ɑ-呋喃丙烯酸的合成

ɑ-呋喃丙烯酸的合成

13130147 陈悦

一实验目的：

1.掌握用Perkin反应制备ɑ，?-不饱和芳香酸的合成原理和操作方法；

2.掌握用酸碱滴定法测定其含量的方法。

二基本原理：

芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成ɑ，?-不饱和芳香酸，这个反应叫做Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸盐（钠或钾盐），也可以用碳酸钾或叔胺。

+

O CHO

O

CH CHCOOH

H+

K2CO3

(CH3CO)2O

三主要仪器与药品：

呋喃甲醛，乙酸酐，无水碳酸钾，20%盐酸，95%乙醇，电热套。

四主要步骤：

在100ml圆底烧瓶中，依次加入5ml新蒸过的呋喃甲醛、14ml乙酸酐和6g 无水碳酸钾，装上空气冷凝管，用电热套加热回流1.5小时。小功率加热0.5h，调大功率继续加热回流1h，并不时摇动，防止严重焦化。搅拌下趁热将反应物倒入盛有80ml蒸馏水的烧杯中，用固体碳酸钠中和3—α—呋喃基丙烯酸至弱碱性，加入活性炭后煮沸5—10分钟，趁热过滤。滤液在冰水浴中边搅拌边滴加20%盐酸，至pH=3（或刚使果红试纸变兰），使3-α-呋喃基丙烯酸析出完全，抽滤，用少量蒸馏水洗涤2次。粗产品用适量1：3乙醇水溶液重结晶，抽滤，洗涤，尽量抽干。再在红外灯下烘干（大约需要3~5分钟）。

五注意事项：

1.呋喃甲醛存放过久会被氧化聚合成棕黑色，甚至黑色，因此使用前需蒸馏提纯，收集155--162℃的馏分。但最好在减压下以氮气鼓泡蒸馏，收集

54-55℃/17mmHg的馏分。若手头的呋喃甲醛呈淡红色透明液，可以直接使用。

2.反应开始时应控制加热速度（由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现）。防止产生的泡沫冲出瓶外。

3.为使转移完全，尽量减少不必要的损失，提高产率，可用20—30ml饱和碳酸钠洗涤反应容器3次。

4.溶剂用量要少，不要使滤液体积太大而使后处理麻烦。

5.所用玻璃仪器需充分干燥。 I

苯并呋喃合成

1、苯并呋喃的基本性质： 苯并呋喃的中文名称：2,3-苯并呋喃，别名：苯并呋喃，β-苯并呋喃，氧茚，香豆酮，古马隆，氧杂茚，苯并[B]呋喃，英文名称：2,3-benzofuran，Coumarone，Benzofuran . 苯并呋喃是一种杂环芳香有机化合物。常温下为油状液体，具有芳香味。能随水蒸气挥发，能被高锰酸钾和其他氧化剂分解。 【英文名】Coumarone; 2,3-Benzofuran; Benzo[b]furan 【分子式】C8H6O 【分子量】118.14 【密度】1.078（15/15℃） 【熔点】-18以下 【沸点】173-174 【闪点】56 【粘度】【蒸气压】【折射率】1.5689（16.5℃） 【毒性LD50】【性状】无色液体，有芳香气 2、实验目的： ⑴了解香豆酮的合成方法及其性质； ⑵掌握苯酚合成香豆酮的方法。 3.实验合成路线：

4.实验内容: 1、实验试剂的基本性质 （1）苯酚：为无色针状结晶或白色结晶熔块，可燃，腐蚀力强,有毒。不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色，遇碱变色更快。与大约8水混合可液化。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。相对密度1.0576，凝固点41℃，熔点43℃，沸点181.7℃（182℃），折射率1.54178，闪点79.44℃（闭杯），85℃（开杯），自燃点715℃，蒸气密度3.24，蒸气压0.13kPa（40.1℃），蒸气与空气混合物燃烧极限1.7-8.6。1g苯酚溶于约15ml水(0.67，25℃加热后可以任何比例溶解)、12ml苯。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。水溶液pH 值约为6.0。 （2）氯仿：无色透明、高折射率、易挥发的液体，有特殊香甜气味。凝固点-63.5℃，沸点61.3℃，熔点-63.2℃，相对密度1.4984（15/4℃），1.4840（20/20℃），折光率1.4476，折射率1.4422，黏度（20℃）0.563mPa·s。不易燃，与火焰接触会燃烧，并放出光气。一般加入0.6-1的乙醇作稳定剂。微溶于水（25℃时1ml能溶于200ml水），能与醇、苯、醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类混溶。临界温度263.4℃，临界压力5.45kPa，在氯甲烷中最易水解成甲酸和HCl，稳定性差，450℃以上发生热分解，能进一步氯化为CCl4。 （3）水杨醛：淡黄色到淡红色，澄清油状液体，有苦杏仁气味，工业品为淡黄色到淡红色。熔点-7℃，沸点196-197℃，闪点76℃。相对密度1.167（20/4℃），折光率1.5735。溶于乙醇、乙醚和苯，微溶于水。

丙烯酸树脂的合成

实验一溶剂型丙烯酸酯的合成实验（演示实验） 一、实验目的 了解涂料用热塑性丙烯酸酯树脂的合成方法。 二、实验原理 涂料用丙烯酸酯树脂的合成，可采用溶液聚合，乳胶聚合，本体聚合和悬浮聚合及非水分散聚合，其中以前两种方法最常用。 溶剂型丙烯酸酯树脂可分为热塑性和热固性两大类。热塑性丙烯酸酯树脂涂料的成膜主要是通过溶剂的挥发，分子链相互缠绕形成的。因此，漆膜的性能主要取决于单体的选择，分子量大小和分布及共聚物组成的均匀性。漆膜的性能如光泽，硬度，柔韧性，附着力，耐腐蚀性，耐候性和耐磨性等都与上述因素有关。漆用热塑性丙烯酸酯树脂的分子量一般在30000-130000之间，共聚物组成的均一性主要是通过分批逐步增量投入反应速度快的单体来实现的。漆膜的硬度，柔韧性等机械性能又与其玻璃化转变温度（T g）有直接的关系，共聚物的T g可由Fox 公式近似计算。 对于溶剂型清漆的配方设计，溶剂的选择极为重要，良溶剂使体系的粘度降低，固含量增加，树脂及其涂料的成膜性能好，不良溶剂则相反。选择溶剂时主要取决于溶剂的成本，对树脂的溶解能力，挥发速度，可燃性和毒性等。成膜物质可以由一种或多种热塑性丙烯酸酯树脂组成，也可以与其他成膜物质合用来改进其性能，混溶性好而常用的有硝酸纤维素，醋酸丁酸纤维素，乙基纤维素，氯乙烯-醋酸乙烯树脂以及过氧乙烯树脂等，它们在配方中的比例，可根据产品技术要求选择。 热塑性丙烯酸酯清漆表现了丙烯酸酯树脂的特点，具有较好的色泽，耐大气，保光，保色等性能，在金属，建筑，塑料，电子和木材等的保护和装饰上起着越来越重要的作用。 三、实验仪器和试剂 电动搅拌机，电动热套，四口烧瓶（250ml），球形冷凝管，温度计，涂-4

