羧酸、羧酸衍生物及取代酸答案
羧酸衍生物答案1、
C H
2CH
2H2SO4
2CH
3
CH
2
OH4
CH
3
COOH
C
H
2
CH
2
CH
3
CH
2
Br
CN
CH
3
CH
2
+
CH
3
CH
2
COOH C
H
2
CH
2
CH
3
CH
2
2
CH
3
CH
2
MgBr
C
H
2
CH
2
PhCOOOH
CH
2
CH
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
4
H+
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
C
H
2
CH
2
CH
3
CH
2
2
CH
3
CH
2
MgBr
C
H
2
CH
2
CH
2
CH
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CN
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH 2、
COOH
CH
2
COOH
CH
KMnO
H
CH
3
CH
2
Cl
CN
CH
2
CN +
CH 2CH 2COOH
CH
Cl
CH 2Cl
Mg
2
CH 2MgCl
CH 2CH 2CH 2OH
Cl 2Cl
MgCl
CH 2CH 2OH
2
CH
2CH 2
Cl
CH 2CH
2CN
H
+
CH 2CH 2COOH
3、
CH 2
CH 2COOH
O 2N
CH 2Cl
O 2N CH 2COOH
CH 2Br
Et O 2N
CH 2CN
H O+
CH 3CCH 2CH 2CH 2Br O
CH 3CCH 2CH 2CH 2COOH
O
CH 3
C
H 3CH 3
C
H 3COOH OH
O
H H
+
CH 32CH 2CH 2Br O
O CH 32CH 2CH 2CN O
O
24
Br 2Fe
CH 3
C
H 3Br
Et O
CH 3
COOH
HOOC
C 2
3
24
CH (CH 3)2CH 4
H
4、
C C H COOH
H COOH
C C
HOOC
H
H COOH
O
O
O
COOH
COOH
5、
CH 3
COOC(CH 3)3
(CH 3)2CHCH 2COOH
(CH 3)2CHCH 2CH 2NHC 6H 5
O
O
O CH 2COOCH 3CH 2COOCH 3
CH
Br
CH 3
COCH 2CH 2CH 2CH 3
KMnO 4H
+
COOH
2
CCl
O
2
(CH 3)2CHCH 2COCl
(CH 3)2CHCH 2CNHC 6H O
O
O
OMe OMe 2O
O
OMe OCl 25CH 3
COOH
2
CH 3
COCl
6、
3
BrCH 2
COOC(CH 3)
3
OH
CH 2COOC(CH 3
)
3
CHCOOH
MeO
OH
HOCH
2(CH 2)
4COOC
2H 5COOEt COOEt
O H COOEt COOEt
CH 3CCH(C 6H 5)2
O
O
O
CCH(C 6H 5)2
O
CH 3
CH(COOC 2H 5)2
2
CH 3O
(CH )C OH
CH 3COOC(CH 3)2
2O
BrCH 2COOC(CH 3)3322
OMe
CH 3CCl O
3CH 3O
CMe
O
CN NaHSO 3
CH 3O
C OH
OH CN 2
CH 3
O O
HOCH 2(CH 2)4COOH
25PhCOOOH O COOEt COOEt
OEt OEt
O O
CH 26H 5)2OEt
O
O
O
NaOEt Cl 2ROOR
CH 2Cl
CH 2CN
25CH 2COOC 2H 5
O
C
OC 2H 5
7、
CH 3CCH 2CH 2C 6H 5
O
CH 3CCHCH 2CH 2CH
3
O
CH 2CH 3
CH
3CCH 2O
O
CH 3CCHCH 2
C 6H 5
O
COOEt
CH 3CCH 2O
O CH 3CCHCH 2CH 2CH 3
O
CH 3CCCH 2
CH 2CH 3
OCH 2CH
3
COOEt
CH 3CCH
2CH 26H 5
O O
CH 3CCH 2O
O
2Cl
O CH 3CCHCH 2CPh
O
O
COOEt
COOH
CH 3CCH 2
O
O
COOEt COOEt
O
O
CH 3CCH 2O O C
2CHCOOEt
O EtOCCHCH 2CH 2COEt O
O
COCH 3
NaOEt EtOH
O
O
EtOOC
C 6H
5
CH
2
CHCOOH
CH
2
COOH
CH
3CCH
2
O O
2
H
5
)
2
C 6H
5
CH
2
C(COOC
CH
2
C 6H
5
CH
2
CH COOH
CH
3
CH
3CCH
2
O O
2H 5 )
2
C 6H
5
CH
2
C(COOC
CH
3
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
CH
3
CCH
2
O
O
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
Na
25
CH
2
OH
CH
2
OH
SOCl
2
CH
2
Cl
CH Cl CH2(COOC
2
H
5
)
2
COOH 8、
CH
3
CH
2
COOC
2
H
5
CH
3
CH
2
CCHCOOC
2
H
5
O
CH
3
CH
3
CH
2
CCCOOC
2
H
5
O CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CCHCH
2
CH
3
O
CH
3
CH 3CH 2COOC 2H 5
EtONa
CH 3CH 2CCHCOOC 2H 5
O
CH 3
EtONa
CH 3
CH 2CCCOOC 2H 5
O CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CCHCH 2CH 3
O
CH 3
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
9、
CH 2CH 2
NCCH 2
CH 2CH
2
CH
2CH
2
C Cl
O
Cl
O
CH 2CH 2C 6H 5C
O
6H 5
O
10、A 可能的结构有：
CH 3
COOH
COOH CH 3
COOH
CH 3
CH 2COOH
11、
Br
MgBr
CH 2CH 2OH
CH 2CH 2Br
CH 2CH 2CN
CH 2CH 2COOH
CH 2CH 2O
O
12、
