第10章 醚

10 醇酚醚习题参考答案

第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。

习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13

习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17

底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24

10第十章 醇和醚(答案)

第 十 章 醇 和 醚 1 【答案】 1. 命名下列化合物 季戊四醇2-甲基-2,3-环氧丁烷 2-壬烯-5-醇 2-甲基-2-环已烯-1-醇 C CH 2OH HOCH 2 2OH CH 2OH O H 3C H 3C CH 3 OH OH (1)(2) (3) (4) 2. 用化学方法鉴别下列化合物 H 2C CHCH 2CH 2OH CH 3CHCH 2OH 3CH 3CH 2CHOH 3 C CH 3 H 3C CH 3 OH Br 2/CCl 4 褪色 Lucas 试剂 室温下立即浑浊 室温下几分钟后浑浊 室温下不变浑浊 × ×× 3. 完成下列反应 (1) CH 2 CHCH(CH 3)2 +CH=CHCH(CH 3)2 ( ) +OH H 2SO 4 (2) ( ) OH +HI ( ) ( )+ OCH 2CH 3CH 3CH 2I (3) (4) CH 2CH 2CH 2Cl OH ( )CH 2CH 2CH 2OH OH ( ) O SOCl 2Na 2CO 3OH OH H + ( ) (5) O ▲C CH 3H 3C C OH CH 3 CH 3 OH + ( ) C CH 3H 3C CH 3O CH 3 (6) ▲

班级 学号 姓名 2 4. 由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。 (1) 由五个碳以下的有机物合成 C CH 3 OH 3 /干醚 +HBr Br MgBr CH 3COCH 3C CH 3 OH CH 3 Mg 2① 由 合成 OH CH 2CH 2CH 3 O (2) 2+ O 3 22CH 2CH 2CH 3 HO CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 HO ①22-B 2H 6 ①② 由 及C 3以下有机物合成 C OH CH 3 CH 3(3)①CH 3CCl O 3 CCH 3 O ②H 3O + 干醚 C OH CH 3 CH 3CH 3I 干醚CH 3MgI

第十章醇酚醚习题答案(第五版).(DOC)

第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷

（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式

5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br

(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式

第10章醇和醚

第十章醇和醚 1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 CH3CH3 C CH3 OH OH OH (1) 仲醇，2－戊醇(2) 叔醇，叔丁醇(3) 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 OH OH HOCH2CH2CH2OH (4) 仲醇，4－甲基－2－己醇(5) 伯醇,1－丁醇(6) 伯醇,1，3－丙二醇 OH OH OH (7) 仲醇异丙醇(8) 苄醇1－苯基乙醇(9) 2－壬烯－5－醇，仲醇 2．预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 3．下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 解：溶解度顺序如右：（4）> (2) > (1) > (3) > (5)。 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。 4. 区别下列化合物。

5. 顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物 解： CH3 C=C CH3 H C6H52622C 6 H5CHCHOH 3 CH3 CH3 HOCH22CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH2622 6. 写出下列化合物的脱水产物。 7．比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 解：(1) 反应速度顺序：对甲基苄醇> 苄醇> 对硝基苄醇。 (2) a-苯基乙醇>苄醇> β-苯基乙醇 8．（1）3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：

CH2=CH CHCH OH HBr CH2=CH CHCH OH + 2=CH CHCH OH2 + 2 CH2=CH CHCH3 +CH 2 CH=CHCH3 + Br-- BrCH2CH=CHCH3 + Br CH2=CH CHCH3 Br CH2=CH CHCH3 BrCH2CH=CHCH3 （2）2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： HOCH2CH=CHCH HBr BrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3 OH HOCH2CH=CHCH3 + H2O+CH2CH=CHCH3 2 2CH=CHCH3 + CH 2 =CHCHCH3 + - - BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3 OH 9. 应历程解释下列反应事实。 解：(1) 反应历程： H+ 3)3CCHCH3 (CH3)3CCHCH3 OH + H+(CH 3)3CCH=CH2 CH3C CH3 3 3CH3C CH3CH 3 CHCH3 + H+ (CH3)2CHC=CH2 3 +(CH3)2C=(CH3)2 (2) 反应历程：

有机化学课后答案第十章醇和醚

第十章 醇和醚 一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇 二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 四. 区别下列化合物。 仲醇，2－戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇

3．α－苯乙醇β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应 后，生成何种产物？ 解： 六、写出下列化合物的脱水产物。

七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇 解：反应速度顺序： 八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下： 2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：

九、反应历程解释下列反应事实。解：反应历程如下：

十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 1．2－戊醇

4．2－苯基－2－丙醇 十一、合成题 1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇 解： 2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇 2．2－甲基－2－丁醇 3．1－苯基－1－丙醇

第9、10章 醇酚醚练习题

1．用系统命名或俗名来命名。 OH OH OH CH 2OH CH 2CH 2OH OH HO OH OCH 3 O OH O 2N NO 2 NO 2 OH HO COOH O O 2．完成反应 (1) OH OH SOCl 2 NaOH (2) H 3C C CH 3 CH 3 CH=CH (CH 3)3C CHCH 3 OH 3)3C CH 2CH 2OH (3) ONa +CH 3 I (4) 1mol HI (CH 3)2 CH O 3 (5) Br 2 3 (6) H 3C C CH 3 CH 3 CH 2 OH (7) (CH 3)CHCHCH 3 OH Cu K 2Cr 2O 7/H (8) OH (9) HBr O (10) O LiAlH 4 H 2/Pt (11) OCH 3 O O NaBH 4 LiAlH 4 3．用化学方法鉴别下列化合物。 (A) CH 2=CHCH 2OH (B) CH 3CH 2OH (C) (CH 3)2CHOH (D) CH 2=CHBr (E) BrCH 2CH 2OH OH OCH 3 CHO (A) (B) (C) (D)

4．用化学方法除去正溴丁烷中的1-丁烯、1-丁醇和正丁醚。 5．将下列化合物按酸性由强到弱排序。 (A)(B)(C)(D) OH OH OH OH OCH3NO2 NO2 6．分离下列化合物OH OH COOH (A)(B)(C) 7．写出下列反应的反应机理。 OH H 8．合成题。 (1) 以≤2个C的有机物合成，无机试剂任选。OH (2) O OH CH2CH3 (3) CH3CH=C H2CH3CH2C H2OC H(C H3)2 (4)以≤3个C的有机物合成，无机试剂任选。 CH3CH2CH2OCH2CH3 Br Br (5) CH3O 3

第十章 醇和醚

CH 3CH 2OH OH CH 2CH 2OH 醇分子中氧的价健及未共用电子对分布示意图 醇、醚是烃的含氧衍生物之一。醇的分子中含有羟基（—OH ）官能团。羟基直接与脂肪烃基相连的是醇类化合物。醚是氧原子直接与两个烃基相连的化合物（R —O —R 、Ar —O —Ar 或R —O —Ar ），通常是由醇或酚制得，是醇或酚的官能团异构体。 （一） 醇 醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（—OH ）取代的衍生物，也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。 10．1醇的结构、分类和命名 10．1．1醇的结构 化合物的性质主要是由其分子的结构决定的。羟基是醇类化合物的官能团，羟基中的氧原子为不等性sp 3杂化，其中两个sp 3杂化轨道被两对未共用电子对占据，余下的两个sp 3杂化轨道分别与碳原子和氢原子形成C —O 键和C —H 键。 10．1．2醇的分类 根据羟基所连烃基的结构，可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇（羟基连在芳烃侧链上的醇）等。例如： 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。例如： CH 3CH 2CH 2OH CH 2=CH —CH 2OH 饱和醇 不饱和醇 根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为C n H 2n+2O 。在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇（不稳定）。例如： 一元醇 二元醇 二元醇（邻二醇） 根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇）。例如： CH 3CHCH 3OH CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2

第十章醇酚醚习题答案第五版

章醇、酚、醚 (R O 6-31O ) 写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 2.写出下列结构式的系统命名: 解: (1) OH peutau-3-ol 3-戊醇 3- 3- 2-甲基-1- 丁醇 P entin-l-ol 戊醇 OH 3-niethvlbutaii-l-ol 甲基-1- 醇 2 OH / -、 2-methvlbutan- 2-0I (6) - 2- 甲基-2- 丁 醇 0H 3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇 2卫-diinerhylpropaii- lY)] ，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4) ( 反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇 顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1 可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10)1,2- 环氧丁烷 1.

