有机物的组成、结构与性质
专题检测卷(十一)
有机物的组成、结构与性质
(45分钟100分)
一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)
1.(2013·宁波联考)下列说法正确的是( )
A.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下能水解
B.分子式为C5H12O且氧化产物能发生银镜反应的醇有6种
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面
D.1 molβ-紫罗兰酮与1 mol H2发生加成反应可得到3种不同产物
2.(2013·金华联考)下列各项正确的是( )
A.所有的碳原子可能在同一平面上
B.一氯代物有4种
C.的命名为2-甲基-1-丙醇
D.与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H6O6Na4
3.(2013·台州质检)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精,其合成反应的化学方程式如下:
下列叙述正确的是( )
A.该反应不属于取代反应
B.乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C.FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯
D.乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素
4.贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物,其结构简式如下图所示(未表示出其空间构型)。下列关于贝诺酯的描述正确的是( )
A.贝诺酯的分子式为C17H15NO5
B.贝诺酯中含有3种含氧官能团
C.贝诺酯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液都褪色
D.1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2
5.硝苯地平是第一代钙拮抗剂,为抗高血压、防治心绞痛药物,结构如图所示。下列说法中错误的是( )
A.该物质的分子式为C17H18N2O6
B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
D.一定条件下,该物质既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
6.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.该有机物的化学式为C12H12O6
B.1 mol该有机物最多可以和3 mol NaOH反应
C.该有机物容易发生加成、取代、消去等反应
D.该有机物分子中只含有1个手性碳原子
7.双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是( )
A.双酚A的分子式是C15H16O2
B.反应①中,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
C.双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
D.反应②的产物中只有一种官能团
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
8.(14分)(2013·杭州一模)某种甜味剂的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A分子结构可表示如下:
已知在一定条件下,羧酸酯或羧酸与—NH2的化合物反应都能生成肽键。请回答:
(1)写出肽键的结构简式。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A水解产物的结构简式是。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个肽键,产物是甲醇和。(填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个6原子组成的环) 9.(14分)(2013·重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。
(1)A的名称为,A→B的反应类型为。
(2)D→E的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为。
(3)G→J为取代反应,其另一产物分子中的官能团是。
(4)L的同分异构体Q是芳香酸,Q R(C8H7O2Cl)S T,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为,R→S的化学方程式为。
(5)题图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是。
(6)已知:L→M的原理为
①
②
M的结构简式为。
10.(14分)青霉素(Penicillin)是人类应用最广的抗生素,其结构如图:
(R不同,可形成不同种青霉素)
下表是六种天然青霉素所对应R的结构:
根据表中六种天然青霉素回答:
(1)青霉素F的分子式为。
(2)属于同分异构体的是。
(3)只用一种试剂就可以把其中某种青霉素鉴别出来,该试剂为。
(4)写出上表中的A和D对应的烃基(—R)直接相连形成的有机物与足量的浓溴水反应的化学方程式: 。
11.(16分)(2013·绍兴质检)美国研究人员最近研制出一种超级阿司匹林(NOSH-aspirin),它在人体中可同时释放出NO、H2S两种信号分子,可抑制白血病等11种恶性肿瘤细胞生长。其合成路线如下:
(1)化合物B中含氧官能团为和(填官能团名称)。
(2)反应①→④中,属于取代反应的是(填序号)。
