实验化学 实验六 苯甲醇和苯甲酸的合成

实验六苯甲醇和苯甲酸的合成

一．实验目的

1．掌握坎尼查罗反应的原理和方法

2．了解苯甲醇和苯甲酸的其他制备方法

3. 了解苯甲醇和苯甲酸的主要用途

4．掌握有机固体化合物和液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法

二．实验原理

扩大反应：

——不含α-H 的醛，如呋喃甲醛，对甲基苯甲醛，甲醛（季戊四醇的制

备）

应用：

苯甲醇：香料

苯甲酸：防腐剂

主要试剂的理化性质

三．主要仪器和药品

烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、三口瓶，吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平，折光仪

苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、四．实验内容

（锥形瓶）KOH（18g,0.32mol）,水(18mL) 冷至室温，加新蒸苯甲醛（21g,20mL,0.2mol）放置24h（橡皮塞）

加水（60~70mL）（分液漏斗）乙醚（20mL）萃取3次

乙醚层（苯甲醇）：10mL饱和Na2SO310mL 10% Na2CO3 10mL 水（弃水层）无水K2CO3或无水MgSO4干燥水浴蒸乙醚

蒸馏收集204~206℃馏分称重计算

收率测折光率

水层（苯甲酸）：酸化冷却沉淀析出吸滤水重结晶称重计算收率测熔点

五．注意事项

?固体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法：

——重结晶吸滤测熔点

?液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法:

——萃取蒸馏测折光率

六．思考题

1．苯甲醇和苯甲酸有哪些其他制备方法？

2．对于合成的固体有机固体化合物如何让进行分离和纯化？

3．对于合成的液体化合物如何让进行分离和纯化

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。 二、基本原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。 四、主要物料的物理常数

五、实验装置 本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图 六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。 七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。

有机化学实验三苯甲酸的制备

实验三苯甲酸的制备 一、实验目的： 1．学习用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法； 2．训练机械搅拌； 3．复习重结晶、减压过滤等技能。 二、实验原理及反应式： CH3 +COOK+ KOH + 2MNO 2KMnO4 + H2O 4 COOK COOH + HCl+ KCl 三口瓶（250ml），球形冷凝管，量筒（10ml，50ml），石棉网，抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯（250ml＊2），酒精灯，胶管（2根），滤纸，搅拌棒，表面皿，甲苯2.7ml （2.3g，025mol），高锰酸钾8.5g（0.054mol），浓盐酸，亚硫酸氢钠 六、仪器装置及教师讲解要点： 由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相反应，因此反应需要较高温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置。如果通同时彩用机械搅拌或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。 七、操作步骤 1．仪器安装、加料及反应 在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。分批加入8.5g高锰酸钾；粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠（约需4－5h）。 2．分离提纯 将反应混合物趁热减压过滤[1]，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲酸全部析出。 将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。 产量：约1.7g 若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶[2]。 纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。 七、注释：

