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中药化学复习思考题

第一章绪论

知识点1 中药化学主要研究内容：中药有效成分的化学结构、物理化学性质、提取、分离、检识、结构鉴定或确定、生物合成途径和必要的化学结构的修饰或改造等。

例题：下列哪一项不是中药化学的研究内容（）

A ．结构特征B．理化性质C．色谱鉴别D．生物合成途径E．动物实验

知识点 2 有效成分：具有生物活性、能起防病治病的作用的单一化学成分，称为有效成分。

例题： .有效成分是指( )文本文来自:博研联盟论坛

A.需要提取的成分

B.含量高的化学成分本文来自

C.具有某种生物活性或治疗作用的成分

D. 主要成分本文来自 : 博

知识点 3：有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的

提取分离部位称为有效部位，如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。

例题：下列哪个是属于中药化学成分的有效部位

A 中药材的根部

B 酒精提取液

C 葛根总黄酮D黄连素 E 二次代谢产物

第二章提取分离

知识点 1：生物合成途径：一次代谢产物；二次代谢产物

一次代谢产物是每种植物中普遍存在的维持有机体正常生存的必需物质，如叶绿素、糖类、蛋白

质、脂类和核酸等。二次代谢是在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，如乙酰辅酶 A 、丙二酸单酰辅酶A 、莽草酸及一些氨基酸等作为前体或原料，进一步代谢生成生物碱、黄酮、萜类、皂苷等。二次代谢反映植物科、属、种的特征，且大多具有特殊、显著的生理活性。

例题：由乙酸 -丙二酸生物合成途径生成的化合物是（）

A ．脂肪酸类B．蛋白质C．生物碱D．皂苷E．糖类

知识点 2化合物极性

影响化合物极性大小的因素主要有：

（1）化合物分子母核大小：分子大、碳数多，极性小；分子小、碳数少，极性大。

（2）取代基极性大小和数目多少：在化合物母核相同或相近情况下，化合物极性大小主要取决

于取代基极性大小，并且极性取代基越多，化合物的极性越大。

常见基团极性大小顺序如下；酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷。

知识点 3 常用溶剂

提取用溶剂按极性可分为三类，即亲脂性有机溶剂，亲水性有机溶剂和水。选择溶剂的要点是根

据相似相溶的原则，提取极性小的成分多选亲脂性有机溶剂，提取中等极性的成分多选醇类，极性大

的成分的提取可选醇类和水。

常用溶剂小常识

与水不相溶 (分层 )与水可任意混溶

亲脂性有机溶剂亲水性有机溶剂

石油醚＜四氯化碳＜苯＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水

极性最小比水重万能溶剂

毒性较大

萃取苷类、

水溶性类成分

例题：与水互溶的溶剂是（）

A ．甲醇B．乙醚C．正丁醇D．氯仿 E ．石油醚

知识点 4

┌ 溶剂提取法（煎煮、浸渍、渗漉、回流、连续回流）

├ 水蒸气蒸馏法

提取方法┼ 升华法

│ 超声波提取法

└ 超临界流体提取法

(1) 煎煮法此法简便，大部分成分可被提取出来。但此法对含挥发性、加热易破坏的成分及多糖类

成分含量较高的中药不宜使用。

例题：有机溶剂不能用的提取方法是（）

A ．回流法B．煎煮法C．渗漉法D．冷浸法E．连续回流法

(2)浸渍法此法不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，也适用于含淀粉或粘液质多的成分。

但提取时间长，效率不高。以水为提取溶剂时，应注意防止提取液发霉变质。

(3)渗漉法渗漉法是浸渍法的发展，将药材粗粉装入渗漉筒中，用水或醇作溶剂从渗漉筒上口不断

添加，由下口流出提取液 ( 渗漉液 ) 。此法由于随时保持浓度差，故提取效率高于浸渍法。但所用时间较

长 , 消耗溶剂多。

(4)回流提取法此法提取效率高于渗漉法，但受热易破坏的成分不宜用。

(5)连续回流提取法是回流提取法的发展，具有溶剂消耗量小，操作不繁琐，提取效率高的特点。

实验室主要装置为索氏提取器。

(6)影响溶剂提取法提取效率的主要因素有哪些？

主要因素有：提取方法、药材粉碎度、溶剂的种类与用量、提取温度、提取时间。

(7)什么是碱提酸沉法提取？它适合哪些成分的提取？

例题：香豆素能溶于碱液中，可以用碱提酸沉法提取，因为香豆素的结构中含有（）

A 苯环B内酯结构C双键D甲基E．呋喃环

(8) 水蒸汽蒸馏法：用于提取能随水蒸汽蒸馏，而不被破坏的难溶于水的成分。这类成分有挥

发性，在 100℃时有一定蒸气压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用油水分离器或有机溶剂萃取法，将这类成分自馏出液中分离。中药中主要用于挥发油的提取。

例题：用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的中药化学成分类型是（） A ．多糖 B ．挥发油 C ．氨基酸 D ．苷类 E ．生物碱盐

(9) 超临界流体萃取法：是一种集提取和分离于一体，又基本上不用有机溶剂的新技术。超临界流体是处于临界温度 (Tc) 和临界压力 (Pc)以上，介于气体和液体之间的流体。这种流体同时具有液体和气

体的双重特性，它的密度与液体相似、粘度与气体相近，扩散系数虽不及气体大，但比液体大因此超临界流体对许多物质有很强的溶解能力。

超临界流体萃取法主要优点包括：可以在接近室温下进行工作，防止某些对热不稳定的成分被破坏或逸散；萃取过程中几乎不用有机溶剂，萃取物中无有机溶剂残留，对环境无公害；提取效率高，

节约能耗等。

超临界常用溶剂是二氧化碳，主要提取极性小的中药成分。

在超临界流体萃取中加入挟带剂可以增加溶剂极性，改善对极性成分的溶解度，常用甲醇、乙醇、丙酮等。

例题：超临界流体萃取法常用的流体（溶剂）是（

），夹带剂是（

），

主要用于提取哪些成分？举 1 例。

分离

（一）溶剂法（二）沉淀法

（三）分馏法（四）膜分离法经典分离方法

（五）升华法（六）结晶法

（七）色谱分离法

（一）溶剂法

酸碱溶剂法是利用混合物中各组分酸碱性的不同而进行分离。可用于分离有机酸（碱）

于水的有机碱性成分，如生物碱类可与无机酸成盐溶于水，借此可与非碱性难溶于水的成分分离；对于具有羧基或酚羟基的酸性成分，难溶于酸水可与碱成盐而溶于水；对于具有内酯或内酰胺结构的成

分可被皂化溶于水，借此与其它难溶于水的成分分离。

两相溶剂萃取法

是利用混合物中各组成分在两相溶剂中分配系数不同而达到分离的方法。影响溶剂分配法分离效果的主要因素是分配系数，混合物中各成分在两相溶剂中分配系数相差越大，则分离效果越高。

例题：两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是 A ．各组分的密度不同 B. 各组分的分配系数不同