COCH 3
3
OH
COOH
OH
COCH 3
13、
OH
O
CH
2CH 2
COOH CH 2CH 2COOH
O
第九章羧酸及其衍生物和取代酸
第九章羧酸及其衍生物和取代酸 I学习要求 1. 了解羧酸、羧酸衍生物、取代酸的结构特点和分类；了解生物体中重要羧酸及取代酸的俗名及物理性质。 2. 熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的系统命名。 3. 熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的化学性质；尤其是诱导效应对羧酸及取代酸酸性的影响。 4. 掌握个别羧酸的特殊反应（甲酸、草酸、丙酮酸、乙酰乙酸、水杨酸等）。 5. 掌握互变异构的概念以及产生互变异构的条件，理解产生互变异构的原因。 n内容提要 一.羧酸的结构特点与化学性质 羧基（一COOH）是羧酸的官能团，羧基中的碳原子为sp2杂化，是平面构型。其中羰基 与羟基之间存在的p-n共轭效应，使羰基的缺电子性质下降，亲核加成反应活性远不及醛、酮。由于羰基的吸电子（-1，- C）效应和羟基氧原子的共轭什C）效应及其诱导（-I）效应，导致羧酸有一定的酸性（pK a=4~5）。羧基的吸电子效应使羧酸的a-氢有一定的活泼性，但其 活泼性小于醛、酮的a-氢。在一定的条件下，羧基中的羟基可被取代生成酰氯、酸酐、酯和酰胺等。羧酸是极性分子，分子间及与水分子之间均能形成氢键，其沸点比相对分子质量相同的醇的沸点高。可以看出，在羧基中既不存在典型的羰基，也不存在典型的羟基，而是二者相互影响的统一体。因此，根据羧基的结构特点，羧酸可发生以下主要反应： : .......... ...... ... 脱羧反应 :O 亠 R— CH * C---------- -氢氧键断裂显酸性 H — jr I a氢的反应.......... ................ .....亲核试剂进攻发生取代反应 1. 酸性：羧酸具有酸性，其酸性比一般无机酸的酸性弱而比碳酸和苯酚强。羧酸分子中存在有吸电子基团时，其酸性增强，连有斥电子基团时，酸性减弱。 2. 羧酸衍生物的生成：羧基中的羟基可被一成 相应的羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺。 X、一OCOR、一OR、一NH2 等取代，生 O II R—C—OH + < PCI3 O R'—CPH II LC—CI ° ° kC—O—bR' 浓HSO4 R-OH -. NH3 O MCPR' O - + A MC—ONH4 _H H O II kC—NH2
实验九--羧酸和取代羧酸的性质
实验九羧酸和取代羧酸的性质 一、实验目的 1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。 2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。 二、实验原理 羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。 乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。 三、仪器和药品 试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。 冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol?L-1一氯乙酸、2mol?L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、0.05%高锰酸钾溶液、0.05mol?L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。 四、实验步骤 1.羧酸的酸性 (1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH 试纸上，观察和记录其pH并解释之。 (2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。 (3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸
5羧酸及其衍生物取代羧酸胺及其它含氮物
有机化学综合练习五 一、命名或写出结构式 1、己二胺 2、二乙胺 3、DMF 4、硬脂酸 5、 C O O H O C C H 3 O 6、3-羟基-3-羧基戊二酸 7、 O C C H 2C O O H C H 3 8、N,N-二甲基苯胺 9、邻苯二甲酰亚胺 10、联苯胺 二、根据题意回答 1、比较下列物质的水解速率顺序（ ） A.O CH 3 C O CH 3 O C Cl O C NH 2 B. CH 3 C. CH 3CH 3 C O 2O D. 2、比较酸性次序（ ） A. C 2H 5OH B.CH 2CO O H Cl C. CH 3COO H D. F CH 2CO OH 3、比较下列化合物的碱性顺序（ ） C H 3NH C H 3 B. N H 3 C. C H 3O C N H 2 D. N H 2 A. 4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（ ） C C H 2 C O OC 2H 5 O C C H 2O C C H 3 O C 2H 5C O C O C C 2H 5H 2 A. C H 3 B. C H 3 C. 5、下列化合物中最难还原的是（ ） A. 酮 B. 羧酸 C. 酯 6、下列人名反应是（ ） C O R R + R Cl CO OE t N aO Et C C R R CO O Et H A. Knovengel 反应 B. Perkin 反应 C. Darzen 反应 D. Wolff 反应 7、下列化合物中可用于制备重氮盐的是（ ） A. α-萘胺 B. 苯肼 C. N-甲基苯胺 D. 苯甲醛腙 8、下列化合物加热既脱水又脱羧的是（ ） A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 己二酸 D. 癸二酸 9、比较下列化合物与苯甲酸酯化时的难易顺序（ ） A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇
羧酸及取代羧酸
