(整理)高中有机化学第三章有机合成练习及答案

有机合成练习

1．下列说法正确的是()

A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行

B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径

D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()

①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或

Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热

A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是()

①CH2===CH2②CH3CHO③④

⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH

A．①B．②③C．③④D．④⑤

4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是()

A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3D．C6H5Br

5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()

A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸

6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是()

A．卤代烃的水解B．酯的水解反应

C．醛的氧化D．烯烃与水的加成反应

7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

（hr代表光照）

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

②D可与银氨溶液反应生成银镜。

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学反应方程式为________________，该反应的类型为________。

(3)D的结构简式为________。

(4)F的分子式为________。

(5)G的结构简式为________。

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有

三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是_____________________(写结构简式)。8．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：

CH2===CH 2

(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。

(2)写出A水解的化学方程式___________________________。

(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是____________________。

9．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，

，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由

甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（-COOH 为间位定位基）( )

10．已知

下列物质中，在①O 3和②Zn/H 2O 的作用下能生成

的是( )

A ．CH 3—CH 2—CH===CH —CH 3

B ．CH 2===CH 2

C ．CH 2CCH 3CH 3

D ．

11．已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：

CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H 2O CH 3CH 2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F 分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。

(2)写出结构简式：E ，F _。

12．石油是一种不可再生能源，石油及其产品不仅是重要的燃料，也是重要的工业原料。如图无色气体A为石油裂解的产品之一，气体A与相同条件下一氧化碳的密度相同；B是一种人工合成的高分子化合物；C是农作物秸杆的主要成分，利用C可以得到重要的替代能源E。各有机物相互转化的关系如图所示：

(1)写出D的化学式：___________________________________________；

F的结构简式：_______________________________________。

(2)D在酒化酶的作用下可转化为两种等物质的量的E和X，且X为一种常见的气体，该气

体是________________________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

①E＋G→H：_________________________________________；

②A→B：__________________________________________。

13．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环

己烷：

丁二烯――→①A ――→②B ――→③C C 7H 14O

――→④D ――→⑤

请按要求填空： (1)A 的结构简式为________；B 的结构简式为_______________________。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④_________________________________________，

反应类型________；

反应⑤________________________________，

反应类型________。

14．乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸

味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：

(1)查阅资料：

通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：

由苯酚制备水杨酸的途径：

(2)实际合成路线的设计

①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。

乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即________、________。

②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。

首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酐反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为：_____________________。

根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：

(3)优选水杨酸的合成路线

以上两种合成路线中较合理的为________；理由是____________________。

有机合成练习答案

1．解析严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为棕色)，我们观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔与氢气按1∶1加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，有机基团带负电，溴乙烷中溴带负电，乙基带正电，因此，D是正确的。

答案 D

2．解析采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

答案 C

3．

HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH。

答案 A

4．解析A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B项CH2Cl2水解后生成CH2(OH)2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2。因此CH2Cl2水解生成CH2(OH)2，脱去水分子后生成甲醛。C项CHCl3水解生成CH(OH)3，脱去1分子水后生成甲酸。D项C6H5Br为芳香卤代烃，水解后生成酚。

答案 A

5．解析合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步，才能制得。

答案 C

6．解析卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH。

答案 A

7．解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。

(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。

(3)由信息①知发生取代反应，然后失水生成。

(4)E为，在碱性条件下反应生成

(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。

(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基、②有苯环、③注意苯环的邻、间、对位置。

8．解析 本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。

答案 (1)A ∶BrCH 2—CH 2Br ；B ∶HOCH 2—CH 2OH ；

C ∶OHC —CHO ；

D ∶HOOC —COOH

(2)BrCH 2—CH 2Br ＋2NaOH ――→水△

HOCH 2—CH 2OH ＋2NaBr (3)官能团的相互转化 9．解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH 3为邻、对位取代定位基；而—COOH 为间位取代定位基，所以B 选项也不对。

