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【化学】有机化学知识点归纳整理

有机化学知识点归纳整理(一)

一、同系物

结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。

同系物的判断要点:

1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同

3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数

目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同

组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类:

⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造

成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的

异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如

1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手

性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。

各类有机物异构体情况:

⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 CH

CH 2——

⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、

CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、

⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、

CH 2=CHCH=CH 2

⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物)。

如:

【化学】有机化学知识点归纳整理

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【化学】有机化学知识点归纳整理

、 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、

CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3

⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、

CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、

、 、

⑺ C n H 2n O 2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH 3CH 2COOH 、

CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、CH 3CH(OH)CHO 、CH 3COCH 2OH

⑻ C n H 2n +1NO 2:硝基烷、氨基酸。如:CH 3CH 2NO 2、H 2NCH 2COOH

⑼ C n (H 2O)m :糖类。如:

C 6H 12O 6:CH 2OH(CHOH)4CHO ,CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH C 12H 22O 11:蔗糖、麦芽糖。

2、同分异构体的书写规律:

⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻

到间。

⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链CH 2—CH 2

CH 2—CH 2 CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2

CH 2—CH —OH

异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

⑶芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有

邻、间、对三种。

3、判断同分异构体的常见方法:

⑴记忆法:

①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异

构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。

②碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种

(—CH2CH3)、丙基两种

(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、

CH3CHCH2CH3

丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)

③一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。

⑵基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数

目可推断有机物的异构体数目。

如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分

别有四种。

⑶等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转

换。

如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少

种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H

原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯

乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙

烷也有两种结构。

⑷等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。

等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有:

①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如:新戊烷中

的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12

个氢原子等效。

③ 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如: 分子中的18个氢原子等效。

三、有机物的系统命名法

1、烷烃的系统命名法

⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名

称由主链的碳原子数决定)

⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

⑶ 命名:

① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则

从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编

起)。

③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从

简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取

代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示

取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉

伯数字与汉字之间以“—”相连。

⑷ 烷烃命名书写的格式:

2、含有官能团的化合物的命名

⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双

键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。

⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

如:

CH 3 CH 3———CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃 简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名

叫作:2,3—二甲基—2—丁醇叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛

四、有机物的物理性质

1、状态:

固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);

气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;

液态:油状:乙酸乙酯、油酸;

粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味:

无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);

稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;

3、颜色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油

4、密度:

比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;

比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性:

不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;

易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最简式相同的有机物

1、CH:C2H

2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯

乙烯);

2、CH2:烯烃和环烷烃;

3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡

萄糖;

4、C n H2n O:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数

的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体

(C4H8O2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及

苯的同系物。如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)

六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质

1、有机物:

⑴不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)

⑵不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油

酸酯等)

⑶石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)

⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)、酚类。 ⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯) 2、无机物: ⑴ -2价的S (硫化氢及硫化物)⑵ + 4价的S (二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ -1价的I (氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl 4、氯仿、溴苯等)、CS 2等; 下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、

低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己

八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

1、有机物:

⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵ 不饱和烃的衍生物

(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶ 石油产

品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)⑷ 醇类物质(乙醇等)、酚类物质。

⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、

麦芽糖等)⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯)

⑺ 苯的同系物

2、无机物:

⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘

化物)

⑵ + 2价的Fe (亚铁盐及氢氧化亚铁)⑶ -2价的S (硫化氢

及硫化物)

⑷ + 4价的S (二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)⑸ 双氧水(H 2O 2) 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 (其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应)