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有机化学答案

《有机化学》习题解答

——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版

1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答：

CH 3 C N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3

1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？

答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++

路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，....

......

1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

第二章

2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

CH 3

H Cl

CH 3

Cl (1)

图表 1

(2)

C C CH 3

Br H H

CH 3

(3)

CH 3

H H

CH 3

答：（1）

CH 3

Cl H CH 3

图表 2

（2）Br H H CH 3

CH 3

（3）

CH 3

2-4 给出自由基稳定性次序。

(1) A. CH 3CHCH 2C H 2 B. CH 3CHC HCH 3 C. CH 3C CH 2CH 3

CH 3

...

图表 3

(2) A.

CH 3

答：（1） C > B > A （2）B > C > A

2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2

(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv

答：（CH 3CH 2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3oH> 2oH> 1oH

CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3最多,因2oH 数量多,活性也比较大(4×2.5=10)

2-6 乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：2.3。问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？答：氢原子的反应活性比为：

乙烷：2,2－二甲基丙烷＝123

.2:61＝20 : 23

图表 4

所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。

2-7写出环己烷与Br

2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。答：自由基引发阶段：Br -Br

?→?光照2Br .

链增长阶段：

HBr

Br +

图表 5

Br +

+Br Br

链终止阶段：

Br +

Br Br

2-8 用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。

答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷《可开环反应》，不能使溴水褪色的为环

戊烷。

2-9命名下列化合物：

（1）？ CH 3

CH 3

(2)

(3)

H C 2H 5H

CH 3

答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷

（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷（螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）

（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）

2-10完成下列化学反应：

(1)

CH 3

+ Br 2

CH 3Br

HBr

图表 6

(2)

+ O 2

? + ?

钴催化剂

(3)+ HI

?H 3C

CH 3CHCH 2CH 3I

(4)

+ H

? + ?

CH 2CH 3

（这里只有环丙烷最容易开环，

环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）

2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。

答：CH 2CH 2Cl

，

CH 3Cl

(S)

图表 7

H 3C

(R)，

C 2H 5

C 2H 5H Cl H

C 2H 5|

C 2H 5

H Cl

C 2H 5H

图表 8

C 2H 5

C 2H 5|

H C 2H 5

H C 2H 5H

H H

C 2H 5

图表 9

C 2H 5H

2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。

CH 3H

CH 3

答：

CH 3

图表 10

第三章

3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer 投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R 、S 表示手性碳原子的构型。

(1) CH 3CHCHCO 2H (2) HO 2C

CH CH CO 2H

Br Br

CO 2H

(3)

图表 11

答：（1）N = 22 = 4

COOH H Br CH 3

COOH Br H CH 3

R R

COOH H Br CH 3

S S

① ② ③ ④

①与②，③与④为对映体（2）N = 3

COOH Br H COOH H

R R

COOH H Br COOH Br

S S

图表 12

COOH H Br COOH

COOH Br H COOH Br

① ② ③ ④ ①与②为对映体，③与④是同一化合物。（3）N = 3

COOH H

COOH

H COOH S

图表 13

COOH

COOH H R R

① ② ③

①为内消旋体，②与③对映体。

3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。

和CH 3CO 2H

CO 2H

HO OH C 6H 5

CH 3

C 6H 5

(1)

图表 14

和(2)CHO

CHO

CH 2OH CH 2OH OH OH H

和(3)CH 3

CH 3

Br Br

C 2H 5

和(4)H

CH 3

C 6H 5C 6H 5

CH 3NH 2

NH 2

图表 15

答：（1）同一化合物（2）同一化合物（3）对映体

3-3写出下列化合物的Fischer 投影式，并用R 、S 标注构型。

(1)

C 2H 5

Cl H

(2)

C H 3C

H CH 3

(3)

F Br

(4)C C

C 2H 5

CH 3

Br O

图表 16

(5)

H 3C CH 3

H OH H

(6)H

CH 3H

C 2H 5

(7)

Br CH 3

CH 3

(8)

CH 3

H Cl

CH 3

答：（1）

Cl Br

C 2H 5(R)

（2）

CH 3Cl H CH 3

R （3）

H F Cl

Br (S)

（4）

CH 3

H 3C Br C 2H 5H

O R

（5）

(S)CH 2CH 3CH 3OH

（6）

C 2H 5H Br CH 3

S S

（7）

CH 3

H H CH 3

H S

(S)

图表 17

（8）

CH 3Cl H CH 3Cl

图表 18

3-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？

(1)

