有机化学作业合并
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《有机化学》课程作业
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第一章结构与性能概论
一、解释下列术语
1、键能：由原子形成共价键所释放出的能量,或共价键裂成两个原子所吸收的能量称为该
键的键能，其单位为kJ/mol。
2、σ键：由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互折叠而形成的共价键，叫
做σ键。
3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并
与之共享形成化学键，这种试剂称做亲电试剂。
4、溶剂化作用：是溶剂分子通过它们与离子的相互作用，而累积在离子周围的过程。该过
程形成离子与溶剂分子的络合物，并放出大量的热。溶剂化作用改变了溶剂和离子的结构。
5、诱导效应：多原子分子中，由于成键原子电负性不同，引起极性共价键中电子对偏转。
这种电子云沿键链（包括σ键和
二、将下列化合物按酸性强弱排序
三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？
Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3 Br+ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+
第二章分类及命名
一、命名下列化合物
二、写出下列化合物的结构式
1、3-甲基环己烯
2、二环[2.2.1]庚烷
3、螺[3.4]辛烷
4、2、4-二硝基氟苯
5、六溴代苯
6、叔氯丁烷
7、对甲基苯甲酰氯
8、对羟基苯乙醇
第三章同分异构现象一、命名下列化合物
二、请用*标记出下列化合物中的手性碳原子
三、标明下列分子中手性碳原子的构型
四、写出下列化合物的稳定构象
1、1,2-二乙基环己烷
2、1,3-二甲基环己烷
第五章饱和烃
一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。
1、CH3(CH2)4CH3
2、(CH3)2CH(CH2)2CH3
3、CH3CH2C(CH3)3
4、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
二、完成下列反应
第六章不饱和烃一、完成下列反应
二、比较下列化合物与HBr反应的活性次序
三、鉴别下列化合物
第七章芳香烃一、完成下列反应
二、比较下列化合物的亲电反应活性
三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（），属于第二类定位基的有（），能够增加苯环电子云密度的有（），能够减少苯环电子云密度的有（）
A B C D
E F G H
第八章卤代烃一、完成下列反应
二、鉴别2-氯丙烯，3-氯丙烯，苄基氯，氯苯
三、比较下列化合物发生S N1亲核取代反应的活性
四、下列碳自由基最不稳定的是：（）
A B
C D
五、合成
第九章醇、酚、醚一、完成下列反应
二、鉴别下列化合物
1、苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔
2、1-戊烯，1-戊炔，1-戊醇，1-溴戊烷
三、理化性质
1、下列化合物不与lucas试剂反应的是：（）
2、与lucas试剂反应最快的是：（）
3、与lucas试剂反应最慢的是：（）
A、B、C、D、
四、比较化合物的酸性
第十章醛、酮、醌一、完成下列反应
二、比较化合物与亲核试剂反应的活性
1、
2、
三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚
四、理化性质
1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（）
A、B、C、D、
2、最难与2，4－二硝基苯肼发生反应的化合物是：( )
A、B、C、D、
3、能够与Br2/NaOH反应生成黄色沉淀的化合物是：( )
A、B、C、D、
十一章羧酸及其衍生物
一、完成下列反应：
二、比较下列化合物的的酸性
1、
2、
三、比较下列化合物的亚甲基酸性大小
四、下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有：（）
A、B、C、D、E、F、
第十二章有机含氮化合物一、完成下列反应：
二、鉴别苯胺，N－甲基苯胺，N,N－二甲基苯胺，苯酚
三、比较下列化合物的碱性大小
四、合成
第十三章杂环化合物
一、命名下列杂环化合物
二、具有芳香性的化合物是：（）
A B C D E F
三、比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小
有机化学课后习题答案第16章
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 一、 命名下列化合物： 1. N 2HSO 4 2. CH 3 CONH N 2Cl 3. CH 3 N=N OH 4. 6. .CCl 2 . 二氯碳烯 二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？ 解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。 N N + N =N + N =N + + OH N =N OH 三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？
H 2N OH + C 6H 5N 2 + PH=5 H 2N OH N=NC 6H 5 H 2N OH N=NC 6H 5 解：PH 等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。 PH 等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。 四、 完成下列反应式：
2. OH OCH 3+ CH 2N 2 3.CH 3 3(CH 3)3COK CH 3 Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2 C=C CH 2CH 2CH 3 H H + CH 2 ..CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 H 五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。 解： 重氮组分 偶连组分 1. N=N HSO 3 N(CH 3)2 HSO 3N 2 + N(CH 3)2 2. N=N N=N OH N=N N 2 + OH 3. CH 3CONH N=N CH 3 OH CH 3CONH N 2 + HO CH 3 4. NaSO 3N=N HO NaSO 3 N 2 + HO 5. SO 3H NH 2 N=N SO 3H N 2 N=N NH 2 SO 3H N 2 ++ NH 2 六、 完成下列合成：
