人教版选修5有机化学基础专项练习题

人教版选修5有机化学基础专项练习

1.达芦那韦是抗击新型冠状病毒的潜在用药，安普那韦与达芦那韦一样都是蛋白酶抑制剂。安普那韦的一种合成路线（部分反应条件及产物已省略）如下：

请回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为___________；①的反应类型为_______________。

（2）物质D的结构简式为_________________；反应④的另一种产物的化学式为

_______________。

（3）反应②与氯代乙醇法生产环氧乙烷的原理类似，试写出该反应的化学方程式

___________________。

（4）有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式

______________。

①分子结构中含有苯环；②属于酯类；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3︰2︰2。

（5）参照上述流程用最少的步骤写出以、为原料制备某药物中间体

的合成路线__________________。（其他试剂任选）

2.有机物G是一种治疗脑部疾病的药物。G是一种酯，分子中除苯环外还含有1 个五元环。G的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）E的化学名称为_____________，A生成B的反应类型为____________，R的含氧官能团的名称是__________________。

（2）M的结构简式为______________。

（3）D与银氨溶液反应的化学方程式为________________。

（4）已知A在一定条件下可以水解生成X，X的同分异构体中含有苯环的有________种（不含X 自身），写出其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰，且峰面积之比为3︰2︰2︰1的有机物的结构简式________________（任写一种）。

CH MgBr和为原料合成聚苯乙烯的路线（其（5）利用题中信息和所学知识，写出以3

他试剂任选）_________________。

3.光气（）界面缩聚法合成一种高分子化合物聚碳酸酯G的合成路线如下所示：

已知：

（1）C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，C的化学名称为______。

（2）E的分子式为______，H中含有的官能团是氯原子和________，B的结构简式为________。（3）写出F生成G的化学方程式_____________________。

（4）F与I以1：2的比例发生反应时的产物K的结构简式为___________。

（5）H→I时有多种副产物，其中一种含有3个环的有机物的结构简式为___________。

（6）4—氯—1，2—二甲苯的同分异构体中属于芳香族化合物的有_____种。

（7）写出用2-溴丙烷与D为原料，结合题中信息及中学化学所学知识合成

的路线，无机试剂任取。（已知：一般情况下，溴苯不与NaOH溶液发生水解反应。）

例：

4.铃兰酸桂酯[]具有凤仙花香气味，可用

于调配果味食品香精及日用化妆品香精，其合成路线如图所示。

（1）B中所含官能团的名称是________________，物质A的名称为___________。

（2）⑥中与银氨溶液反应的反应类型是_______________。

（3）写出反应⑦的化学方程式：________________。

（4）乌洛托品的结构简式如图所示，其环上的二氯代物有_______________种。

（5）写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_______________。

I.苯环上有两个取代基Ⅱ.取代基在邻位

（6）参照上述合成路线和信息，以和甲醛为原料（其他无机试剂任选），设计

制备的合成路线。

5.Bendamustine是一种用于治疗多种血液系统恶性肿瘤的药物。其部分合成路线如下：

回答下列问题：

（1）的化学名称为。

（2）A中的官能团名称为。

（3）A→B、E→F的反应类型分别为、。

（4）D→E的化学方程式为。

（5）C与M反应只生成D，且M为环状化合物。则M的结构简式为。

（6）苯环上含有相同取代基的D的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

（7）设计由苯和制备的合成路线 （无机试剂任选）。

6.高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。

（1）A 中所有碳原子都处在同一直线上，则A 的结构简式为_____________。 （2）B 中官能团的名称是_____________。

（3）反应①~④中，属于加成反应的有_______，反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有_______。 （4）请写出反应⑥的化学方程式_____________。

（5）高分子材料尼龙66中含有

C O

NH

结构片段，请写出反应⑩的化学方程式_____________。

（6）某聚合物K 的单体与A 互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1：2：3，且能与3NaHCO 溶液反应，则聚合物K 的结构简式是_____________。

