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《有机化学》综合训练习题集

有机化学综合训练习题集

河南工业大学化学化工学院化学系有机化学教研组编写

2012年8月10日

一、选择题

1. 根据反应机制，反应生成的中间体为碳正离子的是

A. 光照下甲苯与氯气反应

B. 丁二烯与HCl反应

C. 丙酮与HCN的反应

D. 过氧化物存在下丙烯与HBr反应

2. 常温下能使溴水褪色的是

A. 乙酸

B. 正丁醛

C. 乙苯

D. 环丙烷

3. 烯烃与溴化氢加成符合规则

A. Saytzeff

B. Hoffmann

C. Clemmensen

D. Markovnikov

4. 下列化合物中，最高的是

A. 正己烷

B. 2－甲基戊烷

C. 2，2－二甲基丁烷

D. 环己烷

5. 下列化合物沸点最高的是

A. 正丁烷

B. 3-甲基己烷

C. 正己烷

D. 2-甲基戊烷

6. 下列化合物酸性最强的是

A. 乙醇

B. 乙酸

C. 水

D. 乙酸乙酯

7. 下列化合物中，酰化能力最强的是

A. CH3COCl

B. (CH3CO)2O

C. CH3COOC2H5

D. CH3CONH2

8. 下列化合物中，酸性最强的是

A. 乙醇

B. 水

C. 乙醚

D. 乙炔

9. 环己酮经NaBH4还原，再经脱水后与KMnO4反应的产物是

A. 环己烷

B. 环己醇

C. 环己烯

D. 己二酸

10. 在水溶液中，碱性最强的是

A. 氨

B. 甲胺

C. 苯胺

D. 乙酰苯胺

11. 下列化合物中，与Lucas试剂反应最快

A. 异丙醇

B. 正丁醇

C. 烯丙醇

D. 丙烯醇

12. 下列化合物中，烯醇式含量最高的是

A. 乙酰乙酸乙酯

B. 丙二酸二乙酯

C. 丙酮

D. 2，4-戊二酮

13. 能够发生碘仿反应的是

A. 甲醛

B. 乙醇

C. 3-戊酮

D. 苯甲醛

14. Grignard试剂可以在中制备

A. 乙醇

B. 四氢呋喃

C. 苯胺

D. 水Ｅ. 丙酮 15. Lucas 试剂是指

A. ZnCl 2/HCl

B. Zn-Hg/HCl

C. RMgX

D. AgNO 3/乙醇 16. 能够与氯化重氮盐发生偶合反应的是

A. 甲苯

B. N, N-二甲基苯胺

C. 硝基苯

D. 苯磺酸 17. 不能与饱和NaHSO 3溶液反应生成晶体的是

A. 甲醛

B. 环戊酮

C. 丁酮

D. 3-戊酮 18. 二甲胺与HNO 2反应的现象是

A. 放出气体

B. 生成黄色沉淀

C. 黄色油状物

D. 不反应 19. D-乳酸与L-乳酸的区别是

A. 熔点不同

B. 溶解度不同

C. 旋光方向不同

D. 化学性质不同 20. 季胺碱热分解符合规则

A. Markovnikov

B. Hofman

C. Saytzeff

D. H ükel 21. 下列哪一个极限结构对1，3－丁二烯真实分子的结构贡献最大

H 2C C H C H CH 2A. B.H 2C C

H C H CH 2

C. D.H 2C C H C H CH 2H 2C H

C H 2

22. 按官能团分类，丙酮与乙二醇在浓硫酸中反应的产物应该属于

A. 醛

B. 醚

C. 酮

D. 酯 23. CH 3CH=CH 2分子中含有个σ键，个π键

A. 3，1

B. 3，2

C. 8，1

D. 6，2 24. 丁烷绕C 2-C 3键旋转的最稳定的构象是

A. 完全重叠式

B. 对位交叉式

C. 部分重叠式

D. 邻位交叉式 25. 环烷烃最稳定的构象是

A. 环丁烷蝶式

B. 环戊烷信封式

C. 环己烷椅式

D. 环己烷船式 26. 能与亚硝酸反应生成黄色油状物的是

A. 苯胺

B. N-甲基苯胺

C. 对甲基苯胺

D. 乙酰苯胺

27. 某羟基酸加热反应后生成一个具有六元环的内酯，则该羟基酸是羟基酸

A. α-

B. β-

C. δ-

D. γ-

28. 下列试剂作为亲核试剂，亲核性最强的是

A. NH3

B. RO-

C. ROH

D. OH-

29. 低级碳醇可以用下列哪种干燥剂干燥

A. CaCl2

B. Na

C. H2SO4

D. MgSO4

30. CH3CH2CHBrCH3与KOH/C2H5OH溶液反应的主产物是

A. CH3CH=CHCH3

B. CH3CH2CH(OH)CH3

C. (CH3)2CHCH2OH

D. CH3CH2CH2CH3

31. 下列化合物有芳香性的是

A B C D E

32. 下列化合物哪个可以用来制备Grignard试剂

H3CO CH2Br

CH3

A. B.

C. D.

HO CH2CH2

33. 在光照下，烷烃进行卤代反应是通过下列哪种中间体进行的

A. 碳正离子

B. 自由基

C. 碳负离子

D. 协同反应，无中间体

H3CH2C

化合物的费歇尔投影式正确的是

34.