和

CH 3

H Br CH 3

Cl CH 3

H Cl CH 3

(2)

Br CH 3

H CH 3

H Cl

CH 3

和

(3)

和

CH 3

图表 19

(4)

和H

C 2H 5

H C 2H 5H C 2H 5

(5)

和H

Br CH 3H

Br C 2H 5

Br CH 3

H 3C

和(6)CH 3H 3C

H 3C

CH 3

答：（1）对映体（2）非对映体（3）对映异构体（4）顺反异构体（5）不同化合物（6）同一化合物

3-5麻黄素构造式为，请写出（R,R ）构型的透视式、锯架式、Fischer 投

CH CH CH 3

OH NHCH 3

影式、Newman 投影式。

答：

CH 3

H 3CHN

H C 6H 5

C 6H 5

HO H H NHCH 3

CH 3

HO C 6H 5

NHCH 3

图表 20

NHCH 3

CH 3

C 6H 5

CH 3

3-6判断下列化合物是否有手性。

Br Br

NO 2

NO 2(1)

(2)CO 2H

HO 2C

CH 3(3)

I CH 3

Cl H 3C

(4)

H 3C H 3C

Cl NO 2

图表 21

NO 2

NO 2NO 2

NO 2(5)

(6)

C C H Cl

H Cl

图表 22

答：（1）有（2）有（3）有（4）无（5）无（6）有

3-7某化合物分子式为C 4H 8O ，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有一甲基和一羟基，写出该化合物的结构式。

答：

CH 3

图表 23

3-8某化合物分子式为C 5H 10O ，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物可能的结构式。

答：

OH H

CH 3

H H

CH 3

H OH

CH 3H H

CH 3

图表 24

3-9考查下面列出的4个Fischer 投影式，回答问题：

CHO H OH CH 2OH H

CHO HO H CH 2OH HO

CHO HO H CH 2OH H

CHO

H OH CH 2OH HO

图表 25

（A ）（B ）（C ）（D ）（1）（B ）和（C ）是否为对映体？（2）（A ）和（C ）的沸点是否相同？（3）（A ）和（D ）是否为对映体？（4）有无内消旋体存在？（5）（A ）和（B ）的沸点是否相同？（6）（A ）、（B ）、（C ）、（D ）四者等量混合后有无旋光性？答：（1）否（2）否（3）相同（4）不同（5）无（6）无

3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？

答：

CH 3

H CH 3

图表 26

， H Cl CH 3H

Cl CH 3H

CH 3H

，

Cl *

CH 3

第四章

4-1命名下列化合物：

(1) CH 3CH 2CCH(CH 3)2

CH 2

图表 27

(2) (CH 3)2CHC

CCH(CH 3)2

(3)

C C

H CH 3Cl Br

(4)

CH 3Cl

Cl H 3C

(5)

C C

CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3

H H 3C

(6) CH 2CCH 2CH 2C CH 2CH 2

CHCH 3

(7)

CHCH 3H

CH 3

C 2H 5

(8)

C C CH 3H

H H 2C

C Cl H 3C

图表 28

(9)CH 2

CHC 2H 5

(10)

C 2H 5C

C H H 3C H

(11)

CH 3

(12)

答：（1）3-甲基- 2-乙基- 1-丁烯（2）2,5-二甲基- 3-己炔 (3) (Z)- 1-氯- 1-溴丙烯 (4) (E)- 2,3-二氯- 2-丁烯 (5) (E)- 3-乙基-2-己烯 (6) 2-甲基- 5-丙烯基- 1,5-己二烯 (7) (R)- 4-甲基- 2-己烯 (8) (2E,5S)-5-氯- 2-己烯 (9) 1,2-戊二烯 (10) (2E,4Z)- 2,4-庚二烯 (11) 1,6-二甲基环己烯 (12) 3-环丙基环丙烯

4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物：

(1)Br 2/CCl 4 (2)HBr /过氧化物 (3) ①H 2SO 4 , ②加热水解 (4) KMnO 4/H +

(5)H 2O / H +

(6) ①O 3, ②H 2O /Zn 粉 (7) Cl 2+H 2O (8) ①(BH 3)2, ②H 2O 2/HO ˉ–H 2O (9)HBr /CH 3OH (10)CH 3CO 3H (11)(CH 3)2C ═CH 2/ H +

(12)NBS /hv

答：（1）CH 3

CH 2Br

CH 3

C （2）CH 3

CH 2Br

CH 3

CH （3）CH 3CH 3

C CH 3

（4）

C O

CH 3

图表 29

， CO 2+H 2O (5)

