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化学竞赛有机化学试题含答案

化学竞赛有机化学试题含答案
化学竞赛有机化学试题含答案

3、以下是心环烯(C o r a n n u l e n e)的一种合成路线。

(1)写出A~H代表的反应试剂和条件或化合物结构。(8分)

(2)化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子,写出它们的结构,并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。(6分)

4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid,它的合成路线如下,写出合成中英文字

母A~K代表的化合物结构或反应条件。(11分)

5、(K)是一种女性荷尔蒙,控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法,其中之一以(A)、(B)为原料合成,步骤如下(19分):

5-1. 推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构(8分):

5-2. 写出在KOH存在下(A)与(B)反应生成(C)的机理;如果将(A)中的间位取代基OCH3调换到对位,(A)与(B)反应速率是增大还是减小?为什么?(5分)

5-3. (E)转化为(F)的反应中,理论上AlCl3起什么作用?实际上,至少需要AlCl3多少量?请给出合理的解释。(4分)

5-4.(J)有多少种立体异构体?(2分)

6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯,再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬(Ketoprofen)。(10分)

7、以下是维生素A合成的一种重要方法:

(1)写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。(11分)

(2)写出E→F的反应名称及F在硫酸作用下转变成G的反应机理。(4分)

8、A通过下列反应转化为F。F是一种无旋光性的化合物,用NaBH4还原或与CH3MgI反应均得到无旋光性的产物。(10分)

8-1. 试推断A、B、C、D、E、F的结构:(6分)

O 8-2. (B)在与NaNO2 + HCl作用后,所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体G。中间体G被

俘获生成C,该反应名称为反应。(1分)

8-3. 试解释活性中间体G具有高反应活性的原因(3分):

9、NMP是一种无色,高极性,高化学稳定性和热稳定性的透明液体,是一种应用广泛的有机溶剂,100年前Tafel首次用丁内酰胺甲基化合成,常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲酯,甲醇等。

9-1、给出NMP的结构简式

9-2、有人通过间接甲基化也合成了NMP,先用金属钠处理丁内酰胺得到A,然后与氯甲烷反应得到,写出A的结构简式,并指出A为哪一类物质

9-3、r-丁内酯与甲胺缩合反应得到,该反应可视为分两步进行,写出两步反应的方程式

9-4、含水量小于0.002%的高纯NMP可以作为锂电池的溶剂,为什么锂电池对含水量要求如此之高?

参考答案:

3(1)

A.

CH 2O/HCl , ZnCl 2

B.

CN

C.

H 3O/△

D.

COCl

E.AlCl 3

F.SeO 2

G.

H.

O

NBS/光 or Br 2/光

(2)

CO

Ⅰ→Ⅱ反应的历程:

C

失去

C

O O 失去CO

4

5、(本大题共19分):

5-1. C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 的结构(每个1分,本问共8分): 5-2. (本问5分) 机理(2分):

(A )与(B ) 反应速率减小(计1分)

原因(2分): 在这个反应中,炔基碳负离子的形成决定反应速率大小(计1分);因为对位的甲氧基具有给电子的共轭效应,使炔氢的酸性减弱,更不易形成炔基碳负离子,导致反应速率减小(计1分) 5-3.(本问4分)催化剂(计1分); 最少1当量(计1分);

解释:因为产生的F 是酮,酮羰基能与AlCl 3配位(1分),需要消耗1当量的AlCl 3(1分) 5-4. 16种 (本问2分)

6CH 3

HNO 3H 2SO 4

Fe,HCl

CH 3

NH 2

Br 2CS 2

NaNO 2HCl

CH 3

N 2Cl

Br

H 3PO 2CH 3

Br Mg 无水乙醚

CO 2(1)(2)H 3O

SOCl 2

CH 3

COCl

AlCl 3O

CH 3

(酮基布洛芬)

7(1)A.

B.

C.

D.

E.

F.

G.

H.