(3)苯环上已有的基团,决定引入取代基位置,若苯环上已有甲基、羟基等供电子基团,则在邻、对位取代,若有羧基、醛基等吸电子基团则在间位取代。化合物A 苯环上的1个氢原子被溴取代生成的主要产物是和(写结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件,的一种同分异构体的结构简式。Ⅰ.有3种化学环境不同的氢原子,且数目比为3∶2∶1
Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.分子中有1个手性碳原子
(45分钟100分)
一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)
1.(2012·浙江高考)下列说法不正确的是( )
A.利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学方法
B.蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
C.通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯
D.石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
2.(2012·浙江高考)下列说法正确的是( )
A.按系统命名法,化合物的名称为2,6-二甲基-5-乙基庚烷
B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽
C.化合物是苯的同系物
D.三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
3.我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得化合物Ⅰ再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ,有关转化如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色
B.化合物Ⅰ分子中含有5个手性碳原子
C.化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应
D.检验化合物Ⅱ是否含化合物Ⅰ可用溴的CCl4溶液
4.某有机物的结构简式如图所示,下列有关说法中不正确的是( )
A.分子式为C26H28O6N
B.遇FeCl3溶液不能发生显色反应
C.1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应
D.1 mol该物质最多能与4 mol NaOH溶液完全反应
5.(2013·新课标全国卷Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种
B.28种
C.32种
D.40种
6.(2013·山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简
式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
7.(2013·温州质检)化合物L是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱导致生育及繁殖异常的环境激素,它在一定条件下水解可生成双酚A和有机酸M。下列关于L、双酚A和M的叙述中正确的是( )
A.1 mol L分别与足量NaOH和H2反应,最多可消耗4 mol NaOH和10 mol H2
B.有机酸M与油酸互为同系物,双酚A与苯酚互为同系物
C.与M含相同官能团的同分异构体有2种
D.等物质的量的L、双酚A和M与足量浓溴水发生反应,消耗Br2的物质的量之比为1∶2∶1
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
8.(14分)(2013·衢州质检)以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示:
已知:(Ⅰ);
(Ⅱ)。
(1)写出下列反应的反应类型:
反应①: ;反应④: 。
(2)写出化合物B中含氧官能团的名称是和。
(3)反应⑤中除生成M外,还有CH3OH生成。请写出物质A和Y的结构简式:
A ;
Y 。(4)写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式:
和。
Ⅰ.分子中含有苯环结构;
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢;
Ⅲ.既能与FeCl3溶液发生显色反应,也能发生银镜反应。
(5)反应②和反应③的次序不能颠倒,其原因是。
9.(14分)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)A中含有的官能团名称为。
(2)C转化为D的反应类型是。
(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式: 。
(4)1 mol E最多可与mol H2加成。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。
A.能够发生银镜反应
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应,水解时1 mol可消耗3 mol NaOH
10.(14分)卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线:
请回答下列问题:
(1)A分子中含氧官能团的名称为。
(2)由A生成B的反应类型为。
(3)E的结构简式为。
(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①含有基团②属于α-氨基酸
③含有三个手性碳原子。
11.(16分)(2013·杭州质检)已知:
(X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等)。
由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:
E()
F()
G()
回答下列问题:
(1)写出C中含氧官能团名称: ,F→G的反应类型是。