C ．各组分的介电常数不同 D. 两相溶剂的极性相差大E ．两相溶剂的极性相差小膜分离法

膜分离法是利用天然或人工合成的高分子膜，以外加压力或化学位差为推动力，对混合物溶液中的化学成分进行分离、分级、提纯和富集的方法。

（二）沉淀法

。对于难溶

100 倍，

沉淀法是基于某些中药化学成分能与某些特定试剂生成沉淀，或加入某些试剂后可降低某些成分

在溶液中的溶解度而自溶液中析出的一种方法。

某些试剂能选择性地沉淀某类成分，如雷氏铵盐等生物碱沉淀试剂能与生物碱类生成沉淀，可用

于生物碱与非生物碱类成分、水溶性生物碱与其他生物碱的分离；胆甾醇能和甾体皂苷沉淀，可使其

与三萜皂苷分离；明胶能沉淀鞣质，可用于分离或除去鞣质等。

何谓分级沉淀法？举例说明其在中药成分分离中的应用。

是指在混合组份的溶液中加入与该溶液能互溶的溶剂，通过改变溶剂的极性而改变混合组份溶液

中某些成分的溶解度，使其从溶液中析出。如在含有糖类或蛋白质的水溶液中，分次加入乙醇，使含

醇量逐步增高，逐级沉淀出分子量段由大到小的蛋白质、多糖、多肽；在含皂苷的乙醇溶液中分次加

入乙醚或丙酮可使极性有差异的皂苷逐段沉淀出来等。

（三）分馏法（略）

（四）膜分离法

膜分离法是利用天然或人工合成的高分子膜，以外加压力或化学位差为推动力，对混合物溶液中

的化学成分进行分离、分级、提纯和富集的方法。

（五）升华法（略）

（六）结晶法重结晶是指将不纯的结晶再进行操作结晶以提高纯度的过程。

（七）色谱分离法

例题：按分离原理进行分类，常用于中药成分分离和鉴定的色谱法主要有哪些？

吸附色谱、凝胶过滤色谱、离子交换色谱、分配色谱等，常用于各类型中药成分的分离和精制，

亦可用于化合物的鉴定。

例题：何谓吸附色谱？简述常用吸附剂的应用范围。

是利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异，而实现分离的一类色谱。常用的吸附剂包

括硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺等。化合物的极性基团（ -OH 等）越多，吸附剂对化合物的吸附力越大，化合物移动的速度就越慢， Rf 值就越小。

例题：硅胶常用于

A ．吸附色谱B．排阻色谱C．离子交换色谱

D．大孔树脂色谱E．分配色谱

例题：判断下列化合物在硅胶吸附TLC 、以 Et2O-EtOAc （4： 1）展开时 R f值的大小：HOOOH

HO OOH

H 3C OH H3C OCH

B>A 因为硅胶为极性吸附剂，化合物极性大则R f值小， A 的极性大于 B，故 R f B>R f A 。

例题：胶过滤色谱的分离原理是什么？简述常用的凝胶及其应用范围。

凝胶过滤色谱原理主要是分子筛作用，根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小而达到分离目

的。常用葡聚糖凝胶，适用于分离水溶性大分子化合物。凝胶色谱分离时分子大的化合物先流出。

例题：葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为（）

A. 杂质

B. 有效成分

C. 大分子化合物

D. 小分子化合物 E．极性大的成分

例题：离子交换色谱分离的原理是什么？简述离子交换剂的类型及其应用范围。

离子交换色谱主要基于混合物中各成分解离度差异进行分离。离子交换剂有离子交换树脂、离子交

换纤维素和离子交换凝胶三种。离子交换树脂对交换化合物的能力强弱，主要取决于化合物解离度

的大小，带电荷的多少等因素。离子交换纤维素和离子交换凝胶既有离子交换性质，又有分子筛的作用，

对水溶性成分的分离十分有效。主要用于分离纯化如蛋白质、多糖、生物碱和其它水溶性成分等。

例题：大孔吸附树脂是什么类型的吸附剂？其色谱行为如何？

大孔树脂是一类没有可解离基团、具有多孔结构、不溶于水的固体高分子物质。它可以通过物理

吸附有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。一般来说，大孔树脂的色谱行为具有反相的性质。被

分离物质的极性越大，其吸附力越小，反之被分离物质的极性越小，其吸附力越大。对洗脱剂而言，

极性大的溶剂洗脱能力弱，而极性小的溶剂则洗脱能力强，故大孔树脂在水中的吸附性强。

例题：简述正相分配色谱和反相分配色谱的概念及其应用范围。

在正相分配色谱法中，流动相的极性小于固定相极性。常用的固定相有氰基或氨基键合相，在中

药有效成分研究中主要用于分离极性及中等极性的分子型物质。

在反相分配色谱法中，流动相的极性大于固定相极性。常用的固定相有十八烷基硅烷(ODS) 或 C8键合相。流动相常用甲醇-水或乙腈 -水。主要用于分离非极性及中等极性的各类分子型化合物。

21 纸色谱

例题：比较下列化合物纸色谱的R f值大小，并说明理由。

1．纸色谱，以正丁醇 -冰醋酸 -水（ 4： 1： 5，上层）展开

A ．葡萄糖

B ．鼠李糖C．葡萄糖醛酸D．果糖E．麦芽糖

第三章糖与苷

§糖

知识点 5糖的概念（单糖、低聚糖、多糖）

单糖：是不能再被水解成更小分子的糖，是糖类物质的最小单位。具有甜味、水溶性和还原性。

低聚糖：是由 2～9 个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为相应数目的单糖，又常称为寡糖，如蔗糖、棉子糖等

多糖：是一类由10 个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的

高分子化合物，能被水解为单糖。多糖分子量很大，其性质也大大不同于单糖和低聚糖。常见

的水溶性多糖有淀粉、菊糖、粘液质、果胶等。

杂多糖：由二种以上单糖组成的多糖。

知识点 5糖的结构什么是 Fishier 式、Haworth式、D型L型、α构型、β构型

糖的绝对构型：在哈沃斯 (Haworth) 式中，糖的绝对构型可分为二种，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的 C4）上取代基的取向，向上的为（ D ）型，向下的为（L ）型。

苷键构型：可分为二种，指 C1羟基与六碳糖 C5（五碳糖C4）取代基的相对关系。苷键与六碳糖

C5（五碳糖 C4）上取代基在环的同一侧为β构型，在环的异侧为α构型。

例题：指出下列苷中糖的绝对构型与相对构型

O OR OH

O OR O OR OH CH3OH

HO HO

OH NH2答案． D ，βL ，αD，β

例题：右侧的糖为：

A .-D- 甲基五碳醛糖B． -D- 甲基六碳醛糖C．-D- 甲基六碳醛糖D． -D-甲基五碳醛糖E.-D- 甲基五碳酮糖

CH 3

HO O

OH OH

§苷

知识点：基本概念

1.苷：是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物

2. 苷元：苷中的非糖部分称为苷元(genin)或配基（aglycone）。

3.苷键、苷原子：苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为

苷键原子，也称为苷原子。

4.氧苷：苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。

5 苷的极性与溶解性：苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（非极性）物

质而糖是（极性）物质，所以苷类分子中糖基数目越多，苷的极性就越大，水溶性增加。

6原生苷：按苷类在植物体内的存在状况，将原存在于植物体内的苷称为原生苷。

7次生苷：水解失去一部分糖后生成的苷，称为次生苷。

知识点：理化性质

性状：苷类均为固体，其中糖基少的苷类可能形成具有完好晶形的结晶，含糖基多的苷多是具有

吸湿性的无定形粉末状物。

溶解性苷元一般具亲脂性，苷类一般具亲水性。

苷可溶于甲醇、乙醇、含水正丁醇等极性大的有机溶剂中，一般也能溶于水。但一些由极性较小

的大分子苷元(如甾醇、萜醇等 )形成的单糖苷，由于糖基所占的比例小，往往可以溶于低极性的有机溶剂(如氯仿等 )。苷的糖基增多，极性增大，亲水性增强，在水中的溶解度也就增加。碳苷的溶解性较为