HO CH3

CH2CH3

HO CH3

CH2CH3

H CH3

H CH2CH3

CH3

A. B. C. D.

35. 下列各异构体中，不与AgNO3的醇溶液反应的是

CH 2CH 2Cl CH 3

CH 2CH 2CH 3Cl

CH 2Cl

CH 2CH 3

C CH 3

CH 3

36. 下列化合物能发生歧化反应的是

A. B. C. D.

C 6H 5CHO

CH 3CHO

(CH 3)2CHCHO

CHO

37. 下列化合物不能溶于浓硫酸的是

A.CH 3CH 2OH

B. C. D.CH 3OCH 3H 2C CH 2

CH 3CH 3

38. 下列化合物能与亚硝酸反应放出氮气的是

A.(CH 3CH 2)2NH

NH 2

C.(CH 3CH 2)3N

D.CH 3CONH 2

39. 下列各对化合物中，不属于立体异构的是

A. 正戊烷和新戊烷

B. 环己烷的椅式构象和船式构象

C. (R)-乳酸和(S)-乳酸

D. 顺-2-丁烯和反-2-丁烯 40. 下列化合物中能够发生克莱森酯缩合反应的是 A. B. C.HCOOCH 2CH 3CH 3COOC 2H 5

(CH 3)3CCOOC 2H 5

43. 保护醛基常用的反应是

A. 氧化反应

B. 羟醛缩合

C. 缩醛的生成

D. 还原反应 44. 下列化合物的酸性由强到弱排列正确的是

a. 甲醇

b. 乙醇

c. 正丙醇

d. 叔丁醇

A. d ＞c ＞b ＞a

B. a ＞b ＞c ＞d

C. d ＞b ＞c ＞a

D. a ＞b ＞d ＞c 45.下列化合物不能与饱和NaHSO 3溶液作用生成晶体的是

D.A. B. C.CH 33

CH 3CH 22CH 3

CH 3CHO

46. 某卤代烃发生亲核取代反应时活性中间体是碳正离子，则与反应物相比，产物的构型

A. 完全翻转

B. 保持

C. 部分翻转，部分保持

D. 都不是

CH 3

47. 下列试剂不能鉴别

的是

和

C CH

A. B. C. D.Br 2/CCl 4Ag(NH 3)2NO 3KMnO 4

Cu(NH 3)2Cl

48. 下列反应能用来制备伯醇的是

A. 甲醛与格氏试剂加成，然后水解

B. 乙醛与格氏试剂加成，然后水解

C. 丙酮与格氏试剂加成，然后水解

D. 乙酸乙酯与格氏试剂加成，然后水解 49. 烷烃发生卤化反应时，1°H、2°H 和3°H 的反应活性从大到小排列正确的是

A. 1°H ＞ 2°H ＞ 3°H

B. 1°H ＞ 3°H ＞ 2°H

C. 3°H ＞ 1°H ＞ 2°H

D. 3°H ＞ 2°H ＞ 1°H

50. CH 2=CHCH 2CH 2C CH 与1 mol HBr 加成产物是

D.C.A.CH 3CHCH 2CH 2C CH

B.CH 2CH 2CH 2CH 2C CH

H 2C CHCH 2CH 2C

CH 2

H 2C CHCH 2CH 2CH

CH Br

51. 若要由苯制备间硝基苯甲酸，正确的方法是

A. 先硝化，再烷基化，最后氧化

B. 先烷基化，再硝化，最后氧化

C. 先烷基化，再氧化，最后硝化

D. 都正确 52. 下列化合物中，与硝酸银乙醇溶液作用最快的是

A. 氯乙烯

B. 1-溴丁烷

C. 氯化苄

D. 2-氯丁烷

53. 为了提高CH 3CHO + HCN CH 3CH(OH)CN 的反应速率，可采用措施。

A. 加酸

B. 加碱

C. 增加HCN 的浓度

D. 搅拌

54. 在

OCH 3

稀酸溶液中，下列哪种物质不存在

B. CH 3OH

D. HOCH 2(CH 2)3CHO

55. 下列化合物中，哪一个与Na 反应最快

A. 甲醇

B. 正丁醇

C. 叔丁醇

D. 2-甲基-1-丙醇 56. 下列化合物哪一个不是CH 2=CH Cl 的极限结构

A. B. C. D.H 2C CH Cl 3C H Cl H 2C C H 2C CH Cl

57. 下列各结构中哪一个共振式对真实结构贡献最大

E H

E H Cl E H

E H

A B C D

58. 下列试剂作为亲核试剂，亲核性最弱的是

A. NH 3

B. RO -

C. RS -

D. OH -

59. 共振论主要用于表征的结构。

A. 有机分子

B. 离域体系

C. 含有两个以上键的分子

D. 有机中间体

60. 下列化合物中，芳香性最大的是

A. 呋喃

B. 吡咯

C. 噻吩

D. 无法

61.