有机实验

实验二安息香的辅酶合成 本文章一共1页本页是第1页上一页下一页 [实验目的] 学习安息香缩合的原理，掌握安息香缩合反应的实验操作方法,学习有机合成中连续化操作的方法. [实验原理] [主要药品及用量]维生素B11.7g (0.005mol), 苯甲醛（新蒸）10mL（10.4g ；0.088mol），氢氧化钠 3 mol/L 3 mL，95%乙醇。 [主要设备仪器]标准磨口仪 [实验步骤] 在100 mL园底烧瓶中加入1.7 g维生素B1和4 mL水，使其溶解后加入15 mL95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取3 mL 3 mol/L氢氧化钠于一试管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在5min内自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入烧瓶中。当碱液加到一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。 量取10mL新蒸的苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石后于70~80℃水浴上加热90min，此时溶液在PH=8~9，反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，经冰浴冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用50mL冷水洗涤，干燥后粗产品重7~7.5g，熔点132~134℃（产率60~70%）。用95%乙醇重结晶，每克

粗产品约需乙醇6mL。纯化后产物为白色结晶，熔点134~136℃。将做好的产品留着下次实验作原料. [注意事项] 1. 维生素B1受热易变质，失去催化作用，应放入冰箱内保存，使用时取出，用完后及时放回冰箱中。 2. 维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。 3. 苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，应采用新蒸馏的苯甲醛。 4. 反应过程中，开始时溶液不必沸腾，即水浴的温度不能超过80℃，反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾（80~90℃）。 5. 此时的PH值是该实验成败的关键，一定要仔细调节。 实验三二苯乙二酮合成及薄层跟踪 本文章一共1页本页是第1页上一页下一页 [实验目的]学习安息香被氧化生成α-二酮的操作方法；学习薄层分析法检测有机反应进行程度。 [实验原理] [主要药品及用量] CuSO4?5H2O 9.6g（0.038 mol），吡啶9.4mL（12 g 0.15 mol），自制二苯羟乙酮4 g ，10%盐酸8.4 mL。 [主要设备仪器]短波紫外分析仪, 标准磨口仪, 鼓风干燥箱等

丙烯酸丁酯化学

海运危险货物 一、危险货物的分类 根据《船舶载运危险货物安全监督管理规定》（10号令）第36条“危险货物”，系指具有爆炸、易燃、毒害、腐蚀、放射性、污染危害性等特性，在船舶载运过程中，容易造成人身伤害、财产损失或者环境污染而需要特别防护的物品。 主要类别包括了：包装危险货物、散装油类、散装液态危险化学品、散装液态危险化学品、散装液化气体、散装固体危险货物、密封装辐射性核燃料、钚和强放射性废料。 《国际海运危险货物规则》（又称《国际危规》）将包装危险货物分为9类：第1类爆炸品、第2类气体、第3类易燃液体、第4类易燃固体；易自燃物质；遇水放出易燃气体的物质、第5类氧化物质和有机过氧化物、第6类有毒和感染性物质、第7类放射性材料、第8类腐蚀性物质、第9类杂类危险物质和物品。 《水路包装危险货物运输规则》（简称《国内危规》）依据国家标准〈危险货物分类和品名编号〉GB6944-2005和〈危险货物品名表〉GB12268-2005，将危险货物分为9大类，细分为26项。《国内危规》根据危险货物的危险程度，又划分为一级和二级危险货物，而《国际危规》没有分级。《国内危规》将第1类爆炸品、第2类气体、第5.2类有机过氧化物、第6.2类感染性物质、第7类放射性材料均划为一级危险货物；第3类易燃液体、第4类易燃固体、第5.1类氧化物、第6.1类有毒物质、第8类腐蚀性物质划分为一级和二级危险货物。凡是品名编号后三位小于500的为一级危险货物；凡是品名编号后三位大于500的为二级危险货物。 散装危险货物系指采用无包装，直接装入船舱的形式进行运输的散装油类、散装液体危险化学品、散装液化气体和散装固体危险货物。MHB物质指本身无化学危险性，仅在散装运输时会产生危险的物质。MHB物质的名单列入《固体散货安全操作规则》（BC规则）附录B中。如焙烧黄铁矿（BC编号为003）、炭（BC编号为005）、煤（BC编号为010）等。 有毒液体物质的分类：经修正的MARPOL73/78公约附则II将有毒液体物质分为以下4类： X类：这类有毒液体物质，如从洗舱或除压载的作业中排放入海，将被认为会对海洋资源或人类健康产生重大危害，因而应严禁向海洋环境排放该类物质。 Y类：这类有毒液体物质，如从洗舱或除压载的作业中排放入海，将被认为会对海洋资源或人类健康产生危害，或对海上的休憩环境或其他合法利用造成损害，因而对排放入海的该类物质的质和量应采取限制措施。 Z类：这类有毒液体物质，如从洗舱或除压载的作业中排放入海，将被认为会对海洋资源或人类健康产生较小的危害，因而对排放入海的该类物质应采取较为宽松的限制措施。 其他物质：以OS形式被列入《国际散装化学品规则》第18章污染类别栏目中的物质，并经评定认为不被列入X、Y、Z类物质之类，因为目前认为当这些物质从洗舱或除压载的作业中排放入海时，对海洋资源、人类健康、海上的休憩环境或其他合法利用并无危害。 作为危害评估和新的分类系统的一项成果，以前分类为不受限制的植物油，现在要求由化学品船舶装载。 二、常见有毒液体物质

3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定

综合实验论文 题目：3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定 院系： 专业年级： 姓名： 学号： 指导教师： 2015年11月17日

