N亚硝基化合物
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N- 亚硝基化合物（N-Nitroso-compound，NNCs）简称亚硝胺，是广泛存在于熏肉（鱼）、烟草、腌菜、啤酒等食品中的一类强烈化学致癌物质，化学性质稳定，不易水解，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂在已研究的 300 多种 N- 亚硝基化合物中，约有 85% 以上对动物有致癌性，可诱发动物的食道癌、胃癌、肝癌、结肠癌、膀胱癌、肺癌等各种癌瘤，并且有40多种动物包括灵长类都易因摄入N亚硝基化合物而引起癌症。而硝酸盐和亚硝酸盐是腌制肉制品的成分之一，因而 N- 亚硝基化合物是影响动物性食品，尤其是加工肉制品的重要风险因素之一。
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一．形成途径
N-亚硝基化合物是由两类前体化合物在适合的条件下合成的：一类为仲胺和酰胺（蛋白质的分解产物），一类为硝酸盐和亚硝酸盐（俗称硝）。
这两类前体广泛存在于各种食物中，
硝酸盐主要来源于蔬菜，
亚硝酸盐主要存在于腌菜、泡菜及添加硝用于发色的香肠、火腿中
仲胺、酰胺主要来自动物性食品肉、鱼、虾等的蛋白质分解物，尤其当这些食品腐败变质时，仲胺等可大量增加。
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1.水果蔬菜
蔬菜水果中含有的硝酸盐来自于土壤和肥料，大量硝酸盐进入肠道，若肠道消化功能欠佳，则肠道内的细菌可将硝酸盐还原为亚硝酸盐。
2.畜禽肉类及水产品
这类产品中含有丰富的蛋白质，在烘烤、腌制、油炸等加工过程中蛋白质会分解产生胺类，腐败的肉制品会产生大量的胺类化合物。
3.乳制品
乳制品中含有枯草杆菌，可使硝酸盐还原为亚硝酸盐。
4.腌制品
刚腌不久的蔬菜(暴腌菜)含有大量亚硝酸盐，一般于腌后20 d消失。腌制肉制品时加入一定量的硝酸盐和亚硝酸盐，以使肉制品具有良好的风味和色泽，且具有一定的防腐作用。
5.啤酒
传统工艺生产的啤酒含有N-亚硝基化合物，改进工艺后已检测不出啤酒中含有亚硝基化合物。
6.反复煮沸的水
这种水因煮得过久，水中不挥发性物质，如钙、镁等重金属成份和亚硝酸盐含量升高，一般不能食用，只能做为提取水中的有害物质研究。
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二．危害
1.毒性
N-亚硝基化合物的急性毒性表现为头晕、乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝脏病变。高剂量的摄入亚硝酸盐会产生很大毒性，摄入0.3～0.5 g的亚硝酸盐即可引起中毒甚至死亡。
2．致畸致突变性
N-亚硝基致癌化合物在多种致突变试验出现阳性结果，还有致畸及胚胎毒性。
3．致癌性
N-亚硝基化合物具有广谱而强烈的致癌性，在已研究的200多种N-亚硝基化合物中，约有80％以上对动物有致癌性。亚硝胺是间接致癌物，亚硝酰胺是直接致癌物。致癌原理是亚硝酸根离子能够影响细胞核中DNA的复制，在细胞分裂时改变遗传物质，导致癌变。
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三．检测方法
（一）样品的提取方法
N- 亚硝基化合物的分离提取方法常用有三种，即蒸馏法、消煮法和萃取法。
1.挥发性亚硝胺的提取——蒸馏法。包括水蒸汽蒸馏、真空蒸馏和直接蒸馏等方法，根据溶液的酸碱度又可以分为中性、酸性和碱性蒸馏。蒸馏分离的原理就是样品在中性或碱性条件下蒸馏，使其前体物质中不易形成新的 N- 亚硝基化合物，同时还可去除大部分酸性杂质以及亚硝酸盐；再进行酸性蒸馏，又可以去除胺类等碱性杂质。
2.固体状亚硝胺的提取——消煮法。消煮法就是利用加热使得 N- 亚硝基化合物充分溶解于极性溶剂中，然后过滤分离得到有机溶剂提取液，经过干燥、浓缩后上机测定，主要适用于固体样品。
3.萃取法。样品经提取浓缩后，还需进一步纯化处理，以提高检测的灵敏度。纯化萃取的方法主要有柱色谱法和薄层色谱法。
（二）仪器检测方法
1.紫外和可见光光度法。紫外分光光度法可以直接测定 N- 亚硝基化合物的含量。N- 亚硝胺特征的紫外光谱有两个吸收峰，在 340 nm 有一个较弱的吸收峰，在 230 nm 处有一个较强的吸收峰。不过 N- 亚硝基化合物可以进行光反应，在紫外照射时，N- 亚硝胺光解并转变为相应的肿胺和亚硝酸根，可以利用后者进行分光光度法测定，从而可间接测定出 N- 亚硝胺的量。
2.高效液相色谱法。高效液相色谱法检测 N-亚硝基化合物除了具有气相色谱的高效、灵敏、选择性强等优点外，还可以测定非挥发性亚硝胺。高效液相色谱法检测 N- 亚硝基化合物时，要把这类物质通过化学反应或光学反应分解成胺类物质和亚硝根离子，然后选择不同的衍生化试剂进行衍生，再由不同的检测器进行测定。这类物质的分解有柱前分解和柱后分解，不同的分时间采取不同的衍生化时间。
3.气相色谱法。利用气相色谱 -FID 检测器测定熟肉制品中挥发性 N- 亚硝胺类化合物的方法。
4.胶束电动毛细管色谱法（MEKC）。MEKC是近十年来迅速发展的一种分离分析方法，它结合了高效液相色谱和毛细管电泳的优点，具有高柱效、高选择性、分析速度快、样品用量少、自动化程度较高的特点，适合于分析处理复杂组分的
样品，在 N- 亚硝基化合物分析的应用中也取得了良好的效果。近年来，固相萃取（SPE）技术已在色谱分析中得到广泛应用，使得 MEKC 法检测灵敏度大大提高。
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检测时注意事项
食品中 N- 亚硝基化合物的含量一般为μg/kg水平，待测定的组分含量非常低，而其他的成分却十分复杂，故在检测时首先需要进行样品的提取和净化，以达到仪器检测的要求。