(C 2H 5)2O

H 2SO 4

2 CH 3CH 2OH

反应属于

A. 亲电加成

B. 亲电取代

C. 亲核取代

D. 亲核加成 62. 羧酸的四类衍生物中，化学性质最活泼的是

A. 羧酸酯

B. 羧酸酐

C. 酰氯

D. 酰胺

63. 卤代烷进行分子内脱去卤化氢得到烯烃，所得烯烃的双键位置遵守

A. 休克尔规则

B. Saytzeff 规则

C. Hoffmann 规则

D. 马氏规则 64. 将下列化合物沸点最高的是

A. 乙烷

B. 丙烷

C. 2-甲基戊烷

D. 正已烷 65. 下列四个化合物在水中溶解度最大的是

A. 丙醇

B. 正戊醇

C. 2－氯丙烷

D. 1－氯丁烷 66. 把CH 3CH=CHCH 2OH 氧化为CH 3CH=CHCHO 应取用的氧化剂是

A. KMnO 4酸性溶液

B. Tollen 试剂

C. Sarret 试剂

D. Lucas 试剂

67. 下列化合物酸性最强的是

OH OH

NO 2

3OH

NO 2

O 2N

68. 下列化合物进行硝化反应速度由快到慢为

CH 3

a.NO 2

b. c. d.

A. a b c d

B. a c b d

C. a d b c

D. b a c d

69. 一含氮有机化合物，与NaNO 2+HCl 反应生成黄色油状物, 它是化合物。

A. 伯胺

B. 仲胺

C. 季胺碱

D. 重氮盐 70. Williamson 合成法是合成的主要方法。

A. 酮

B. 卤代烃

C. 混合醚

D. 单醚

71. 卤代烃水解反应的条件是

A. 酸催化

B. 碱催化

C. 两者皆可

D. 两者皆不可 72. 在有机合成反应中，用于保护醛基的反应是

A. 羟醛缩合

B.（半）缩醛反应

C. 羰基试剂与醛缩合

D. 氧化还原 73. 比较下列化合物进行S N 2反应的反应速率

CH Br

CH 3

CH 2CH 2Br

C Br CH 3

CH 3a

A. a > b > c

B. b > c > a

C. b > a > c

D. c > b > a

74. 将下列化合物按硝化反应的难易次序排列 a. PhH b. PhMe c. PhNO 2 d. PhCl

A. a > d > c > b

B. d > c > b > a

C. b > d > a > c

D. b > a > d > c 75. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是

H 3C CH 2CH CH 2CH 3

CH 2CH 2OH

H 3C CH CH 2CH 2CH 3

H 3C CH 2

C CH 2

CH 3

76. 将季胺碱 CH 3CH 2CHCH 3

N(CH 3)3

OH - 加热，得到的主要产物是

A. CH 3CH 2CH=CH 2

B. CH 3CH=CHCH 3

C. CH 3CH 2CH(OH)CH 3

D. 等量的A 和B

77. 下列化合物与AgNO 3的EtOH 溶液反应最快的是

A. B. C. D.

CH 2CH 2Cl

CHCH 3

CH 2CH 3

CHCH 3

78. (1R ，2S)-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇的Fisher 投影式是

A. B. C. D.NHCH 3CH 3H OH H 6H 5H CH 3H 3CHN OH H 6H 5H CH 3H 3CHN H HO 6H 5NHCH 3CH 3H H HO C 6H 5

79. 亲核反应与亲电反应最主要的区别是

A. 反应的立体化学不同

B. 反应的动力学不同

C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同

D. 反应的热力学不同 80. 比较苯酚（I ）、环己醇（II ）、碳酸（III ）的酸性大小

A. II > I > III

B. III > I > II

C. I > II > III

D. II > III > I

H Br

Cl H

81. 与是同一种化合物的是

A. B. C. D.Cl H CH 3

H CH 3

Br H CH 3H Cl CH 3CH 3H Cl H CH 3H Br CH 3H Cl CH 3 82. 下面四组醇，哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳正离子