(2)写出A和银氨溶液反应的化学方程式: 。
(3)D的结构简式为。
(4)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.分子中除苯环外,无其他环状结构;
Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基;
Ⅲ.能发生水解反应,不能与Na反应;
Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1∶2反应
(5)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品,鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有NaOH溶液、。
答案解析
一、1.【解析】选C。油脂不是高分子化合物,A错误;分子式为C5H12O的醇,其氧化产物能发生银镜反应,则其氧化产物属于醛类,结构可表示为C4H9CHO,C4H9—(丁基)有四种结构,因此分子式为C5H12O且氧化产物能发生银镜反应的醇有4
种,B错误;C中分子结构可表示为,以左面的苯环为例,方框中的碳原子和带“”的碳原子一定共面,C正确;β-紫罗兰酮中含有2个碳碳双键和1个羰基,均可与H2加成,两个碳碳双键也可发生1,4-加成反应,因此1
molβ-紫罗兰酮与1 mol H2发生加成反应不只得到3种产物,D错误。
2.【解析】选D。分子中右面的六元环不是苯环,环中有4个碳原子为四面体形结构,因此所有的碳原子不可能在同一平面内,A错误;存在两个对称面,其一氯代物有3种,如图(标注同种数字碳原子上的氢原子为等效氢),B错误;的命名为2-丁醇,C错误;与足量的NaOH
溶液反应,酚羟基可发生中和反应,酯基可水解,产物为,D正确。3.【解析】选C。该反应中,香兰素中羟基上的氢原子被取代,故A错误;生成的乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4,B错误;香兰素中有酚羟基,而生成的酯不再有酚羟基,故用FeCl3溶液可加以区分,C正确;乙酸香兰酯水解生成乙酸和香兰素,在足量NaOH溶液中最终应该得到两种钠盐,D错误。
4.【解析】选A。B项,该分子结构中含有酯基和肽键两种含氧官能团,错误;C项,该分子中的苯环、酯基、肽键都不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,错误;D项,该分子中含有两个苯环,与氢气可发生加成反应,而酯基和肽键不能与氢气发生加成反应,错误。
5.【解析】选C。A项,由结构简式可以写出分子式,正确;B项,分子中含有碳碳双键,故可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯环和两个碳碳双键可以与H2发生加成反应,故可以与5 mol H2反应,酯基不可以与H2加成,错误;D项,酯基在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应,—NH—可以与HCl反应,正确。
6.【解析】选D。A项,含氢原子数为10,分子式为C12H10O6,错误;B项,2个酚羟基,一个羧基,一个酯基,1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应,错误;C项,不易发生消去反应,错误;D项,只有连羧基的碳原子是手性碳原子,正确。
7.【解析】选B。双酚A的分子式是C15H16O2,A正确;与Br2反应时,羟基邻位上的氢原子被取代,1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2,B错误;结构中共有四种类型氢原子,其中羟基氢原子2个,苯环上羟基邻位氢原子4个,间位氢原子4个,甲基氢原子6个,因此核磁共振氢谱应该显示氢原子数之比为2∶4∶4∶6=1∶2∶2∶3,C正确;与足量氢气发生加成反应后结构中只有羟基一种官能团,D正确。
二、8.【解析】(1)肽键的结构简式为。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A中的酯基和肽键均可水解,可得三种
产物,分别为、、CH3OH。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个肽键且生成甲醇,
则应为酯基与氨基发生反应,另一产物为。
答案:(1)
(2)HOOCCH(NH2)COOH,
C6H5CH2CH(NH2)COOH,CH3OH
[HOOCCH(N)COOH,
C 6H5CH2CH(N)COOH也可]
(3)
9.【解题指南】解答本题时应注意以下3点:
(1)由反应物和生成物的结构简式差别判断反应类型。
(2)书写同分异构体时一定要根据题目要求不能臆造。
(3)注意提取题目的信息。
【解析】(1)A为丙炔,A→B是A和水发生了加成反应;(2)D→E由结构简式可以看出是发生了α-H和醛基的先加成后消去反应,所以X为苯甲醛,X与新制Cu(OH)2反应的方程式为C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O;(3)由G与C6H5OH反应转化成J,根据反应特点可知,生成物中还有CH3COOH(官能团为羧基);(4)Q是芳香酸,除去羧基只有一个甲基,有邻、间、对三种物质,根据生成物核磁共振氢谱只有两组峰,说明是对位的二取代结构,即Q为,
R为,
S为,
T为;(5)酚类物质缩合时两个邻位不能被占有,所以只能是苯酚;(6)根据已知信息,可推出L与反应先生成
,然后在催化剂作用下自身发生反应生成M:和C2H5OH。
答案:(1)丙炔加成反应
(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)—COOH(或羧基)
(4)
+2NaOH
+NaCl+H2O
(5)苯酚
(6)
10.【解析】(1)青霉素F中的R为CH3—(CH2)6—,分子式为C16H26SN2O4;
(2)不同的青霉素只是R不同,因此只要R的组成相同,即为同分异构体,据此可判断A、B互为同分异构体;
(3)对比青霉素中的六种R的结构,有两种烯烃基,两种烷烃基,一种芳香烃基,以及一种含有酚类官能团的取代基,可以利用FeCl3溶液或者浓溴水将其鉴别出来;