I

J

K

HC C

OH

HBr

CH3COCH2CO2Et/Et ONa

H3O,△

C

OH

C OEt

H3O,△

O

O

CH O

CH2OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

维生素A1

(2)由E变到F先是烯醚水解得醛,然后再进行碱性条件下的羟醛缩合。

F在硫酸的作用下变成G的机理如下:

8、(本大题共10分)8-1. A、B、C、D、E、F的结构:(每个1分,本问共6分)

8-2. Diels-Alder (或D-A、狄尔斯-阿尔德)反应。(本问1分)

8-3. G具有高反应活性的原因(本问3分):在苯炔分子中,两个三键碳之间,有一个由sp2轨道侧面交盖而形成的?键(与苯环大?垂直)(2分),由于这种重叠程度较小,是一种较弱的键,比普通碳碳三键弱得多,因此反应活性强(1分)

9-1、

NCH3

O

9-2、

N- N a+

O

,盐类9-4、锂很活泼,易与水反应。

9-3、

O

O

+CH3NH2 == O

O

H

NHCH3

===

NCH3

O

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院:专业:学号:姓名: 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为() A.四面体B.平面形C.直线形D.球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为() A.自由基取代反应B.亲电取代 C.亲核取代D.亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是()

六、推断题(14分) 1、某烃A,分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟胺、氨基脲反应,与托伦(Tollen)试剂不发生反应,经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O),C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名(共10分) 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题(共20分)BACBD CBACB 三、完成下列反应,写出主要产物(每空2分,共20分)

高等有机化学习题教学内容

高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1) 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短?联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位? 联苯的共振结构式可表是如下: (1) 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献,故比乙烷的C 1-C 2键短。 (2) 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中,故有利于发生硝化反应。 2) 方酸为什么是强酸?(强于硫酸) 方酸的共振结构式可表是如下:对吗? 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个环, 哪个位置? 6,6-二苯基富烯的共振式如下: 由6,6-二苯基富烯的共振式可以看出,亲电取代发生在五元环的2位上,而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH

环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此,环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况,并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1)吡咯和吡啶分子的极性方向相反,为什么? 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键,也就是电子从氮原子流向五员环,而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭,并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此,两个分子的极性正好相反。 2)富烯分子为什么具有极性?其极性方向与环庚富烯的相反,为什么? 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向,从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷,五员环接受电子后变成负电荷的中心,因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β

有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. 8. 对氨基苯磺酸 9. 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH 2 Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. +C12高温高压、 CH = C H 2 HBr Mg

4. + CO 2CH 3 5. 4 6. O O O O 7. 8. + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. 12. CH 3COC1

Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( ) A 、H 2NCONH 2 B 、CH 3CH (NH 2)COOH C 、C 6H 5NHCH 3 D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、 CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共6分) 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

高中化学奥林匹克竞赛-有机化学的几个基本反应

重排 酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂(氯化氢在乙酸-乙酐中的溶液)、多聚磷酸和某些酰卤等。反应时酮肟受酸性试剂作用,形成一个缺电子氮原子,同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2-迁移,其反应过程如下: 贝克曼重排是立体专一性反应。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团(羟基)互为反位。在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变,例如: 贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排,大量生-己内酰胺,它是合成耐纶6(见聚己内酰胺)的单体。 亲电取代反应

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应,这种被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一.芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系,如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。 亲电加成反应 亲电加成反应是烯烃的加成反应,是派电子与实际作用的结果。派键较弱,派电子受核的束缚较小,结合较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物,俗称亲电试剂。这些物质又酸中的质子,极化的带正电的卤素。又叫马氏加成,由马可尼科夫规则而得名:“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。 在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳正

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级: 学号: 姓名: 阅卷教师: 成绩: 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.

对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1

CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是() A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3 H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br

《高等有机化学》试题(A卷)

化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一. 回答下列问题(每题4分,15题,共60 分): 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键?哪些能形成分子内氢键? A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应,比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉

A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。(1) A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 (2) A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 (3)

A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 (4) A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是? OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是? A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂 是 。

高等有机化学习题与期末考试题库(二)

高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题:(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分) 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性? 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )

A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述,错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13.1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置: A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序: 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序: 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是: 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置: 19. 下列化合物那些有手性?