和

83. 用H 3PO 4处理得到的产物是

CH 2OH

A. B. C. D.CH 2OCH 2CH 2

84. 丙二酸二乙酯在C 2H 5ONa/C 2H 5OH 存在下与1,3-二溴丙烷反应，然后用酸处理将得到

A. B. C. D.COOC 2H 5COOC 2H 5

COOC 2H 5

COOH COOH

85. 下列化合物有光学活性的为

A. B. C. D.H 3C

CH 3

H 3C

H 3C H

H 3C

CH 3

86. 化合物CH 3C C CH=CH 2的Lindlar 催化（Pd/BaSO 4）加氢的产物是

A. B. C. D.

87. 2, 4, 6-三叔丁基苯酚是一种很有用的抗氧剂，这是由于发生

A. 自由基反应

B. 亲电取代

C. 亲核取代

D. 酸碱反应 88. 下列四个溶剂，比重大于1的是

A. 正庚烷

B. 环己烷

C. 乙醚

D. 1，2-二氯乙烷 89. 下列化合物碱性最强的是

A. 吡啶

B. 苯胺

C. 吡咯

D. 喹啉 90. 乙醇和甲醚互为异构体

A. 碳架异构体

B. 互变异构体

C. 官能团异构体

D. 价键异构体 91. 下列反应用何种试剂能完成

COOH

CH 2OH

A. LiAlH 4

B. NaBH 4

C. Na + EtOH

D. Pt/H 2

92. 从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体为

A. 苯甲醛聚合物

B. 苯甲醛过氧化物

C. 苯甲醛与CO 2反应产物

D. 苯甲酸 93. 完成下列反应所用氧化剂是

A. KMnO 4/H +

B. KMnO 4/OH -

C. K 2Cr 2O 7/H +

D. CrO 3/吡啶 94. 下列醇最容易发生分子内脱水的是

CH 3

OH A. B. C. D.

CH 2OH OH

CH 3

95. 测定有机化合物熔点时，在200℃以下常用的热载体是 A. 硫酸 B. 盐酸 C. 甘油 D. 环己烷

96. 光照下，烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的

A. 碳正离子

B. 游离苯

C. 碳负离子

D.协同反应，无中间体

97.

O O

A. Zn/Hg ，浓盐酸

B. NH 2NH 2H 2O ，KOH/(HOCH 2CH 2)2O

C. H 2/Ni

D. LiAlH 4

98.

A. Na/NH 3(l), -33℃

B. H 2/Lindlar

C. H 2/Ni

D. 先加HBr ，后加KOH/醇，加热

99. 溴原子与甲烷反应生成溴化氢和甲基游离基，H 和Ea 分别为 +15 cal/mol 和 +18 kcal/mol ，则逆反应的H 和Ea （单位：kcal/mol ）分别表示为

A. -15 和 +18

B. -15 和-18

C. -18 和 -15

D. -15 和 +3

100. 不能与发生偶联的是

N 2+Cl -

A. 苯

B. 苯酚

C. N, N-二甲基苯胺

D. 1, 3-二羟基苯

二、完成下列反应

+Cl 2

( )

CH 3CH 2CH 3+(1mol) Br 2

( )

3.H 2C CCH 2CH 3

+ICl ( )

4.H 2C CCH 2CH 3CH 3

+HBr

CH +(1 mol) Br

CH 2

(1mol) HBr

7.CH 3C Na, NH 3

CH 3C CH 8.+H 2O

HgSO , H

CH 3C CH

9.CH 3CH

CH 2

10.

CH 3CH 3

HBr

11.

+AlCl 3

CH 3CH CH 2

12.

） 3.24水蒸气

13.

14.

C O

CH 3

Zn-Hg/HCl

15.

CH CH 2

C(CH 3)3

16.CH 32CH 3

17.Cl

Br Mg 纯乙醚

18.

CH 2CN

19.

CH 3OH

CH 3

HCl

20.H 3C CH CHC 6H 5O

+CH 3OH

H +

21.H 3C O C H

CH 2

22.

(1mol) HI

H 2

C O CH 3

23.

O CH 3+

(1mol) HI

24.CHO +-

OH -

25.

CHO (CH 2OH)2

干HCl

H 2/Ni

26.CH 3CH 2

(2) H 3O

CH 3CH 25%NaOH 27. 28.

CHO

浓OH-

29.CH 3CHCH 2CH 3

30.CH 3CH 2

2P,

2531.

32.CH 3(CH 2)15COOCH 2CHCH 2OH +

CH 3OH

33.

34.CH 32COOC 2H 5

CH 3COOC 2H 5

① NaOC H 5② HOAc

35.

36.

NH 2+(CH 3CO)2O

37.NHCH 3NaNO 2+HCl

N +(CH 2)3OH

38.

39.

NH 2

NaNO +H SO 0

5℃

40.

N 2+HSO 4-+

N(CH 3)2

41.

N 2+HSO 4-25

42.

O +

Br 2

二氧六环

43.

KNO 3+HNO 300℃

44.

CH 2HBr

ROOR

Mg 2① CH 3CCH 3

②3O

45.