第十章 羧酸及取代羧酸 一、选择题 1．下列化合物中，属于芳香酸的是( )。 E.A ． B ． C ． D ． E ．H 2COOH CH CHCOOH CH 3CH 2CH 2COOH COOH CH 3CH 2COOH 2．能使高锰酸钾溶液退色的化合物有( )。 A ．琥珀酸 B ．顺-丁稀二酸 C ．丙二酸 D ．甲酸 E 、硬脂酸 3．庚二酸加热生成的产物有( )。 A ．CO 2和H 2O B ．酸酐和水 C ．环己酮 D ．环戊酮 E ．、己酸和CO 2 4．鉴别对-甲氧基苯甲酸和对-羟基苯甲酸时，可使用的试剂是( )。 A ．NaHCO 3 B ．Na C ．FeCl 3 D ．NaOH E ．Ag(NH 3)2OH 5．分别加热下列化合物，不能生成酸酐的是( )。 A ．丁二酸 B ．戊二酸 C ．顺-丁稀二酸 D ．邻苯二甲酸 E ．己二酸 6．α-酮酸与浓硫酸共热时，可生成( )。 A ．羧酸和二氧化碳 B ．羧酸和醛 C ．醛和酮 D ．羧酸和一氧化碳 E ．都不对 7．α-酮酸在稀硫酸条件下加热脱羧，生成的产物为( )。 A ．羧酸 B ．酮 C ．醛 D ．醇 E ．不饱和烃 8．酚酸中的羟基与羧基处于邻位或对位时，加热易( )。 A ．脱羧 B ．脱水 C ．脱氢 D ．脱一氧化碳 E ．都不对 9．α-羟基酸受热后脱水可生成( )。 A ．内脂 B ．醚 C ．交脂 D ．环酮 E ．缩二脲 10．?？和?？羟基酸加热脱水生成( )。 A ．内脂 B ．醚 C ．交脂 D ．环酮 E ．缩二脲 11．下列化合物的水溶液能与FeCl 3起呈色反应，又能与苯肼作用的是( )。 A ．CH 3COCH 2CH 2COOH B ．CH 3COCOOH C ．CH 3COCH 3 D ．COCH 3 E ．HOOCCOCH 2COOH 12．属于羟基酸的是( )。 A ．草酸 B ．柠檬酸 C ．琥珀酸 D ．安息香酸 E ．花生四烯酸 13．属于酮酸的是( )。 A ．酒石酸 B ．柠檬酸 C ．草酰乙酸 D ．乳酸 E ．水杨酸 14．下列化合物中，既能发生酮式分解、又能发生酸式分解的是( )。 A ．丙酮酸 B ．β-丁酮酸 C ．α-丁酮酸 D ．α-酮戊二酸 E ．β-羟基丁酸 15．能与托伦试剂发生氧化反应的是( )。 A ．丙酸 B ．丙酮 C ．α-羟基丙酸 D ．丙醇 E ．都不是 16．α-羟基酸与稀硫酸共热时，羧基和α-碳原子之间的键断裂，可生成( )。
第10章 羧酸和取代羧酸
第十章羧酸和取代羧酸\ 1. 下列化合物中酸性最强的是 A. 丙酮酸 B. α-羟基丙酸 C. -羟基丙酸 D. 丙酸 2. 下列化合物中属于酮体的是 A. α-丙酮酸 B. α-丁酮酸 C. 丙酮 D. α-羟基丁酸 3. 不能与三氯化铁发生显色反应的是 A. 苯酚 B. 乙酰乙酸乙酯 C. 乙酰水杨酸 D. 水杨酸 4. 下列化合物中酸性最强的是 A. 乙酸 B. 甲酸 C. 苯甲酸 D. 乙二酸 5. 下列化合物中酸性最弱的是 A. (CH3)2CHOH B. CH3CH2CH2OH C. (CH3)3COH D. CH3CH2COOH 6、能与Tollens试剂反应的酸是 A. 乙酸 B.苯甲酸 C.乳酸 D.丁二酸 7、草酰乙酸的结构式是 A. B. C. D. 8、区别水杨酸和乙酰水杨酸可用试剂 A. Tollens试剂 B. NaHCO3 C. 2,4-二硝基苯肼 D. FeCl3 9、下列化合物酸性最强的是 A. C. OH SO3H B. D. COOH H 2 CO 3 HOOCH2C C CH2COOH O HOOC C COOH O HOOC C CH2COOH O HOOC C CH2CH2COOH O
10、乙酰水杨酸的结构是 A. B. C. D. 11.下列羧酸中，受热后容易发生脱羧反应的是 12. 羧酸R-COOH 具有酸性的原因是 A. σ-π 超共轭效应 B. 烃基R 的供电子诱导效应 C. P -π共轭效应 C. π-π共轭效应 13．下列羧酸中，酸性最强的是 A. FCH 2COOH B. ClCH 2COOH C. CH 3COOH D. HCOOH 14. 下列化合物加热生成交酯的是 15. 能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色固体的是 A. 草酰乙酸 B. 柠檬酸 C. 酒石酸 D. 苹果酸 16. 下列化合物酸性最强的是 A. 苯甲酸 B. 对-硝基苯甲酸 C. 对-甲基苯甲酸 D. 对-氯苯甲酸 17. α-酮戊二酸的结构式是 A. B. C. D. C CH 2 COOH O CH 2HOOC HOOC C CH 2CH 2COOH O HOOC C O CH 2COOCH 3HOOC C CH O COOH 3C H 3COOH HOOC CH 2COOH C H 2 H 2COOH COOH C H 2CH 2CH 2COOH COOH A. B.C. D.C H 3CH CH 2COOH COOH OH C H 3CH COOH C H 3C CH 2COOH O A. B.C. D.COOC 2H 5OH OCOCH 3COOH OCOCH 3 OH COOH NHCOCH 3
羧酸,羧酸衍生物,取代羧酸附加答案2号
羧酸羧酸衍生物取代羧酸 一、基本要求 1．掌握羧酸，羧酸衍生物及取代羧酸的结构及命名。 2．掌握羧酸，羧酸衍生物及取代羧酸的主要化学性质。 3．了解碳酸衍生物、原酸衍生物、油脂、磷脂和蜡的结构和性质。 4。掌握α-H的酸性及影响因素； 5. 掌握酮式-烯醇式互变异构现象； 6. 掌握Claisen缩合反应，熟悉其反应机理； 7. 掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的性质及在合成上的应用。 二、知识要点 （一）羧酸：分子中含有羧基(-COOH)的化合物。 1．分类、命名与结构： （1）分类：羧酸按羧基所连的烃基种类不同，可分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸；按烃基是否饱和可分为饱和酸和不饱和酸；按分子中羧基的数目不同可分为一元酸、二元酸和多元酸。 （2）命名：根据其来源可得俗名。系统命名法与醛相似。羧酸的主链可用阿拉伯数字编号，也可用希腊字母α、β、γ……编号，最末端碳原子可用ω表示。羧酸分子中除去羧基上的羟基后余下的部分称为酰基。 （3）结构：羧基中羟基和羰基间发生p-π共轭，C-O单键和C=O双键键长平均化；羰基碳的正电性降低，使羧酸与醛、酮在化学性质上有较大的差异。 2．化学性质： （1）酸性和成盐反应：羧酸是酸性较强的一类有机化合物，其一元饱和脂肪酸的pka一般在4~5范围内，比碳酸、酚及醇的酸性都要强。