答案 A

10．

解析由题给信息可知，在所给条件下反应时，变为，A选项生成CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质；B选项生成两分子HCHO；C选项生成HCHO和

；D选项生成。

答案 A

11．解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。

12．解析由题意知A为乙烯，B为聚乙烯，C为纤维素，D为葡萄糖，E为乙醇，F为乙醛，G为乙酸，H为乙酸乙酯。

答案(1)C6H12O6CH3CHO

(2)CO2

(3)①CH3CH2OH＋CH3COOH 浓硫酸

△CH3COOCH2CH3＋H2O

②n CH2===CH2催化剂,CH2—CH2

13．解析由合成途径和信息一可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：

14．

解析通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为：

。水杨酸的2种合成路线中：邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发，采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，适合大规模生产。

答案(2)①羧基酯基

(3)途径1因为途径1原料易得，工艺相对简单；而途径2过程复杂

有机化学必修二第三章

第三章《有机化学》复习题 一、选择题：（本小题共20小题，每小题只有一个正确答案） 1下列属于高分子化合物且在自然界中原来并不存在的是 A．淀粉B．纤维素C．聚乙烯D．蛋白质 2下列关于甲烷与氯气发生取代反应所得生成物的说法正确的是 A、都是有机物 B、都不溶于水 C、有一种气态物质，其余都是液体 D、有一种是无机物其余都是有机物。 3下列各烃中，完全燃烧时生成CO2与H2O的物质的量之比为1 ：1的是 A、C2H6 B、C2H4 C、C2H2 D、C6H6 5．既可用来鉴别甲烷与乙烯，又可除去甲烷中混有乙烯的最佳方法是 A、通入酸性高锰酸钾溶液中 B、通入足量溴水中 C、一定条件下通入H2 D、点燃 7．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是 A、乙酸 B、乙烯 C、苯 D、酒精 8相同物质的量的下列有机物充分燃烧，消耗O2最多的是 A、C3H4 B、C3H8O C、C2H6 D、C2H4O2 9下列用水就能鉴别的一组物质是 A、苯、己烷、四氯化碳 B、苯、乙醇、四氯化碳 C、苯、乙醇、乙酸乙酯 D、硝基苯、乙醇、乙酸 10可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是 A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液 C ．石蕊试液D．碳酸钠溶液

11 下列物质在一定条件下能发生水解反应，且水解产物能发生银镜反应的是 A 、葡萄糖 B 、蛋白质 C 、蔗糖 D 、乙酸乙酯 12、下列反应化学方程式正确的是 A ．CH 3COOH+CH 3CH 2OH → CH 3COOCH 2CH 3+H 2O B ．nCH 3—CH=CH 2—[—CH （CH 3）—CH 2—]—n — C ．CH 3COO － + HCl → Cl － + CH 3COOH D ．CO 23 + CH 3COOH → CH 3COO － + CO 2↑ + H 2O 13、燃烧2 mol 某有机物，可以收集到标准状况下89.6 L 的CO 2和6 mol 的H 2O ，试推断该有机物的分子式是 A ．C 2H 4 B ． C 2H 4O C ．C 2H 6 D ．C 3H 6O 14 不能与溴水发生反应的是 ①苯 ②乙烯 ③亚硫酸 ④NaOH 溶液 ⑤AgNO 3溶液 ⑥裂化汽油 ⑦甲烷 ⑧镁粉 A ．① B ．①⑦ C ．①⑦⑧ D ．①②⑤⑦ 15 某有机物4.6克，完全燃烧后的产物依次通过浓硫酸与NaOH 溶液，分别增重5.4克与8.8克，该有机物可能是 A 、CH 4 B 、 C 2H 4 C 、C 2H 6 D 、C 2H 6O 16 食品中含有过量的 （丙烯酰胺）可能引起令人不安的 食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②能发生加聚反应，③能与氢气发生加成反应， ④是高分子化合物。其中正确的是 A .①②④ B .②③④ C .①②③ D .①③④ 17 下列各组中的两组有机物不属于同分异构的是 A 、葡萄糖与果糖 B 、CH 3CH 2COOH 和CH 3COOCH 3 C 、正丁烷和异丁烷 D 、淀粉和纤维素 18 下列说法不正确的是 催化剂、加 CH 2=CH —C —NH 2 O