252

46.①32OH -

2C CH

47.

+Cl 2

(1) OH -

48.Br

O +HOCH 2CH 2OH

干HCl

①CN -

49.

+H 2

COOC 2H 5

H 2N Na Cr O +H SO

CH 24

50.

51.CH 3CH 2COCH 22+

52.

浓 H 24浓 HNO 3

+Cl 2

53.

CH 2OH CH 2OH

54.Ph CH 2Br

Lindlar 催化剂

55.

CH 3

① O 3② Zn/H

25C 2H 5

56.

57.

i. LiAlH ii. H 3O +

58.

CH 2Cl

Cl +

CH 2COOC 2H 5CN

2525

59.

CH 2

COOH

60.

61.

Br 2, FeBr 3

62.

浓H 2SO 4HNO 3

63.

+ Br 2

CH 3OH

64.

CH 3

+ (1 mol) Br 2

65.

OCH 3

324

三．根据要求回答下列问题

1. 按能量高低排列下列活性中间体顺序，并说明理由。

CH 2

CH 3

2. 按酸性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。

CH 3COOH

CH 3CH 2COOH

ClCH 2COOH

b.COOH

O 2N

COOH

O 2N

COOH

H 3C

COOH

O 2N

OH OH

NO 2OH

NO 2

CH 3OH

OCH 3

A B C D E

e. A. CH 3COOH B. HC CH C. C 2H 5OH D. C 6H 5SO 3H E. C 6H 5OH

3. 按碱性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。

CH 3CH 2NH 2

NH 3NH 2

N N H A

CH 3N

CH 3CH 3

CH 3NO 2

A B C D E

4. 在氯苯的亲电取代反应中，Cl 为什么是第一类定位基，却使苯环钝化

5. 分离下列各组化合物

(1) 2－戊酮与3－戊酮 (2) 苯胺与硝基苯 6. 比较下列化合物与HBr 加成反应活性，并说明理由。

A. B. C.H 2C CH 2H 2C CHCH 3H 3CCH 3

CH 3

7. 用化学方法鉴别

(1) 苯乙酮，苯甲醛，苯甲醇 (2) 乙酰氯，乙酰胺，乙酸乙酯 (3) 乙醇，乙醛，苯甲醛，环己酮 (4) 甲醛，甲酸，2-戊酮，3-戊酮，草酸 8. 试画出下列化合物的最稳定的构象式 (1) 顺－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (2) 薄荷醇

CH(CH 3)2H H OH

H H 3C

9. 画出下列化合物所有对映体的Fisher 投影式，并标出R/S 构型

(1) 酒石酸(2，3－二羟基丁二酸)

(2) 氯代苹果酸（2－氯－3－羟基丁二酸）

(3) 苹果酸（2－羟基丁二酸）

10. 下列合成路线哪一条较实用，为什么

a.CH 3Br +

NaO C CH 3

CH 3

H 3CH 3O

C CH 3

CH 3

b.CH 3ONa

+(CH 3)3CH 3O

CH 3

(1).

a.CH 2CN

CH 2H 3+O

H 2C

COOH COOH

C H OH , H

CH(COOC 2H 5)2

CH 2COOH OH

CHCHOO Cl

CHCHOO CH(COOC 2H 5)2

(2)

11．试用透视式表示2-溴丁酸的对映异构体，并指出R/S 构型。

12．用正丁醇与HBr 制备1-溴丁烷时，粗产品里往往含有正丁醇和正丁醚。如何去除这两

种副产物

13．指出下列反应的可能的机理类型（如S N 1，S N 2，E ，亲核加成，亲电取代，自由基等）

(1)2

CH 2BrCH 2Br

H 2C CH 2

(2) CH 3

C CH 3

OH H 3C

+ZnCl

CH 3

CH 3Cl

H 3C

(3)

CH 3OCHCH 3+HI (1mol)

CH 3I + CH 3CH 2OH

(4)

CH 3CHO +CN

CH 3CH

+HNO 3

NO 2

(5)

(6)

Br 2

500℃

CH 2

+HBr

(7)