苯甲酸重结晶

一、实验原理 重结晶原理：利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，用适当的溶剂把含有杂质的晶体物质溶解，配制成接近沸腾的浓溶液，趁热滤去不溶性杂质，使滤液冷却析出结晶，收集晶体并干燥处理的一种联合操作过程。 二、主要试剂、仪器 三、操作步骤 1、预热漏斗先将玻璃漏斗放入水浴锅预热，注意：在进行热过滤操作时，也要维持玻璃漏斗的温度 2、制备苯甲酸粗品的热饱和溶液在锥形瓶中放置2g粗苯甲酸，月80ml蒸馏水和2-3颗玻璃珠，置于电炉上加热至微沸，使粗苯甲酸固体溶解完全，另取一个150ml的小烧杯准备大约50ml的蒸馏水放在电炉上同时加热 3、趁热过滤从水浴锅中取出预热好的玻璃漏斗，在漏斗里放一张叠好的滤纸，并用少量的热水润湿，并将热的玻璃漏斗架在已固定好铁环的铁架台上，将上述的热溶液尽快用玻璃漏斗滤入250ml 的烧杯中。（每次倒入漏斗的液体不要太满，也不要等溶液全部滤完再加，在过滤过程中应保持饱和溶液的温度）待所有溶液过滤完毕后，用少量的热水洗涤锥形瓶和滤纸 4、冷却结晶滤毕，用表面皿将盛有滤液的烧杯盖好，放置一旁，稍冷后用冷水冷却，以使其尽快结晶完全 5、抽滤结晶完全后，用布氏漏斗抽湿（滤纸用少量冷水润湿、吸紧），使晶体和母液分离，停止抽气加少量冷水至布氏漏斗中，使晶体润湿，然后重新抽干，如此重复1-2次，最后用药勺将提纯后的苯甲酸晶体（白色鳞片状）移至表面皿上晾干 6、称重；提纯后的苯甲酸、、、、g；计算产率：纯、粗*100 四、实验现象 1、苯甲酸在加热过程中逐渐溶解至锥形瓶中没有未溶物。 2、在趁热过滤过程中有晶体析出，漏斗中的滤纸上也有残留小部分晶体未能过滤 3、在冷却过程中烧杯中出现大量白色晶体 4、抽滤过程中，晶体中得水分逐渐减少，并出现小块状 五、实验结果与讨论 1、提纯后的苯甲酸更洁白更细腻，质量比原来的粗苯甲酸略少 2、在重结晶实验过程中如何提高产品的产率。 3、在操作过程中如何才能更好地控制饱和溶液和玻璃漏斗的温度 实验四、苯甲酸的重结晶 一、实验目的 1、了解有机物重结晶提纯的原理和应用。 2、掌握加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作。 3、掌握折叠滤纸的作用与折叠方法。 3、掌握有机物重结晶提纯的基本步骤和操作方法。 4、掌握固体有机物干燥与否的恒重法判断方法。 二、试验原理 1、基本原理将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不溶物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程称为重结晶。原理就是利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去。 2、一般过程选择溶剂；制饱和溶液；趁热过滤（如溶液的颜色深，则应先脱色，再趁热过滤）；冷却析晶；抽气过滤；洗涤干燥。活性炭的用量应视杂质的多少而定。一般为干燥粗产品重量的1-5%。 3、重结晶所用溶剂要求与要提纯的物质不起化学反应；对被提纯的有机物质必须具备溶

苯甲醇和苯甲酸的制备

实验八 ：苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。 二、产品介绍 苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名 苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。 三：反应式 主反应： CHO + NaOH 2 CH 2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应： 四：主要试剂及产品的物理常数 CHO COOH +O 2

五：试剂与仪器 1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量： 六：实验装置图 图一：分液漏斗 图二：抽滤装置 图三：蒸馏装置 七：实验步骤及现象

13.5mL 、

八：实验结果及分析 得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确； 苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。 九：实验讨论 1、实验过程注意事项： a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全 b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。 c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。 d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。 2、实验思考： a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？ 答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。 b、醚层用饱和NaHSO3及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？ 答：醚层中加饱和NaHSO3溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。 c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？

实验1 苯甲酸的重结晶

实验一苯甲酸的重结晶 一、实验目的 1、熟悉重结晶法提纯有机化合物的原理、方法和溶剂的选择。 2、掌握溶解、饱和溶液配制、抽滤、脱色、热过滤、结晶等实验基本操作技术。 二、基本原理(略，详见实验指导中的相关内容。P61-64; P46-51) 三、实验仪器 真空循环水泵、三角锥瓶150ml、布氏漏斗、抽滤瓶、滤纸、烧杯100ml、表面皿、剪刀、水浴锅、电炉、红外灯。 四、实验操作步骤 （1）溶解：称取需提纯的苯甲酸1.0g、放入150ml的三角烧瓶中并加入50ml水，电炉加热，并不断摇动使之溶解。 （2）脱色：三角烧瓶脱离电炉，微冷却后加入半药勺活性炭。用电炉加热至沸腾3-5分钟。 （3）热过滤：将有色溶液用沟型滤纸热过滤，得到脱色滤液。 （4）结晶：热过滤得到的滤液，自然冷却至结晶析出后，可用冰水冷却至结晶完全析出。 （5）抽滤：用减压抽滤装置除去母液，使晶体完全转移，并用玻璃盖压紧结晶滤饼。 （6）洗涤：用 5ml蒸馏水均匀润洒洗涤滤饼、减压抽干。重复洗涤一次，再减压抽干。然后用不锈钢勺将结晶转移至一块表面皿上。 （7）干燥：将结晶移至红外灯下干燥，干燥后称重，计算转化率。 注意事项： 1．不能在沸腾的溶液中加入活性炭（因为活性炭是多孔性物质），否则会引起暴沸，使溶液冲出容器造成产品损失。 2．脱色时有色溶液需趁热过滤，除溶液保温外，漏斗、锥瓶都应保温(如何操作)。 3．脱色不成功，可将滤纸及溶液一起放入锥瓶重新溶解，换滤纸，二次热过滤。 4．烧杯中溶液应自然冷却、有晶体出现后，再用冷水浴冷却，待晶体完全析出，进行减压抽滤（固液分离）; 抽滤时需将样品搅拌，使晶体与母液搅混后再转移、抽滤。 5．洗涤晶体时，要先断开减压（为什么？）。