人教版高中化学选修五 有机化学 第一章 认识有机化合物D卷

人教版高中化学选修五有机化学第一章认识有机化合物D卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共19题；共38分) 1. （2分） (2018高二上·林州期中) 在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为1: 1: 1的化合物是（） A . CH3CH=CHCH3 B . C . D . 【考点】 2. （2分） (2020高二下·东阳期中) 如图为一重要的烃的衍生物，以下关于它的说法中错误的是（） A . 1mol该物质，最多可以和4molH2发生加成反应 B . 1mol该物质消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2 C . 可以用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键 D . 该物质能够在催化剂作用下被氧化为醛 【考点】 3. （2分）下列有关命名的说法正确的是（） A . 按系统命名法，有机物的命名为2，3，3，5，5五甲基﹣4，4﹣二乙基己烷 B . 主链上的碳原子数是5 C . 加氢后可以得到3﹣甲基戊烷

D . 的名称是1，3，4﹣三甲基苯 【考点】 4. （2分） (2019高三上·安庆开学考) 芳香烃化合物M的结构简式如图所示，下列说法错误的是（） A . 分子中所有原子共面 B . 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C . 能发生加聚反应和缩聚反应 D . 能溶于NaOH水溶液及四氯化碳 【考点】 5. （2分） (2019高二下·白城期末) 夏日的夜晚，常看到儿童手持荧光棒嬉戏，魔棒发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯（CPPO）产生能量，该能量被传递给荧光物质后发出荧光．草酸二酯结构简式如图所示，下列有关草酸二酯的说法错误的是（） A . 草酸二酯与H2完全反应，需要6mol H2 B . 草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6 C . 草酸二酯能发生加成反应、取代反应和氧化反应 D . 1mol草酸二酯最多可与4mol NaOH反应 【考点】 6. （2分） (2017高三上·邵东月考) 下列叙述中正确的是（） A . 若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物 B . CH2═CH2和CH2═CH﹣CH═CH2互为同系物

高中有机化学部分化学方程式整理总汇(大全)

光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 催化剂 △ 浓硫酸 140℃ △ 高中有机化学部分化学方程式整理总汇 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 22OH 10. CH 2 = CH 23—CH 2 Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 222. + HO 2 +H 2O 23. + HO 3H+H 2O 24. + 3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 228. CH 3CH 229. CH 3CH 22O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 34. 2O 35. 2O －+H 3O + 23 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34 +2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 42. 2CH 3COOH+2Na CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 44. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 45. CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 46. 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 47.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O 48. CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+ 2OH 49. nOHCH 2CH 22H 2O 50. C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l) 51

高三化学有机合成

教案

教学步骤、内容 教学方法、 手段、师生 活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐 渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类 生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能 也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不 仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行 局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的 任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上 官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团， 加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照 目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。