(8) ,CH 3OH

CH 3O -C

CH 2CH 3H 3C O

14. 试比较下列化合物进行S N 1反应时的反应速率大小：

(1) 3-甲基-1-溴戊烷 (2) 2-甲基

-2-溴戊烷 (3) 2-甲基-3-溴戊烷 15. 命名下列化合物（有立体构型的需要注明）

CH=CH 2

CH(CH 3)2H CH 3

CH 2

CH(CH 3)2H 3C C H

C 2H

CH 3 16. 下列各对化合物属于对映体，非对映体还是同一种化合物

(1) 和

H CH 3

Cl H CH 3

CH 3H Cl Br H

CH 3

(2) 和

CH 3

H 3C Br

H 3C

3Br

H CH 3

H 3C

和H

3H 3

17. 画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象，并指出有无旋光性。

(1) 顺式1-溴-2-氯 (2) 顺式1,3-二羟基 (3) 反式1-氯-4-碘

18. 将下面箭头所指的A 、B 、C 和D 四类氢原子按酸性由强至弱的顺序排列。

2CH 2CH 2COOH

19. 画出下列化合物最稳定的构象（优势构象）

A. 内消旋-2, 3-二溴丁烷

B. 顺环己烷-1, 3-二醇

四、预测下列各反应的产物, 并写推测出其反应机理

1.+Br 2

NaCl

H 2C CH 2

H 3C

+(1mol) HBr

3.CH 3

C CH 3

CH H 3CH 3OH

+ZnCl

CH 3OCHCH 3+ 5.

CH 3CHO +CN

6.CH 3CH

CHCH 3+Cl hv

+HNO 3

CH 2CH 2COCl AlCl 3

CH 2+

10.

高中化学有机化学知识浓缩专题辅导

有机化学知识浓缩 1. 常温常压下为气态的有机物：1~4个碳原子的烃、新戊烷、一氯甲烷、甲醛。常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。 2. 碳原子数较少的醇、醛、羧酸易溶于水，苯酚常温下溶解度不大，温度大于65℃可与水任意比互溶（羟基、醛基、羧基、氨基为亲水基团）。卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水。 3. C原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随C原子数增大而减小。 4. 能使溴水褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键和醛基的其它有机物。 5. 不饱和碳碳键和醛基的其它有机物。 6. 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质有：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸与酯、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸。 7. 中学化学中出现的有机反应类型有取代、加成、消去、裂化、还原、氧化、加聚、显色反应等。 8. 属于取代反应范畴的有卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。 9. 能发生消去反应的物质有卤代烃和醇。注意—X、—OH所连碳原子的邻位碳原子上无 H 10. 能与H2发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等。 11. 能发生水解反应的物质有：金属的碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、油脂、二

糖、多糖、腈类、肽类、蛋白质等。 12. 能发生银镜反应的物质有：醛类、葡萄糖，麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。 13. I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸 14. 能与活泼金属发生置换反应生成H2的物质有醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。 15．相对分子质量相同的物质有：组成相同的同分异构体；烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛；饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等 16. 需要水浴加热的实验有：制取硝基苯、制取苯磺酸、银镜反应、酯的水解、二糖及淀粉水解等。 17. 光照条件下能发生的反应有：烷烃与卤素的取代反应。 18. NaOH溶液等。 19. 最简式为CH的有机物有乙炔、苯、苯乙烯等。最简式为CH2O的有机物有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖、果糖等。 20. 烷烃C%（质量分数）都小于85.7%，单烯烃C%等于85.7%，炔烃C%都大于85.7%。随着分子中C原子数的增多，烷烃C%逐渐增大，炔烃C%逐渐减小，都向85.7%靠近。 21. 经常用作有机溶剂的物质有：汽油、酒精、苯、甲苯、四氯化碳、二硫化碳等。 22. 总质量一定时，不论A、B以何种比例混合完全燃烧，若产生CO2的量恒定，则A、 B H2O的量恒定，则A、B中氢 23. 总物质的量一定时，不论A、B以何种比例混合完全燃烧，若生成CO2和耗O2的量恒定，则A、B分子中C原子个数相等，每相差2n个H原子必同时差n个O原子。若生成H2O和耗O2的量恒定，则A、B分子中H原子个数相等，每相差n个C原子必同

有机化学试题及答案67628

一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯

考研有机化学之命名题及标准答案

：命名 1． 2． 3． CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3 4． CH 3CH 2CH(CH 3) CH 2CH (CH 3)2 5． 6． (CH 3)4C 7．(CH 3)3CCH 2Br 8． (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3) 2 9． 10． 11．(CH 3CH 2)2C=CH 2 12． (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 13． 14． 15． 16． 17． 18． CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2C C CH 32CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C C H C(CH 3)3(CH 3)2CH H CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 3CHCH 3 C C H CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2 CH 3-C-CHCH 3 CH 3 Cl CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CHCH 2Br C 2H 5CH 3C H CH(CH 3)2C 2H 5CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2 C C Cl Br C 6H 5 H

19． 20．CH2=CHC≡CH 21．CH3CH=CHC≡CH 22．(CH3)2C=CH-C≡C-CH3 23．CH3CH (C2H5)C≡CCH3 24．(CH3) 3CC≡C-(CH2) 2-C (CH3) 3 25． 26．27．28．29．30．31．32．33．34． Cl Cl CH3 H3C C H(C H3)2 H3C CH(CH3)2 CH3 Cl SO3H CH2CH2CH3 NO2 SO3H OH OH SO3H O2N NO2 OH CH3 COOH C Cl C F CH3 CH3