（7）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述

反应：（R′可以是烃基或H原子）。用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程。

答案以及解析

1、答案：（1）氨基、羟基、氯原子；取代反应

（2）；HCl

（3）

（4）

（5）

解析：（1）A中官能团有氨基、羟基、氯原子。反应①为取代反应。

（2）根据C、E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为；反应④是取代反应，则另一种产物是HCl。

（3）人教版必修2 P102给出了以乙烯为原料，利用氯代乙醇法制环氧乙烷的原理，它包括两步反应：①222222CH CH Cl H O ClCH CH OH HCl =++→+；

②222ClCH CH OH HCl Ca(OH)++→22CaCl 2H O ++。类比以上反应可知反应②的化

学方程式为。

（4）的同分异构体满足①分子结构中含有苯环；②属于酯类；③核磁共振氢谱有

3组峰，且峰面积之比为3︰2︰2，又由的分子式可知，其同分异构体的分子中总

共有7个氢原子，说明一定有甲基，苯环上有两个基团且处于对位，所以符合条件的物质的结构简

式是

。

2、答案：（1）2-甲基丙烯；取代反应；羟基、羧基

（2）

（3）

（4）4；

（5）

解析： 由A 的分子式、D 的结构简式以及A 到D 的转化关系可知A 为，B 为

，C 为

。由E 的分子式、E 到()33CH CMgBr 的合成路线和题给已知信息知

E 为()232CH C CH =，

F 为()33CH CBr 。根据题给已知信息和M 的分子式知M 为

， R 为，G 为。CH 2

（4）在一定条件下水解的产物X 为，X 的同分异构体中含有苯环的有

，共4种；其中核磁共振氢谱有4 组吸

收峰，且峰面积之比为3：2：2：1的有机物的结构简式为

。

3、答案及解析：答案：（1）丙酮； （2）15162C H O ；羧基；

；

（3）或者

；

（4）；（5）（合理均可）；（6）13；

（7）（苯酚先与弄溴水反应不给分）

解析：

4、答案及解析：答案：（1）醛基、碳碳双键；叔丁基苯

（2）氧化反应

（3）

（4）3

（5）

（6）

解析：反应①为取代反应，生成物A的结构简式为，A的名称为叔丁基苯，反应④是先发生醛基的加成反应，后发生羟基的消去反应，根据B的分子式可推知B的结构简式为

，反应⑤是碳碳双键与氢气发生加成反应，反应⑥是醛基被氧化为羧基，反应⑦是发生酯化反应，根据酸脱羟基醇脱氢可写出该反应的化学方程式。

（4）从乌洛托品的结构简式可以看出其二氯取代物有

3种。

（5）A的同分异构体中满足在苯环上有两个取代基且取代基在邻位的有

。

（6）根据流程中反应④的信息可知，需要两种醛发生反应，故应先将转化为相应的醛，其转化过程为

，或

；再利用醛与醛之间发生加成反应生成

，最后用氢气还原即可得到目标产物。

5、答案及解析：答案：（1）环氧乙烷

（2）硝基、氯原子

（3）取代反应、还原反应

（4）

（5）

（6）9

（7）

解析：（1）的化学名称为环氧乙烷。

（2）A中的官能团名称为硝基、氯原子。

（3）A→B、E→F的反应类型分别为取代反应、还原反应。

（4）D→E的化学方程式为

。

（5）由于C与M反应只生成D，且M为环状化合物。根据原子守恒可推知M的结构简式为。

（6）苯环上连有三个不同取代基时，同分异构情况为

（箭头代

表第三个取代基的位置），共10种。除去D 本身，满足条件的还有9种。 （7）结合流程中的信息，可得合成路线为

。

6、答案：（1）22HOCH C CCH OH （2）羟基

（3）①② ； ⑦⑧

（4）

（5）

（6）

（7）