特殊，和一般苷类不同，无论是在水还是在其它溶剂中，碳苷的溶解度一般都较小。

知识点：苷的水解（酸水解、碱水解、酶水解）

1酸水解：

机理：苷键原子首先发生质子化，然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳离子

经溶剂化，再脱去氢离子而形成糖分子。

化学反应式

O OR+

ROH+H

OH + H

()))H)

(((

酸水解难易规律：

（1）按苷原子不同，由易到难的顺序为：N- 苷 -O-苷 -S-苷 -C- 苷。

（2）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。

（3）酮糖苷较醛糖苷易水解。

（4）吡喃糖苷中，水解速率是：五碳糖苷>甲基五碳糖苷 >六碳糖苷 >七碳糖苷 >糖醛酸苷。

（5）2-氨基糖苷 <2-羟基糖苷 <3- 去氧糖苷 <2- 去氧糖苷 <2 、 3-去氧糖苷。（ 6）芳香族苷﹥脂肪族苷。

2 碱水解

由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但酯苷、酚苷、烯醇苷和β位吸电子基团的苷类易为碱催化水解。

例题：

1 能用碱催化水解的苷是（）

A．醇苷 B.碳苷 C.酚苷 D.氮苷

2．用酸水解时，最难水解的苷是（）

A. 芦荟苷

B.水杨苷

C.苦杏仁苷

D.藏红花苦苷

3. 下列有关苷类理化性质的叙述中，正确的是（）

A.多具还原性

B.多无旋光性

C.有一定亲水性

D.具有挥发性

4. 对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（）

A. 氧苷

B. 硫苷

C. 氮苷

D. 碳苷 5. 能确定苷键构型的是（）

A. 酶解

B. 乙酰解

C. 碱解

D. 酸解

3 Smith

裂解反应的反应式。

O OR

OH IO 4

BH 4

OR H +

CH 2 OH

CHO

H O

OHC

OHC HOH 2 C

+ + ROH

HOH 2C

HOH 2 C

2. 苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等，酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。

3 ．苷键的酶催化水解有什么特点？

3．答：酶是专属性很强的生物催化剂，酶催化水解苷键时，可避免酸碱催化水解的剧烈条件，保护糖和苷元结构不进一步变化。酶促反应具有专属性高，条件温和的特点。酶的专属性主要是指特定的酶

只能水解糖的特定构型的苷键。如 α- 苷酶只能水解 α- 糖苷键，而 β - 苷酶只能水解 β- 糖苷键，所以用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。

提取时如何抑制酶的活性？麦芽糖酶和苦杏仁酶分别能水解什么苷？例题：提取苷类成分时，为抑制或破坏酶的活性，常加入一定量的

盐酸

硫酸

碳酸钠

氢氧化钠

碳酸钙

例题：麦芽糖酶能使麦芽糖水解为葡萄糖，它适合于水解（）

A ．碳苷

B ． α -葡萄糖苷

C ．β -葡萄糖苷

D ．黄酮苷

E ．双糖苷

第四章醌类化合物

醌类化合物主要分为苯醌，菲醌，萘醌，蒽醌。

知识点：理化性质

（ 1）性状醌类化合物母核上随着酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。取代的助色团越多，颜色越深，有黄、橙、棕红色以至紫红色等。

（ 2）升华性及挥发性游离的醌类化合物一般具有升华性。小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，利用此性质可对其进行分离和纯化。

（ 3）溶解性：蒽醌氧苷表现为一般苷类的溶解性，易溶于甲醇、乙醇中，在热水中也可溶解，但在冷水中溶解度较小，几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。蒽醌碳苷在水中的溶解度很小，亦难溶于有机溶剂，但易溶于吡啶中。

（ 4）酸性：

蒽醌类化合物的酸性大小与取代基的类型、数量和位置有关。酸性大小的规律是：

含 -COOH ＞含二个或二个以上 β -OH ＞含一个 β -OH ＞含二个或二个以上 α -OH ＞含一个 α -OH 。因为 β -OH 与羰基处于同一个共轭体系中，受羰基吸电子作用的影响，使羟基上氧的电子云密度降

低，质子容易解离，酸性较强。而

α-OH 处在羰基的邻位，因产生分子内氢键，质子不易解离，故酸性

较弱。

例题：比较下列各组化合物的酸性大小

HOO OH HO OOH HO O OH

H3C OH H

OCH 3COOH

O O O

A B C

O O OH

2OH OH

O O

A B

HO O OH HO O

O O OH

A B

答案：

1． C>A>B因为 C 含β -COOH ， A 含β -OH ， B 只具α -OH 。

2． A>B化合物 B 虽然具有1， 2-二 OH ，但由于这两个羟基相互之间也可形成氢键，酸性小

于只有一个β -OH 的化合物 A 。

3． A>B两个α -OH 同时与 1 个羰基形成的氢键强度弱于两个α-OH 分别与两个羰基形成的氢键强度。

知识点： pH梯度萃取法：是以pH成梯度的碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性成梯度的混合酚、酸类成分；或者以pH 成梯度的酸水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的碱性成梯度的混合碱性成分，使各成分依次分离的方法。

例题：某药材中含有以下化合物，其提取分离过程如下工艺，请将各化合物添于该工艺①、②、

③、④的适当部位，并简单说明理由。

HO O OH HO O OH

COOH HO CH

O O

A B

HO O OH HO O OH

C CH 2 OH H CO

D CH 3

O O

C D

药材粉末

CHCl 3

回流提取

CHCl 3

提取液

适当浓缩

CHCl 3

浓缩液

5%NaHCO 3

液提取

碱水层CHCl 3层

中和、酸化5%Na2 CO3

液提取

结晶、重结晶

①碱水层CHCl 3

层

中和、酸化0.5%NaOH3液提取

结晶、重结晶

②CHCl 3层

碱水层

③中和、酸化

结晶

④

第五章苯丙素类化合物

苯丙素是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群，包括简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和木质素类。

§香豆素

香豆素类成分是一类具有苯骈α -吡喃酮母核的天然产物，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱

水而形成的内酯类化合物。天然香豆素可分为简单香豆素类；呋喃香豆素类；吡喃香豆素类；其它

香豆素类

知识点：理化性质

香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（碱溶酸沉）法提取。

小分子香豆素因具有（挥发性），可用水蒸气蒸馏法提取。

荧光：羟基香豆素一般显蓝色荧光，7-OH 香豆素具强烈的蓝色荧光，加碱后荧光加强。

颜色反应：香豆素类普遍存在内酯结构，可与异羟肟酸铁反应生成紫红色。

化学性质：香豆素类化合物分子中若在酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱和侧链，在酸性条件下能

环合形成含氧的杂环结构呋喃环或吡喃环。如分子中存在醚键，酸性条件下能水解，尤其是烯醇醚和

烯丙醚。

碱溶酸沉法提取：原理是香豆素类具有内酯环，加碱（如氢氧化钠水溶液）后开环形成盐而溶解，

酸化后可重新闭环而沉淀析出。

§木脂素

木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。

知识点：理化性质

溶解性：游离木脂素多具有亲脂性，一般难溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿及乙醇等有机溶剂，