摘要 α-呋喃基丙烯酸是重要的有机合成中间体,可用来制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类,在医药工业上用于合成治血吸虫病药呋喃胺,它的衍生物主要是酯类,而且是重要香料,广泛用于食品、化妆品香精中。 α-呋喃基丙烯酸是白色粉末或针状结晶。熔点141℃，沸点286℃，117℃(1.06kPa)。溶于乙醇，乙醚，苯和乙酸。1g该品可溶于15℃的500ml水，不溶于二硫化碳。112℃时可在高真空中升华，能随蒸气挥发。 现有其他合成方法： 1.活性氢化合物与醛或酮之间的缩合反应 （1）乙醛缩合法[1 ] : 由糠醛与乙醛在碱存在下缩合制得呋喃丙烯醛,后者在CuO - Ag2O 催化下经氧化、酸析而得呋喃丙烯酸:该工艺存在的缺点是乙醛沸点低,缩合反应损耗大、产率低(不超过70 %) ;第二步氧化反应条件不易控制,副产物多,产率亦低,两步合起来产率不超过40 % ,因而在经济上效益极差。 （2）丙酮缩合法[2 ][3 ] : 在氢氧化钠溶液中由糠醛与丙酮缩合得到亚糠基丙酮,后者再用

漂白粉为氧化剂氧化得呋喃丙烯酸。该工艺副反应较多,产率也只有60 %左右。 2.与丙二酸的Knoevenagel反应： （1）以六氢吡啶为缩合剂，在吡啶介质中,通过糠醛与丙二酸的Knoevenagel缩合反应合成α-呋喃基丙烯酸，工艺具有操作简单,反应时间短,后处理方便,反应产率高的优点,是合成α-呋喃基丙烯酸较为理想的方法。[4] 将糠醛，丙二酸加入吡啶中，加热回流2h，冷却，加水，在搅拌下加入浓氨水直至酸几乎全部溶解。将溶液过滤，滤饼用少量水洗涤，滤液和洗液合并，经盐酸酸化后，再于沸水浴上加热1.5-2h。将析出的沉淀滤出，用水洗涤，干燥而得成品，收率90-92%。 (2)以中性氧化铝作为固相载体，无溶剂，反应条件为800W微波辐射，6min，heated。收率：88%。[5]

环氧丙烯酸树脂合成工艺的改进

第21卷　第3期广东石油化工学院学报Vol.21　No.3 2011年6月Journal of Guangdong University of Petrochemical Technology Jun.2011 环氧丙烯酸树脂合成工艺的改进 周孙进,谢彩梅,龙得金,陈飞 (茂名市石油化工研究所,广东茂名525011) 摘要:环氧改性丙烯酸树脂是先在环氧树脂分子链的两端引入丙烯酸不饱和双键,再以甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、苯乙烯等为混合单体,用过氧化苯甲酰为引发剂进行共聚而制得的一种改性树脂。用新型绿色溶剂取代传统的二甲苯等有毒溶剂,并对环氧丙烯酸树脂的合成工艺进行改进。 关键词:环氧树脂;丙烯酸树脂;改进;绿色溶剂 中图分类号:TQ320.61文献标识码:A文章编号:1671-6590(2011)03-0012-03 环氧树脂由于分子结构中含有环氧基、羟基、醚键等活性基团和极性基团,因而具有优良的黏结性能、机械性能和耐化学腐蚀等优点[1],广泛应用于涂料、胶黏剂、层压材料等方面。但单纯的环氧树脂固化后,质地硬脆、抗冲击性能差,而丙烯酸树脂具有色浅、透明度高、光亮丰满、涂膜坚韧、附着力强等特点[2]。 环氧改性丙烯酸树脂,是在环氧树脂分子链的两端引入丙烯酸不饱和双键,然后与其它单体共聚而制得的一种改性树脂,改性后的树酯能兼具环氧树脂和丙烯酸树脂优点,其综合性能优于单一的树脂[3]。由于这种树脂是溶剂型的,传统上一直是以二甲苯为主要溶剂,对环境有比较严重的污染。随着人们对环保要求的提高,以无毒或低毒溶剂取代二甲苯等有机溶剂是很有必要的。本试验是探索用新型绿色溶剂取代二甲苯等有机溶剂,对环氧改性丙烯酸树脂的合成工艺进行改进。 1　实验 1.1　主要药品 E-44环氧树脂,化学纯,广州市东风化工有限公司;丙烯酸,化学纯,天津市大茂化工有限公司;甲基丙烯酸甲酯,化学纯,天津市大茂化工有限公司;丙烯酸丁酯,化学纯,广州市新港化工有限公司;苯乙烯,化学纯,天津市大茂化工有限公司;过氧化苯甲酰,化学纯,天津市福晨试剂厂。 1.2　合成工艺 1.2.1　反应机理: 先在环氧树脂分子链两端引入丙烯酸双键,反应式如下[4-5]: 收稿日期:2011-03-24;修回日期:2011-04-26 作者简介:周孙进(1964—),男,广东茂名人,本科,工程师,主要从事精细化工方面的研究。

丙烯酸知识

丙烯酸树脂基础知识 丙烯酸树脂是由丙烯酸酯类和甲基丙烯酸酯类几其它烯属单体共聚制成的树脂，通过选用不同的树脂结构、不同的配方、生产工艺及溶剂组成，可合成不同类型、不同性能和不同应用场合的丙烯酸树脂，丙烯酸树脂根据结构和成膜机理的差异又可分为热塑性丙烯酸树 脂和热固性丙烯酸树脂。 热固性丙烯酸树脂是指在结构中带有一定的官能团，在制漆时通过和加入的氨基树脂、环氧树脂、聚氨酯等中的官能团反应形成网状结构，热固性树脂一般相对分子量较低。热固性丙烯酸涂料有优异的丰满度、光泽、硬度、耐溶剂性、耐侯性、在高温烘烤时不变色、不返黄。最重要的应用是和氨基树脂配合制成氨基-丙烯酸烤漆，目前在汽车、摩托车、自 行车、卷钢等产品上应用十分广泛。 按生产的方式分类可以分为： 1、乳液聚合:是通过单体、引发剂及其反应溶剂一起反应聚合而成，一般所成树脂为固体含量为50%的树脂溶液，其一般反应用的溶为苯类（甲苯或是二甲苯）、酯类（乙酸乙酯、乙酸丁酯），一般是单一或是混合。固乳液型的丙烯酸树脂一般会因溶剂的选择不同而使产品性能不一样。一般玻璃化温度较低，因为是用不带甲基的丙烯酸酯下去反应。该类型的树脂可以有较高的固含量，可达到80%，可做高固体分涂料。 2、悬浮聚合：是一种较为复杂的生产工艺，是做为生产固体树脂而采用的一种方法。固体丙烯酸树脂一般都采用带甲基的丙烯酸酯的反应聚合。不带甲基的丙烯酸酯在反应滏中聚合反应不易控制，容易发粘而至爆锅。工艺流程是将单体、引发剂、助剂投入反应斧中然后放入蒸溜水反应。在一定时间和温度反应后再水洗，然后再烘干过滤等。其产品的生产控制较为严格，如在中间的哪一个环节做得不到位，其出来的产品就会有一定的影响，体 现在颜色上面和分子量的差别。 3、本体聚合：是一种效率较高的生产工艺，一般是将原料放到一种特殊塑料薄膜中，然后反应成结块状，拿出粉碎，再过滤而成，该种方法生产的固体丙烯酸树脂其纯度是所有生产法中可以最高的，产品稳定性也最好，缺点是苯体聚合而成的丙烯酸树脂对溶剂的溶解性不强，有时相同的单体相同的配比比用悬浮聚合要难溶解好几倍，而且颜料的分散性也 不如悬浮聚合的丙烯酸树脂。 4、其它聚合方法：溶剂法反应，反应时与溶剂一起下去做中介物质！经反应好后再脱溶剂。 丙烯酸树脂的分类如下： 油溶性丙烯酸树脂、水溶性丙烯酸树脂、UV光固化丙烯酸树脂、粉末涂料丙烯酸树脂、其 它丙烯酸树脂。