高中有机化学第三章酯练习带答案

酯练习 1．草莓、香蕉等水果具有芳香气味，是因为其中含有乙酸乙酯(化学式为C4H8O2)等物质。下列关于乙酸乙酯的说法不正确的是() A．该物质属于氧化物B．乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯属于取代反应C．该物质的相对分子质量为88 D．乙酸乙酯燃烧有二氧化碳和水生成 2．某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，此有机物是() A．CH3COOC3H7B．CH3COOC2H5 C．CH3COONa D．CH3CH2Br 3．0.1 mol阿司匹林其学名为乙酰水杨酸，结构简式为与足量的NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为() A．0.1 mol B．0.2 mol C．0.3 mol D．0.4 mol 4．将完全转变为的方法为() A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2 B．溶液加热，通入足量的HCl C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3 D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH 5．0.1 mol某有机物的蒸气跟过量O2混合后点燃，生成13.2 g CO2和5.4 g H2O，该有机物跟金属钠反应放出H2；又能跟新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成砖红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物。该酯类化合物的结构简式可能是() A．CH3CH(OCH3)CHO B．OHCCH2COOCH2CH3 C．CH3COOCH(CH3)CHO D．CH3COOCH2CH2COCH3 6．(2013·新课标Ⅰ卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有() A．15种B．28种C．32种D．40种 7．(2013·江苏化学)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

高中有机化学知识归纳(完整版)

高中有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

第三章 有机化学知识点总结

第三章有机化学知识点总结 有机化合物：含有碳元素的化合物。常有氢和氧，还含有氮、磷、硫、卤素等元素。【注意】（碳的氧化物、碳酸及其盐、碳的金属化合物是无机化合物）。烃：只含有碳和氢两种元素的有机物，甲烷是最简单的烃。 ） 2、物理性质：甲烷是一种没有颜色，没有气味的气体。密度比空气小，极难溶 于水。（可以用排水法和向下排空气法收集甲烷） 3、化学性质：通常情况下，甲烷比较稳定，与酸性高锰酸钾等强氧化剂不反应， 与强酸、强碱也不反应。但在一定条件下，甲烷也会发生某些反 应。 1）燃烧反应：CH4+2O2CO2+2H2O 。（纯净的甲烷在空气中安静地燃烧， 火焰呈淡蓝色） 2）取代反应：（有机化合物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应） 甲烷与氯气的反应方程式 ①。 ②。。 ③。 ④。★（条件：光照） 五种产物（两种气体：一氯甲烷和氯化氢，其他三种均为液体） 甲烷与氯气取代反应实验现象：气体颜色逐渐变浅，试管壁有油状液滴出现，同时试管上方有白雾生成，试管内液面逐渐降低。 二、烷烃：（烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃）。分子通式为C n H2n+2 1、烷烃的命名：烷烃碳原子数在十以内时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字，碳原子数在十以上时，以“汉字数字”代表。例如：十一烷。 2、烷烃的物理性质：常温下的状态（设碳原子数为n），当n ≤4 时为气态；随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点依次升高，烷烃的密度依次增大。 3. 烷烃的化学性质：

高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n＋2(n≥1）CｎH２n(n≥2） CｎＨ2n－2（n≥ 2) CｎH2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡Ｃ—H 相对分子质量Mr１6 ２8 26 78 碳碳键长(×１0－10m) 1.54 1.33 1.２0 1.40 键角1０9°28′约1２0°180°12０° 分子形状正四面体６个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平 面（正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化;不使 酸性KＭｎＯ4 溶液褪色 跟X2、H2、H Ｘ、H2O、ＨC Ｎ加成，易被 氧化；可加聚 跟X２、H２、 HX、HＣN加 成;易被氧化； 能加聚得导电 塑料 跟H2加成;Fe Ｘ3催化下卤 代;硝化、磺化 反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： Ｒ—X 多元饱和卤代 烃：Ｃn H２n+２ -m X m 卤原子 —Ｘ C2H５Br （Ｍr：１09) 卤素原子直接与烃基 结合 β－碳上要有氢原子 才能发生消去反应 1．与NaOＨ水溶 液共热发生取代 反应生成醇 2.与ＮaOH醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 醇一元醇: R—OＨ 饱和多元醇: C n H2ｎ+2Oｍ 醇羟基 —OH ＣH3OH （Mr:32) C２H5OH (Ｍr:４6) 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β－碳上有氢原子才 能发生消去反应。 α－碳上有氢原子才 能被催化氧化,伯醇 氧化为醛,仲醇氧化 为酮,叔醇不能被催 化氧化。 1．跟活泼金属反 应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 １４0℃分子间 脱水成醚 1７0℃分子内脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 ５．一般断O—H 键与羧酸及无机 含氧酸反应生成 酯 醚R—Ｏ—R′醚键C2H５O Ｃ2Ｈ5 (Mr:74） C—O键有极性 性质稳定,一般不 与酸、碱、氧化剂 反应