CH 3

C CH 3

(6)

CH 3

CH 3,

HCH

(7)

CH 3

C CH 2Cl

CH 3

(8)

CH H 3C

CH 3

CH 2OH

(9) (CH 3)3C -Br , (CH 3)3C -OCH 3

(10)

CH 3

CH 2

(11) (CH 3)2CH -CH 2-C(CH 3)3 (12)

CH 2

C CH 2Br

CH 3

图表 30

4-3比较顺－2－丁烯和反－2－丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO 4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。答：

C=C CH 3

H 3C H

图表 31

C=C

H CH 3H 3C

沸点 > 熔点 < 偶极距 > 氢化热

C=C

CH 3

H 3C H

KMnO 4

OH -,CH 3

HO H CH 3HO

冷

内消旋体

C=C

H CH 3

H 3C H

冷

KMnO 4CH 3

HO H CH 3

OH CH 3

H OH -,H 外消旋体

4-4比较碳正离子稳定性的大小：

(1) A.CH 3CH CHCH 2CH 2CH 2 B.CH 3CH CHCH 2CHCH 3C.CH 3CH CHCHC 2H 5

(2) A.CH 3CHCH 3 B.Cl 3C CHCH 3 C.(CH 3)3C

答：（1）C > B > A （2）C > A > B

4-5用化学方法区别下列各化合物（1）

（2）(CH 3)2CHCH=CH 2（3）CH 3(CH 2)2C CH （4）

CH 3CH CH CH CH 2

图表 32

答：

图表 33

(CH 3)2CHCH=CH 2

CH 3(CH 2)2C

CH 3CH CH

CH 2

Ag(NH 3)2NO

白

O O O

白 KMnO 4 /HO -

褪色褪色

褪色

4-6完成下列反应：

(1) CH 3CH 2C

HgSO 4H 2SO 4

CH + H 2O

(2) F 3CCH

CH 2 + HBr

(3) CH 3C CH + HCN CuCl (4) C 2H 5C

CC 2H 5 + Br 2

(5) CH 3CH

CHCH 2C CCH 3

H 2

Pd-CaCO 3 ,喹啉

(E)

图表 34

(6)CH 2

CHC CH 2 + HBr

CH 3

(7)

C(CH 3)2

KMnO 4H 3O

(8)

CH 3

①O 3②H 2O , Zn

(9)

HOBr

(写出稳定的构象式)

答：

（1）CH 3CH 2CCH 3O

（2）F 3CCH 2CH 2Br （3）

CH 3C=CH 2

（4）

C=C

C 2H 5

（5）

C=C

H C=C

H 3C H CH 3

CH 2

（6）

CH 2=CH

CH 3

CH 3 ，

BrCH 2-CH=C

CH 3

（7）COOH

，

CH 3C CH 3O

（8）CH 3

C CH 2CH 2CH 2CH 2CH

图表 35

（9）H

Br Br

H OH H

4-7完成下列转化：

+△

?①O3? + ?

(1)

(2)C2H5CH NaNH2

?BrC2H5?

H2O

HgSO4/H2SO4

(3)CH3CH CH?

Cl2

高温NaC CH

Br(1mol)?

(4)+

c c

COOCH3

COOH3C

△

CH3CO3H

(5)HC CH+HC CH

H2C CH C CH

图表

(6)+△?KMNO4

H3O

答：（1）

，

OHC CH CHO

CH3

OHC CH2CHO

(2 )

C2H5C CNa, CC2H5

C2H5C, C2H5CH2C2H5

(3)

CH2CH CH2Cl

CH2CH CH2C CH,

CH2C CH2C CH

Br Br

(4)