(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷 OCH 3 OCH 3 Ph Ph 一CH2 CH3 CH3—C CH30H (9) CH3 OH ⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol ' ) ⑵ 4-peiiteii-2-ol 0H (3) 3-broiiio-1-uiethylphenol Br OH NO, ⑹ 1.2-dimethoxyethane /。、/'''''。丿 3.写出下列化合物的构造式: NQ Q 4.写出下列化合物的构造式 (415-mtro-?-iKiplitliol HO (5) T&rt-biihl phenyl Ether

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第10章 醇和醚

第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 1. 2. CH 3CH 3 CH 3 C OH 3. OH 4. OH 2227. OH OH 8. 9 . OH OH 仲醇 异丙醇 仲醇1－苯基乙醇 2－壬烯－5－醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1，正丙醇 2，2－甲基－2－戊醇 3，二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 1. CH 3CH 2CH 2OH 2. HOCH 2CH 2CH 2OH 3. CH OCH CH .2OH 5.CH 3CH 2CH 3 2 1 3 5 >>> >四、 区别下列化合物。 1. CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH 2CH 2Cl

2. CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH 解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解： CH 3C=C CH 3H C 6H 5 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 C 6H 5CHCHOH 3 CH 3CH 3 CH 2 =C CH 2CH 2CH 3 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 CH 3 HOCH 2CHCH 2 CH 2CH 3 六、 出下列化合物的脱水产物。 1. CH 3CH 2C(CH 3)2 OH CH 3CH=C(CH 3)2 2.(CH 3)2CCH 2 CH 2OH H 2SO 4 1 moleH 2O (CH 3)2C=CHCH 2OH 3. CH 2CHCH 3 H + CH=CHCH 3 4. CH 2CHCH(CH 3)2 + CH=CHCH(CH 3)2 5. CH 3CH=C CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3 CH 3C CH 3 =CHCH 3OH OH 七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

第十章 醇和醚 答案

第十章 醇和醚 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1. H 3CC CCCH 2OH CH 3 CH 3 2. C H 3C CH 3 H CHCH 2Cl 3. Cl HO H 3C 4. Br H H OH 5. H 2C CHCH 2OCH 2C 6H 5 6. CH 3CH 2OCH 2CH 2OH 7. CH 2CHCCCH 3 CH 3CH 3O 8. C C H 3COH 2 C H CH 2CH 2OH 三.完成下列反应式。 1. OH + C 2H 5I 2. CH 3CH 23OCH 2CH 3 3. CH 3CH 23O 4. H 3CH 2CC CHCH 3 CH 3 5. OHCCH 2CH 2CH 2CHO 6. OCH 2CH CH 2 1. 甲基异丙基醚 2. 2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3. 2,2-甲基-1-丙醇 4. 3-甲氧基-2-戊醇 5. 3-苯基-1，2-戊二醇 6. 1-甲基环己醇 7. 甲基叔丁基醚 8. 甲基乙烯基醚 9. 苯甲醚 10. 1-苯基-2-丙醇 11. （Z ）-2-甲基-1-乙基环戊醇 12 对乙氧基溴苯 13. 2-对氯苯基乙醇 14. 顺-1，2-二甲基-1，2-环戊二醇 15 苯甲醇 16. 3-氯-1，2-环氧丙烷

7. CH3 8. O 9. (H3C)2C CHCH3 OHOH 10. OH +C 2 H5I 11. CH2OCH2CH=CH2 12. CH3CH2CH2CH2OH + CH3I 13. C6H5HC CHCH(CH3)2 14. CH3CHO + HCOOH + CH3COCH3 15. CH3CH2CH23 Cl 16. CCH2CH3 CH3 17. CH 2 Cl 18. CH3 3 )2 19. CHO CHO 20. Br 21. CHCH2OH OCH3 22. O O

10章醇酚醚习题

第十章 醇酚醚习题 1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。 解： OH HO OH OH OH OH OH OH 1-戊醇 2-戊醇(一对对映体) 3-戊醇 2-甲基-1-丁醇(一对对映体) 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名。 (1)(2) (3)H 3CH 3CH 2CH CHCH 3 C C H H 3C H 2CHOHCH 3 (11) (12) (4) (5)(6) (7)(8)(9) (10) C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2 Cl CH 2CH 2OH OC 2H 5 C 2H 5 OH CH 3 H OH OH O 2N Br OH (CH 3)2CH Br Br CH 2OCH 3 CHOCH 3CH 2OCH 3 H 2C CHCH 2CH 3 O H CH 3 H OCH 2CH 3O H H 3CH 2CH 3H 解： （1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷 （6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷 （11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5