具有酚羟基的木脂素类可溶于碱性水溶液中。木脂素苷类水溶性增大。

光学活性与异构化作用：木脂素常有多个手性碳原子或手性中心，大部分具有光学活性，遇酸易

异构化。

知识点：提取分离

碱溶酸沉法某些具有酚羟基或内酯环结构的木脂素可用碱水溶解，碱水液加酸酸化后，木脂素游

离又沉淀析出，从而达到与其它组分分离目的。

第六章黄酮类化合物

黄酮类化合物是泛指两个苯环（ A 与 B 环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物，其基

本碳架为C6 -C3-C6。其分类依据是根据三碳链的氧化程度、三碳链是否构成环状结构、 3 位是否有羟基取代以及 B 环（苯基）连接的位置（ 2 或 3 位）等进行分类的。

知识点 1 理化性质

1颜色：一般黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄～黄色，查耳酮为黄～橙黄色，因分子中存在交叉

共轭体系，因而显现出颜色。而二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇因2，3 位双键被氢化，交叉共轭体系中断，几乎为无色；异黄酮因 B 环接在 3 位，缺少完整的交叉共轭体系，仅显微黄色。花色素的颜色可随

pH 不同而改变。

2溶解性：游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（甲醇；乙醇；乙酸乙酯；乙醚）

等有机溶剂，分子中羟基数目多则（水溶性）增加，羟基甲基化则（脂溶性）增加，羟基糖苷化则（水溶性）增加。

花色素类虽也为平面型结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强。

例题：水溶性最大的黄酮类化合物是（）

A．黄酮B．花色素C．二氢黄酮 D ．查耳酮 E ．异黄酮

3酸性：黄酮类化合物一般含有酚羟基，故显酸性。酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关，

不同羟基取代的黄酮酸性由强到弱顺序是：7， 4′ -二 OH >7- 或 4′ -OH > 一般酚羟基>5-OH ，7-和 4′ -位有酚羟基者，在p-π共轭效应的影响下，使酸性增强而溶于5%碳酸氢钠水溶液；

7-或 4′ -位酚羟基者，只溶于5%碳酸钠水溶液；

5-位酚羟基者，因可与C4=O 形成分子内氢键，酸性最弱，只溶于4%氢氧化钠水溶液；

其它酚羟基的酸性介于7-或 4′ -位酚羟基者和5-位酚羟基者之间，可溶于 0.2%氢氧化钠水溶液中。

例题：酸性最强的黄酮类化合物是（）

A． 5- 羟基黄酮 B ． 4’- 羟基黄酮 C． 3- 羟基黄酮 D． 3’ - 羟基黄酮 E ． 8- 羟基二氢黄酮例题：判断下列化合物的酸性大小。

HO O O

OH O OH

OH OH

H3 C OH

OH O OH O O

A B C

例题：用 pH 梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（）至（）的碱液萃取， 5%NaHCO 3可萃取出（）， 5%Na2CO3可萃取出（）， 0.2%NaOH 可萃取出（）， 4%NaOH 可萃取出（）。

知识点 2 提取

例题： .碱溶酸沉法提取黄酮类化合物的原理是什么？

黄酮类化合物大多具有酚羟基，显酸性，可与碱性水（如碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钙水溶液）

或碱性稀醇成盐而溶解，酸化后可游离而沉淀析出。

例题：为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意调节pH 值？

用碱性溶剂提取时pH 值不宜过高，以免在强碱下加热时破坏黄酮类化合物母核；而pH 值过低则提取不完全。加酸酸化时pH 值不宜过低，酸性过强会使黄酮类化合物生成钅羊盐，致使析出的黄酮类

化合物又重新溶解而降低产品收得率；而pH 值过高则沉淀不完全。

例题：碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，常用的碱液有哪些？各有何特点？

常用的碱液有稀碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钙水溶液（石灰水）或碱性稀醇（如50%的乙醇）。

①稀氢氧化钠水溶液浸出能力较大，但浸出杂质较多。

②稀碳酸钠水溶液浸出能力不如氢氧化钠水溶液，但浸出杂质较少。

③石灰水的优点是使含有多羟基的鞣质，或含有羧基的果胶、粘液质等水溶性杂质生成钙盐沉淀

而不被溶出；但缺点是浸出效果不如稀氢氧化钠水溶液，且有些黄酮类化合物能与钙结合成不溶

性物质不被溶出，使得率降低。

④5%氢氧化钠稀乙醇液浸出效果较好，但浸出液酸化后析出的黄酮类化合物在稀醇中有一定的

溶解度，故使产品的得率降低。

例题：当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用

A ． 5%Na2CO3

B ． 1%NaOH C． 5%NaOH D ．饱和石灰水E．氨水

例题：下列化合物进行硅胶薄层层析，以甲苯-氯仿 -丙酮（ 8： 5： 5）展开，判断其R f值大小。

A ．芹菜素（ 5， 7， 4′ -三 OH 黄酮）

B ．山柰酚（ 3， 5， 7，4′ -四 OH 黄酮）

知识点 3 色谱分离

聚酰胺色谱：分离黄酮类化合物的原理是氢键吸附，即通过其酰胺羰基与黄酮类化合物中的酚羟

基形成氢键缔合而产生。影响洗脱顺序的因素有：

①分子中酚羟基数目越多则吸附力越强，在色谱柱上越难以被洗脱；

②与酚羟基位置有关，如所处位置易于形成分子内氢键，则吸附力减小，在色谱柱上易洗脱；

③分子内芳香化程度越高，共轭双键越多，则吸附力越强，在色谱柱上难洗脱；

④不同类型黄酮被吸附强弱顺序为：黄酮醇＞黄酮＞二氢黄酮醇＞异黄酮，洗脱顺序则相反；

⑤分离苷与苷元时，若以含水溶剂如甲醇 -水洗脱，苷比苷元先洗脱，若以有机溶剂如氯仿 -甲醇洗脱，则

苷元比苷先洗脱。

葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是（），分子量大的物质（）洗脱；分离黄酮苷元时的原理是（），酚羟基数目多的的物质（）洗脱。

例题：葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是（）

A．分配B．吸附C．离子交换D．氢键E．分子筛

B．

芦丁的提取分离

从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂？

加石灰乳的目的一是调 pH8～ 9 使芦丁溶解，二是因槐米中含有大量粘液质，加石灰乳可使之生成钙盐而除去。加硼砂的目的是因芦丁分子中含有邻二酚羟基，性质不太稳定，在碱性条件下更容易被

氧化分解，而硼砂能与邻二酚羟基结合，达到保护的目的。

综合题

知识点：常用中药分别含有什么有效成分、所属结构类型及主要药理作用。

大黄大黄素蒽醌类抗菌消炎

槐花芦丁黄酮苷治疗毛细血管脆性引起的出血症，高血压辅助治疗

丹参丹参酮菲醌治疗心脑血管疾病

番泻叶番泻苷 A蒽醌致泻

补骨脂补骨脂素呋喃香豆素治疗白癜风

五味子五味子素木脂素护肝、镇静安神等

黄芩黄芩苷黄酮抗菌消炎

银杏银杏素黄酮治疗心脑血管疾病

知识点：颜色反应

糖苷类：

Molish 反应呈阳性反应的有（单糖、双糖、低聚糖、多糖、苷类）

蒽醌类：

成分显色反应

苯醌、萘醌Feigl 反应、无色亚甲蓝、活性亚甲基

蒽醌与碱反应、醋酸镁（铅）

蒽酮对亚硝基二甲基苯胺反应

香豆素

香豆素显色反应鉴别特点和意义

反应类型反应试剂结果鉴别特点鉴别意义

异羟肟酸铁反应盐酸羟胺、 Fe +

红色络合物内酯结构内酯环有无

三氯化铁反应Fe +

Cl 3溶液绿色～墨绿色酚羟基酚羟基有无

Gibb ’s 反应 2 ， 6- 二氯苯醌蓝色酚羟基对位无取代对位有无取代氯亚胺（ OH -）

Emerson反应4-氨基安替比林红色同上同上

铁氰化钾 ( OH-）

黄酮：

HCl-Mg 粉反应：为检识黄酮类化合物的首选反应。多数黄酮类化合物显红～紫红色

三氯化铝反应黄酮类化合物多数有3-OH,5-OH, 或者邻二羟基，它们与三氯化铝反应生成的络合物多呈黄色，置紫外灯下显鲜黄色荧光。

O 2 +O2+

OO O

锆盐 -枸橼酸试剂反应：锆盐-枸橼酸反应常用于区别（）和（）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示