苯甲醇和苯甲酸的制备

学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩： 实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。 二、产品介绍 苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。 三：反应式 主反应： CHO + NaOH 2 CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应：CHO COOH +O2

学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩： 四：主要试剂及产品的物理常数 五：试剂与仪器 1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量：

苯甲醇和苯甲酸的制备

苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。 二、基本原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。 四、主要物料的物理常数

五、实验装置 本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图 六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。 七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。

苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题

苯甲醇和苯甲酸的制备 一．实验目的 1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用 3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理 二．实验原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下： CHO 2+NaOH CH2OH + COONa COONa +HCl COOH+NaCl 苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应： CHO +O 2 COOH 三．实验准备 1.主要试剂及仪器 1）试剂 苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2）仪器 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。

2.主要物料物理常数 化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度 水乙 醇乙醚 苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶 四．实验装置及操作要点 制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置 图2.蒸乙醚的装置图 【干燥操作要点】 1.干燥剂不是越多越好 2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置

有机化学实验报告-苯甲酸的重结晶

苯甲酸的重结晶 一、实验目的： 1、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物； 2、掌握热过滤和抽滤操作。 二、基本原理： 1、重结晶的原理是利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，使它们相互分离，达到提纯精制的目的（把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的）。 注意:重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 2、溶剂的选择： 1）被提纯物质，高温下溶解度大，低温下溶解度小。 2）与被提纯的物质不发生化学反应。 3）杂质溶解度要么非常大要么非常小。 4）溶剂易挥发。（相对被提纯物质） 5）能形成较好的晶体。 6）无毒无害，价廉易得。 三、实验试剂与仪器： 药品：苯甲酸、活性炭。 仪器：烧杯、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、加热器。 四、实验步骤： 1、热溶解 ①取约2g粗苯甲酸晶体置于烧杯中，加入在微沸状态下刚好溶解剂量的蒸馏水。 ②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注 意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。 ③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。 ④冷却两分钟后加入活性炭2%-5%，再加热沸腾5分钟。 2、热过滤 ①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。 ②将烧杯中的混合液在保温漏斗里趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使 滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。 3、冷却结晶 将滤液静置室温冷却，观察烧杯中晶体的析出。 4、抽滤洗涤 ①将析出苯甲酸晶体置于安装好的布氏漏斗进行减压过滤。 ②冷水洗涤2-3次，少量多次，最终形成滤饼。

苯甲醇及苯甲酸的制备实验.doc

苯甲醇与苯甲酸的制备实验 一、实验原理 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。 坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH 或 KOH 水或醇溶液作用下发生的 歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。 主反应： 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以 氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品

四、实验流程图 五、实验装置图 图 1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置

六、实验内容 往锥形瓶中加12.0g(0.21mol) 氢氧化钾和12ml 水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶 解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml，共加入14g，0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌 13.5ml( 约60min，最 后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1) 苯甲醇 向反应瓶中加入大约 45ml 水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，乙 醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。 转移至分液漏斗中，用 45ml 依次用15ml25% 亚硫酸氢钠溶液及8ml 水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙 醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。 纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4 ℃，折光率 =1.5463。 (2)苯甲酸 在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝 为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。 粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。 纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点 mp=122.4 ℃。 （一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将 锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯 甲醛，每次加入 2-3ml ，共加入 13.5ml( 约 14g， 0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若 锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min ，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加 入】 （二）后处理阶段 1.分离苯甲醇 （1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液 漏斗中。 【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲 醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】 （2）乙醚萃取：用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用（含有苯甲 酸钠盐）。 【每次萃取振荡时间不能过长，每振荡2-3 次，就要进行放气一次，如此重复2-3 次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出。】 （3）亚硫酸氢钠洗涤：用15ml25%亚硫酸氢钠溶液洗涤乙醚溶液，洗涤除去未反应的苯甲 醛。 【洗涤时振荡不能长时间振荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中 的溶解度，可能达到饱和析出大量晶体。】 （4）水洗涤：8ml水洗涤乙醚溶液，除去上一步洗涤后残留的亚硫酸氢钠。 【因下一步紧接着的操作是干燥粗产品，所以水洗涤后应该多静止几分钟，再分去下层的 水层。】