COOCH3

COOCH3,

COOCH3

(5) Cu2Cl2 / NH4Cl ,

CH2=CH C=CH2

Cl,

CH2CH=C CH2

(6) ,

CH C CH

CH3

CH3COOH

COOH

HOOC

图表37

4-8 试写出下面反应所得产物的反应机理：

CH 2

H 3C

H 2O H 2SO 4

H 3C

CH 3

CH H 3C

CH(CH 3)2

图表 38

答：

CH=CH 2CH 3

H +CHCH 3

CH 3

CHCH 3

CH 3

CHCH 3

CH 3

OH 2+

OH H 2O CH 3

CH 3

CH 3OH CH 3

CH 3CH 3

OH 2

+H 2O

OH 2+

H 2O

OH CH(CH 3)2

扩环重排

CH 3迁移

H +

H +H

4-9比较下列各化合物进行亲电加成反应的活性：

(1) A. CH 2

CH 2

CH 3CH 3

CHCH 3

CHCH 2CH

CH 2

B. CH 2

C. H 2C

图表 39

(2)A. CH 2═C(CH 3)2 B. CH 3CH ═CH 2 C. CH 2═CHCl

(3)A.CH 3CH 2CH ═CH 2 B. CH 3CH 2C ≡CH C. CH 3CH ═CHCH 3

答：（1）A > B > C （2）A > B > C （3）C > A > B

4-10比较化合物的热力学稳定性：

(1)CH 2═CH ―CH 2―CH ═CH 2 (2)CH 2═CH ―CH ═CH ―CH 3 (3)CH 3CH ═CHCH 2CH 3 (4)CH 2═CHCH 2CH 2CH 3 答：（3）>（4）>（2）>（1）

4-11合成化合物(试剂任选)。

（1）由乙炔出发合成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 及H 2C=CH －Ｏ－C 2H 5

（2）由乙炔出发合成

及顺式3－己烯

（3）由CH 3CH=CH 2合成ClCH 2－CHBr －CH 2Br 及

ClCH 2CH

CH 2O

（4）由乙炔和丙烷为原料，合成CH 2COCH 3

答：（1）A ：

〔法一〕

H 2Lindlar

CH 2CH 2

HCl

CH 3CH 2Cl

图表 40

NaNH 2

液 NH 3CH CNa

CH 3CH 2Cl

CC 2H 5

H 2Lindlar

CH 2

CHC 2H 5

① BH 3

② H 2O 2/OH -

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

〔法二〕

2CH

CuCl 2NH 4Cl

CH C CH

CH 2

HBr ROOR

CH CCH 2CH 2Br

图表 41

H 2Ni

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

H 2O

OH -

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

B ：

CH H 2

Lindlar CH 2

CH 2

H 2O H 2SO 4,△CH 3CH 2OH CH CH 20℅KOH,△,P,T CH 2CHOC 2H 5

（2）A ：

2CH

Cu 2Cl 2NH 4Cl

CH CCH

CH 2H 2

Pd/BaSO 4

,喳林CH 2

CHCH

CH 2

CH +HCN Cu 2Cl 2

NH 4

Cl CH 2

CHCN

CH 2CHCH CH 2

图表 42

B ：

H 2

Lindlar CH 2CH 2

HBr

CH 3CH 2Br

CH CH

2NaNH 4液 NH 3

NaC

CNa

2CH 3CH 2Br

C 2H 5C CC 2H 5

H 2Lindlar

C=C

C 2H 5H

C 2H 5

（3）

CH 2CH CH 2Cl

CH 2

Cl A ：CH 3CH CH 2

Cl 2

CH 2Br 2CHCH 2Cl

CCl 4

B:CH 3CH CH 2

Cl 2

>500℃

CH 2

CHCH 2Cl

O 2

Ag/250℃

HOCl Cl OH Cl

+Ca(OH)2-HCl

>500℃

CH 2

CH CH 2Cl Cl OH CH 2CH CH 2

CH O

图表 43

（4）

CH 3CH CH 2Cl

>500℃

CH 2CHCH 2Cl

，CH CH

NaNH 2液NH 3

CH CNa

CH CH CH

2Cu 2Cl 2NH 4Cl

CCH

CH 2

H 2Lindlar

CH 2

CHCH

CH 2

CH 2CHCH 2Cl

CH 2Cl H 2

CH 2Cl CH

CNa

图表 44

CH 2C CH

H 2O

H 2SO 4,HgSO 4,△

CH 2COCH 3

4-12选择适当构型的2－丁烯及相关试剂，合成下列化合物：

CH 3H

H 3C H

(1)

CH 3H

H 3C

H OH

(2)

(3)

CH 3

H 3C

(4)

CH 3

H OH CH 3

OH 答：（1）

C H

CH 3C

H CH 3

+Br 2

-Br -Br -

H 3C H Br

C C

CH 3

CH 3H

（2）

-OH -C

CH 3C

H CH 3

CH 3

OH -

H 3C

CH 3

H HO Cl

图表 45

（3）

C H

CH 3

CH 3C C

CH 3CH 3CO 3H H CH 3

（4）

C H

CH 3C

CH 3H

KMnO 4CH 3H OH CH 3H

OH OH -

图表 46

4-13排列化合物与1,3－丁二烯进行双烯合成反应的活性次序

（1）

CH 3

（2）

CH 2Cl

(3)