有（）或（）黄酮；如果黄色减褪，示有（）黄酮。

知识点：用化学方法区别下列各组化合物

1．2．3．4．HO

OH HO O OH

CH 3CH

3 O

A B

HO O O-glc HO O OH

CH 3CH 3 O O

A B

O OH

A B

O HO O OH

A B

HO O

OH HO OH

OH O OHO

A B

答案

1．对亚硝基 -二甲苯胺反应；试剂： 0.1％对亚硝基 -二甲苯胺吡啶溶液；结果 B 溶液呈紫或兰或绿色， A 呈阴性。

2． Molish 反应；试剂： 5％α -萘酚、浓硫酸；结果 A 在两液面间生成紫红色环， B 呈阴性。

3．中性醋酸铅反应；试剂：1％中性醋酸铅溶液；结果 A 产生沉淀， B 无沉淀。

4． Borntr? ger 反应；试剂：1％氢氧化钠溶液；结果 B 溶液红色， A 呈阴性。

5锆盐 -枸橼酸试剂反应，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，B黄色不减褪

例题：用化学法区分下面每组化合物，并简要说明理由

（1）

HO HO O

O O OH

OH HO

OH O

A B

答案：盐酸镁粉反应 B 是黄酮类化合物，有红色产生， A 阴性。

（2）

O glc OH 答案： Molish 反应 A 是苷类，有紫色环产生， B 阴性。（3）

O O

OH OH OH H,OH OH

HO O

HO OH

答案菲林反应 B 有半缩醛羟基是还原糖，生成砖红色沉淀， A 阴性。（ 4）

CH 3O

CH 3O OO O

答案：用 Gibb′ s 反应，反应液变蓝色的是 A ，阴性的是 B。

知识点：指出下列化合物的结构类型（每题 2 分× 5）

OH O

OH OH

H3 C

O O O

OCH 3

OH HO O

OH O

O O

OH O O CH2O

O O

OH CH 3

OH OH OH OH O

H H

HO O O O

OH OH O OH

OH O

O O O

CH2OH HO O OH glc

OH O

COOH

CH CH2 CH C(CH 3 )2

OH O

O O O OH

OH O

知识点：提取分离

例题：某中药的氯仿提取液中含有下列三种成分，请用pH 梯度萃取法设计分离流程。

可供试剂包括：CHCl3，5%NaHCO3

，1%NaOH, 5%NaOH, 1% HCl。

5%NaCO

OH OOH

H 3 C

COOH

H3C OH

O O O

例题：中药大黄主要含有的蒽醌类成分及分离流程如下，将下列结构的序号写在分离相下的括号中，并简要说明理由。（10 分）

大黄酚

大黄素

大黄素甲醚芦荟大黄素大黄酸

中药化学复习题集(含答案版) 1

《中药化学》复习题一、名词解释： 1. 强心苷; 2. 萜类及挥发油; 3. 苯丙素类化合物; 4. 中性皂苷和酸性皂苷; 5. PH 梯度萃取; 6.生物碱二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L ：倍半萜。 COOH HO O O HO O O O 糖氧去 ( ) ( ) ( ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) N N O O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3 O H CH 3 O O ( )

O HO OH OH OH O OH O O O HO COOH CH CH OH CH3 NHCH3 O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) 三、填空：（每空0.5分，共20分） 1.苷类根据苷键原子的不同可分为：氧苷、氮苷硫苷、碳苷。 2. 苷键水解的常用方法有：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。 3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。 4.确定苷键构型的常用方法有：酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。 5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物，萜类是一类具有结构通式化合物的统称。 6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH > 含2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH 。 7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1，4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。 8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。 9. 黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物，根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。其中C环打开的是查尔酮，B环取代在3位的为异黄酮；3位为羟基的为黄酮醇；在水中溶解度最大的是花色素；具有手性的黄酮类为：二氢黄酮醇等。黄酮7，4’上有羟基，因为p-π共轭

中药化学重点总结归纳

强极性溶剂：水亲水性有机溶剂：与水任意混溶（甲、乙醇，丙酮）亲脂性有机溶剂：不与水任意混溶，可分层（乙醚、氯仿、苯、石油醚）常用溶剂的极性顺序：石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水苯丙素二、提取分离 1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要成分，可用水蒸气蒸馏。 2.苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。香豆素二、理化性质（一）物理性质游离香豆素----多有完好的结晶，大多具香味。小分子的有挥发性和升华性。苷则无。在紫外光照射下，香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。（二）溶解性游离香豆素----难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。香豆素苷----能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。香豆素遇碱水解与稀碱水作用可水解开环，形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。酸化，又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。如果与碱液长时间加热，将转为反式邻羟基桂皮酸的盐，酸化后不能环合。与浓碱共沸，往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。（三）成色反映 1.异羟肟酸铁反应内酯在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合，在酸性条件下，与三价铁离子络和成红色。 ?内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺（碱性）、红色] 2.酚羟基反应 ?FeCl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀 ?若酚羟基的邻、对位无取代，可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 ?含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeCl3、绿色] 3. Gibb’s反应 Gibb’s试剂2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下，与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。 ?Ph-OH对位无取代[Gibb’s反应，Gibb’s试剂，蓝色] 4Emerson反应 Emerson试剂2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。 ?Ph-OH对位无取代[Emerson反应，Emerson试剂试剂，红色] 三．香豆素的提取与分离（一）提取利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。碱溶酸沉法提取。 1. 溶剂提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。乙醚是多数香豆素的良好溶剂。苷则在正丁醇、甲醇中被提出。 2.碱溶酸沉法0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取，冷后用乙醚除杂质，加酸调PH到中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素或苷即可析出，也可用乙醚萃取。

中药化学复习资料

总论第一节绪论 1.有效成分：与药效有关的成分； 2.无效成分：与药效无关的成分。第二节中药有效成分的提取与分离（重点）一、中药有效成分的提取（一）提取概念：采用一种方法，使中药里面有效的成分与无效的成分分开。（二）提取方法： 1.溶剂提取法：选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。（1）常用提取溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。（极性小→极性大）（2）提取溶剂的特殊性质：石油醚：是混合型的物质；氯仿：比重大于水；乙醚：沸点很低；正丁醇：沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层，称为亲脂型溶剂；丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层，称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。（3）选择溶剂：不同成分因为分子结构的差异，所表现出的极性不一样，在提取不同级性成分的时候，对溶剂的要求也不一样。 1）物质极性大小原则： ①含C越多，极性越小；含O越多，极性越大。 ②在含O的化合物中，极性的大小与含O的官能团有关：含O官能团所表现出的极性越大，此化合物的极性越大。 ③与存在状态有关：游离型极性小；解离型（结合型）极性大。 2）选择溶剂原则：相似相溶（4）提取方法： 1）浸渍法：不用加热，适用于热不稳定化学成分，或含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的成分提取。缺点：效率低、时间长。 2）渗漉法：不用加热，缺点：溶剂消耗量大、时间长 3）煎煮法：使用溶剂为水，适用于热稳定的药材的提取。缺点：不是用于含有挥发性或淀粉较多的成分的提取；不能使用有机溶剂提取。 4）回流提取法与连续回流提取法：使用溶剂为有机溶剂。回流提取法有机溶剂消耗量大；连续回流提取法溶剂消耗量少，节省了溶剂，缺点：加热时间长，对热不稳定的成分在使用此法时要十分小心。 5）超声波提取法：提取效率高；对有效成分结构破坏比较小。 6）超临界流体萃取法：CO2萃取。特点： ①不残留有机溶剂，萃取速度快、收率高，工艺流程简单、操作方便。 ②无传统溶剂法提取的易燃易爆危险；减少环境污染，无公害；产品是纯天然的。 ③因萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取。 ④萃取介质的溶解特性容易改变，在一定温度下只需改变其压力。