有机化学126章作业答案
第二章习题答案 1.用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之：（1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12; 答案：化合物分子内含有伯氢意味着分子内仅含有甲基，由此可以推 测该化合物的构造式为；键线式为；命名为2，2-二甲基丙烷。 （2）仅含有一个叔氢的C5H12； 答案：仅含有一个叔氢的分子式为的化合物的构造式为 ； 键线式；命名为2-甲基丁烷。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12。 答案：仅含有伯氢和仲氢的构造式为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3；
键线式为；命名为戊烷。 6．（1） A和B属于交叉式，为相同构象，C为重叠式，与A 、B 属于不同构象
一为全重叠式构象，另一位交叉式构象。 2-7 2，3-二甲基丁烷的主要构象式： 2-10 相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3 （2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3
（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2 （1）（2）CH3CH2CH2CH2CH3 (3) 14 （a）反应物为A，C；产物为D，F；中间体为B，E。 （b）总反应式为：2A + C D +2F-Q （c）反应能量曲线草图如下： 15 解：自由基的稳定性是三级> 二级> 一级> ·CH3 所以： C > A > B
有机化学作业
题号:1 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形: A、 B、 标准答案:A 学员答案:A 本题得分:5 题号:2 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 下列化合物中，亲电取代反应活性最大的是( )。 A、吡咯 B、吡啶 C、苯 D、噻吩 标准答案:A 学员答案:A 本题得分:5 题号:3 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形:
A、 B、 标准答案:A 学员答案:A 本题得分:5 题号:4 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 下列化合物中酸性最强的是( )。 A、乙醇 B、丁酸 C、2－氯丁酸 D、2，2－二氯丁酸 标准答案:D 学员答案:D 本题得分:5 题号:5 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形: A、
B、 C、 D、 标准答案:B 学员答案:A 本题得分:0 题号:6 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形: A、 B、 标准答案:A 学员答案:A 本题得分:5 题号:7 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形:
C、HOCH2CHOHCH2OH D、CH3CHOHCH2CH3 标准答案:D 学员答案:D 本题得分:5 题号:12 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形: A、 B、 C、 D、 标准答案:D 学员答案:B 本题得分:0 题号:13 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 下列化合物中酸性最强的是( )。 A、乙醇 B、丁酸 C、2－氯丁酸 D、2，2－二氯丁酸 标准答案:D 学员答案:C 本题得分:0 题号:14 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 制备乙酰苯胺时要加入少量锌粉，目的是( )。 A、中和乙酸
高等有机化学习题与期末考试题库(二)
高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )
A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？
有机化学_第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
有机化学作业答案整理
第二章 饱和烃 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (1 (2 (3 (4(5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 C H 3CH 2CH 3 (1)(2)(3)(4) (5) (6)
下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a. CH 3 CH CH 3 2CH CH 3 CH 3 CH 3 b.CH 3CH CH 3 CH 2CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH 3CH CH 3 CH 3CH 3CH 3 d. CH 32CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e. CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 3 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH 3CH 3 CH CH 3 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 某烷烃的相对分子质量为72，氯化时:（1）只得一种一氯代产物;（2）得三种一氯代 D. B. C. E. F. A.