历年高中化学竞赛有机题

历年有机试题一．有机结构（1999）第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），欲得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？ 6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。 [解题思路] 1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。 2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论： 3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），既然乙炔经催化可三聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线上（《化学读本》的sp 杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B 写成它的双聚物，以求得到较稳定的化合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B 的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达到这种注释水平）。 5．C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C 得出D 应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C 的复杂结构迷惑住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见，D 是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。 [答案] 6-1 各2分若答B 的结构式为：亦给2分 6-2 要点：B 不稳定 (2分) 注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 6-3 A B C

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

化学竞赛——有机化学

有机化学 (2002年)5．(13分) 高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下： CH 3+Cl3 B C Cl CHCN CH CH 3 CH 3 D OH CH 3F NaCN + G D+G Cl CHCOOCH CH CH 33 O (1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。 A B C D E F G (2) 给出D和G的系统命名。 D G CH 3 Cl CH 2 Cl Cl CH 2 CN Cl CHCOCl O CH 3 O CHO O OH

(2)D：3－甲基－2－对氯苯基丁酰氯 (1分) [写成3－甲基－2－(4－氯苯基)丁酰氯或 3－甲基－2－4'－氯苯基丁酰氯也对] G：α－羟基－α－(间苯氧基)苯乙腈 (1分) (或 2－羟基－2－(3－苯氧基)苯乙腈) (2002年)6．(12分) 为第二代环氧合酶－2(－2)，由美国公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发，其合成路线如下： CH 2COOH SOCl 2 A AlCl 3 B2 C 32 N O H 3C OH 3 b)NH 3 D322 E NaOH 3 (1) 写出化合物A、B、C、D、E的结构简式： A B C D E (2) 用“*”标出化合物F中所有的手性碳，F的光学异构体数目为。

N O H 3C OH 6．(共12分) CH 2COCl CH 2CO B 3 (2003年)第7题 (共7分) 消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H 2S 、3、(3)3N 的消臭率分别达到100％，92.1％，80.4％；对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4％，93.6％和82.5％。它的制备方法是:先将纤维素(用－表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠()存在下进行修饰，然后在铜氨溶液中处理，2+ 与氧原子四配位，生成较稳定的铜螯合纤维素： HO COOH COOH CH 2COOH HO COOH 2C CH 2C O O Cell O O D 为2+ [C 6H 5O 7()2]2－ (消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。

有机化学命名习题

2.1 用系统命名法（如果可能得话,同时用普通命名法）命名下列化合物,并指出(c ）与（ｄ) 中各碳原子得级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。答案： a 、 2，4,4-三甲基－５－正丁基壬烷 5－bu ｔy ｌ－２,４,4-t ｒimethylnon ａne b 、正己烷 hexane c 、 3,３-二乙基戊烷３,３-ｄｉｅthylpen ｔane d 、 3－甲基－５－异丙基辛烷５-i ｓｏｐro ｐyl-3-ｍethyl ｏc ｔａｎ e e 、２－甲基丙烷（异丁烷)２－meth ｙlpropane (ｉso-buta ｎe) f 、 2,２－二甲基丙烷（新戊烷) 2,２-ｄimethylp ｒo ｐa ｎe （n ｅopentan ｅ) g 、３－甲基戊烷３－methy ｌｐentane h 、２-甲基-5－乙基庚烷５－ｅt ｈyl －2－me ｔh ｙl ｈe ｐtane 2、3 写出下列各化合物得结构式,假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a 、 3,３－二甲基丁烷 b 、 2,4－二甲基-５－异丙基壬烷 c 、 2,4，5,5-四甲基-4－乙基庚烷 d 、 3，4－二甲基-5－乙基癸烷 e 、 2，２，3-三甲基戊烷 f 、 2,３-二甲基－2－乙基丁烷ｇ、 2-异丙基-4－甲基己烷 h 、 4－乙基－5,5- 二甲基辛烷答案 : a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a 、 2－乙基-１－丁烯 2－ethyl-1-ｂutene ｂ、２-丙基－１－己烯２-ｐrop ｙｌ-1-hexe ｎｅ c 、 3，5－二甲基-3-庚烯 3,5-d ｉｍｅthyl-3-hep ｔene ｄ、２，５-二甲基-２-己烯２,5-ｄｉｍｅt ｈyl －2－h ｅx ｅn ｅ 3、2写出下列化合物得结构式或构型式，如命名有误,予以更正。

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

。高中化学竞赛知识点：有机化学

高中化学竞赛知识点：有机化学有机化学知识点 1.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种正确 2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素错误,麦芽糖和纤维素都不符合 3.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚) 4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍错误,应该是10^(-4) 5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种错误,加上HCl一共5种 6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

正确,6种醚一种烯 8.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种正确 9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多 11.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种正确 12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼错误,单体是四氟乙烯,不饱和 13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种错误,酯的水解产物也可能是酸和酚 14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O 15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