2020高二化学实验6苯甲酸的重结晶学案

苯甲酸的重结晶

1．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（） A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 C．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 【答案】B 【解析】A．蒸馏时，温度计的水银球应在支管口处，故A错误；B．减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，故B正确；C．苯的密度小于水，分液时上层液体从上口倒出，故C错误；D．应趁热过滤，故D错误。 2．下列有关实验的说法错误的是（） A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 【答案】D 【解析】A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；B．硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失，故C正确；D．要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。故选D。 3．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是（） A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好 【答案】A

苯甲酸的重结晶

苯甲酸的重结晶 实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。 实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，从 实验试剂：粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙），蒸馏水 实验仪器：烧杯、铁架台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、布式漏斗、铜漏斗、玻璃棒、抽滤瓶、滤纸、石棉网、火柴。 实验步骤： 在加热溶解粗苯甲酸的同时，要准备 好热水，铜漏斗， 一、溶解 ①取约3g 粗苯甲酸晶体置于100mL 烧杯中，加入 40mL 蒸馏水若有未溶固体，可再酌加少量热水， 直至苯甲酸全部溶解为止（如不全溶，可再加入 3~5mL 热水，加热搅拌使其溶解。但要注意，如果 加水加热后不能使不溶物减少，说明不溶物可能是 不溶于水的杂质，就不要再加水，以免误加过多溶 剂），。 ②铁架台上垫一张石棉网，将烧杯放在石棉网上， 点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌 时玻璃棒不要触及烧杯内壁，沿同一方向搅拌）。 ③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热，冷却后加入几粒活性炭，继续加热煮沸5分钟。（不能向正在沸 腾的溶液中加入活性炭，否则将造成暴沸而溅出） 二、过滤 ①将准备好的铜漏斗放在铁架台的铁圈上，漏斗下放一小烧杯，点燃酒精灯加热，在漏斗里放一张折叠好的折叠滤纸，并 用少量热水润湿。这时将上述热溶液尽快地沿玻璃棒倒入漏斗中，每次倒入的溶液不要太满，也不要等溶液滤完后再加。所有溶液过滤完毕后，用少量热水洗涤锥瓶和滤纸。 ②将烧杯中的混合液趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。 三、冷却结晶 将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。待结晶完全析出后，用布氏漏斗抽滤，并用少量冷蒸馏水洗涤结晶，以除去结晶表面的母液。洗涤时，先从吸滤瓶上拔去橡皮管，然后图1 热过滤装置

苯甲酸的重结晶实验报告

竭诚为您提供优质文档/双击可除苯甲酸的重结晶实验报告 篇一：苯甲酸重结晶实验报告 苯甲酸的重结晶 实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。 实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，从 实验试剂：粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙）、Agno3溶液、蒸馏水 实验仪器、用品：烧杯、铁架台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、玻璃棒、坩埚钳、滤纸、石棉网、药匙、三脚架、试管、胶头滴管、火柴。 实验步骤： 一、热溶解 ①取约0.5g粗苯甲酸晶体置于100mL烧杯中，加入50mL 蒸馏水。 ②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌时玻璃棒不要

触及烧杯内壁）。 ③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。 二、热过滤 ①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。 ②将烧杯中的混合液趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹 住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。 三、冷却结晶 将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。（在静置冷 却的同时，再准备好一个过滤器）。 四、过滤洗涤 ①将析出苯甲酸晶体的混合液过滤，滤纸上为苯甲酸晶体。 ②取2mL滤液于一支试管中，检验其中的氯离子。 ③用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，另取一烧杯收集第二次洗涤液，并检验其中是否还存在氯离子。 注意事项： 加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。 使用坩埚钳进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。不要用手直接接触刚加热过的烧杯、三脚架。 用自来水洗涤烧杯、玻璃棒后，要用蒸馏水润洗，以免