2018版高中化学第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案

第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点) 1．有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线：某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线：目标分子――→逆推原料分子。 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序

(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。

【提示】 [核心·突破] 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

有机化学基础第三章

《有机化学基础》知识梳理 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 一、醇 1、定义和分类 定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 分类： （1）根据分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。 （2）根据烃基饱和与否，分为饱和醇与不饱和醇。 饱和一元醇通式：C n H2n+2O（n>=1） 2、命名 （1）将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 （2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。 如：（CH3）3CCH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇 3、物理性质 （1）沸点：随着碳原子数和羟基数的增加而升高；醇的沸点高于相同碳原子数的卤代烃或相对分子质量相近的烷烃； （2）密度：比水小 （3）溶解性：甲醇、乙醇、乙二醇等可与水任意比混溶。一般地，随着醇分子中烃基碳原子数的增加，溶解度降低。 4、化学性质（以乙醇为例） （1）与金属反应 乙醇与钠反应较钠与水反应缓和，钠块在乙醇溶液下，有气泡冒出。 （2）酯化反应（取代反应） 在浓硫酸作催化剂并加热条件下与含氧酸发生酯化反应。是可逆反应。 反应原理：酸脱羟基醇脱氢 饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂。 长导管作用：导气兼冷凝作用。导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸。 （3）氧化反应 ①燃烧：淡蓝色火焰 ②催化氧化反应：铜或银作催化剂，加热 结构要求：与羟基相连的碳原子上有氢原子。 反应原理：第一步反应2Cu+O2=(加热)2CuO 第二步反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu（该步反应机理为去氢氧化：羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的一个氢原子脱去，与CUO中的O结合成H2O）总反应为：2 CH3CH2OH+O2→（Cu或Ag，加热）2 CH3CHO+2H2O） ③强氧化剂氧化：能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，最终生成乙酸。 说明：乙醇与酸性重铬酸钾的反应被应用于检验司机酒后驾车，现象为橙色变为绿色。 （4）取代反应 与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，（可用浓硫酸和溴化钠代替HBr）。该反应用于制取

高中有机化学第一章 老师版

高一化学导学案 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 3.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 【重点难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【上次未过关知识点专项训练】 一、原电池 1. 构成原电池的条件： A．活泼性不同的两个电极 ①活动性不同的金属（或一种金属和一种非金属导体石墨），活泼金属为负极。 ②两惰性电极——石墨或Pt等（燃料电池电极）。； B．电解质溶液； C．形成闭合电路； D．自发氧化还原反应。 2. 原电池的反应原理 电子从负极流出，沿导线流回正极 ①活动性不同的金属（或一种金属和一种非金属导体石墨） 负极：较活泼金属，失电子，化合价升高，发生氧化反应 溶液中的阴离子向负极移动，电极质量减小。 正极：不活泼金属（或石墨等），得电子，化合价降低，发生还原反应。 ①当负极材料能与电解液直接反应时，溶液中的阳离子得电子。例：溶液中如果有阳离子，应由金属阳离子先得电子，变成金属单质，锌铜原电池中，电解液为HCl，正极H+得电子生成H2。 ②当负极材料不能与电解液反应时，溶解在电解液中的O2得电子。如果电解液呈酸性，O2+4e-+4H+==2H2O；如果电解液呈中性或碱性，O2+4e-+2H2O==4OH- 判断正负极的依据：金属活动顺序表 ②两惰性电极——石墨或Pt等（燃料电池电极）