中药化学复习题

第一章绪论思考题： 1、中药化学主要研究内容是什么？ 2、中药化学在中药现代化中的作用是什么？ 3、二十世纪发明了哪些分离技术？ 4、我国近代取得哪些中药化学研究成果？第二章中药有效成分提取和分离 ① 1、两相溶剂萃取法的原理为：A Ａ．根据物质在两相溶剂中的分配系数不同Ｂ．根据物质的熔点不同Ｃ．根据物质的沸点不同Ｄ．根据物质的类型不同Ｅ．根据物质的颜色不同 2、水提醇沉法可沉淀除去中药水提液中的（ D ） A、树脂 B、叶绿素 C、皂苷 D、多糖 E、鞣质 3. 当两种成分的结构和性质非常接近时，一般采用的分离方法是A A．色谱法B．盐析法C．萃取法D．沉淀法E．结晶法 4. 从中药水提取液中萃取弱亲脂性有效成分时，最合适的萃取溶剂是C A．氯仿B．乙酸乙酯C．乙醇D．丙酮E．苯 5. 根据各成分在水中的溶解度不同，加入某种无机盐达一定浓度时，水溶性小的成分析出沉淀而与水溶性大的成分分离的方法是B A．色谱法B．盐析法C．萃取法D．沉淀法E．结晶法 6. 欲从大分子水溶性成分中除去小分子无机盐最好采用B A．两相溶剂萃取法B．透析法 C．色谱法D．结晶法E．沉淀法 7.在水提液中加入乙醇，可沉淀出的成分是( D ) A. 有机酸 B. 鞣质 C. 游离生物碱 D. 蛋白质 8. 在中药水提浓缩液中加乙醇，析出的沉淀多为_______多糖___，_____蛋白质_____等。 9. 结晶法分离物质是依据( B ) A. 吸附性差别 B. 溶解度差 C. 分子大小差别 D. 酸碱性差别 ② 1. 根据色谱原理不同，色谱法主要有：（）Ａ．硅胶和氧化铝色谱Ｂ．聚酰胺和硅胶色谱Ｃ．分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱Ｄ．薄层和柱色谱Ｅ．正相和反相色谱 2.吸附色谱法使用的吸附剂中，具有弱酸性的吸附剂是_________，具有“氢键吸附”作用的吸附剂是_________。 3.可作为分配色谱用的载体物质有（） A. 硅藻土

中药化学习题整合

第一、二章习题一、填空题 1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。 4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基） 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。二、选择题 1. 有效成分是指（C） A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C） A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为（A） A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C） A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B） A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是（B） A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱

中药化学考试重点

1、中药化学：是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。有效成分：具有生物活性或能起防病治病的作用的单体化合物，能用结构式表示，并具有一定的物理常数。无效成分：不具有生物活性，也不能起防病治病作用的化学成分。有效部位：具有生物活性的有效成分。苷类：是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物鞣质：是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其它多元醇、酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。挥发油：是存在于植物体内一类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏出来的与水不相容的油状液体的总称。香豆素：一类具有苯饼a—吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成顺式连羟基桂皮酸的脱水形成的内酯类化合物。生物碱：指来源于生物界的一类含氮的有机化合物，生物碱大部分具有碱性且能和酸结合生成盐，具有特殊显著的生理活性，生物界除生物体必须的含氮有机化合物（如：氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及含氮有机物）外，其他含氮有机物均可视为生物碱。二次代谢产物：是在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，如乙酰辅酶A等作为前体或原料，进一步经历不同的代谢过程。生成：生物碱、黄铜、萜类、皂苷等。强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。醌类化合物：是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种。苯丙素类化合物：是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。黄酮类化合物：是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。萜类化合物：为一类有甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。甾体化合物：是一类结构中具有环戊烷瓶多氢菲结构的化学成分。 2、生物碱的碱性：原因：分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。碱性强弱：用Pka表示，Pka越大，碱性越强。（pKa值大小胍基> 季铵碱> N-杂环> 脂肪胺≈N-芳杂环> 酰胺≈吡咯（pKa<2为极弱碱；pKa 2~7为弱碱；pKa7~11为中强碱；pKa 11以上为强碱。））影响因素有：A氮原子的杂化公式（随着杂化程度的升高而增强）B 诱导效应（供电基，使碱性增强；吸电基，使碱性减弱）C诱导—场效应（减弱）D共轭效应（共平面的p-π共轭使碱性减弱）E空间效应（减弱）F氢键效应（减弱）。 3、溶剂提取法：根据被提取成分的溶解性能，选用适合的容积和方法来提取。极性：石油醚<氯仿《乙酸乙酯《丙酮《正丁醇《乙醇《甲醇《水。方法：煎煮法、锓泽法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。

中药化学复习知识点重点整理

中药化学复习知识点重点整理文档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]

中药化学第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分第二章一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等二次代谢：醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类氨基酸途径：生成生物碱第2节中药有效成分的提取方法： 1.溶剂提取法（选择）溶剂的选择溶剂按极性分： ○1亲脂性有机溶剂。（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯）优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质。适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。（乙醇、甲醇，最常见）优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃。

适用于：苷类、生物碱、有机酸通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐（选择适用方法）提取方法：（1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。（2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。（3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。（4）回流提取法：不宜用受热易破坏（5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香豆素） 3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3） 4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法（根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力）吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺硅胶—用于分离极性相对较小的成分氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜）

中药化学考试题-1及答案

中药化学(一) 一、选择题 1、能与水互溶的溶剂是（B ） A、醋酸乙酯 B、正丁醇 C、丙酮 D、石油醚 2、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A、生物碱 B、叶绿素 C、黄酮 D、皂苷 3、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（ A ） A、20个 B、25个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（D ） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱沉淀反应呈桔红色的是（B ） A、碘化汞钾试剂 B、碘化铋钾试剂 C、饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（A ） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（B ） A、羰基 B、过氧基 C、醚键 D. 内酯环 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（D ） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗肿瘤活性的天然产物是（C ） A、水飞蓟素 B、 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的苷类是（D ） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷二、名词解释 1. 挥发油又称精油,是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 2.水蒸气蒸馏法