羧酸的酸性与其结构有关，影响因素有诱导效应、共轭效应、邻位效应等，能使羧酸根负离子稳定的因素，可增强酸性，反之则酸性减弱。羧酸与碱成盐，生成的羧酸盐比羧酸更易溶于水，常用此性质分离纯化羧酸类化合物。 （2）羟基被取代的反应：羧基中的羟基被卤素（－X）、烷氧基(－OR)、酰氧基(－OCOR)及氨基（－NH2）取代后生成的产物称为羧酸衍生物，它们分别是酰卤、酸酐、酯、酰胺。 酯化反应是羧酸与醇之间的脱水，反应历程主要有亲核加成-消除反应。羧酸和醇的结构影响酯化反应的机理和难易程度，酸和醇分子中烃基的空间位阻加大使酯化反应速度变慢；大多数情况下酯化反应按酰氧键断裂方式进行，位阻大的醇发生酯化反应时一般按碳正离子机理进行，位阻大的芳香酸发生酯化反应时则按酰基正离子机理进行。 （3）还原反应：羧基可被氢化铝锂还原生成羟甲基。 （4）α-氢原子的取代反应：p-π共轭使羧酸α-氢原子的活性比醛、酮α-氢原子活性小，因此羧酸α-氢原子的卤代需要红磷或PX3作催化剂，生成的产物是α-卤代酸。 （5）脱羧反应：饱和一元羧酸不易发生脱羧反应，羧酸分子中α-碳原子上连有硝基、卤素、酰基、羧基等强吸电子基团时，脱羧反应较容易；芳香酸较脂肪酸容易脱羧，当羧基的邻对位有强吸电子基团时更易脱羧。 （6）二元羧酸受热时的反应：二元羧酸受热时根据其分子中两个羧基的相对距离不同而发生不同的反应。2~3个碳的二元羧酸受热发生脱羧反应生成一元羧酸，4~5个碳的二元羧酸
羧酸及其衍生物和取代酸
第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 Ⅰ 学习要求 1. 了解羧酸、羧酸衍生物、取代酸的结构特点和分类；了解生物体中重要羧酸及取代酸的俗名及物理性质。 2. 熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的系统命名。 3. 熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的化学性质；尤其是诱导效应对羧酸及取代酸酸性的影响。 4. 掌握个别羧酸的特殊反应（甲酸、草酸、丙酮酸、乙酰乙酸、水杨酸等）。 5. 掌握互变异构的概念以及产生互变异构的条件，理解产生互变异构的原因。 Ⅱ 内容提要 一. 羧酸的结构特点与化学性质 羧基(—COOH)是羧酸的官能团，羧基中的碳原子为sp 2杂化，是平面构型。其中羰基与羟基之间存在的p –π共轭效应，使羰基的缺电子性质下降，亲核加成反应活性远不及醛、酮。由于羰基的吸电子(–I ，–C)效应和羟基氧原子的共轭(+C)效应及其诱导(–I)效应，导致羧酸有一定的酸性(pK a =4~5)。羧基的吸电子效应使羧酸的α–氢有一定的活泼性，但其活泼性小于醛、酮的α–氢。在一定的条件下，羧基中的羟基可被取代生成酰氯、酸酐、酯和酰胺等。羧酸是极性分子，分子间及与水分子之间均能形成氢键，其沸点比相对分子质量相同的醇的沸点高。可以看出，在羧基中既不存在典型的羰基，也不存在典型的羟基，而是二者相互影响的统一体。因此，根据羧基的结构特点，羧酸可发生以下主要反应： 1. 酸性：羧酸具有酸性，其酸性比一般无机酸的酸性弱而比碳酸和苯酚强。羧酸分子 中存在有吸电子基团时，其酸性增强，连有斥电子基团时，酸性减弱。 2. 羧酸衍生物的生成：羧基中的羟基可被—X 、—OCOR 、—OR 、—NH 2等取代，生成相应的羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯和酰胺。 R CH H α-氢的反应 攻发生取代反应 氧键断裂显酸性羧反 应 R C OH O + P Cl 3 R C Cl O R'C OH O P 2O 5 R C O O C R'O R'OH R C OR'O NH 3 R C ONH 4 O 2R C NH 2 O
大学化学实验-(取代)羧酸及其衍生物、胺性质
大学化学实验-（取代）羧酸及其衍生物、胺性质 实验二十五（取代）羧酸及其衍生物、胺的性质【实验目的】1. 熟悉羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的化学性质； 2. 掌握胺类化合物的性质及其鉴别方法； 3. 了解酰化反应和缩二脲反应的应用。 【实验原理】羧酸一般为弱酸性（但酸性比碳酸强）。羧酸能发生脱羧反应，而且不同各种羧酸的脱羧的条件各有不同，如草酸、丙二酸经加热即易脱羧，放出CO2； 羧酸与醇在酸的催化下，加热可以发生酯化反应。甲酸含有醛基，故能还原托伦试剂。 羧酸除能生成酯外，也能生成酰卤、酸酐和酰胺（四者统称为羧酸衍生物）。它们的化学性质相似，能发生水解机、醇解和氨解。活泼顺序为：酰卤酸酐酯酰胺。 取代羧酸中重要的有羟基酸和酮酸。羟基酸中的羟基比醇分子中的羟基易被氧化，如乳酸能被托伦试剂氧化成丙酮酸； ，在碱性高锰酸钾溶液中，则因高锰酸钾被乳酸还原而使紫色褪去。 乙酰乙酸乙酯是酮型和烯醇型两种互变异构体的平衡混合物，这两种异构体借分子中氢原子的移位而互变转换，所以它既具有酮的性质（如与2,4-二硝基苯肼反应生成2,4-二硝基苯腙），又具有烯醇的性质（如能使溴水褪色并能与FeCl3溶液作用呈现紫色）。
胺可以看做是氨分子中的氢原子被羟基取代的衍生物。胺类化合物有碱性，能与酸反应生成盐。芳香胺由于氨基的存在使苯环活化，易发生取代反应。在酰化反应中，伯胺和仲胺由于氮上有氢原子可被酰基取代，生成相应的酰胺类化合物，叔氨氮上无氢原子则无此反应。 大多数酰胺为结晶固体，故可利用酰化反应鉴别胺类化合物。 胺类容易被氧化，氧化产物往往很复杂。 将尿素缓慢加热至熔点以上，则二分子尿素可脱去一分子氨生成缩二脲。缩二脲在碱性溶液中与稀的硫酸铜溶液反应能产生紫红色，这种反应叫做缩二脲反应。 【仪器材料】小试管10支，烧杯（100 mL）2个，玻璃棒1根，小橡皮塞1个，酒精灯1个，温度计1个，石棉网1个，铁架台1个，铁圈1个，铁夹1个，大试管1个，带孔橡皮塞1个，导管1个，药匙1个。 【试剂药品】5%甲酸溶液，5%草酸溶液，5%乙酸溶液，广泛pH试纸，固体草酸，异戊醇，澄清石灰水，冰醋酸，浓硫酸，乙酰氯，蒸馏水，乙酐，10%乙酰乙酸乙酯溶液，2,4-二硝基苯肼溶液，1%三氯化铁溶液，饱和溴水，苯胺，苄胺，二乙胺，N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺，10%氢氧化钠溶液，1%硫酸铜溶液，红色石蕊试纸，尿素。 【实验步骤】（一） 羧酸及其衍生物的化学性质1. 羧酸的酸性： 用干净玻棒分别蘸取5%甲酸、5%乙酸和5%草酸于pH试纸上，观察颜色变化，比较pH值大小。