苯并呋喃类化合物的合成研究新进展

· 266 ·
广 东 化 工 https://www.wendangku.net/doc/8118855772.html,
2010 年 第 6 期 第 37 卷 总第 206 期
苯并呋喃类化合物的合成研究新进展
(华南理工大学 化学与化工学院，广东 广州 510640)
[摘 要]文章介绍了苯并呋喃的生物活性研究及最新应用，并综述了近几年来苯并呋喃类化合物结构骨架的构建与合成方法。 [关键词]苯并呋喃；生物活性；合成 [中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2010)06-0266-02
亓金萍
Advances in the Synthesis of Benzo[b]furans
Qi Jinping (School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China)
Abstract: The paper gave a review on the recent advances of the synthesis of benzo[b]furan compounds, and introduced the bioactivities and some recent applications of benzo[b]furan. Keywords: benzo[b]furan；iological activity；synthesis
苯并呋喃类化合物因其广泛的药理活性以及它们在自然 界的广泛存在而引起人们的注意[1]。比如，从丹参、百部、野 茉莉等植物中提取出来的 2-芳基取代的苯并呋喃类化合物具 有良好的生理活性，如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、抗自由基、抗 氧化作用等，常用于选择性腺苷 A1 受体拮抗剂、免疫抑制剂 等[2-7]。 最近又发现官能化的单或二苯并呋喃类衍生物还可以作 为蓝光发光材料[8]应用于 OLED 中，而 Jung 等[9]也对含有苯 并呋喃单体的有机染料聚合物在太阳能电池中的应用进行了 研究；Romagnoli 等[10]合成了一系列 2-(3’,4’,5’-三甲氧基苯甲 酰基)-苯并呋喃衍生物，发现这类化合物在抑制癌细胞的生长 方面具有潜在的活性。 前人对苯并呋喃类化合物的生物活性研究以及从天然产 物中提取筛选并进行化学合成的研究已较深入，庞冀燕[11]等 人对此进行了总结， 但是基于科学的发展日新月异， 文章基础 上对近几年来文献报道的苯并呋喃的合成新方法进行概述。
R OHC Cl Fe 1 O HO K2CO3/CH3CN 6-12h R Fe O 2a-2n O (1)
Carril 等[16]以水做溶剂，使烷基(或芳基)苄基酮衍生物在 CuI- TMEDA 的催化下生成相应的苯并呋喃化合物(Eq. 2)。
O R1 Br R2 CuI, TMEDA H2O, 120℃ R1 O R2 (74-99%)
(2)
1 苯并呋喃衍生物的合成新进展
Yue 等[12]在 2005 年从邻碘代茴香醚出发，先与端基炔发 生 Sonogashira 偶联，后在 I2, PhSeCl, 或者 p-O2NC6H4SCl 的 存在下发生亲电子环化作用， 以较高的收率生成 2,3-二取代苯 并呋喃环(Scheme 1)。Cho 等[13]在此基础上采用并行合成法对 苯并呋喃类化合物进行了库合成， 成功得到了 121 种多取代的 苯并呋喃化合物。
OCH3 I OCH3 E R O E CH2Cl2, r.t.,
Sanz 等[17]从苄基-2-卤代苯醚出发，用 3 当量的 t-BuLi 处 理形成有机锂中间体， 然后再与羧酸酯反应， 再经酸化或者脱 水就得到相应的 2-芳基-3-取代苯并呋喃衍生物(Scheme 2)。
X G O Ar X=Br, I G=Me, Cl,… A=Ph, 1-Np,… G O Li HO Li Ar G O R Ar G O R=Alk, Ar, HetAr R Ar
Scheme 2 Sanz 等[18]从间卤代氨基甲酰酯出发，用 NaH 或 n-BuLi 处理后接着与相应的亲电试剂反应，得到 o-2(F, Cl)-3-卤代苯 氨基甲酰酯，经水解、Sonogashira 偶联及关环反应得到 4-卤 代苯并呋喃衍生物(Scheme 3)，4-位的卤素很容易转化为其他 的官能团，而 4-位官能化基团取代的苯并呋喃化合物用其他 的方法是不易得到的。
OCONEt2 OCONEt2 Li X X=Hal X O R=Ar, Alk, X R G , O G=Alk, Ar, SnBu3,… R
R E =ICl, I2, PhSeCl, p-NO2C6H4SCl
Scheme 1 高文涛等[14]氯乙酰基二茂铁与水杨醛或取代水杨醛在聚 乙二醇-400 作相转移催化剂条件下，使 Williamson 反应与 Knoevenagel 反应在一锅内完成，以 40.2 %～70.0 %的总收率 得到了由羰基相连的二茂铁与苯并呋喃组成的结构新颖的闭 环产物(苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁衍生物 2a-2n，以期取得多 种生物活性的优化叠加(Eq. 1)。 2005 年 Tamariz，J.等[15]报道了路易斯酸催化分子内环化 的方法合成苯并呋喃。 该方法从苯酚出发， 经历醚化、 酯化后， 用 DMA 进行甲叉化，然后路易斯酸催化得到苯并呋喃产物， 后两步反应可用一锅法处理得到苯并呋喃产物。 此外， 该合成 策略也成功的应用于天然产物的合成。
Scheme 3 Chen 等[19]以 2-卤代芳基取代酮为底物，在 CuI 催化下发
[收稿日期] 2010-05-27 [作者简介] 亓金萍(1983-)，女，山东莱芜人，在读硕士，主要研究方向为有机合成。