CHO

(4)

OCH 3

答： (3) > (2) > (1) > (4)

4-14 化合物A 分子式为C 7H 14，A 经KMnO 4/H + 氧化或经O 3/H 2O 、Zn 作用都生成B 和C ，写出A 的构造式。

A ：

C H 3C

CH 3

CH 2CH 3CH 3

4-15 分子式为C 6H 10的化合物A ，能加成两分子溴，但不与氯化亚铜氨溶液起反应；在HgSO 4/H 2SO 4 存在下加一分子水可生成4－甲基－2－戊酮和２－甲基－３－戊酮。写出A 的构造式。

A ： CH 3C

CCH

CH 3CH 3

4-16下列化合物或离子哪个属于π－π共轭体系、р－π共轭体系、σ－π共轭体系？

(2)

NHC O

CH 3

(1)

CH 3Cl

(3)

(4)

NO 2

图表 47

(5)

(6)

CH 3

C O CH 3

(7)

(8)

C H 2

π－π：(4) (6) (7)

р－π：(1) (3) (5) (8) < (5)中可有σ－р> σ－π：（1）（2）（6）（7）

4-17 写出下列各物种的共振极限结构

CH CH 2(2)

(3)HC CH O

(1)

OH ..

..CH 2

(4)

..(5)

(7)

(6)O

NO 2

图表 48

答案（略）

4-18 试写出异丁烯二聚的反应机理。答案（略）

C C

C +H

C C C

H C C

C C

C C C

H C

C C

↓-H +H

图表 49

第五章

5-1 分子式为C 10H 14的烷基苯有几个构造异构体？哪个有旋光活性？

有22个构造异构体，其中

CHCH 2CH 3

CH 3

图表 50

有旋光活性

5-2命名下列化合物。

(1)

CH(CH 2CH 3)2

(2)

(3)

C H 2

CH 3

(4)

(5)

(6)

Cl CH 3

NO 2

图表 51

答：（1）3－（4－环丙基）苯基戊烷（2）（E ）－1－苯基－2－丁烯

（3）1,5－二甲基萘（4）4－硝基－2－氯甲苯（5）9－溴蒽（6）2－氯萘

5-3比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活泼性。

（1）A 苯 B 甲苯 C 氯苯 D 硝基苯 E 间二甲苯 F 苯甲醛 G 苯酚

CNH 2

NHCCH 3

NH 0C 2H 5

(2)

(3)

CH 3

A B

OCH 3

CH 3

(4)A

NO 2

CO 2H

OCH 2CH 3

答：(1) G > E > B > A > C > F > D (2) C>B>A (3) C>B>A (4) C>B>A

5-4 完成反应，写出主产物或反应物的构造式。

CH 3CH 2CHCH 2

CH 3

AlCl 3

(1)

CH 3CH 3

H 2S04

(2)

图表 52

CH CH 2

+HBr

ROOR

(3)

AlCl 3

(4)

+CH 2Cl 2

OCH 3

HNO 3H 2SO 4

(5)

+(6)

(CH3)2C

CH 2

AlCl 3

(7)

CH 2COCl

(8)

NO 2

H 2C

CH 3

H 2SO 4△

(9)(H 3C)2HC

CH 2O,HCl ZnCl 2

Br 2FeBr 3

(10)

(11)NO 2

CH 3

KMnO 4

H +

H 2SO 4

(12)

165℃.

A NaOH 300℃.

B H 3+O C

HSO 3Cl D

图表 53

答：（1）C CH

CH3 CH3

CH3

（2）

CH3 CH3

SO3H

（3）

CH2CH2Br

（4）CH

（5）

OCH3

NO2

（6）

C(CH3)3

（7）O（8）O2N C

O SO

CH3

图表54

（9）(CH3)2CH CH2Cl

（10）

（11）

O2N COOH

图表55

（12）A：

SO3H 图表56

B：

ONa

C：OH

D：

SO3H

5-5写出下面反应的机理。

（1

）

SO3H + H3+O H + H

SO4

图表57

高等有机化学习题教学内容

高等有机化学习题第一章化学键一、用共振轮说明下列问题 1）联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位和4-位？联苯的共振结构式可表是如下：（1）由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。（2）由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2）方酸为什么是强酸？（强于硫酸）方酸的共振结构式可表是如下：对吗？由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环，哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下：由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代发生在苯环的2位上。三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH

环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者稳定性。五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级烯丙基负离子环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

有机化学试题答案

有机化学答案第一章绪论一、指出下列化合物所含官能团的名称 1.双键 2.卤基 3.羟基 4.氨基 5.羰基 6.醛基 7.羧基 8.硝基 9.醚基 10.氰基二、按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论，写出下列分子式的各种可能结构式 C O O 1. C C C C H H H H H H H H 2. C C C C H H H H H H H H C C N H H H H H H 3. C C N H H H H H H O C H H O 4.