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题羧酸和取代羧酸练习题 1、下列化合物酸性最强的是( ) A. 乙醇 B. 乙酸 C. 碳酸 D. 苯酚 2、能与托伦试剂反应的是( ) A( 乙酸 B 甲酸 C 乙醇 D 丙酮 3、下列化合物中酸性最强的是( ) A CICHCHCOOH B CHCH(CI)COOH C CHC(CI)COOH D CHCHCOOH 22332324、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2 A:,-羟基丁酸 B:乙二酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 5、下列物质酸性最强的是( ) A、碳酸 B、乙酸 C、乙醇 D、苯酚 E、水 6、下列物质酸性最弱的是( ) 、苯甲酸 B、醋酸 C、碳酸 D、苯酚 E、盐酸 A 7、甲酸(HCOOH)分子中，含有的基团是( ) A、只有醛基 B、只有羧基 C、没有醛基 D、有羰基 E、既有羧基又有醛基 8、区别甲酸和乙酸可用( ) A、Na B、FeCl C、Cu(OH) D、NaOH E、银氨溶液 3 2 9、下列化合物属于羧酸的是( ) A、CH-CH-OH B、CHCH-O-CHCH C、CH-CHO 323223 3 CHCCH33D、CH-COOH E、 3 O10、不能发生银镜反应的是( ) A、甲酸 B、丙酮 C、丙醛 D、葡萄糖 E、苯甲醛 11、羧酸的官能团是( )
A、羟基 B、羰基 C、羧基 D、醛基 E、酮基 12、下列不能与金属钠反应放出氢气的是( ) A、苯甲酸 B、苯酚 C、乙醇 D、乙醚 E、酒精 13、下列能与乙酸发生酯化反应的是( ) A、乙醛 B、丁酮 C、甲醇 D、苯甲酸 E、乙醚 14、关于羧酸下列说法错误的是( ) A、能与金属钠反应 B、能与碱反应 C、能与碳酸钠反应 D、能与酸反应生成酯 E、能与醇反应生成酯 15、下列属于芳香羧酸的是( ) A、CHCOOH B、CHCOOH C、HOCHCHOH D、HOOC-COOH 65322 16、下列结构式属于草酸的是 ( ) A、HOOC-COOH B、CHOH C、CHCOOH D、HOCHCHOH 65652217、既能发生酯化反应，又能发生银镜反应的是( ) A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、甲酸 E、丙酮 18、下列物质酸性排列正确的是( ) A、碳酸,乙酸,苯酚,乙醇 B、乙酸,苯酚,碳酸,乙醇 C、苯酚,乙酸,乙醇,碳酸 D、乙酸,碳酸,苯酚,乙醇 19、此(CH)CH(CH) COOH 结构的正确命名是( ) 3222 A 、2,3,二甲基丁酸 B、4,甲基戊酸 C、2,甲基戊酸 D、2,乙基丁酸 E、2,2,二甲基丁酸 20、下列卤代酸酸性排列正确的是( ) A、CHCHCHBrCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222 B、CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222 C、CHBrCHCHCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH 2223232 D、CHBrCHCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 22232222
羧酸、羧酸衍生物和取代酸答案
第8章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 (一)思考题部分 将下列化合物按酸性强弱次序排列。 c > b > a (2) a 完成下列反应式： (各组依次编号为 a 、b 、c ) (3) a > b > c cihcno —— △一 TM (丙交酯) (1)CH 3COCH 2CO 2C 2H ^ -5 艸I <2X^ C T H s ONii f CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 —- ⑵］。口 。 O 一 亠 C 2H 5ONa ,CH^COCHjCOjCaH, z >■ ------------------ ? ⑶］O o ［人 严 稀 OI!- △ (4) CH^COCH 2CO 2C 2H 5 3H"曽 呷 C 2H 3ON EI C,H 4B I C 2H ；ONa CH^Rr OH' H" ⑸ CII 2(CO2C 2H 5)2 —__■亠一-——-—— —^*TM5 思考题 思考题 ⑴ H 2C=CllCfl 3011 (4) k POOH k^COOIl (3) C 6H 5CH 2COC1 8-3丙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物? (1) CH 3CH 2COOH o o II II ⑶ CH 5CH 2COCCH J 8-4完成下列转化： CICH ；COOH ; CICH 2COOC 2H 5 (2) CH 3CH 2CONHCH 3 (4) CH JS CH^COOCH^CH J C1 CH 3CH 2COOH — r 跻 IF —吋丙交勵 思考题 思考题 KMnQ^/ir c ;n^on/ir (2) > (3) > (4) > ( 1) COOC 2I15 8-5比较下列化合物的酸性强弱： 8-6由乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成下列化合物: 思考题8-1 (1) 8-2 思考题 ----- -------- OH' H" ——?2
羧酸和取代羧酸习题解答
羧酸和取代羧酸习题解答 一、完成反应式 1、HOOCCH 2 COOH 2、 COOH 2 3 、 COOH COOH 4、 CH 3O C O O 5、 O COOH 6、O COOH COOH 7、 CH 3CCCOOH CH 3 O CH 3 8、H 2/Pt CH 2COOH 2CHO 9、CH 3CHCOOH OH 10、CH 3CHCH 2 CHO OH 4 H 11、 CH 3CH 2COCOOH 12、+CH 3COOH P Br 2 OH KOH 解：1、 CH 3COOH + CO 2 2、 COCl 3、 O O O 4、CH 3O C O OH CN 5、O + CO 2 6、O