含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏，收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。 3. 苷类又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 4.香豆素为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。三、简答题 1. 萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。挥发油中主要含有单萜和倍半萜类化合物。 2.在植物提取液处理过程中，“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 答:水提醇沉法:去除的是在乙醇中难溶的成分,如淀粉、树胶、粘液质、蛋白质等杂质,保留的是醇溶性成分。醇提水沉法:去除的是水中难溶的成分,如油脂、蜡质、亲脂性色素等,保留的是水溶性成分。 3.列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 ①酸水解:水解范围广,操做简便,不稳定成分溶液发生脱水等结构改变。 ②碱水解:适用于酯苷、酚苷、烯醇苷的水解。 ③酶水解:专属性高，水性温和。 4.列举三种主要的五环三萜的结构类型（无需结构式）。 ①齐墩果烷行（oleaname） ②乌苏烷（ursane） ③羽扇豆烷（luoane） ④木栓烷（friedelane）四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、

执业药师考试中药化学复习资料

前言一、考情分析 1.中药专业知识二：中药鉴定学、中药化学 2.中药鉴定学与中药化学是6：4，中药鉴定学60%，中药化学40%。 3.中药化学：A型题16道题，每小题1分，共16分；B型题32题，每小题0.5分，共16分；X型题8道题，每小题1分，共8分。二、绪论 1.概念：中药化学是运用现代科学伦理与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.主要内容：结构类型、物理化学性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定。三、学习方法 1.以总论为基础：以总论为基础，学习好总论的知识，灵活运用总论的知识，去解决各类化学成分的实际问题，在复习、考试的时候能起到事半功倍的效果。 2.紧抓化学结构，以化学结构为核心：掌握不同化合物化学结构特点。 3.学习主线：化学结构—→理化性质—→提取分离。 4.以理解、记忆、融会贯通为最主要的学习方法。 5.先粗后细、先干后叶、先面后点。 6.学习教材—→完成习题—→复习教材。第一章总论第一节绪论 1.有效成分：与药效有关的成分； 2.无效成分：与药效无关的成分。第二节中药有效成分的提取与分离（重点）一、中药有效成分的提取（一）提取概念：采用一种方法，使中药里面有效的成分与无效的成分分开。（二）提取方法： 1.溶剂提取法：选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。（1）常用提取溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。（极性小→极性大）（2）提取溶剂的特殊性质：石油醚：是混合型的物质；氯仿：比重大于水；乙醚：沸点很低；正丁醇：沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层，称为亲脂型溶剂；丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层，称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。（3）选择溶剂：不同成分因为分子结构的差异，所表现出的极性不一样，在提取不同级性成分的时候，

中药化学笔记汇总

第一章总论第一章总论（一）第一节绪论 1.什么是中药化学？（中药化学的概念）中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么？中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义（注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义）（1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理（2）阐明中药发放配伍的原理（3）改进中药制剂剂型、提高临床疗效

（4）控制中药及其制剂的质量（5）提供中药炮制的现代科学依据（6）开发新药、扩大药源（7）结构修饰、合成新药主要考试内容： 1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。 2.各类化合物的结构特征与分类。 3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。 4.常用重要化合物的结构测定方法。 5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。 6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。课程主要内容：内容总论绪论中药化学成分的一般研究方法** 各论生物碱** 糖和苷* 醌类** 香豆素和木脂素* 黄酮** 萜类和挥发油*

皂苷** 强心苷* 主要动物药化学成分* 其他成分各论学习思路：学习方法： 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。第二节中药有效成分的提取与分离一、中药有效成分的提取

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一。 1. 什么叫有效成分? 通常把具有一定生物活性，具有治疗作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。 2 无效成分：化学成分不具有生物活性，也不能起防病治病的作用的化学成分。 3.有效部位：指当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分的含量达到总提取物的50％以上，而且一类或几类已知化学成分被认为是有效成分，该一类或几类成分的混合体即被认为是有效部位。 4.指标成分 5.无效成分一般有哪些？普通的蛋白质、碳水化合物、油脂及树脂、叶绿素。二： 1.常用溶剂由弱至强：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇（乙醇）<水 2.石油醚提取：油脂、蜡、挥发油、游离的甾体和萜类。氯仿或乙酸乙酯提取：游离生物碱、有机酸、黄酮、香豆素丙酮或甲醇提取：苷类、生物碱、有机酸水提取：糖类、氨基酸、蛋白质、无机盐类三、 1. 溶剂提取方法有哪些？蒸煮法、浸制法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法 2. 浸制法或者渗漉法主要用于：遇热易破坏或挥发性成分，也适用于含淀粉或者粘液质多的成分。四、未知化合物结构研究程序包括哪些？ 1.初步推断化合物类型 2.测定分子式，计算不饱和度 3.确定官能团、结构片段或基本骨架 4.推断并确定分子的平面结构 5.推断并确定分子的立体结构五、什么叫单糖、多糖、寡糖？单糖：是不能再被简单地水解成更小分子的糖，是糖类物质的最小单位，也是构成其它糖类物质的基本单元。多糖：是一类由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。寡糖：由2-9个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为相应数目的单糖。葡萄糖结构式：41页笔记树胶和褐藻酸（属粘液质）：植物多糖。甲壳素：动物多糖。六苷类化合物的结构和主要特点：是糖的半缩醛羟基脱水缩合，成为具有缩醛结构的物质。提取苷类的成分四种溶剂各提取什么？水，石油醚：非极性物质；氯仿或乙酸乙酯：苷元和极性小的苷；正丁醇：苷类（水层：还有无机盐、糖、多肽、蛋白质等）七．Molish反应是检识什么成分？苷类、糖（游离）或其他形式的糖 Eg:可引起Molish反应的是：树胶，昆布素，甲壳素。甘草酸，牡荆素，透明质酸产生什么现象？紫色环其反应剂是什么？5%a-萘酚乙醇液+ 浓硫酸。

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第一章绪论一、概念： 1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质二、填空： 1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。三、单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯五、简述 1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用（1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入；（3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。 3．简述中药化学在中医药产业化中的作用（1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效；（3）研究开发新药、扩大药源；六、论述列表说明中药化学成分的溶解性能水溶性成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂粘液质苷苷元、树脂蜡氨基酸水溶性色素脂溶性色素蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油无机成分鞣质非水溶性有机酸

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第一章绪论 1、中药化学是一门结合中医药基木理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。 2、有效部位一一种主要有效成分或一?组结构相近的有效成分的提取分离部位。第二章中药化学成分的一般研究方法 1、各类化合成分的主要生物合成途径乙酸一丙二酸途径：合成脂肪酸类、分类、醍类甲戊二羟酸途径：合成祜类、雷类莽草酸途径：具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物氨基酸途径：生物碱符合途径 2、中药有效成分的提取方法 3、常用提取溶剂的分类与极性： 4、分类：通常分三类：水类；亲水性有机溶剂；亲脂性有机溶剂。 5、水类还包括酸水、碱水； 6、亲水性有机溶剂包括甲醇、乙醇、内?酮； 7、亲脂性有机溶剂为正丁醇后所有的。溶剂提取法：（1）溶剂的选择（相似相容）溶剂的极性：石油醍〈四氯化碳〈苯〈二氯甲烷〈氯彷〈乙醍〈乙酸乙酯〈正丁醇〈内?酮〈甲醇（乙醇）〈水（2）提取方法：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法水蒸气蒸馅法：用于提取能随水蒸气蒸馅，而不被破坏的难溶于水的成分超临界流体萃取法其他方法：升华法、组织破碎提取法、压榨法取代基极性大小：常见基团极性大小顺序如下；酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醍＞烯＞烷。化合物分子母核大小（碳数多少）：分子大、碳数多，极性小；分子小、碳数少，极性大。 8、中药有效成分的分离精致方法溶剂法：酸碱溶剂法（酸碱性的不同）溶剂分配法（分配系数不同）：分离极性大的一正丁醇?水极性中等的一乙酸乙酯-水极性小的一氯仿（乙醍）?水沉淀法（可逆）：专属试剂沉淀法、分级沉淀法、盐析法分循法（沸点不同）膜分离法升华法结品法：化合物由非品形经过结品操作形成有品形的过程称为结品。