第二章烷烃一、命名下列化合物 1.2—甲基戊烷 2.3，3—二甲基戊烷 3.3—甲基—3—乙基戊烷 4.2，3，4—三甲基己烷 5.3—甲基—5—乙基辛烷 6.2，2，4，4—四甲基戊烷 7.2—甲基—5—乙基庚烷 8.2，3，5—三甲基—5—乙基庚烷 9.2—甲基—3，3—二乙基己烷 10.3—甲基—4—异丙基庚烷二、写出下列化合物的系统名称 1.丙烷 2.丁烷 3.2—甲基丙烷（异丁烷） 4.2，2—二甲基丙烷 5.2，3—二甲基丁烷 6.3—乙基戊烷三、写出下列化合物的结构式

C CH 3CH 2CH 3 C CH 3CH 3 CH 3CH 3 1. 2.CH CH 3 CH 33 CH 3 CH 3.CH CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH C CH 2CH 3 CH 3 4.CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH C CH 2CH 3CH 3 5.CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH C CH 2CH 3 CH 3 CH 2 CH 3CH 3 CH 3 6.CH 2CH 2CH CH 3CH 7.CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH CH CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3 8.CH 3 CH 2CH CH 3 C

有机化学__习题答案

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ/mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

《高等有机化学》试题(A卷)

化学专业函授本科《高等有机化学》试卷 A 题号一二总分统分人复核人得分一．回答下列问题（每题4分，15题，共60 分）： 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？ A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。得分阅卷人系专业层次姓名学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉

A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。（1） A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 （2） A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 （3）

A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 （4） A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是？ OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？ A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

(完整版)有机化学课后习题参考答案

第一章、绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或

高等有机化学各章习题及答案 (5)

有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠（1） N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. （2）CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. ＞ 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ，试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片，然后再结合起来，还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷，而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时，反应速率比原来慢6.6倍，你认为该反应的速率决定步骤是哪一步？试写出反应机理。 3.4对反应：PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理，请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步： SN 1:第二步：PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意：由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的，因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + （1） σ=-0.45；（2）反应数与[Br 2]无关；（3）取代基X 的+I 效应加速反应（4）反应不受光火有机过氧化物的影响。

试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中，动力学同位素效应k （H2O ）/k （D2O ）是0.75，多少69%的硫酸中，动力学同位素效应改变为3.25，试推测此反应的机理。 3.7 下列反应： H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为：Cl-（7.8）>Br-（3.2）>I-（1.0），若分别在上述反应中加入9%的水，在与LiCl 反应，反应速率比不加水时慢24倍，而与KI 反应，反应速率只慢2倍，试解释之。 3.8 2，2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应，得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ，观察到同位素效应k H /k D =2.87，同样，在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035（对碳而言，这是大值），这些现象如何说明脱羧反应是协同机理，试拟定一个可能的过渡态。答案： 3.1（1）A 中氮上的孤电子对，使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对，可与苯环共轭，碱性变小。 C 中氮上孤电子对，与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露，碱性比B 稍小。（2）因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键，酸性较大。即： O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团，如在PhCH （CH 3）CON 3中，若消旋化意味着该基团完全断裂离去。构型保持则意味着不是这样（后者是真实的结果）。 3.3重氢化合物反应更慢，因为C —D 键比C —H 键更强，这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离，醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱，然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br-

高等有机化学习题与期末考试题库(二)

高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )

A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？

大学有机化学试题答案

简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

有机化学(第二版)_ 课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

高等有机化学试卷答案

高等有机化学试卷答案及评分标准一、1题4分，2题5分，共9分 1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，N 结合质子的能力下降，故碱性比脂肪族胺弱。酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，故碱性比胺类弱。 2、二、每题4分，说明占2分，共36分 1、A>B>C>D 苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，碱性比脂肪族胺弱，A 碱性最大强。苯环上连有供电子基，N 上的电子云密度增大， N 结合质子的能力增大，碱性增强，B>C 苯环上连有吸电子基，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，碱性减弱，C>D 2、A> C> E> D> B 该反应为亲电取代反应。苯环上连有供电子基，苯环上的电子云密度增大，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，苯环上的电子云密度降低，反应活性减小。 3、D>E>B>A>C 该反应为亲电加成反应。双键碳上连有供电子基，双键上的电子云密度增大，反应活性增大；双键碳上连有吸电子基，双键上的电子云密度减小，反应活性减小。 4、A>B>D>E>C 该反应为亲核加成反应。羰基碳上连有供电子基，碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；羰基碳上连有吸电子基，碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。或+I 效应使活性降低, 使活性降低甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低，反应活性降低，,苯环空间位阻很大，反应活性降低， -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低，反应活性大大降低 5、D>C>B>A 该反应为亲核加成消除反应。苯环上连有供电子基，羰基碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；苯环上连有吸电子基，羰基碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 6、D>C>A>B E1反应为碳正离子历程，碳正离子越稳定，反应越易进行。苯环上连有供电子基，碳正离子上的正电荷云密度降低，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，碳正离子上的正电荷云密度增大，反应活性减小。 7、E> B >A> D >C 由于p-π共轭效应，烯丙基碳正离子稳定性>3级碳正离子> 2级碳正离子> 1级碳正离子，但是C 为桥头碳正离子，有于环的束缚很不稳定。EB 尽管都是烯丙基碳正离子，E 是5个p 轨道共轭，更稳定。 8、C>D>B>A O O HO HO H +O O O -O -O O O -O -O -O O -O O O -O O -O O O -O -O O -O -

有机化学测试题及答案

B、乙烯 C、乙炔Ｂ、硝酸Ｄ、硫酸Ｂ、乙醇和Ｂ、甲苯Ｃ、苯Ｂ、多伦试剂Ｃ、Ｂ、苯酚Ｃ、甘氨Ｂ、甲酸Ｃ、丙醛乳糖Ｂ、麦芽糖Ｃ、蔗糖Ｄ、Ｂ、蛋白质Ｃ、蔗Ｂ、乙醇Ｃ、苯酚Ｂ、蛋白质是两性化合物

Ａ、酒精Ｂ、氯化钡Ｃ、硫酸铵Ｄ、紫外线（）１３、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是Ａ、肽键Ｂ、氢键Ｃ、离子键Ｄ、苷键（）１４、能区别甲酸和乙酸的试剂是Ａ、硫酸溶液Ｂ、希夫试剂Ｃ、碳酸钠溶液Ｄ、氯化铁溶液（）１５、油脂在碱性条件下的水解反应称为Ａ、油脂的氢化Ｂ、油脂的皂化Ｃ、油脂的硬化Ｄ、油脂的乳化二、填空题（共20分） 1、芳香烃的芳香性通常指、、。 2、同系物应具有相同的，而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价，氢和卤素价。 4、乙醇俗称，临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛，质量分数为的甲醛水溶液叫，因其能使蛋白质凝固，具有消毒和杀菌能力，常用作和。 6、医学上常指的酮体为、、。 7、乙酰水杨酸，俗称、常用作。 8、多糖可以水解，淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是，其结构通式是。三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式（共20分） 1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的（Haworth）3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、 (CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3

CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、︱︱ C 2H 5 CHO 10、四、问答题（共10分） 1、为什么食用油有保质期？老年人宜多食植物油，少食动物油？ 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃？五、用化学方法鉴别下列各组物质（共10分） 1、甲烷、乙烯和乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇六、完成下列有机化学反应式，并指出反应类型（10分） 1、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 5、有机化学专科参考答案选择题 1、A 2、A 3、B 4、A 5、C 6、D 7、D 8、C 9、D 10、A 11、D 12、C 13、A 14、B 15、B 二、填空题 1、易取代难加成难氧化 2、分子通式 3、四一 4、酒精 75% 5、40% 福尔马林消毒防腐 6、B-羟基丁酸丙酮 B-丁酮酸 7、阿司匹林解热镇痛 8、葡萄糖 9、a-氨基酸 R-CH-COOH NH 2 三、三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式（共20分） 2、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的（Haworth ） 3、硝酸甘油 CH3-CH-COOC 2H 3 CH 2-ONO CU CH-ONO 2 CU 2-ONO 2 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 CH 3 CH 3 CH 3 CH3-CH2-CH2-C-CH2OH CH=CH-CH- CH 3 CH 3 6、(CH 3CH 2)4C 7、(CH 3)2CH-CH 2-CH 2-C-CH 2CH 3 3,3-=乙基成烷 6-=甲基-3-乙酮 CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、︱︱ C 2H 5 CHO 2-乙基-3-甲基-乙醛苯异丙酸 10、反-3-乙基-2-乙烯四、问答题（共10分） 1、为什么食用油有保质期？老年人宜多食植物油，少食动物油？答：因为食物油储存时间长受空气中光、氧、水分和微生物作用易被氧化，导致营养价值流失。调查结果表明，食用植物油的贮存时间在南方最长不应超过18个月。一瓶油打开后最好能在1个月内用完。所以大包装的食用油比较适合人口多的单位食堂或是经常开伙的家庭等，而三口之家还是选择小包装为宜。采用压榨的方式精制而成。它既去除了油脂中的各种有害物质，又保留下植物油所特有的营养与芳香。油酸、亚油酸等人体必需的不饱和脂肪酸含量高达８０％以上，还含有大量的维生素，是欧美发达国家普遍选择的油脂。它能降低人体胆固醇含量，是高血压、动脉粥样硬化患者和老年人之保健食用油。 .食用调和油：食用调和油适用于所有日常的菜肴，具有调整血脂、预防心脑血管疾病、滋润肌肤、消除疲劳、改善体质、延缓衰老的作用。 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃？答：含淀粉或蛋白质丰富的食品煮熟后发生变性，易消化。五、用化学方法鉴别下列各组物质（共10分） 2、甲烷、乙烯和乙炔甲烷乙烯乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇六、完成下列有机化学反应式，并指出反应类型（10分） 2、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CH 3COOH + CH 3CH 2CH 2OH H + CHCOOH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CHCOOH CH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3

有机化学课后习题答案

第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (4) COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基，醛羟基，醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO

(7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。

大学有机化学(试题和答案)

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (HC)HCC(CH 3)3 H H （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH 2CH 2 HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br 3. O CH 3 (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛苯乙酰胺 6. C C

7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸－环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CHBr Br CH 2Cl 答 2. 2 答 3. + C1 高温高压、 CH = CH 2 HBr Mg OHCCHCH 2 C H 2 C H CHO C1 C1 ； KCN/EtOH CH CN

4. CO 2CH 3 2CH 3 5. OH (上面）（下面） 6. O O NH 2NH 2, NaOH, O O O 答 (HOCH 2CH 2)2O CH 2OH CH 2Cl 7. Cl Cl 8. OH CH 3CH 3 CH + H 2O + 答 + 答 CH 3 C OC1 O Br OH CHCH 3 CH 3 CHMgBr CH 3 CHC(CH 3 ) 2 CH 3 O ；； CH 3 CH C CH 3 C CH 3 ； 1 , H 2 , H O , OH ) 1 , Hg(OAc ,H O-THF 答 OH NaOH H O OH SN

高等有机化学试习题及答案

欢迎共阅江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是(A) 2.下列自由基稳定性顺序应是(D) ①(CH3)3C·②CH3CHC2H5③Ph3C·④CH3CH2· A.①>③>②>④ B.①>③>④>② C.③>①>④>② D.③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是(B) A.CH3CH2COOH B.Cl2CHCOOH C.ClCH2COOH D.ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是(A) A.(CH3)3CCl B.CH3Cl C.CH3CH2CH2Cl D.(CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是 (C) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是(B) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为(B) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8.3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生(C)反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是(D) 10.下列几种构象最稳定的是(B) 二写出下列反应的主要产物。（本大题共4题，每小题2分，共8分）1. 答案： 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 CCL4,回流答案： 3. 答案： 4. 答案：三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分）答案： R型，有旋光性.SN2历程.

无旋光性,SN1历程. 四.写出下列反应机理。（本大题共3题，每小题10分，共30分） 1. 答案： 2. 答案： 3. 答案：五简要回答下列问题。（本大题共4题，每小题4分，共16分） 1.．为什么叔卤烷易发生SN1反应，不容易发生SN2反应？答：单分子亲核取代（SN1）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生SN1反应。双分子亲核取代（SN2）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔?卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生SN2反应。 2.叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？答:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp2。?σ键长sp-spB>C,当中心碳原子与杂原子直接相连时，反应速率明显增大，当杂原子与中心碳原子相连时，所形成的正碳离子，因共轭效应而被稳定。六.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序（本大题共10分） ⑴水解速率

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