7、CH3COONa + (CH3)2CHCOONa8、CH2COOH 2 CH2CH2CH2OH 9、H3C CH3 O O O O10、 CH3CCH2COOH O CH3CCH3 + CO2 O 11、CH 33 CH2OH CH3COONa12、 CH2BrCOOH OCH2COOH 二、选择 1、乙酸和丙酸混合可生成（）种酐？ （1）1 （2）2 （3）3 （4）6 2、不与羰基试剂反应的是（） （1）对甲基苯甲醛（2）环己酮（3）2-甲基丙酸 （4）2-羰基丙酸（5）苯乙酮 3、酸性大到小次序为（） （1）苯甲酸（2）对甲苯甲酸（3）对硝苯甲酸（4）2，6-二硝苯甲酸 4、酸性最强为（） （1）甲酸（2）乙酸（3）苯甲酸（4）HOOCCOO-（5）苯酚 5、酸性最强为（） （1）2-氯丙酸（2）2-羟基丙酸（3）丙酸 （4）2-甲基丙酸（5）2，2-二氯丙酸 解：1、（3）2、（3）3、4＞3＞1＞2 4、（1）5、（5） 三、推断 1、A(C4H8O3)+ NaHCO3→ CO2↑；+卢卡斯→不溶物B；B+ Na2CO3+ KCN +H+→C，C加热 →异丁酸。求A、B、C。 解：A不饱和度=1； A+NaHCO3→CO2↑，则A为酸（2个O为羧基，剩余一个O根据不饱和度推测为醇）； A+卢卡斯试剂→不溶物B，则证实A为羟基酸；且推得B为氯代酸； B+Na2CO3→卤代酸盐+KCN→氰代酸盐+H+→5碳二酸C，C加热→异丁酸，则推得C为间隔1个碳的二酸（非间隔0个碳）： C：H3C COOH COOH C H3C C中一个羧基是由B中的氯转换而来，故推得B：H3C Cl COOH C H3C
羧酸和羧酸衍生物
1 授课内容 Chapter 8 Carboxylic Acids and Derivatives 学时数 6 掌握比较化合物酸性强弱的方法、羧酸的羟基取代、羧酸衍生物的“三解”反应。熟悉羧酸的分类、命名（包括普通命名法和系统命名法）。 了解酯化的反应历程及一些重要羧酸。 第一节 羧酸 一、结构与命名 二、性质（酸性、酯化历程） 三、重要的羧酸 第二节 羧酸衍生物 “三解”反应 第三节 取代羧酸 教材：张生勇主编《有机化学》高等教育出版社。 参考文献： 1．邢其毅、徐瑞秋、周政等编《基础有机化学》第二版，高等教育出版社,1996 2．邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》，北京大学 出版社,1998 3. John McMurry; “Fundamentals of Organic Chemistry ” 5th Ed. 2003, Brooks/Cole （ 主任（教学组长）： （含重点，难点） 主 要 内 容 复习 思考题 参考文献 教 材 教研室意见 教学目的
2 第八章 羧酸和羧酸衍生物 Carboxylic Acids and Derivatives 第一节 羧酸Carboxylic Acids 一、羧酸的结构与分类 Structures and Classification of Carboxylic Acids 1．结构 分子中含有羧基（-COOH ）的化合物。可用RCOOH 表示。 2．分类 按R 的不同分类：脂肪、脂环、芳香羧酸 按羧基的数目分类：一元酸及多元酸。 羧酸在自然界中常以游离状态、盐或羧酸酯的形式存在于生物体中。 二、羧酸的命名 Nomenclature of Carboxylic Acids 1．普通命名 ：a.从羧基相邻碳原子开始用希腊字母表示; b.常用俗名。 2．系统命名： a.脂肪酸和芳香酸均命名为“某酸 b.脂环酸：脂环烃名称后加“羧酸”或“二羧酸” 三、羧酸的物理性质 Physical Properties of Carboxylic Acids 沸点（bp ）: 大于相应乙醇的沸点 溶解度: 水中溶解度大。C 1~C 4与水混溶,R 增大，S 降低。 物态：饱和脂肪酸： C n <10为液体； C n >10为蜡状固体。 二元酸和芳香酸为无色晶体。 四、羧酸的化学性质 Chemical Properties of Carboxylic Acids 1．酸性acidity: H + RCOOH RCOO + - 酸性较大的主要原因：P-p 共轭 pKa ：4~5（碳酸6.35, 苯酚pKa=10） H 2O RCOOH RCOONa +NaOH + H 2O RCOOH RCOONa + NaHCO 3 + CO 2 + NaCl RCOOH + + RCOONa Cl H -X 为吸电子基，使酸性增大。F>Cl>Br>I -X 离COOH 越近，酸性越大。α>β>γ R 为给电子基时，使酸性降低 其它基团对酸性的影响（pKa 数据见p187表8-2） 120m in
羧酸衍生物及取代羧酸
一、单项选择题。1.下列化合物能发生酯缩合反应的是？[1分] A.乙酸乙酯 B.甲酸乙酯 C.苯甲酸乙酯 D.2,2-二甲基丙酸乙酯 参考答案：A 2.在碱性水溶液中加热反应，能放出气体的是？[1分] A.丙酸甲酯 B.丙酮 C.2-甲基丁烷 D.苯甲酰胺 参考答案：D 3.下列化合物中，能与三氯化铁发生显色反应的是？[1分] A.水杨酸 B.阿司匹林 C.2-羟基丙酸 D.乙醛酸 参考答案：A 4.下列化合物中，酸性最强的是？[1分] A.丙酸 B.2-氯丙酸 C.3-氯丙酸 D.丁酸 参考答案：B 5.下列化合物中，水解反应速度最快的是？[1分] A.乙酸酐 B.乙酰氯 C.乙酰胺 D.乙酸乙酯 参考答案：B 二、判断题。 6.羟基酸的酸性比对应的羧酸的酸性强。[1分] 7.邻乙酰基苯甲酸的俗名为阿司匹林。[1分] 8.羰基酸根据羰基的类型可分为醛酸和酮酸两类。[1分] 9.羰基酸的酸性比对应羧酸的酸性强。[1分] 10.氨基酸属于羧酸衍生物。[1分] 四、多项选择题。 19.下列属于乙酰乙酸乙酯具有的性质的是？[2分] A.可发生碘仿反应 B.与钠反应放出气泡 C.水解反应 D.与苯肼反应生成苯腙参考答案：ABCD 20.下列化合物中，能与三氯化铁发生显色作用的是？[2分] A.苯酚 B.乙酰乙酸乙酯 C.2,4-戊二酮 D.丙酮 E.苯甲酸 参考答案：ABC 21.下列化合物中，酸性比苯甲酸强的是？[2分] A对羟基苯甲酸B对硝基苯甲酸C对甲基苯甲酸D对氨基苯甲酸参考答案：B 22.下列化合物中，属于取代羧酸的是？[2分] A.水杨酸 B.乙酸乙酯 C.乙酰胺 D.乙醛酸 E.2-溴丙酸 参考答案：ADE
有机化学羧酸及取代羧酸习题