第十章醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚 （P306-310 ) 1．写出戊醇C5H11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1- 戊醇3- 戊醇 （3）（4） 2- 戊醇3- 甲基-1- 丁醇 （5）（6） 2- 甲基-1- 丁醇2- 甲基-2- 丁醇 （7）（8） 3- 甲基-2- 丁醇 2 ，2-二甲基-1- 丙醇 2. 写出下列结构式的系统命名： (1) 3- 甲基-2- 戊醇(2) 反-4- 己烯-2- 醇或(E)-4- 己烯-2- 醇 (3) 2- 对氯苯基乙醇(4)( 顺)-2- 甲基-1- 乙基环己醇(1- 己醇中的 1 可以省) (5) 2- 甲基-1- 乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3- 氯-1,2- 苯二酚(7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6- 二溴-4- 异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10) 1,2- 环氧丁烷

（11）反-1- 甲基-2- 乙氧基环己烷或反乙基-2- 甲基环己基醚 （12）1- 甲氧基-1，2-环氧丁烷 3. 写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 (4) OCH 3 O O (10) O O (9) O O 4 . 写出下列化合物的构造式

4. 写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 0C (4) H2SO4 > 160 0C (5) H2SO4 < 140 (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br

第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案

[练习与实践] 一、选择题 1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ） A 、乙烷 B 、乙烯 C 、 丁醚 D 、乙醚 2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ） A 、苯 B 、乙烯 C 乙炔 D 、苯酚 3．下列化合物属于叔醇的是（ A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ） A 、乙醚和丁醇 B 、邻甲酚和苯甲醇 C 、戊烯和环戊烷 D 、以上都是 5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ） A 、丁醇 B 、2，2-二甲基丁醇 C 、3，3-二甲基-2-丁醇 D 、2 -甲基-2-丁醇 二、写出下列化合物的名称或结构式 2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇 CH 3CH 2C CH 3OH CH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH 2 OH CH 3CH 3CH C OH 3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)

间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇 间苯二酚（1，2-苯二酚） 苯甲醚 （7） 2，3-二甲基-2-戊醇 （8）甘油 （9）苯甲醇 （10）亚硝酸异戊酯 三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3 CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH [O]OH +Br 2 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯 （2）乙醇、甘油 五、推导结构式 某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应： （1）与金属钠作用放出氢气 （2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮 （3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。 OH OH (5)OCH 3 (6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃

第十章 醇和醚

第十章醇和醚 1.醇的物理性质 低级的一元饱和醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味。甲醇、乙醇和丙醇可与水以任意比例互溶。4~11个碳的醇为油状液体，仅可部分地溶于水；高级醇为无臭、无味的固体，不溶于水。在同系列中，少于10个碳原子的相邻两个醇的沸点差为18~20℃。 实验结果显示，氢键的断裂约需要能量21~3kJ·mol-1，这表明它比原子键弱得多（105~418 kJ·mol-1）。醇在固态时，缔合较为牢固；液态时，氢键断开后，还会再形成；但在气相或非极性溶剂的稀溶液中，醇分子彼此相距甚远，各个醇分子可以单独存在。 2.醇的结构 乙二醇和2-氯乙醇中由于邻位构象内存在氢键，故以邻位交叉构象形式为主。 3.醇的反应 （1）醇的酸性和碱性

醇羟基的氧上有两对孤电子氧利用孤电子对与质子结合形成鍚盐，所以醇具有碱性。在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇也具有酸性。 在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：(CH3)3CCH2OH > (CH3)3COH > (CH3)2CHOH > C2H5OH > CH3OH > H2O这说明烷基是吸电子基团。醇在气态时，分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子内在的本质。 在液相中测定的醇的酸性次序与电子效应方面正好相反：CH3OH > RCH2OH > R2CHOH > R3COH这是因为在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积增大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性差，因此R3COH中的质子不易解离，酸性小。而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。因此RCH2OH中的质子易于解离，酸性大。一般pKa值是在液相测定的，很多反应也是在液相中进行的。因此根据液相中各类醇的酸性的大小顺序，认为烷基是给电子的。 各类醇的共轭酸（ROH2+）在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，酸性就愈低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。 醇与钠反应产生醇钠——若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。虽然如此，工业上制甲醇钠和乙醇钠还是用醇和氢氧化钠反应，然后设法把水出去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物把水带走转移平衡。 （2）醇与含氧无机酸的反应