医学八-高等有机化学作业题-2011
Ⅱ《高等有机化学》典型问答题 1、关于酸碱性 1-1．比较以下两个化合物的酸性强弱，并给出合理解释 3)3 COOH COOH C(CH 3)3 A: B: 答：B 的酸性比A 强。当t-Butyl 在邻位时，把羧基挤出 了与苯环所在平面，苯基的+C 效应消失，从而一方面增 大了O-H 键的极性，另一方面又增强了氧负离子的稳定 性。 1-2．丙二酸的pKa1值（2.8）明显小于乙酸的pKa(4.76)；而它的pKa2值(5.85) 明显大于pKa1，试解释之。 答：由图可知丙二酸一级电离后，产物稳定性较高，主要原因有两点。第一，羧基的-I 效应，分散了氧负离子的负电荷；第二，可以形成分子内氢键。 而二级电离后，生成的产物空间上排斥力较大，不稳定，故pKa2的值明显偏小。 O H HOOC COOH + 1-3．顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1Z=1.17×10-2和K2Z=2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1E=9.3×10-4和K2E=2.9×10-5，试说明其原因。 答：顺式丁烯二酸电离： C C C O O -O H C C C O O -O O -C C HOOC COOH H H H H H A A1 A2 反式丁烯二酸电离： C C C H H C O O O -C C HOOC H H COOH C C C H H C O O O -HO B B1 B2 K1Z>K1E 的原因：A 的空间效应比B 大，故A 比B 不稳定，易发生电离；其次由于生成的产物A1比B1更加稳定（形成了分子内氢键）。 K2Z 有机化学-第五版-第十二章答案 第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2) CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ 目录lin 湛 第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane) 第二章 饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3 CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式 2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) D. B. C. E. F. A. 第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。 a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式 第十六章 类脂化合物 15.3 用化学方法鉴别下列各组化合物： a. 硬脂酸和蜡 b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯 c. 亚油酸和亚麻子油 d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠 e. 花生油和柴油 答案： a. KOH,Δ b. Br 2 or KMnO 4 c. KOH d. Ca(OH)2 e. Br 2 or KMnO 4 15.4 写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。 答案： CH 2O C CHO (CH 2)7CH=CH(CH 2)5CH 3 O CH 2O C (CH 2)7CH=CH(CH 2)5CH 3O C (CH 2)7CH=CH(CH 2)5CH 3 O KOH H + CH 3(CH 2)5CH=CH(CH 2)7COOH H 2Cat CH 3(CH 2)14COOH LiAlH 4 CH 3(CH 2)14CH 2OH H 2SO 4 3(CH 2)14OSO 3H NaOH CH 3(CH 2)14CH 2OSO 3Na 15.5 在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来 防止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？ 答案： 卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在 一起。 15.6 下列化合物哪个有表面活性剂的作用？ a. CH 3(CH 2)52)3OSO 3K CH 3 b.CH 3(CH 2)16CH 2OH c. CH 3(CH 2)16COOH d. CH 3(CH 2)83NH 4 答案： a 、d 有表面活性剂的作用。 15.7 一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及 油酸，其摩尔比为2：1。写出此甘油酯的结构式。 答案： CH 2O C CHO O CH 2O C (CH 2)14CH 3O C (CH 2)14CH 3 O (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 * 15.8 鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎 样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它？ 答案： 第7章芳烃及非苯芳烃 思考题答案 思考题7-1苯具有什么结构特征它与早期的有机化学理论有什么矛盾 答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。 但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。[知识点：苯 的结构特征] 思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同 答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。[知识点：苯的芳香性] 思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构 答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。 分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。 Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。