历年高中化学竞赛有机题

历年有机试题 一. 有机结构 (1999)第六题(10分)曾有人用金属钠处理化合物A (分子式C 5H 6Br 2,含五元环),欲得产物B ,而事实上却得到芳香化合物C (分子式C 15H 18)。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ? 6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ,得到的产物是D ,写出D 的结构式。 [解题思路] 1.对比产物C 的分子式(C 15H 18)和起始物A 的分子式(C 5H 6Br 2)可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的,而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应,此思路的知识基础没有超过中学化学。 2.试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体,它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多,但是,为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物(至少要有一个含共轭双键的苯环)的条件,A 必须是1,2-二溴环戊烯,C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同,有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯,并令其脱溴相连,甚至得出很大的环状化合物,有的学生则只需在脑子里想清楚,其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中,下述联想是有助于应试者得出结论: 3.为什么A 与金属钠反应会得到C 呢?如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应,就会想到,A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔(B ),既然乙炔经催化可三聚成苯,对比乙炔和环戊炔的结构,理应联想到中学化学学到:乙炔的碳氢处在一条直线上(《化学读本》的sp 杂化当然有帮助,属竞赛大纲要求,但并非必需),环戊炔的炔碳在五元环上,其不稳定性就不至犹豫,不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4.命题人考虑到环戊烯不稳定,有的学生可能将B 写成它的双聚物,以求得到较稳定的化合物,因而答双聚体也算对,而且对两种B 的不稳定给了注释性说明(注:不要求学生达到这种注释水平)。 5.C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯(甲)酸,去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律,应试者一般研究过去年初赛题,所以由C 得出D 应不是困难的事。但是,这里仍有很强的智力因素,应试者若被C 的复杂结构迷惑住,不注意分子的核心部位是一个苯环,对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见,D 是什么就很难答上来,到事后才恍然大悟。 [答案] 6-1 各2分 若答B 的结构式为: 亦给2分 6-2 要点:B 不稳定 (2分) 注:前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道,线性,环炔的张力太大;后者为反芳香性。 6-3 A B C

有机化学期末考试试题

命名下列各化合物或写出结构 1. C C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2/ COOH . 3 O CH 3 CHO OH 6.苯乙酰胺 7.邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1 CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2 3 4 5 + CO 2CH 3 CH 3 OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O -SN 1历程 + C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O Br Br Zn EtOH OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) + C12 高温高压 、CH = CH 2 HBr Mg CH 3COC1

3CH 3 (CH CO)O 24 (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是( ) A,(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) 4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2 、 CH 2OH 、 CH 2Br 从指定的原料合成下列化合物。(任选3题,每题5分,共15分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成: CH 2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: O O

有机化学下_期末考试试题A及答案

“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间:120分钟(满分: 100 分) 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 (6分) 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 (20分) 1、下列化合物中碱性最小的是:( ) A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是:( ) (1)草酸 (2)丙二酸 (3)醋酸 (4)苯酚 (5)碳酸 (6)乙醇 (7)水 (8)乙烷 A.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) B.(2)(1)(3)(5)(4) CHO O CH 3 O CH 3 HO

(7)(6)(8) C.(1)(2)(3)(5)(4)(7)(6)(8) D.(2)(1)(3)(4)(5) (6)(7)(8) 3、下列化合物属于单糖的是:() A、蔗糖 B、乳糖 C、糖原 D、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是:() A. C 6H 5 CHO B. C. HCHO D. CH 3 COOC 2 H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应,又能和NaHSO 3 加成的是:() A. CH 3COC 6 H 5 B. CH 3 CHOHCH 2 CH 3 C. CH 3 COCH 2 CH 3 D. CH 3 CH 2 CH 2 CHO 6、Hofmann重排反应中,经过的主要活性中间体是:() A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:() A. Li+ B. Na+ C. K+ D. Mg2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是:() A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反 CHO

全国高中学生化学竞赛有机化学专项练习答案

有机化学阶梯练习有机化学阶梯练习参考答案参考答案 河北省石家庄市第二中学 刘浩源 葛洪鑫 屈沛 吉林省东北师范大学附属中学 于涵 第一题 1-1-1 (3分) 1-1-2 (3分) 1-1-3 (共5分,计算过程2分,结果1分,结构式2分)其钠盐的分子量为190.13,其中钠的质量百分数为22.99/190.13×100%=12.09%,比题中所给数据大,钠的个数必为整数个,所以该钠盐中必含有结晶水。设含n 个结晶水,22.99/(190.13+18.02n)×100%=11.05%,解得n=1,化学式为C 8H 7O 4Na ·H 2O 阴离子结构式如下: 1-2-1 (2分) 1-2-2 (4分,用结构式写出答案) 用ZE 简单表示可写为2Z4Z ,2Z4E ,2E4Z ,2E4E 。 1-2-3 (2分) 因为山梨酸的溶解度比其钾盐的溶解度小,用钾盐可达所需量且不影响食品的口味。 1-3-1 (1分) 3个。 1-3-2 (2分) 1-3-3 (2分) 天冬氨酸和苯丙氨酸。 1-4-1 (2分) 3-叔丁基-4甲氧基苯酚 O O O O O O O O O O O O H H 3C C H CH CH CH COOH H 3N CH C CH 2O C OH O H N CH C CH 2O O