呋喃基丙烯酸的合成及其含量测定

呋喃基丙烯酸的合成及 其含量测定 Company number：【0089WT-8898YT-W8CCB-BUUT-202108】

呋喃基丙烯酸的合成及其含量测定 一、实验目的 1．掌握用Perkin反应制备ɑ，-不饱和芳香酸的合成原理和操作方法； 2．掌握用酸碱滴定法测定其含量的方法。 二、试剂物化性质：丙烯酸又称败脂酸、简称AA。结构式为CH2=CHCOOH，分子量。无色透明液体，有辛辣刺激味。相对密度（20℃/20℃），凝固点℃，沸点℃，闪点（开口）℃，折射率（n25D）。溶于水、乙醇、乙醚。有氧存在时极易聚合。有较强的腐败蚀性，易燃。中等毒性，其水溶液或高浓度蒸气刺激皮肤和粘膜， LD50590mg/kg。 α-呋喃丙烯酸英文名称为3-(2-furanyl)-2-propernoic acid、alpha- furan acrylic acid或furan-acrylic acid,其结构式是 ,分子量为138，产品为白色粉末或针状晶体，见光后颜色变深，从黄色到咖啡色，熔点为1410C,沸点为2860C，1120C时可在高真空中升华。该产品微溶于水，可溶于乙醇，乙醚，苯和醋酸等，不容于二硫化碳和石油英中，能随水蒸气挥发。 四、操作步骤 呋喃基丙烯酸的合成 （方案一）： 基本原理： 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成ɑ，-不饱和芳香酸，这个反应叫做Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸盐（钠或钾盐），也可以用碳酸钾或叔胺。 主要仪器与药品

呋喃甲醛，乙酸酐，无水碳酸钾，邻苯二甲酸氢钾，氢氧化钠，酚酞，95%乙醇，可控温电热套，酸碱滴定管。 主要步骤： 在100ml圆底烧瓶中，依次加入5m新蒸过的呋喃甲醛(1)、14ml乙酸酐和6g无水碳酸钾，装上空气冷凝管，用电热套加热回流小时(2)。小功率加热，调大功率继续加热回流1h，并不时摇动，防止严重焦化。搅拌下趁热将反应物倒入盛有80ml蒸馏水的烧杯中(3)，用固体碳酸钠中和3—α—呋喃基丙烯酸至弱碱性，加入活性炭后煮沸5—10分钟，趁热过滤。滤液在冰水浴中边搅拌边滴加20%盐酸，至PH=3（或刚使果红试纸变兰），使3-α-呋喃基丙烯酸析出完全，抽滤，用少量蒸馏水洗涤2次(4)。粗产品用适量1：3乙醇水溶液重结晶，抽滤，洗涤，尽量抽干。将产品移到贴有标签的表面皿上，在红外灯下烘干（大约需要3~5分钟）。将产品用研钵研细，装入称量瓶中供纯度测定用。 注意事项： （1）甲醛存放过久会被氧化聚合成棕黑色，甚至黑色，因此使用前需蒸馏提纯，收集155--162℃的馏分。但最好在减压下以氮气鼓泡蒸馏，收集54-55℃/17mmHg的馏分。若手头的呋喃甲醛呈淡红色透明液，可以不经处理，直接使用 (2) 反应开始时应控制加热速度（由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现）。 （3）为使转移完全，尽量减少不必要的损失，提高产率，可用20—30ml饱和碳酸钠洗涤反应容器3次。 （4）溶剂用量要少，不要使滤液体积太大而使后处理麻烦。 1．所用玻璃仪器需充分干燥； 2．反应开始时，加热速度不宜太快，防止产生的泡沫冲出瓶外

丙烯酸类胶粘剂的研制

（2011届） 题目丙烯酸类胶粘剂的研制学生姓名### 学号############ 学院材料与纺织工程学院专业纺织工程 班级########## 导师姓名### 导师学科********** 导师职称********** 嘉兴学院教务处制 2011年5月10日

诚信声明 我声明，所呈交的论文（设计）是本人在老师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我查证，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文（设计）中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得＿嘉兴学院＿或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。我承诺，论文（设计）中的所有内容均真实、可信。 论文（设计）作者签名：签名日期：年月日

授权声明 学校有权保留送交论文（设计）的原件，允许论文（设计）被查阅和借阅，学校可以公布论文（设计）的全部或部分内容，可以影印、缩印或其他复制手段保存论文（设计），学校必须严格按照授权对论文（设计）进行处理，不得超越授权对论文（设计）进行任意处置。 论文（设计）作者签名：签名日期：年月日

丙烯酸类胶粘剂的研制 摘要：丙烯酸类胶粘剂用于制备各种粘合剂、增稠剂、纸张补强剂、交联剂等。已广泛应用于涂料、粘合剂、日用化工、环氧树脂固化剂、感光树脂助剂、纺织助剂、医疗卫生等领域中。本论文介绍了丙烯酸类胶粘剂的用途、应用前景、研究现状及合成提取工艺路线，对两种合成路线的优缺点作出了分析，研究确定了以丙烯酸盐和丙烯酰胺为原料合成双丙酮丙烯酰胺的路线和以丙烯酸丁酯和醋酸乙烯酯为原料合成水溶性丙烯酸酯压敏胶的路线。 关键词：双丙酮丙烯酰胺水溶性丙烯酸酯压敏胶粘剂