【知识点：苯近代结构理论】 思考题7-4什么是休克尔规则如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性； 如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃 则为非芳香性。【知识点：休克尔规则】 思考题7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性 答案：有些有机分子如[10]轮烯，其π电子为10，满足4n+2规则，但无芳香性。 其原因在该分子内由于空间拥挤，整个分子不共平面影响共轭，故无芳香性。具有芳香性必须是共轭的平面分子。【知识点：休克尔规则应用条件】思考题7-6什么是亲电取代反应为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应 答案：缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体（如苯）所发生的取代反应叫亲电取代反应。由于苯环具有高度离域的大π键，苯环上下都被离域的π电子所笼罩，因此，苯成为良好的电子给予体，极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。【知识点：苯环亲电取代反应】 思考题7-7 什么是傅-克反应傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别 答案：傅克反应即在无水三氯化铝的催化下，芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。在烷基化反应中，易发生分子重排；在酰基化反应中，无分子重排，但由于其反应产物酮会与催化剂三氯化驴发生络合，因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。【知识点：傅克反应】 思考题7-8发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态如何通过共振结构式解释苯环上发生亲电取代反应时的定位效应 答案:苯环上的亲电取代反应要经历π络合物和σ络合物的中间态。苯环亲电取代中间体的共振式有三种，当含有邻对位定位基时，由共振式可看出只有 有机化学作业答案 GE GROUP system office room 【GEIHUA16H-GEIHUA GEIHUA8Q8- 第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。 a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链 越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点， 因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构 象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式 1.与Lucas试剂反应速度最快的是 C.叔丁醇 2. 下列说法正确的是： A.若分子中没有对称因素，就是手性分子 3. 下列化合物中有p-π共轭的是答案C 4. 下列化合物中能发生碘仿反应的是 C.丙酮 5. 请从备选答案中选取一个最佳答案 B.(CH3)3COH 6. 下列糖类化合物中能与溴水反应使其褪色的是 B.葡萄糖 7.与CH3COOH酯化反应速度最慢的是 B.(CH3)3COH 8. C.8 9. 正丁烷的构象中，能量最低的是 D.全重叠式 10. 下列化合物中最易被Br2开环的是：C. 11. D.几何异构体 12. 下列化合物中进行卤代反应活性最高的是 A. 13. 下列化合物在浓硫酸作用下脱水速率最大的是：C. 14. 下列化合物中没有芳香性的是：D. 15. 下列化合物中酸性最强的是：D. 16. 果糖的半缩酮羟基是：B. 17. 下列化合物中能与银氨溶液作用生成白色沉淀的是：C. 18. 下列化合物中构型为Z型的是：B. 19. 下列分子在极性条件下最难生成碳正离子的是：D. 20. 下列化合物酸性最强的是：D 21. 在芳香烃的亲电取代反应中属于邻对位定位基的基团是C 22. 下列化合物中能与NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠的是： D 23. 下列条件下，能发生反应的是： B.氯气先用光照射后，在黑暗中迅速与乙烷混合 24. 下列化合物中无顺反异构体的是 B.1-丁烯 25. 与CH3COOH酯化反应速度最快的是 D. 26. 下列化合物中不能使高锰酸钾褪色的是B 27. 列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是：B.乙酰氯 28. 甲烷与氯气在光照下进行反应，其反应机理是：B.亲核取代 29. 与Lucas试剂反应速度最慢的是：A.正丁醇 30. 下列化合物在碱性条件下不能与重氮盐发生偶联反应的是C. 31. 下列化合物最易脱羧的是A. 32. 下列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是 B.乙酰氯 1．下列化合物中属于单糖的是：C.葡萄糖 2．在芳香烃取代反应中属邻位定位基的基团是A.－OH 1. 【单选题】有机物 的正确命名是 A、3-甲基-5- 氯庚烷 B、3-氯-5- 甲基庚烷 C、1-乙基-3-甲基-1- 氯戊烷 D、2-乙基-4- 氯己烷答案：A 2. 【单选题】属于亲核试剂的是 A、Br2 B、NaHSO3 C、H2SO4 D、HBr 答案：B 3. 【单选题】下列属于亲核试剂的是 A、NH3 B、H+ C、FeCl3 D、BF3 答案：A 4. 【单选题】CH3CH2CH2CH2+(I) ，CH3CH+CH2CH3(II) ，(CH3)3C+( Ⅲ )三种碳正离子稳定性顺序如何? A、I>II>III B、III>II>I C、II>I>III D、II>III>I 答案：B 5. 【单选题】下列碳正离子最稳定的是 答案：A 6. 【单选题】下列正碳离子稳定性顺序正确的是 A、a>b>c B、a>c>b C、c>a>b D、b>a>c 答案：A 7. 【单选题】下列碳正离子中最稳定的是 A、(CH3)2CHCH2CH2 ＋ B、CH3C＋HCH2CH3 C、(CH3)2C ＋CH2CH3 D、CH2=CH CH2 ＋答案：D 8. 【单选题】对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： 答案：B 9. 【单选题】在NaOH 水溶液中，(CH3)3CX(I) ，(CH3)2CHX(II) ，CH3CH2CH2X(III) ，CH2=CHX(IV) 各卤代烃的反应活性次序为: A、I>II>III>IV B、I>II>IV>III C、IV>I>II>III D、III>II>I>IV 答案：A 10. 