(完整版)有机化学命名习题

2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso -butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案： a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物答案： a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2

大学有机化学试题答案

简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

大学有机化学命名指导与习题

称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，

3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C

如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如：

4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如，（2）Z，E命名法

化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作

2018-2019学年高中化学有机化学竞赛辅导：第2章第1节《烷烃》

第二章链烃第一节烷烃由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物，简称为烃。分子中碳原子连接成链状的烃，称为链烃。根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同，链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃，烯烃和炔烃为不饱和烃。第一节烷烃一．定义、通式和同系列定义：由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。通式： C n H 2n+2 同系列：相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子，像这样结构相似，而在组成上相差一个或几个CH 2的一系列化合物称为同系列。二．同分异构体甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体，从丁烷开始产生同分异构体。碳链异构体：因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体。随着分子中碳原子数目的增加，碳链异构体的数目迅速增多。三．烷烃的结构碳原子的最外层上有4个电子，电子排布为1S 22S 22P 2，碳原子通过SP 3杂化形成四个完全相同的SP 3杂化轨道，所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。由1个S 轨道与3个P 轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP 3杂化轨道，这种杂化方式叫做SP 3杂化。在形成甲烷分子时，4个氢原子的S 轨道分别沿着碳原子的SP 3杂化轨道的对称轴靠近，当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时，形成了4个等同的碳氢 σ键。实验证明甲烷分子是正四面体型的。4个氢原子占据正四面体的四个顶点，碳原子核处在正四面体的中心，四个碳氢键的键长完全相等，所有键角均为109.5。 σ 键的特点：（1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼。（2）能围绕其对称轴进行自由旋转。四．烷烃的命名碳原子的类型：伯碳原子：（一级）跟另外一个碳原子相连接的碳原子。仲碳原子：（二级）跟另外二个碳原子相连接的碳原子。叔碳原子：（三级）跟另外三个碳原子相连接的碳原子。季碳原子：（四级）跟另外四个碳原子相连接的碳原子。 1．普通命名法其基本原则是：（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。例如： CH 3CH 2CH 2CH 3 命名为正丁烷。（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。如CH 3（CH 2）10CH 3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。如：正戊烷异戊烷 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CH 3

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

化学竞赛——有机化学专项训练

有机化学部分第1题（5分）下列反应在100o C时能顺利进行： + I II 1-1 给出两种产物的系统命名。（4分）若不把氘视为取代基，则 I：（7S，3Z，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分） A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题（10分）环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请写出试剂或中间体的结构。 CH3 O2N NH2 2A h B H2O 3 C H2O E O2N N P O O N CH2CH2Cl H NCH3 HN HCl G 注：NBS 即N-溴代丁二酰亚胺

第3题（10分）以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。第4题 (11 分) 4-1画出下列转换中A 、B 、C 和D 的结构简式（不要求标出手性）。 A (C 14H 26O 4 ) B (C 12H 22O 2)12H 24O ) D (C 12H 22Br 1. Mg/苯回流 1. LiAlH 4 无水醚 2. H 2O 2 4-2 画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式，并简述在相同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。 CHO OH CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3 丙酮，回流 1

第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药，可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下： (CH 3) 3COK/ (CH 3)3COH O O OCH 3 H 3CO Cl O O OCH 3 H 3CO O H CH 3 O H 3COC CCCH + A B 灰黄霉素 O CHCH 3 CH 3 5-2 写出所有符合下列两个条件的B 的同分异构体的结构简式： B 的同分异构体： A 分子中的碳原子均为sp 3杂化。A 及2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成 B 。B 在质子酸的催化作用下生成 C 。经测定B 分子只含1个不对称碳原子，其构型为R 。请根据上述信息回答下列问题： A B C

大学有机化学命名指导与习题

第一部分有机化学命名法 1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC 规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH 2CH 3＞—CH 3，故将—CH 3放在前面。 2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如， 3．多官能团化合物

（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，（=NH）＞C≡C＞C=C —OH＞—NH 2 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如： 4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如，（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。次序规则是：

有机化学竞赛辅导教案

有机化学竞赛辅导教案第一章绪论一.有机化合物和有机化学有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。二.有机化合物的特点碳原子的价电子层1S22S22P2因此，有机物分子是共价键结合。 1.可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。 2.耐热性、熔点、沸点低： 3.水溶性：小，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力。 4.导电性能：差。 5.反应速度：慢。 6.反应产物：常有副产物，副反应。 7.普遍在同分异构体同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。三.有机化合物的结构理论 1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。 1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相互的影响。 1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。 *碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式, 用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式. 四.共价键的性质 1. 键长：形成共价键的两个原子核间距离。 2. 键角：两个共价键之间的夹角。 3. 键能：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。 4. 键的极性：键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。常见元素电负性为： H C N O F Si P S Cl Br I 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0 对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两

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