10章 醇酚醚试题

19 第十章 醇 酚 醚 一、填空题： 1． 有机化学反应中，分子中加氢的反应叫做_________反应，分子中去氢的反应叫做__________反应。 2． 醇与分子量相近的烷烃比较，醇的沸点______，这是因为醇分子间存在着__________。 3． 乙醇俗名__________，临床上常用浓度为_____的乙醇溶液作消毒剂。 4． 丙三醇俗名________，属于_______元醇。 5． 某醇氧化后产物为丁酮，则该醇属于_______醇，其名称为______________。 6． 按伯、仲、叔醇分类，R －CH 2－OH 属于 醇；RCHR OH / 属于 醇。 7．苯酚俗名______，酚羟基上的氢较醇羟基上的氢活泼，易于电离，故呈现______性。 二、单项选择题： 1．化合物CH 2CH OH CH 3C CH 2CH 3 CH 3OH 的名称为（ ）。 A ．2－甲基－3－乙基－1，3－丁二醇 B ．1，2－二甲基－1－乙基－1，3－丙二醇 C ．3，4－二甲基－3，5－戊二醇 D ．2，3－二甲基－1，3－戊二醇 2．化合物CH 3CH CH 3C CH 2CH 3 OH CH CH 3CH 3 的名称为（ ）。 A ．3－甲基－4－乙基戊醇 B ．4－甲基－3－异丙基己醇 C ．2，4－二甲基－3－乙基－3－己醇 D ．3，5－二甲基－4－乙基－4－己醇 3．仲醇被冷的重铬酸钾氧化的产物是（ ）。 A ．醛 B ．酸 C ．酮 D ．酯 4．区别乙醇与戊烷可用的试剂为（ ）。 A ．FeCl 3溶液 B ．溴水 C ．KMnO 4水溶液 D ．托伦试剂 5．下列化合物中互为同分异构体的是（ ）。 A ．环己醇与苯酚 B ．乙醇与乙醚 C ．甲醇与甲醚 D ．乙醇与甲醚 6．属于醇类的是（ ）。 A ．R －O －R / B ．RCOOR / C ．R －OH D ．R －CHO 7．属于芳香伯醇的是（ ）。 A ．R －CH 2OH B ．Ar －OH C ．Ar －CH 2－OH D ．ArCH 2OCH 3 8． 酸催化分子内脱水反应的主产物是（ ）。 CH 3CHCHCH 3CH 3OH CH 3CHCH CH 2CH 3B CH 3C CH 3CHCH 3..A CH 3CH CHCH 2CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3D C ..

常州大学江苏工业学院有机化学复习考试题及答案第10章醇和醚习题

1. 用系统命名或俗名来命名。 OH OH C CH 3 H 3C CH 3 OH CH 2OH CH 2CH 2OH OH HO OH OH O 3 2．比较下列化合物沸点的大小，由高到低排列并解释原因。 (A) HOCH 2CH 2OH (B) CH 3OCH 2CH 2OH (B) CH 3OCH 2CH 2OCH 3 3．完成反应 (1) OH OH SOCl 2 NaOH (2) H 3C C CH 3 CH 3 CH=CH (CH 3)3C CHCH 3 OH 3)3C CH 2CH 2OH (3) ONa +CH 3 I (4) 1mol HI (CH 3)2 CH O 3 (5) 3 (6) H 3C C CH 3 CH 3 CH 2 OH (7) (CH 3)CHCHCH 3 OH Cu K 2Cr 2O 7/H

KMnO4/H (8) 4．用化学方法鉴别下列化合物。 (A) CH2=CHCH2OH (B) CH3CH2OH (C) (CH3)2CHOH 5．用化学方法除去正溴丁烷中的1-丁烯、1-丁醇和正丁醚。 6．化合物（A）分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为C6H14O2，（C）与HIO4作用只得到丙酮。试推（A）、（B）、（C）的构造式，并写出有关反应式。 7. 合成题。 OH (A) 以≤2个C的有机物合成，无机试剂任选。 (B) CH3CH=C H2CH3CH2C H2OC H(C H3)2