ɑ-呋喃丙烯酸的合成

ɑ-呋喃丙烯酸的合成 13130147 陈悦 一实验目的： 1.掌握用Perkin反应制备ɑ，?-不饱和芳香酸的合成原理和操作方法； 2.掌握用酸碱滴定法测定其含量的方法。 二基本原理： 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成ɑ，?-不饱和芳香酸，这个反应叫做Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸盐（钠或钾盐），也可以用碳酸钾或叔胺。 + O CHO O CH CHCOOH H+ K2CO3 (CH3CO)2O 三主要仪器与药品： 呋喃甲醛，乙酸酐，无水碳酸钾，20%盐酸，95%乙醇，电热套。 四主要步骤： 在100ml圆底烧瓶中，依次加入5ml新蒸过的呋喃甲醛、14ml乙酸酐和6g 无水碳酸钾，装上空气冷凝管，用电热套加热回流1.5小时。小功率加热0.5h，调大功率继续加热回流1h，并不时摇动，防止严重焦化。搅拌下趁热将反应物倒入盛有80ml蒸馏水的烧杯中，用固体碳酸钠中和3—α—呋喃基丙烯酸至弱碱性，加入活性炭后煮沸5—10分钟，趁热过滤。滤液在冰水浴中边搅拌边滴加20%盐酸，至pH=3（或刚使果红试纸变兰），使3-α-呋喃基丙烯酸析出完全，抽滤，用少量蒸馏水洗涤2次。粗产品用适量1：3乙醇水溶液重结晶，抽滤，洗涤，尽量抽干。再在红外灯下烘干（大约需要3~5分钟）。 五注意事项： 1.呋喃甲醛存放过久会被氧化聚合成棕黑色，甚至黑色，因此使用前需蒸馏提纯，收集155--162℃的馏分。但最好在减压下以氮气鼓泡蒸馏，收集 54-55℃/17mmHg的馏分。若手头的呋喃甲醛呈淡红色透明液，可以直接使用。 2.反应开始时应控制加热速度（由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现）。防止产生的泡沫冲出瓶外。 3.为使转移完全，尽量减少不必要的损失，提高产率，可用20—30ml饱和碳酸钠洗涤反应容器3次。 4.溶剂用量要少，不要使滤液体积太大而使后处理麻烦。 5.所用玻璃仪器需充分干燥。 I

丙烯酸树脂的合成与涂料的制备

实验五丙烯酸树脂的合成与涂料的制备 一、实验目的和要求 1 掌握树脂的合成方法 2掌握涂料的制备方法 二、实验原理 丙烯酸树脂是是一种常用的乙烯基树脂皮革涂饰（皮革涂饰是指在干燥和整理后的皮革表面施涂一层有色或无色的天然或合成高分子薄膜的操作过程，是美化皮革外观质量的重要操作）成膜剂，它与皮革的粘结力强，具有良好的成膜性能，成膜透明、柔软有弹性，与其它成膜剂的相溶性好，广泛应用于各种皮革的涂饰生产过程中。 丙烯酸涂料是由丙烯酸树脂、溶剂和颜料、填料以及助剂组成。丙烯酸树脂是由甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸、苯乙烯等单体聚合而成。热固性丙烯酸树脂涂料多采用氨基树脂、环氧树脂、聚氨基甲酸酯低聚物等作为固化剂进行交联固化，从而得到改性。 三、实验仪器和药品 仪器：恒温水浴；铁架台；搅拌器；三口烧瓶；回流冷凝管；大烧杯；搅拌棒；分析天平；0.090mm（180目）过滤筛；砂磨机。 药品：甲苯；甲基丙烯酸丁酯；苯乙烯；甲基丙烯酸甲酯；丙烯酸；偶氮二异丁腈（AIBN）；环氧树脂；正丁醇；钛白粉；群青；中铬黄；酞青蓝。 四、实验步骤

1 丙烯酸树脂的合成 取苯乙烯18.74mL，甲基丙烯酸甲酯21.23mL，丙烯酸2.86mL，于烧杯中并搅拌均匀。 将36mL甲苯和8mL甲基丙烯酸丁酯配成混合溶液后加入到三口烧瓶中，装好搅拌器、回流冷凝管，打开恒温水浴，使液面控制在烧瓶的2/3处；待水温升至80℃后，将已经混合均匀的苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸、AIBN溶液？放入分液漏斗中，之后滴加到三口烧瓶中，控制滴速，在2h左右滴加完毕，保持水浴温度80℃不变，继续反应4h，停止加热即得羧基丙烯酸树脂。 2 树脂黏度的降低 在80℃条件下加入25mL正丁醇搅拌10min，停止加热继续加入35mL正丁醇搅拌20min，继续加入正丁醇10mL，搅拌10min。 3 涂料的制备 配制漆时，按下表中比例把钛白粉、群青、中铬黄、酞青蓝、软质炭黑和树脂配好，在砂磨机中充分研磨，然后加入甲苯调匀并在20℃左右条件下将黏度稀释至23s。 五、思考题 1、在制备树脂过程中，影响树脂黏度的因素有哪些？ 2、写出丙烯酸树脂的合成反应？ 3、配置色漆时如不进行充分研磨会产生怎样的后果？

全国高中学生化学竞赛(决赛)实验试题.pdf

1999年全国高中学生化学竞赛（决赛）实验试题 3一α一呋喃基丙烯酸的制备及含量测定 一、实验内容 1．产品的合成：以呋喃甲醛和乙酸酐为原料，在碱性条件下经Perkin反应制得粗产品，再经纯化得到3一α一呋哺基丙烯酸纯品，干燥并计算产率。 2．产品的分析：用中和滴定法测定产品纯度。 3．完成实验报告。 二、主要仪器、试剂及材料 1．主要仪器 标准磨口仪器1套量筒25mL、50mL 各1支 布氏漏斗和吸滤瓶1套不锈钢刮刀1把 电热套1个研钵1副 升降台1个表面皿（贴标签者用于烘干产品）2块铁架台2个玻璃棒2支 水浴锅1个称量瓶1个 烧瓶夹1支不锈钢药匙1把 冷凝管夹1支塑料洗瓶1个 滴定管夹1支碱式滴定管50 mL 1支 防护眼镜1副白瓷板1块 手套（棉、塑料）各1支循环水泵（公用） 漏斗2个烘箱（公用） 烧杯400mL、250mL、150m各1个电子天平（公用）最大称量100g，士0.0001s 锥形瓶50mL、100mL 各2个扭力天平（公用）最大称量100s，士0．005g 250mL 2个台秤（公用） 2．试剂及材料0.1mol／L的NaOH标准液 呋喃甲醛（新蒸）化学纯cp （已装于试剂瓶中）300 mL 乙酸酐（新蒸）化学纯cp 邻苯二甲酸氢钾（基准物在天平室） 无水碳酸钾化学纯cp 酚酞指示剂：0．2％乙醇水溶液 碳酸钠化学纯cp 5％硝酸银水溶液 浓盐酸化学纯cp 广泛pH试纸 活性碳已活化滤纸 碎冰沸石 1：3乙醇水溶液称样纸 1：1中性乙醇水溶液（经处理）碎滤纸 3．原料和产品的主要性质 3.1呋喃甲醛相对分子质量96.08浅黄色液体，密度1.16X103kg／m3，熔点一38.7o C沸点161．7℃，难溶于水，易溶于乙醇。 3．2乙酸酐相对分子质量102.1 无色有刺激气味液体，沸点139℃，遇水水解。 3.3 3一α一呋喃基丙烯酸相对分子质量138.1，无色针状晶体，熔点137℃～138o C，难溶于水，易溶于碱液中。 3.4 3一α一呋喃基丙烯酸钠易溶于水： 3.5 邻苯二甲酸氢钾相对分子质量204．2 三、操作步骤 1．3一α一呋喃基丙烯酸的制备