1-4-2 (6分,其它合理路线亦可) 1-4-3 (2分)络合可以催化氧化反应的金属离子,使之催化性能失效,减缓氧化。 第二题 2-1 (10分 ) 2-2 (6分 ) 茉莉酮: ONa OH 2 2 OCH 33 OCH 3 NHCOCH 3C(CH 3)3 OCH 32C(CH 3)3OCH 3C(CH 3)3 NaOH ,熔融稀3(CH 3CO )2O HCl ,水解22

大学有机化学期末考试真题

大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、3,3-二甲基戊烷 b 、正庚烷 c.2-甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 3将下列化合物按SN 2历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 4加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3

。高中化学竞赛知识点:有机化学

高中化学竞赛知识点:有机化学 有机化学知识点 1.分子式为C5H12O2的二元醇,主链碳原子有3个的结构有2种 正确 2.最简式为CH2O的有机物:甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素 错误,麦芽糖和纤维素都不符合 3.羟基官能团可能发生反应类型:取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应 正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚) 4.常温下,pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍 错误,应该是10^(-4) 5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种 错误,加上HCl一共5种 6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛,醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛,但醛类在 一定条件下均能氧化生成羧酸 7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水,最多可得到7种有机产物

正确,6种醚一种烯 8.分子式为C8H14O2,且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种 正确 9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素 正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时,所耗用的氧气的量由多到少 正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多 11.分子组成为C5H10的烯烃,其可能结构有5种 正确 12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好,其单体是不饱和烃,性质比较活泼 错误,单体是四氟乙烯,不饱和 13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种 错误,酯的水解产物也可能是酸和酚 14.甲酸脱水可得CO,CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa,故CO是甲酸的酸酐 错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O 15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

(精选)有机化学_下_期末考试试题A及答案

“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间:120分钟(满分: 100 分) 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 (6分) 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 (20分) 1、 下列化合物中碱性最小的是:( ) A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是:( ) (1)草酸 (2)丙二酸 (3)醋酸 (4)苯酚 (5)碳酸 (6)乙醇 (7)水 (8)乙烷 A.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) B.(2)(1)(3)(5)(4)(7)(6)(8) C.(1)(2)(3)(5)(4)(7)(6)(8) D.(2)(1)(3)(4)(5)(6)(7)(8) 3、下列化合物属于单糖的是:( ) A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是:( ) A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应,又能和NaHSO 3加成的是:( ) A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中,经过的主要活性中间体是:( ) A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:( ) A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是:( ) A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解,然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是:( ) A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是: ( ) A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 O

大学有机化学期末考试题

4 1 / 4 大学有机化学期末考试题 、命名下 列各物种或写出结构式:(本大题分 1 严 『 CHC^CH \ / C —C / \ H H 用系统命名法给出化合物的名称: CH 3 CH 3 KMnO 4 稀水溶液 稳定构象 。2, Ag CH 2=CH 2 ( CH 2MgBr H 2O ) 干醚 CH CH 2 ( H 2O 2,OH - * B 2H 6过量 2, 8小题,共14分) 2分 用系统命名法给出化合物的名称: 2. 3. 4. 用系统命名法给出化合物的名称: 1.5 分 ) 用系统命名法给出化合物的名称: CI CH 3 用系统命名法给出化合物的名称: 1.5 分 ) (CH 3)3CH 5. 6. 7. 写出3, 7, 7-三甲基二环]4. 1.0] 写出4, 4 '-二氯联苯的构造式: CH 3 H H H 5 -3-庚烯的构造式: (1.5分 (1.5 分) 写出化合物 二、完成下列各反应式 (本大题共 8. 的对映体(用Fischer 投影式): :(把正确答案填在题中括号内 5小题,总计10分) 1. AICI 3 (CH 3)2CHCH 2Cl ( KMnO 4 ) H + CH 3 NO 2 Cl Br