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A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 4. 与水混溶的有机溶剂是（A ） A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 5. 能与水分层的溶剂是（B ） A乙醇B乙醚C丙酮D丙酮/甲醇（1:1）E甲醇 6. 比水重的亲脂性有机溶剂是（C ） A苯B乙醚C氯仿D石油醚E正丁醇 7. 不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A苯B乙醚C氯仿D丙酮E正丁醇 8. 极性最弱的溶剂是（A ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 9. 亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮四、多选 1. 用水可提取出的成分有（ACDE ） A苷B苷元C生物碱盐D鞣质E皂甙 2. 采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D树胶E鞣质 3. 属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质E挥发油 4. 从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ABE ）

成都中医药大学--中药化学重点讲解

中药有效成分的提取分离方法（一）溶剂提取法原理：溶剂穿投入药材的细胞膜，溶解可溶性物质，形成细胞内外溶质浓度差，将溶质深处细胞膜，达到提取目的。溶剂的选择：溶剂分三类：亲脂性有机溶剂，亲水性有机溶剂，和水极性强弱顺序：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水溶剂选择原则：1.根据相似相溶原则，以最大限度提取所需化学成分，而对共存杂质的溶解度尽可能小。 2.溶剂不能与重要成分发生化学反应，即使反应也应属于可逆性。 3.溶剂应该沸点适中，易回收，低毒安全，廉价易得。提取方法：（一）溶剂提取法：1.煎煮法：中药粗粉加水加热煮沸提取。适用于：中药的大多数成分。优点：简便易操作缺点：对含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量高的重要加热后药液粘稠度大，不易过滤。 2浸渍法：优点：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分的提取，也适用于淀粉或黏液质含量较多的重要成分的提取。缺点：提取时间长，效率低。3渗漉法：优点：过程中随时保持较大的浓度梯度，故提取效率高于浸渍法。 4回流提取法：优点：效率高于渗漉法缺点：受热易破坏的成分不宜使用。5连续回流提取法：优点：容积消耗量小，操作简便，提取效率高。在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或回流提取装置。（二）水蒸气提取法：适用于：提取能随水蒸气蒸馏而不被破坏的难溶于水的成分。原理：这类成分有挥发性，在100℃时有一定的蒸汽压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸气带出，再用油水分离器或者有机溶剂萃取法，将这类成分自馏出液中分离。（三）超临界流体萃取法常用溶剂：2 CO 原理：超临界流体具有液体和气体的双重特性，密度与液体相似，黏度与气体相近，扩散系数为液体的100倍。物质的溶解过程包括分子间的相互作用和扩散作用，与溶剂密度和扩散系数成正比，与黏度成反比，所以超临界流体对许多物质有很强的溶解能力。优点：可以在接近室温下进行工作，防治某些对热不稳定的成分被破坏或逸散，萃取过程几乎不用有机溶剂，萃取物中无有机溶剂残留，对环境无公害，提取效率高，节约能耗。色谱分离法优点：分离效能高，快速简便。 1，吸附色谱：原理：利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异，实现分离。常用吸附剂：硅胶，氧化铝，活性炭，聚酰胺硅胶：应用广泛，中药各类化学成分大多可以用其分离氧化铝：主要用于碱性或中性亲脂性成分的分离，如生物碱，甾，萜类等成分活性炭：主要用于分离水溶性物质，如氨基酸，糖类及某些苷类。聚酰胺：以氢键作用为主，主要用于酚类，醌类如黄酮类，蒽醌类及鞣质类成分的分离。 2凝胶过滤色谱：原理：分子筛作用，根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小而达到分离目的常用凝胶：葡聚糖凝胶，羟丙基葡聚糖凝胶

中药化学重点知识点归纳

中药化学 ※五碳醛糖：木糖、阿拉伯糖、核糖六碳醛糖：葡萄糖、甘露醇、半乳糖甲基五碳糖：鸡纳糖、鼠李糖、夫糖六碳酮糖：果糖糖醛酸：葡糖糖醛酸、半乳糖醛酸记忆口诀：阿拉不喝五碳糖，给我半缸葡萄糖鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。 ※氧苷：醇苷：红景天苷、毛茛苷、狼芽菜苦苷酚苷：天麻苷、水杨苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷、芥子苷氮苷：腺苷、巴豆苷碳苷：芦荟苷、牡荆素苷 ※萘醌：紫草素、易紫草素菲醌：邻菲醌：丹参醌ⅡA、ⅡB 对菲醌：丹参新醌甲、乙、丙 ※简单香豆素：伞形花内酯、七叶内酯（秦皮）呋喃香豆素：补骨脂内酯吡喃香豆素：白花前胡、紫花前胡异香豆素：茵陈炔内酯其他香豆素：黄檀内酯 ※五味子：联苯环烯型木脂素厚朴：新木脂素 ※黄酮：C6-C3-C6 具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物 ※黄芩：黄芩素；黄芩酮类葛根：大豆素、葛根素、异黄酮类（氧苷、碳苷）银杏叶：木犀草素类（总黄酮醇苷、萜类内酯）槲皮素槐花：总黄酮、黄酮醇类陈皮：橙皮苷、二氢黄酮类满山红：杜鹃素、二氢黄酮类 ※单萜：香叶醇、薄荷醇、龙脑、环烯醚萜：栀子苷、京尼平苷、梓醇、梓苷、玄参苷裂环环烯醚萜苷：龙胆苦苷倍半萜：青蒿素（单环）、莪术醇（双环）二萜：叶绿素、V A、穿心莲内酯（抗菌消炎作用）、银杏叶内酯（治疗心血管疾病）、雷公藤甲乙素内酯四环三萜类：羊毛甾烷型（猪苓酸）、达玛烷型（20S原人参二醇）、（黄芪）五环三萜类：齐墩果烷型：齐墩果酸（甘草、柴胡）乌苏烷型：乌苏酸羽扇豆烷型：羽扇豆醇、白桦醇（酸） ※螺旋甾烷型：L拔揳皂苷元、剑麻皂苷元、（知母）异螺旋甾烷型：D薯蓣皂苷元、沿阶草皂苷元 ※柴胡：Ⅰ型：柴胡皂苷a c d e 环氧醚键 Ⅱ型：柴胡皂苷b1 b2 异环双烯类 Ⅲ型：柴胡皂苷b3 b4 △12齐墩果烷 Ⅳ型：柴胡皂苷g 同环双烯 Ⅴ型：齐墩果酸衍生物 ※A/B B/C C/D C17取代基

中药化学试题答案库讲课稿

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A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1） E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯 B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯 B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ）A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油

中药化学复习资料【知识点重点】

通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐（选择适用方法）提取方法：（1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。（2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。（3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。（4）回流提取法：不宜用受热易破坏（5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香豆素） 3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3） 4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法（根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力）吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺硅胶—用于分离极性相对较小的成分氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜）活性炭—用于分离水溶性物质（氨基酸、糖、苷）聚酰胺（氢键）―用于分离酚类、醌类（黄酮类、蒽醌类、鞣质） a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂，溶质极性大，吸附力强；溶剂极性大，洗脱力强 b 活性炭位非极性吸附剂（２）凝胶色谱（原理：分子筛作用—分子大小不同而被分离）

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