[第08章 羧酸及取代羧酸] 一、单项选择题 1、下列各组物质中，酸性排列顺序正确的是 （ ） （1）HCOOH 、（2）HOOC —COOH 、（3）C 6H 5—COOH 、（4）C 6H 5—OH A ．（2）＞（1）＞（3）＞（4） B ．（3）＞（4）＞（2）＞（1） C ．（2）＞（1）＞（4）＞（3） D ．（2）＞（3）＞（1）＞（4） 2、与 在浓硫酸作用下脱水生成（ ） A 、B 、C 、D 、 3、下列化合物不属于酮体成分的是（ ） A 、丙酮 B 、丙酮酸 C 、β—丁酮酸 D 、β—羟基丁酸 4、下列物质的命名正确的是（ ） A 、2—乙基丙酸 B 、β—丁酮酸 C 、 α—丙酸 D 、醋酸 5、已知某氨基酸的等电点 pI=9.74，它在水溶液中主要存在形式是 （ ） A ．阴离子 B ．阳离子 C ．两性离子 D ．分子 6、α—羟基酸受热脱水可生成（ ） A 、交酯 B 、内酯 C 、环酮 D 、烯酸 7、不能与茚三酮反应显蓝紫色的氨基酸是（ ） A 、 B 、 C 、 D 、 8、下列化合物中能形成内盐的（ ） A 、 B 、 C 、 D 、 9、下列化合物中与托伦试剂反应产生银镜的是（ ） A 、甲醇 B 、丙酮 C 、甲酸 D 、醋酸 10、下列化合物中属于羧酸的是（ ） A 、RCOOH B 、RCOR ′ C 、ROR ′ D 、ROH 11、下列基团表示羧基的是（ ） A 、—COOH B 、—CO — C 、—CHO D 、—NH 2 12、下列基团表示醛基的是（ ） A 、—COOH B 、—CO — C 、—CHO D 、—NH 2 13、下列基团表示氨基的是（ ） O H C OH CH 3 O H O C OH CH 3O C CH 3OCH 3O H C OCH 3O H C OCH 2CH 3 CH 3CH COOH CH 2CH 3O C CH 3COOH CH 2OH CH 3CH COOH COOH HOOC CH 2COOH NH 2CHCOOH NH 2CH 3N H COOH CHCOOH NH 2CH 2OH CH 3CH COOH O C CH 3 COOH CH 2CHCOOH NH 2CH 3COOH HOOC
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸 习题 1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。 (1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT | COOH COOH Cl H H Cl (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 2.写出下列化合物的结构式。 (1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸 (3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸 (5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸 (7)2-甲基-4-硝基苯甲酸 3．用化学方法分离下列各组混合物。 (1)辛酸、己醛、1-溴丁烷 (2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚 4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。 (1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸 (2)（A）（B）（C）（D） (3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸 5．回答下列问题。 (1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？ (2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？ (3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。 6．写出下列反应的主要产物。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。 (1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸 (4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸 8．用化学方法区别下列各组化合物。 (1)乙醇，乙醛，乙酸 (2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸 (3)甲酸，草酸，丙二酸 (4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚 9．指出下列反应式中存在的问题。
第八章羧酸羧酸衍生物与取代酸
第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸问题八 9-1按酸性次序排列下列化合物： COOH NH 2 COOH OCH3 COOH CH3 COOH Br (1) (2) (3) (4) 解： 9-2由乙醇合成α-氯代丁酸（无机试剂任选）。 解： 9-3按照水解活性的大小次序排列下列化合物，并说明原因。 （1）乙酰胺（2）醋酸酐（3）乙酰氯（4）乙酸乙酯 解：题中给出的四种羧酸衍生物的水解反应是双分子酰氧键断裂的亲核加成－消除机理，用下列通式表示这四种化合物：CH3C O Y Y=Cl，OCCH3，OC2H5，NH2 如果C＝O基团中碳原子的正电性越强，离去基团的离去倾向越大，反应物的活性也就越大。综合诱导效应和共轭效应，C＝O基团中碳原子的正电性和离去基团的离去倾向次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺，所以水解反应的活性次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺。 9-4以丙腈为原料合成乙胺（无机试剂任选）。 解： 9-5试完成由丙酸→α-氯代丙酸→α-羟基丙酸→丙酮酸的转化。 解：