(4)A和D对应的烃基(—R)直接相连形成的有机物中有酚羟基,也有碳碳双键,可与Br2发生取代和加成反应,据此写出有关反应的化学方程式。
答案:(1)C16H26SN2O4(2)A和B
(3)FeCl3溶液(答溴水也可)
(4)+3Br2+2HBr
11.【解析】(1)B中—CHO为醛基,—COO—为酯基。(2)反应①为除Cl 以外的部分取代了A中酚羟基上的H。反应②为HNO3中的除H外的部分取代了B 中的Br;反应③为醛基被氧化成羧基;反应④为酯化反应,属于取代反应。(3)Br 取代在酚羟基的邻位或对位。(4)能发生银镜反应,说明含有—CHO;有1个手性碳原子,说明结构中只有一个碳连接四种不同的基团;然后再根据Ⅰ来确定同分异构体。
答案:(1)醛基酯基(2)①②④
(3)
(4)、、
、等(写出其中一种即可)
一、1.【解析】选B。因为太阳能是取之不尽用之不竭的能源,所以利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学方法,A正确;油脂水解产生的高级脂肪酸是弱酸,是电解质,因此B项不正确;红外光谱可以对物
质的结构进行分析和鉴定,所以可以根据光谱分析来区分开乙醇和乙酸乙酯,C 正确;D项裂化和裂解的目的叙述完全正确。
2.【解析】选D。该化合物的名称应该是2,6-二甲基-3-乙基庚烷,A不正确;丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成4种二肽,B不正确;苯的同系物应该含有一个苯环和一个或几个烷烃基侧链,C不正确;三硝酸甘油酯应该是丙三醇和三个硝酸分子发生酯化反应的产物,所以分子式为C3H5N3O9,D正确。
3.【解析】选D。A项,化合物Ⅰ中含有碳碳双键,故可以被酸性KMnO4溶液氧化,
正确;B项,中标号碳原子为手性碳原子,共5个,正确;C项,化合物Ⅱ中,氯原子、羟基均可以被取代,羟基和氯原子也均可以发生消去反应,碳碳双键可以发生加成反应,正确;D项,化合物Ⅰ和Ⅱ中均含有碳碳双键,故不可以用溴的四氯化碳溶液检验两者,错。
4.【解析】选A。A项,有1个氮原子,氢原子应该为奇数,错误;B项,没有酚羟基,所以遇FeCl3不显色,正确;C项,分子中有2个苯环,还有2个碳碳双键,最多能与8 mol氢气加成,注意酯的碳氧双键,不能与氢气加成,正确;D项,结构中有2个酚酯,1 mol酚酯消耗2 mol NaOH,正确。
5.【解析】选D。C5H10O2水解可以生成:①含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种,含4个碳原子的醇有4种;②含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇,含2个碳原子的酸有1种,含3个碳原子的醇有2种;③含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇,含3个碳原子的酸有1种,含2个碳原子的醇有1种;④含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇,含4个碳原子的酸有2种,
含1个碳原子的醇有1种。酸共有5种,醇共有8种,它们重新组合形成的酯共有40种。所以选D。
6.【解析】选C。该分子组成为C7H10O5,A项错误;该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键,因此含有三种官能团,B项错误;分子中含有双键,可发生加成反应,含有羧基、羟基均可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应,C项正确;在水溶液中羧基能电离,羟基不能电离,D项错误。
7.【解析】选C。L水解生成的双酚A和有机酸M分别为、
。A选项中,1 mol L最多可消耗8 mol H2,2 mol碳碳双键与2 mol H2加成,2 mol苯环与6 mol H2加成,酯基中碳氧双键不能和H2加成;B选项中双酚A和苯酚不是同系物(官能团数目不相等);C选项中,属于羧酸的M的同分异构体有CH3—CH＝CH—COOH和CH2＝CH—CH2—COOH两种结构;D选项中,消耗Br2的物质的量之比应为2∶4∶1。
【解题技巧】有机物中官能团性质的判断
(1)有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团叫官能团。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳三键、卤代烃中的—X、醇中的—OH、醛中的—CHO、羧酸中的—COOH、硝基苯中的—NO2,苯胺中的—NH2等,就决定了它们各自不同的化学性质,解题中,只要找准有机物中的官能团,就可以推测该有机物的性质。
(2)必须注意的是官能团的性质与所处“环境”有一定的关系,不同基团的相互
影响,会引起有机化合物的性质变化。如苯与苯的同系物性质的不同,就是支链对苯环的影响。醇、酚中都有—OH,但连接—OH的烃基不同,由于苯环对羟基的影响,决定了二者的化学性质有较大差别。
二、8.【解析】由题意及信息可推知:A是,C是,D是
。(1)反应①还有一种生成物是HCl,发生取代反应;反应④发生的是—NO2被还原为—NH2的还原反应。(2)B中含有的含氧官能团是羟基和醚键。(3)由M和E的结构简式可推知2分子E中的—NH2和1分子二元羧酸反应成为肽键,但由于羧基的酸性强于苯酚的酸性,所以Y不是羧酸,可能为二元酯:CH3OOCCH2COOCH3。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应说明属于酚类,能发生银镜
反应说明含有醛基,所以可能的结构简式为和。(5)酚羟基极易被氧化,所以先制成醚或酯后再与强氧化性物质——硝酸反应。
答案:(1)取代反应还原反应(2)羟基醚键
(3)CH3OOCCH2COOCH3
(4)(合理即可)
(5)B中有酚羟基,若先硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率
9.【解析】(1)A可被氧化为CH3COOH,可知A为CH3CHO,含醛基;(2)由B的结构简式可推知C为,C与CH3COCl发生取代反应生成D();(3)D与