3-α-呋喃基丙烯酸的合成及其含量测定

3-α-呋喃基丙烯酸的合成及其含量测定 (陕西师范大学化学化工学院，西安710127) 摘要：以α-呋喃甲醛和乙酸酐为原料，用无水碳酸钾作催化剂，发生Perkin 反应制得粗产品 , 再经 纯化得到 3-α-呋喃基丙烯酸纯品，干燥并计算产率；用中和滴定法测定产品 3-α-呋喃基丙烯酸的 纯度。 关键词：α-呋喃甲醛缩合反应 3-α-呋喃基丙烯酸 Perkin 反应 Synthesis and Determination of content of 3- alpha –furyl- acrylic acid (School of Chemistry & Chemistry Engineering, Shan Xi Normal University, Xi'an 710127, P. R. China) Abstract: With furfural and acetic anhydride, using anhydrous potassium carbonate as catalyst, Perkin reaction to prepare crude product, and then purified 3- alpha furan acrylic pure, dry yield was calculated; the determination of the purity of product 3- alpha furan acrylic by neutralization titration method. Key Words:Alpha – formaldehyde ；condensation reaction；Perkin reaction 引言 α-呋喃丙烯酸和其酯化产物——呋喃丙烯酸酯类是在食用和日化产品中有广泛用途的呋喃杂环类合成香料，香气特征强，阈值低，用量少，增香效果明显。以焦糖甜香和水果香气为其香气特征。呋喃类香料可以作为多种食用类香精的调香原料，广泛用于糖果、软饮料、冰制食品、烘烤食品中，是国内香精香料及日化产业亟待研究开发的重要品种。合成抗血吸虫病口服药，我国创制的口服抗血吸虫药——呋喃苯胺，对于治疗血吸虫病有较好效果。合成其他化工原料呋喃丙烯酸还可用于合成庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等重要化工原料。 呋喃丙烯酸的合成工艺主要有以下几种： 乙醛缩合法： 由糠醛与乙醛在碱存在下缩合制得呋喃丙烯醛，后者在CuO—Ag2O催化下经氧化、酸析而得呋喃丙烯酸：该工艺存在的缺点是乙醛沸点低，缩合反应损耗大、产率低(不超过70%)；第二步氧化反应条件不易控制，剐产物多，产率亦低，两步合起来产率不超过40%，因而在经济上效益极差。 丙酮缩合法： 在氢氧化钠溶液中由糠醛与丙酮缩合得到的亚糠基丙酮，后者再用漂白粉为氧化剂氧化得呋喃丙烯酸：该工艺副产物多，产率只有60%。 醋酸缩合法： 由糠醛和醋酐在醋酸纳（钾）催化下缩合而得，该工艺要求长时间（7h）高温回流，反应中糠醛损失极大，且产物分析纯化手续较多，而且产率亦仅为50%－60%，不够经济。

改性丙烯酸树脂的合成与研究-化学工程与工艺

南阳理工学院本科生毕业设计（论文） 学院（系）：生物与化学工程学院专业：化学工程与工艺专业学生： 指导教师： 完成日期 2015 年 5 月

南阳理工学院本科生毕业设计（论文）改性丙烯酸树脂的合成与研究Study on the synthesis and modification of acrylic resin 总计：17 页 表格：3个 插图： 3 幅

南阳理工学院本科毕业设计（论文） 改性丙烯酸树脂的合成与研究 Study on the synthesis and modification of acrylic resin 学院（系）：生物与化学工程学院 专业：化学工程与工艺专业 学生姓名：郭理云 学号：1301314010 指导教师（职称）：李朝艳 评阅教师： 完成日期： 南阳理工学院 Nanyang Institute of Technology

改性丙烯酸树脂的合成与研究 化学工程与工艺专业郭理云 【摘要】影响印刷质量的重要因素之一是预涂感光版(PS版)的性能，而PS版的质量又与所用树脂结构和性能密切相关。此文在合成N-[4-(磺酰胺)苯基]丙烯酰胺(ASPAA)单体基础之上，以N-N二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，偶氮二异丁腈(YFO)为引发剂，采用自由基溶液聚合合成了ASPAA/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸三元共聚物，通过测三元共聚物的酸值，考察了反应温度、反应时间、引发剂浓度对产物接枝的影响，实验表明，反应温度为80℃，反应时间为4h，引发剂浓度为1.5%时，效果较佳。 【关键字】N-[4-(磺酰胺)苯基]丙烯酰胺；三元共聚；PS版；合成工艺；酸值。

全国高中学生化学竞赛(决赛)理论试题

全国高中学生化学竞赛暨冬令营实验试题 ???3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定 注意事项： 1．实验竞赛时间为5.0小时,请合理安排好时间。 2．详细阅读实验内容和步骤, 并规范操作，若制备失败, 可向监考教师索取原料重做, 但要扣分。 3．需由监考教师签字的,考生务必主动配合,未签字者无效。伪造数据者以零分计。 4．实验结束将产品、实验报告(包括试题)交给监考教师, 并清洗所用仪器和整理台面, 经监考教师签字后, 方可离开考场。 5．废弃物应投放于指定容器内。 6．实验过程中请注意安全。 一、实验内容： 1．产品的合成：以呋喃甲醛(O CHO)和乙酸酐为原料,在碱性条件下经Perkin 反应制得粗产品,再经纯化得到3-α-呋喃基丙烯酸纯品干燥并计算产率。2．产品的分析：用中和滴定法测定产品纯度。 3．完成实验报告。 二、主要仪器和试剂： 1、主要仪器 标准磨口仪器1套 布氏漏斗和吸滤瓶1套 电热套1个 铁架台2个 烧瓶夹1支 白瓷板1块 防护眼镜1副 冷凝管(供选择) 冷凝管夹1只滴定管夹1只手套(棉、塑料) 各1只漏斗2个升降台1个烧杯400mL,150mL,250mL 各1个锥形瓶50mL、100mL 各1个 250mL 2个量筒25mL 1个不锈钢刮刀1把研钵1副 表面皿(贴标签者用于烘干产品) 2块玻璃棒2支 称量瓶1个 药匙1把 塑料洗瓶1个 试剂瓶1个 碱式滴定管50mL 1支 广泛pH试纸 滤纸 沸石 称样纸 碎滤纸 循环水泵(公用) 烘箱(公用) 电子天秤(公用) 最大称量100g，±0.0001g 扭力天秤(公用) ±0.005g 2、试剂 呋喃甲醛化学纯cp 乙酸酐化学纯cp 无水碳酸钾化学纯cp 碳酸钠化学纯cp 浓盐酸化学纯cp