【单选题】下列化合物按SN2 反应时相对活性最大的是： A、2-甲基-2-溴丙烷 B、2-溴丙烷 C、2- 溴-2- 苯基丙烷 D、1-溴丙烷 答案：D 11. 【单选题】下列化合物按SN1 反应时相对活性最大的是： A、2-甲基-2-溴丙烷 B、2-溴丙烷 C、2- 溴-2- 苯基丙烷 D、1- 溴丙烷 答案：C 12. 【单选题】SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ )立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物 A、I、II B、III 、IV C、I、IV D、II 、IV 答案：C 13. 【单选题】SN2 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ )立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物 A、I、II 1 . 根据碳原子杂化类型的不同，比较下列化合物中标有字母的键，哪一个键最长。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 2 . 下列基团哪一个是叔丁基。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 3 . 下列直链烷烃，哪一个的沸点最高：( 1 )分 1. 正戊烷 2. 正己烷 3. 正丁烷 4. 正庚烷 5. 正辛烷 4 . 根据下列化合物的结构，判断哪一个名称是正确的。 ( 1 )分 1. 反式-1-氯-4-溴环己烷 2. 反式-4-溴-1-氯环己烷 3. 顺式-1-氯-4-溴环己烷 4. 顺式-4-溴-1-氯环己烷 5. 氯溴环己烷 5 . 下列化合物中哪一个具有弱酸性，能与硝酸银氨溶液作用，形成白色沉淀。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 6 . 下列烃类化合物,哪一个能被高锰酸钾氧化( 1 )分 1. 苯 2. 甲苯 3. 环己烷 4. 己烷 5. 叔丁基苯 7 . (＋)-2-丁醇和(－)-2-丁醇两者在下述性质中哪一个是不相同的。( 1 )分 1. 沸点 2. 密度 3. 旋光方向 4. 水中溶解度 5. 与金属钠的反应速度 8 . 下列是两个Fischer投影式(a.和b.)，两者是何种关系。 ( 1 )分 1. 非对映体 2. 对映体 3. 相同化合物 4. 外消旋体 5. 两个不同的内消旋化合物 9 . 下列烯烃哪一个有顺反异构体( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 10 . 根据下列取代烯烃的结构式，选择正确的名称。( 1 )分 1. Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 2. E-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 3. 反式-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 高等有机化学考试试题答案 2005级硕士研究生 高等有机化学期末考试答案 1．试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个位置？（4分） 2．计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。烯丙基的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+1.414β, Ψ2=α, Ψ3=α-1.414β; 环丙烯的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+2β, Ψ2=α-β。(5分) 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E烯丙基正离子=2E1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1 =2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子 =(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。3．富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？（4分） 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 另外，七员环的环上电子流向环外双键，使得环外双键的末端碳原子带有部分负电荷，而七员环给出电子后趋于6π体系。因此，极性方向相反。 4．下列基团按诱导效应方向（-I 和+I ）分成两组。（4分） 答： 5．烷基苯的紫外吸收光谱数据如下： 试解释之。（3分） 答：使得波长红移的原因是σ-π超共轭效应，σ-π超共轭效应又与a-碳上的C-H 键的数目有关。因此，甲基对波长的影响最大，而叔丁基的影响最小。 6．将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。(3分) 负离子溶剂化剂：水 聚乙二醇 乙酸 乙醇 正离子溶剂化剂：N,N-二甲基乙酰胺 二甲亚砜 18-冠-6 7．以下反应用甲醇座溶剂时为S N 2反应：（3分） CH 3O- + CH 3-I CH 3-O-CH 3 + I - 当加入1，4二氧六环时，该反应加速，为什么？ 答：二氧六环是正离子溶剂化剂，当反应体系中加入二氧六环时，把正离子甲 醇钠中的钠离子溶剂化，使得甲氧基负离子裸露出来，增强了其亲和性，故加速反应。 8．比较下列各对异构体的稳定性。（6分，每题2分） 1．反-2-丁烯 〉 顺-2-丁烯 2. 顺-1，3-二甲基环己烷 〉反-1，3-二甲基环己烷 3．邻位交叉1，2-丙二醇 〉对位交叉1，2-丙二醇 9．写出下列化合物的立体结构表示式。（4分，每题2分） 分子式 C 6H 5-R R=H CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 C(CH 3)3 光谱数据/nm 262.5 266.3 265.9 265.3 265.0(E,E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇1)2) (7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基18-烷-I 效应：-S(CH 3)2 -N=O -O(CH 3)3 -HgCl 2 +I 效应：-SeCH 3 -B(C 2H5)2 OCH 3O H 3C CH 2OH O R H有机化学-第五版-第十二章答案
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