苯甲醇和苯甲酸的合成

实验苯甲醇和苯甲酸的合成 一．实验目的 1．掌握坎尼查罗反应的原理和方法 2．了解苯甲醇和苯甲酸的其他制备方法 3. 了解苯甲醇和苯甲酸的主要用途 4．掌握有机固体化合物和液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法二．实验原理 扩大反应： ——不含α-H 的醛，如呋喃甲醛，对甲基苯甲醛，甲醛（季戊四醇的制备） 应用： 苯甲醇：香料 苯甲酸：防腐剂 主要试剂的理化性质

三．主要仪器和药品 烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、三口瓶，吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平，折光仪 苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、 四．实验内容 （锥形瓶）KOH（18g,0.32mol）,水 (18mL) 冷至室温，加新蒸苯甲醛（21g,20mL,0.2mol）放置24h（橡皮塞） 加水（60~70mL）（分液漏斗）乙醚（20mL）萃取3次 乙醚层（苯甲醇）：10mL饱和Na 2SO 3 10mL 10% Na 2 CO 3 10mL 水（弃 水层）无水K 2CO 3 或无水MgSO 4 干燥水浴蒸乙醚 蒸馏收集204~206℃馏分称重计算收率 测折光率 水层（苯甲酸）：酸化冷却沉淀析出吸滤 水重结晶称重计算收率测熔点 五．注意事项 ?固体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法： ——重结晶吸滤测熔点 ?液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法: ——萃取蒸馏测折光率 六．思考题 1．苯甲醇和苯甲酸有哪些其他制备方法？ 2．对于合成的固体有机固体化合物如何让进行分离和纯化？ 3．对于合成的液体化合物如何让进行分离和纯化

实验四、苯甲酸的重结晶

实验四、苯甲酸的重结晶 一、实验目的 1、了解有机物重结晶提纯的原理和应用。 2、掌握加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作。 3、掌握折叠滤纸的作用与折叠方法。 3、掌握有机物重结晶提纯的基本步骤和操作方法。 4、掌握固体有机物干燥与否的恒重法判断方法。 二、试验原理 1、基本原理 将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不溶物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程称为重结晶。 原理就是利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去。 2、一般过程 选择溶剂；制饱和溶液；趁热过滤（如溶液的颜色深，则应先脱色，再趁热过滤）；冷却析晶；抽气过滤；洗涤干燥。 活性炭的用量应视杂质的多少而定。一般为干燥粗产品重量的1-5%。 3、重结晶所用溶剂要求 与要提纯的物质不起化学反应；对被提纯的有机物质必须具备溶解度在热时较大，而在较低温度时则较小的特性；对杂质的溶解度非常大或非常小，溶解度大者使杂质留在母液中，不与被提纯物一道析出结晶；溶解度小者使杂质在热过滤时被除去；对要提纯的物质能生成较整齐的晶体；溶剂的沸点，不宜太低，也不宜太高。当过低时，溶解度改变不大，操作又不易，过高时，附着于晶体表面的溶剂不易除去，等等。 在几种溶剂同样都合适时，则应根据结晶的回收率，操作的难易，易燃性和价格等来选择。 三、实验步骤演示 (一) 折叠滤纸的制作向学生介绍折叠滤纸的作用，给每个学生发1张滤纸。教师演示。 (二) 溶解及趁热过滤演示 (三) 抽气过滤演示 布氏漏斗中铺的圆形滤纸要剪得比漏斗内径略小，使紧贴于漏斗的底壁。在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时自滤纸边沿吸入瓶中。借玻棒之助，将容器中液体和晶体分批倒入漏斗中，并用少量滤液洗出粘附于容器壁上的晶

苯甲醇和苯甲酸的制备实验

苯甲醇和苯甲酸的制备实验 一、实验原理 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。 坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。 主反应： 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图

图1 磁力搅拌器图2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容 往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1)苯甲醇 向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。 依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。 纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。 (2)苯甲酸 在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。 粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。 纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。 （一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入1 3.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加入】 （二）后处理阶段 1.分离苯甲醇 （1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中。 【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】