2 / 4 大学有机化学期末考试题 三、选择题:(本大题共8小题,总计16分) 1. 下列各组化合物中,有芳香性的是 () N N N N ---- ABC 2. 下列各组化合物中有顺反异构体的是 ( A CH J CH J O'CH J B. 口Ij —Oi —CCI 2 U CH 忙旳ClUtrU CH, z D 匚 4?CU a CH —C 3. 下列化合物构象稳定性的顺序正 确的是 ( ) CH 3 5. 6. 7. ( 1 ) C CHLCH —CH —Br CH 3 CH 3 F 列化合物中无旋光性的是 ( CH 3-CH —CH 2CH 3 Br CHj 000H NH OH H —T ()H HsCi -j —H OH 氯乙烯分子中,C — Cl 键长为0.169nm, 这是因为分子中存在着( )效应, A. d -p 超共轭 B. d - n 超共轭 以下化合物硝化反应速率最大的是( (2 ) CH 3 而一般氯代烷中 C — Cl 键长为0.177nm, 使C — Cl 键长变短。 C. p-n 共轭 ) D. n -n 共轭 (3 ) OCH 3 ( 4 ) NO 2 5. 4. 液中形成的主要产物是 A (CH 3)3C —CH 2Br (CH 3)2CHCH 2CH 2Br O + (CH 3)3CCH 2OH 在 HBr 水 溶 C,c>*>b>d

版全国高中化学竞赛考纲

全国高中学生化学竞赛基本要求 1.本基本要求旨在明确全国高中学生化学竞赛初赛及决赛试题的知识水平,作为试题命题的依据。本基本要求不包括国家代表队选手选拔赛的要求。 2.现行中学化学教学大纲、普通高中化学课程标准及高考说明规定的内容均属初赛要求。高中数学、物理、生物、地理与环境科学等学科的基本内容(包括与化学相关的我国基本国情、宇宙、地球的基本知识等)也是化学竞赛的内容。初赛基本要求对某些化学原理的定量关系、物质结构、立体化学和有机化学作适当补充,一般说来,补充的内容是中学化学内容的自然生长点。 3.决赛基本要求是在初赛基本要求的基础上作适当补充和提高。 4.全国高中学生化学竞赛是学生在教师指导下的研究性学习,是一种课外活动。针对竞赛的课外活动的总时数是制定竞赛基本要求的重要制约因素。本基本要求估计初赛基本要求需40单元(每单元3小时)的课外活动(注:40单元是按高一、高二两年约40周,每周一单元计算的);决赛基本要求需追加30单元课外活动(其中实验至少10单元)(注:30单元是按10、11和12月共三个月约14周,每周2~3个单元计算的)。 5.最近三年同一级别竞赛试题涉及符合本基本要求的知识自动成为下届竞赛的要求。 6.本基本要求若有必要做出调整,在竞赛前4个月发出通知。新基本要求启用后,原基本要求自动失效。 初赛基本要求: 1.有效数字在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。定量仪器(天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等等)测量数据的有效数字。数字运算的约化规则和运算结果的有效数字。实验方法对有效数字的制约。 2.气体理想气体标准状况(态)。理想气体状态方程。气体常量R。体系标准压力。分压定律。气体相对分子质量测定原理。气体溶解度(亨利定律)。 3.溶液溶液浓度。溶解度。浓度与溶解度的单位与换算。溶液配制(仪器的选择)。重结晶的方法及溶质/溶剂相对量的估算。过滤与洗涤(洗涤液选择、洗涤方式选择)。重结晶和洗涤溶剂(包括混合溶剂)的选择。胶体。分散相和连续相。胶体的形成和破坏。胶体的分类。胶体的基本结构。 4.容量分析被测物、基准物质、标准溶液、指示剂、滴定反应等基本概念。酸碱滴定曲线(酸碱强度、浓度、溶剂极性对滴定突跃影响的定性关系)。酸碱滴定指示剂的选择。以高锰酸钾、重铬酸钾、硫代硫酸钠、EDTA为标准溶液的基本滴定反应。分析结果的计算。分析结果的准确度和精密度。 5.原子结构核外电子运动状态: 用s、p、d等来表示基态构型(包括中性原子、正离子和负离子)核外电子排布。电离能、电子亲合能、电负性。

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题(二) 一.填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时,得到α-萘磺酸是-------控制产物,得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式: (1) HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为:------------; (2)反式十氢化萘 用构象式表示为:--------; (3)(S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为:-----------; 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------;这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子:(a ) C 6H 5O -,(b )CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c )(CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------,亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中,分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中,当加入萘时,该反应中止,反应中的二苯甲酮是---------剂,而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二.写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

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