丙烯酸系列化学品

丙烯酸酯共聚高吸油树脂的合成及性能 201803150174 闫峰，沈一丁*，马国艳，杨凯 (陕西科技大学陕西省轻化工助剂重点实验室，陕西西安 710021) 摘要：采用悬浮聚合的方法，以丙烯酸丁酯(BA)和甲基丙烯酸甲酯(MMA)为单体、 过氧化二苯甲酰(BPO)为引发剂、邻苯二甲酸二烯丙酯(DAP)为交联剂、聚乙烯吡咯 烷酮(PVP)为分散剂，合成了丙烯酸酯类高吸油性树脂(POA树脂)。采用FTIR对POA 树脂进行了表征，并在不同油品中考察了树脂的饱和吸油率、离心保油率。结果表明： 两种单体悬浮共聚合成了POA树脂，对多种油品均具有一定的吸收性，但对于不同 种类油品的吸收能力并不相同，其饱和吸油率依次为：卤代烃>芳香烃>丙酮>脂肪族 烃及环烷烃，进一步的实验发现树脂的饱和吸油率越高，其离心保油率越低。通过 TG和重复吸油测试证明了合成的POA树脂在较高的环境温度下能够稳定使用，并能 保持较高的饱和吸油（CCl4）率20.13 g/g，重复5次进行吸油，依然保持较高的吸油、 保油效率。 关键词：高吸油树脂；吸油能力；饱和吸油率；离心保油率；重复使用；丙烯酸系列化学品 中图分类号：TQ325.7 文献标志码：A 文章编号： Synthesis and Properties of Polyacrylate High Oil Absorption Resin YAN Feng, SHEN Yi-ding*, MA Guo-yan, YANG Kai (Shaanxi Key Laboratory of Chemical Additives for Industry, Shaanxi University of Science &Technology, 收稿日期：；定用日期：DOI: 20180174 基金项目：国家自然科学基金( 51373091)；陕西科技大学研究生创新基金 作者简介：闫峰(1990－) ，男，硕士生。联系人：沈一丁(1957－) ，男，博士，教授，博士生导师，E－mail:ydshen@https://www.wendangku.net/doc/8118855772.html,。。

呋喃基丙烯酸的合成及其含量测定

呋喃基丙烯酸的合成及其含量测定 一、实验目的 1．掌握用Perkin反应制备ɑ，?-不饱和芳香酸的合成原理和操作方法； 2．掌握用酸碱滴定法测定其含量的方法。 二、试剂物化性质：丙烯酸又称败脂酸、简称AA。结构式为CH2=CHCOOH，分子量72.06。无色透明液体，有辛辣刺激味。相对密度（20℃/20℃）1.052，凝固点13.2℃，沸点141.3℃，闪点（开口）54.5℃，折射率（n25D）1.4185。溶于水、乙醇、乙醚。有氧存在时极易聚合。有较强的腐败蚀性，易燃。中等毒性，其水溶液或高浓度蒸气刺激皮肤和粘膜，LD50590mg/kg。α-呋喃丙烯酸英文名称为3-(2-furanyl)-2-propernoic acid、alpha- furan acrylic acid或furan-acrylic acid,其结构式是,分子量为138，产品为白色粉末或针状晶体，见光后颜色变深，从黄色到咖啡色，熔点为1410C,沸点为2860C，1120C时可在高真空中升华。该产品微溶于水，可溶于乙醇，乙醚，苯和醋酸等，不容于二硫化碳和石油英中，能随水蒸气挥发。 四、操作步骤 呋喃基丙烯酸的合成 （方案一）： 基本原理： 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成ɑ，?-不饱和芳香酸，这个反应叫做Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸盐（钠或钾盐），也可以用碳酸钾或叔胺。 主要仪器与药品 呋喃甲醛，乙酸酐，无水碳酸钾，邻苯二甲酸氢钾，氢氧化钠，酚酞，95%乙醇，可控温电热套，酸碱滴定管。 主要步骤： 在100ml圆底烧瓶中，依次加入5m新蒸过的呋喃甲醛(1)、14ml乙酸酐和6g无水碳酸钾，装上空气冷凝管，用电热套加热回流1.5小时(2)。小功率加热0.5h，调大功率继续加热回流1h，并不时摇动，防止严重焦化。搅拌下趁热将反应物倒入盛有80ml蒸馏水的烧杯中(3)，用固体碳酸钠中和3—α—呋喃基丙烯酸至弱碱性，加入活性炭后煮沸5—10分钟，趁热过滤。滤液在冰水浴中边搅拌边滴加20%盐酸，至PH=3（或刚使果红试纸变兰），使3-α-呋喃基丙烯酸析出完全，抽滤，用少量蒸馏水洗涤2次(4)。粗产品用适量1：3乙醇水溶液重结晶，抽滤，洗涤，尽量抽干。将产品移到贴有标签的表面皿上，在红外灯下烘干（大约需要3~5分钟）。将产品用研钵研细，装入称量瓶中供纯度测定用。 注意事项： （1）甲醛存放过久会被氧化聚合成棕黑色，甚至黑色，因此使用前需蒸馏提纯，收集155--162℃的馏分。但最好在减压下以氮气鼓泡蒸馏，收集54-55℃/17mmHg的馏分。若手头的呋喃甲醛呈淡红色透明液，可以不经处理，直接使用 (2) 反应开始时应控制加热速度（由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现）。 （3）为使转移完全，尽量减少不必要的损失，提高产率，可用20—30ml饱和碳酸钠洗涤反应容器3次。 （4）溶剂用量要少，不要使滤液体积太大而使后处理麻烦。 1．所用玻璃仪器需充分干燥； 2．反应开始时，加热速度不宜太快，防止产生的泡沫冲出瓶外