苯甲酸和苯甲醇的制备

苯甲酸和苯甲醇的合成 实验人：翁哲伟 实验日期：2014年4月16日 实验摘要 本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应，制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。 关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro反应 实验简介 无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。这是一个歧化反应。反应机理如下：

反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。 该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效率。 当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。若使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。本实验中的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205℃，较难蒸馏。而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。 苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。苯甲醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防腐剂。 实验试剂 性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率 苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450 苯甲酸122.12 122~123℃249℃ 苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400 乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556

苯甲酸和苯甲醇的制备

试验四十一苯甲酸和苯甲醛的制备 一、目的要求 1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法； 2. 熟练掌握萃取与蒸馏操作； 二、基本原理 无α-氢的醛类和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还 原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如： 按上述反应式只能得到一半的醇。如应用稍过量的甲醛水溶液与醛（1.3∶1mol）反应 时，则可使所有的醛还原至醇，而甲醛则氧化成甲酸。例如： 三、仪器药品 250mL锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸等 氢氧化钾18g（0.32mol）、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、 无水碳酸钾、浓盐酸 苯甲醛21g（20mL，0.2mol）、乙醚 四、实验步骤 在250mL锥形瓶中配制18g氢氧化钾（0.32mol）和18mL水的溶液，冷至室温后，加 入21g新蒸过的苯甲醛（20mL，0.2mol）。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，使反应物充分混 合，最后成为白色糊状物，放置24小时以上。 向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约60mL），不断振摇使其中的苯甲酸盐

全部溶 解。将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取出什么？）。合并乙醚萃取液， 依次用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL10%碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用无水硫酸 镁或无水碳酸钾干燥。 干燥后的乙醚溶液，先蒸去乙醚，再蒸馏苯甲醇，收集204~206℃的馏分，产量8~8.5g （产率74~79%）。 乙醚萃取过的水溶液，用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，冰水冷却使苯甲酸完全析 出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。若要得到纯产品，可用水重结晶提纯。 纯粹苯甲酸为无色针状晶体，熔点为122.4℃。 纯粹苯甲醇33333的沸点为205.5℃，d4 25 1.0413。 五、思考回答 1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成苯甲醇？ 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠 溶液洗涤的目的何在？

苯甲酸重结晶实验报告作业.doc

实验二苯甲酸的重结晶及测熔点 ——10级班 1 一、实验目的： 1、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物； 2、掌握热过滤和抽滤操作。 二、基本原理： 1、重结晶的原理是利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同， 使它们相互分离，达到提纯精制的目的（把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的）。 注意——重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 2、溶剂的选择： 1）被提纯物质，高温下溶解度大，低温下溶解度小。 2）与被提纯的物质不发生化学反应。 3）杂质溶解度要么非常大要么非常小。 4）溶剂易挥发。（相对被提纯物质） 5）能形成较好的晶体。 6）无毒无害，价廉易得。 常用溶剂及其沸点：

3、苯甲酸在不同温度下的溶解度 三、实验试剂与仪器： 溶液、蒸馏水、烧杯、铁架粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙）、AgNO 3 台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、玻璃棒、坩埚钳、滤纸、石棉网、药匙、三脚架、试管、胶头滴管、火柴。 四、实验步骤： 1、热溶解 ①取约2g粗苯甲酸晶体置于烧杯中，加入在微沸状态下刚好溶解剂量的蒸馏水。 ②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅 拌（注意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。 ③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。 ④冷却两分钟后加入活性炭2%-5%，再加热沸腾5分钟。 2、热过滤 ①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。 ②将烧杯中的混合液在保温漏斗里趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫 手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。 3、冷却结晶 将滤液静置室温冷却，观察烧杯中晶体的析出。 4、抽滤洗涤 ①将析出苯甲酸晶体置于安装好的布氏漏斗进行减压过滤。 ②冷水洗涤2-3次，少量多次，最终形成滤饼。 5、室温干燥 五、注意事项： 1.加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。 2.进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。 3.不要用手直接接触刚加热过的烧杯、铁架台。 4.注意活性炭的加入时间和热过滤时的速度。 5.抽滤时注意先接橡皮管，抽滤后先拔橡皮管 六、思考题： 1、该实验为什么在粗苯甲酸全溶后，还要加少量蒸馏水？