负极：可燃烧的气体 正极：氧气 3. 各种电池 ①碱性干电池 Zn+2MnO2+2H2O=Zn(OH)2+2MnOOH ②铅蓄电池 Pb+PbO2+2H2SO4=2PbSO4+2H2O, 请写出电极反应式。注意:PbSO4是难溶物。 ③燃料电池 二、电解池 1. 电解：使电流通过电解质溶液而在阴阳两极引起氧化还原反应的过程，叫做电解。 2. 电解池的组成条件： ①直流电源②两个电极③电解质溶液或熔融电解质④形成闭合回路 判断电解池两极的常用依据 ①看电源（与电池正极相连的是阳极，与负极相连的是阴极） ②看电子方向、两极产物（阳离子移向阴极，发生还原反应 阴离子移向阳极，发生氧化反应） 3. 电解反应方程式： 阴极：溶液中的阳离子向阴极移动，得电子，发生还原反应。阴极受保护。（电镀原理） 阳离子的放电顺序：金属活动顺序表的逆序 Zn2+< Fe2+ < Pb2+ < H+ < Cu2+ < Fe3+ < Hg2+ < Ag+ 注意：Ag+＞Fe3+＞Cu2+；Fe2+＞H2O ＞Al3+ 电镀时：H+浓度较小：H+＜Zn2+＜Fe2+＜Pb2+＜Cu2+ 阳极：溶液中的阴离子向阴极移动，失电子，发生氧化反应。 放电顺序：①活性电极(Ag以前)，电极失电子 A - ne-==A n+ ②惰性电极(Pt、Au、石墨)，阴离子放电S2－＞I－＞Br－＞Cl－＞OH－

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

人教版高中化学选修五 有机化学 第一章 认识有机化合物(II)卷

人教版高中化学选修五有机化学第一章认识有机化合物（II）卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共19题；共38分) 1. （2分）随着工业的高速发展，橡胶的产量和性能已不能满足工业生产的需要，近年来，人们合成了一种无机耐火橡胶，它的结构应是（） A . B . C . D . 【考点】 2. （2分） (2018高三上·东城期末) 药物利喘贝（结构如下）主要用于荨麻疹、皮肤瘙痒等病症的治疗，下列关于该有机物的说法错误的是（） A . 分子式是C18H17O5N B . 一定存在顺反异构体 C . 一定能发生聚合反应 D . 一定能发生银镜反应

【考点】 3. （2分）下列说法正确的是（） A . 饱和烃就是烷烃 B . 随着碳原子数的递增，烷烃的熔沸点逐渐降低 C . 取代反应中可能有单质生成 D . 任何烷烃分子都不可能为平面结构 【考点】 4. （2分）目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确是（） A . 碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键 B . 碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C . 碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键 D . 很多含碳的物质存在同分异构体 【考点】 5. （2分） (2018高一下·齐齐哈尔期末) 已知下表均烷烃分子的化学式，且它们的一氯取代物只有一种。则第6项烷烃分子的化学式为（） 123456…… CH4C2H6C5Hl2C8H18C17H36…… A . C16H34

高中化学有机知识点总结

t i n g e 高中化学有机知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO 2、FeSO 4、KI 、HCl 、H 2O 2、HI 、H 2S 、H 2SO 3等）不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有： 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6．能使溴水褪色的物质有： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成） 含醛基物质（氧化） 【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质（取代） 碱性物质（如NaOH 、Na 2CO 3）（氧化还原――歧化反应） 较强的无机还原剂（如SO 2、KI 、FeSO 4 、H 2S 、H 2SO 3等） 【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有 机溶剂）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 ：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸（H 2SO 4）、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 醇（还原）（氧化）羧酸。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，

(完整版)高中化学有机合成练习题

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸

2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜

高中有机化学知识归纳和总结(完整版)

高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3