习题八 1. 用系统命名法命名下列化合物： (1)CH 2OH COOH (2) (8)(7) (5) (6)(4)(3)(9)(10) OCH 2COOH Cl Cl COOH (11) (12) C = C Br Cl COOH C 2H 5 CH 3CHCH 2CH 2CHCOOH CH 3 C 2H 5CH 3 CH CH COOH O H COOH H C HOO O C CH 3 O COOH H C OCH 2 O CH 2 CHCH 2COOH CH 3 OH CH 2COOH O C NHCH 3O 解：(1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E , 4E )-2,4-己二烯酸 (3) (E )-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S ,2S )-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯 2. 写出下列化合物的结构式： （1）2,3-二甲基戊酸 （2）对苯二甲酸 （3）延胡索酸 （4）（S ）-α-溴丙酸 （5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （7）异丁酸异丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）间硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸单酰胺 解：
羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物
羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物 1.组成酮体的化合物是( )。 A.丙酮、丁醛、β-丁酮酸 B.丁酮、β-丁酮酸、β-羟基丁酸 C.丙酮、丙酮酸、β-羟基丁酸 D.丙酮、β-羟基丁酸、β-丁酮酸选择一项：a. B b. D c. A d. C 2.化合物的系统命名是（）。 A.邻羟基苯甲酸 B.间羟基苯甲酸 C.对羟基苯甲酸 D.羟基苯甲酸 选择一项：a. A b. C c. B d. D 3.下列化合物中，酸性最强的是（）。 A.丙酮酸 B.丙酸 C. 2-羟基丙酸 D.3-羟基丙酸 选择一项：a. B b. D c. A d. C 4.下列化合物中，酸性最强的是（）。 A.苯甲酸 B.邻羟基苯甲酸 C.间羟基苯甲酸 D.对-羟基苯甲酸 选择一项：a. A b. B c. C d. D 5.α-羟基酸受热生成（）。 A. 酯 B. 内酯 C. α,β-不饱和酸 D. 环状交酯 选择一项：a. D b. C c. B d. A 6.下列化合物与FeCl3显色的是（）。 A. β-羟基丁酸 B.丙酮酸 C. 乙酰乙酸 D. 乳酸 选择一项：a. D b. C c. B d. A 7.不能使酸性KMnO4溶液褪色的化合物是（）。 A.β-羟基丁酸 B.乙酰乙酸乙酯 C.丙烯酸 D.β-丁酮酸 选择一项：a. A b. B c. D d. C 8.给下列化合物命名，错误的一组是（）。 选择一项：a. A b. C c. B d. D
9.给下列化合物命名，正确的一组是（）。 选择一项：a. A b. B c. C d. D 10.下列物质用简单的化学方法鉴别，正确的一组是（）。 选择一项：a. A b. B c. D d. C 11.能使高锰酸钾溶液褪色的化合物有()。
第九章 羧酸及其衍生物
第九章羧酸及其衍生物和取代酸 第一部分羧酸 一、羧酸的结构 亲核加成反应活 性不如醛酮 二、羧酸的分类 三、羧酸的命名 1、许多羧酸有俗名，主要是根据其来源命名的 2、系统命名法： 1）选择分子中含有羧基最长碳链为主链，根 据主链上碳原子数称为某酸，超过10个碳时 一般称为“某碳酸”，如十八碳酸。 2）脂肪族二元羧酸的命名，是选择分子中 含有两个羧基的最长碳链为主链，称为某二 酸 3）芳香族羧酸和脂环族羧酸，芳基或脂环基作为 取代基。 四、羧酸的物理性质
五、 羧酸的化学性质 R C C O H O H -活泼H 的反应 酸性 羰基的亲核加成， 然后再消除（表现为羟基的取代）。 羰基的亲核加成，还原。 脱羧反应 1、酸性 A 、诱导效应 A.相连原子或基团的电负性 B.电负性原子或基团的加和性 C.原子或基团与羧基的相关距离 B 、共轭效应 芳香酸： 间位只考虑诱导效应 对位同时考虑共轭效应和诱导效应，共轭为主 邻位要考虑共轭效应和诱导效应外，还要考虑可能存在氢键 吸电子取代基：邻>对>间 给电子取代基：邻>间>对 1）取代基团对酸性影响影响
成盐及有关反应 羧酸盐与卤代烷反应合成酯 2）酸性相关的反应 2、羧酸衍生物的生成 酰基化反应: 羧酸衍生物的生成 1）酰卤的生成（PX3, PX5, SOCI2) 酰卤极其怕水，遇水水解. 2）酸酐的生成 乙酸酐本身具有较强的脱水能力，因此常作为脱水剂使用 交叉酸酐的制备：羧酸钠盐和酰氯3）酯化反应 4）酰胺的生成 反应是可逆的，加热、脱水有利于正反应，为了使正反应顺利 进行，常采用苯、甲苯带水的方式除去反应体系中产生的水。2、羧酸的还原
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
羧酸和取代羧酸练习题 1、下列化合物酸性最强的是（ ） A. 乙醇 B. 乙酸 C. 碳酸 D. 苯酚 2、能与托伦试剂反应的是（ ） A ． 乙酸 B 甲酸 C 乙醇 D 丙酮 3、下列化合物中酸性最强的是（ ） A CICH 2CH 2COOH B CH 3CH （CI ）COOH C CH 3C （CI 2）COOH D CH 3CH 2COOH 4、下列化合物加热后放出CO 2的有（ ）；形成内酯的有？（ ） A ：β-羟基丁酸 B ：乙二酸 C ：δ-羟基戊酸 D ：α-羟基丙酸 5、下列物质酸性最强的是（ ） A 、碳酸 B 、乙酸 C 、乙醇 D 、苯酚 E 、水 6、下列物质酸性最弱的是（ ） A 、苯甲酸 B 、醋酸 C 、碳酸 D 、苯酚 E 、盐酸 7、甲酸（HCOOH ）分子中，含有的基团是（ ） A 、只有醛基 B 、只有羧基 C 、没有醛基 D 、有羰基 E 、既有羧基又有醛基 8、区别甲酸和乙酸可用（ ） A 、Na B 、FeCl 3 C 、Cu （OH ）2 D 、NaOH E 、银氨溶液 9、下列化合物属于羧酸的是（ ） A 、CH 3-CH 2-OH B 、CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 C 、CH 3-CHO D 、CH 3-COOH E 、 10、不能发生银镜反应的是（ ） A 、甲酸 B 、丙酮 C 、丙醛 D 、葡萄糖 E 、苯甲醛 11、羧酸的官能团是（ ） A 、羟基 B 、羰基 C 、羧基 D 、醛基 E 、酮基 12、下列不能与金属钠反应放出氢气的是（ ） A 、苯甲酸 B 、苯酚 C 、乙醇 D 、乙醚 E 、酒精 13、下列能与乙酸发生酯化反应的是（ ） A 、乙醛 B 、丁酮 C 、甲醇 D 、苯甲酸 E 、乙醚 CH 3CCH 3O