反-1-甲基-4-乙基环己烷

(8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、(1) (2) CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 (3) (4) CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33 CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、(1) (2) CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 C H 3C H 3 C H 3 2,3-二甲基戊烷 2,2,3-三甲基戊烷 2,3,3-三甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷 5、(1) 错。改为:2,2-二甲基丁烷 (2) 错。改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (3) 正确 (4) 错。改为:2,2-二甲基丁烷 6、(1)改为:

H H 3C C 2H 5 CH 3 H H CH 3CH 2CHCH 2CH 3 C H 3 3-甲基戊烷 (2) CH(CH 3)2 H 3C Cl CH 3 H H CH 3-CH 2-C-CH(CH)2 CH 3 Cl 2,3-二甲基2-氯戊烷 7、C 1-C 2旋转: 2H 5 2H 5 25 完全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉(优势构象) C 2-C 3旋转: 3 3 3 完全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉(优势构象) 8、(1) (2) (3) CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 OH CH 2CH 3 H 3C 9、(1)>(2)>(3)>(4) 10、

有机化学课后习题答案

第二章 饱和烃 习题 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(P26) 解:C 6H 14共有5个构造异构体: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体: CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题 下列化合物哪些是同一化合物哪些是构造异构体(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 CH 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷 解:(3)、(4)、(5)是同一化合物;(2)和(6)是同一化合物;(1)与(3)、(6)互为构造异构体。

习题将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (2) 123 4 5 6 7 CH 3CH CH CH CH 2CH 2 CH 3 3CH CH 3 3 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷 (3) 1 2 3 45 6 CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3CH 3 2,3,5-三甲基己烷 习题 下列化合物的系统命名是否正确如有错误予以改正。(P30) (1) CH 3CHCH 2CH 3 C 2H 5 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷 (2) CH 3CH 2CHCHCH 33 CH 3 2,3-二甲基戊烷 √ (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3 CHCH 3CH 3 4-异丙基庚烷 √ (4) CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷 (5) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷 (6) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3 2H 5 2CH 2CH 3 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷 习题 命名下列化合物:(P30) (1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3-甲基-5-乙基辛烷

大学有机化学第五版天津大学版9第九章教学要点和复习

第九章 教学要点和复习 一.重要反应纵横 R OH 2 酸性 KMnO 4/H +等:无选择性PCC:具选择性 C 活性:烯丙、苄基纯>叔醇>仲醇>伯醇主要按SN1,有重排可能 一般无重排 活性:烯丙、苄基纯>叔醇>仲醇>伯醇主要按E1,有重排可能。用Al 2O 3无重排 OH 二.重要概念和原理 1. 醇、酚的酸碱性 醇:极弱的酸性——烷氧基负离子形成;极弱的碱性——醇羟基的质子化 酚:弱酸性——苯氧负离子稳定

苯环上有吸电子基,酸性增强;有供电子基,酸性减弱。 2. 醇的SN 和E 反应 与卤代烃相应的反应类似,不同在于醇羟基有一定碱性,不易离去,需要酸催化形成质子化羟基(H 2O +),有利于离去。 注意:醇分子间脱水成醚是SN 反应,适合用于单醚制备;醇分子内脱水是E 反应,一般温度较高,但这两反应存在互相竞争的问题。 3. 醇的氧化反应 醇的氧化与分子中存在α-H 有关,叔醇不能氧化。 选择性氧化剂:Sarett 试剂——CrO 3/吡啶 氧化为醛且不氧化碳碳双键 α-二醇氧化:HIO 4,产物醛、酮或酸 4. 酚的酯化和F-K 反应 酚与酰卤或者酸酐在酸或碱催化下发生酯化反应,类似与醇的酯化反应,形成酚酯; 酚在酸(HF 、BF 3、H 3PO4、H 2SO 4)催化下与卤代烃(少用)、烯烃和醇发生苯环上烷基化反应,AlCl3与羧酸发生苯环上的酰基化反应。 注意:酚与羧酸很难发生酯化反应;酚的F-K 反应很少用Al 2O 3催化剂。 5. 醇酚性质的差异 本质:苯环与羟基p-π共轭效应 表现:(1)酚的酸性强(酚氧负离子更稳定);(2)酚氧负离子亲核能力弱(酚难与羧酸形成酯);(3)酚难发生脱水的消除反应;(4)芳环上电子云密度大,易发生环上亲电取代(-OH 是强的第一类定位基) 三.重要考点示范 1. 命名:C CHCH 3H OH H HO CH 3O 答案:Z-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇 注意:多功能团的命名方法,主官能团羟基位次尽可能小,但不总是1位。 2. 命名: 答案:4-环己烯-1,3-二醇 注意:环状不饱和二醇,应使两国羟基位次最小前提下,再使双键位次尽可能小。 3. 下列化合物酸催化下,消除反应活性由小到大次序是: (A) CHCH 3 OH (B) CHCH 3 (C) C(CH 3)2OH ( D) CH 2CH 2OH 答案:( D) (A) (B) (C) 注意:上述醇发生消除反应,形成的中间体碳正离子稳定性由大到小是: CHCH 3 CHCH 3 C(CH 3)2 CH 2CH 2 + + ++ > > > 4. 写出下列反应主要产物:

有机化学课后习题答案第二章 烷烃

第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH 3 CH CH 2 C CH 3CH 3 CH 2CH 3 C CH 3CH 3 1. 1 3 4 1 1 1 1 1 1 2 2 CH 2CH 3 2 4 02. 2 4 01 3 3 1 1 1 1 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 3 2 4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。) 2-乙基丁烷 正确:3-甲基戊烷 2,4-2甲基己烷 正确:2,4-二甲基己烷 3-甲基十二烷 正确:3-甲基-十一烷 4-丙基庚烷 正确:4-异丙基辛烷 4-二甲基辛烷 正确:4,4-二甲基辛烷 1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷 正确:2,2,4-三甲基己烷

有机化学第五版习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团得名称、 (1)CH3CH=CHCH3答:碳碳双键 (2)CH3CH2Cl 答:卤素(氯) (3)CH3CHCH3 OH 答:羟基 (4) CH3CH2 C=O 答:羰基(醛基) H (5) 答:羰基(酮基) (6) CH3CH2COOH 答:羧基 (7) 答:氨基 (8) CH3-C≡C—CH3答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br2(2) CH2Cl2(3)HI (4)CHCl3(5)CH3OH (6)CH3OCH3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) (3) (4)(5) (6) 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%得碳[Ar(C)=12、0]与16得氢[Ar(H)=1。 0],这个化合物得分子式可能就是 (1)CH4O(2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢得比例计算(计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3)、 第二章 习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3—乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7—四甲基癸烷 (6)4-甲基—3,3-二乙基-5—异丙基辛烷 2、写出下列化合物得构造式与键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢与仲氢得C5H12 答:符合条件得构造式为CH3CH2CH2CH2CH3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物得构造简式 (2)由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃 答 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃 答:该烷烃得分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6)2,2,5—trimethyl-4-propylnonane(2,2,5-三甲基—4-丙基壬烷) 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1) 2—甲基戊烷(2)正已烷(3) 正庚烷(4)十二烷 答:对于饱与烷烃,随着分子量得逐渐增大,分子间得范德华引力增大,沸点升高。支链得存在会阻碍分子间得接近,使分子间得作用力下降,沸点下降、由此可以判断,沸点由高到低得次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2—甲基戊烷。[(4)>(3)〉(2)>(1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72得烷烃异构式得构造简式。 答:相对分子质量为72得烷烃得分子式应该就是C5H12、溴化产物得种类取决于烷烃分子内氢得种类(指核磁共振概念中得氢),既氢得种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢得化合物得构造式为(CH3)3CCH3 (2)含三种氢得化合物得构造式为CH3CH2CH2CH2CH3 (3)含四种氢得化合物得构造式为CH3CH2CH(CH3)2 14、答:

有机化学第二版第二章习题答案

第二章分类及命名 2-1 用系统命名法命名下列烷烃。 (1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷; (4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷; (6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷; (8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。 2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。 (1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔; (4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯; (7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷; (10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。 2-3 用系统命名法命名下列化合物。 (1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷; (4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯; (7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷; (10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。 2-4 写出下列化合物的构造式。 (1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷 (5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷 (8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯 3 3 H3 3 H3 H3 (1) (2)(3) (4)(5)(6)(7) (8)(9)(10) 2-5 用系统命名法命名下列化合物。 (1)3,3-二甲基-2-苯基戊烷; (2)1,3,5-三甲基-2-异丙基苯(或2,4,6-三甲基异丙苯); (3)1-苯

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