苯甲醇与苯甲酸的制备实验

苯甲醇与苯甲酸得制备实验

一、实验原理

利用坎尼扎罗(Cannizzaro)反应由苯甲醛制备苯甲醇与苯甲酸。

坎尼扎罗反应就是指无α－活泼氢得醛类在浓得强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生得歧化反应。此反应得特征就是醛自身同时发生氧化及还原作用,一分子醛被氧化成羧酸(在碱性溶液中成为羧酸酸盐),另一分子醛则被还原成醇。

主反应:

机理:醛首先与氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子,然后碳上得氢带着一对电子以氢负离子得形式转移到另一分子得羰基不能碳原子上。

二、反应试剂、产物、副产物得物理常数

三、药品

四、实验流程图

五、实验装置图

图1 磁力搅拌器图2分液漏斗得振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置

六、实验内容

往锥形瓶中加12、0g(0、21mol)氢氧化钾与12ml水,放在磁力搅拌器上搅拌,使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌得同时分批加入新蒸过得苯甲醛,每次加入2-3ml,共加入13、5ml(约14g,0、13mol)。加后应塞紧瓶口,若锥形瓶内温度过高,需适时冷却。继续搅拌60min,最后反应混合物变成白色蜡糊状。

(1)苯甲醇

向反应瓶中加入大约45ml水,使反应混合物中得苯甲酸盐溶解,转移至分液漏斗中,用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇,合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。

依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液,用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙醚后,继续蒸馏,收集产品,沸程204-206℃,产率为75%。

纯苯甲醇有苦杏仁味得无色透明液体。沸点bp=205、4℃,折光率=1、5463。

(2)苯甲酸

在不断搅拌下,往留下得水溶液中加入浓盐酸酸化,加入得酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。充分冷却抽滤,得粗产物。

粗产物用水重结晶后晾干,产率可达80%。

纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122、4℃。

(一)制备阶段

1、准备锥形瓶:一只100ml锥形瓶。

2、加药品与歧化反应:向锥形瓶中加12、0g氢氧化钾与12ml水,向瓶内放入一只搅拌子,然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌,使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌得同时分批加入新蒸过得苯甲醛,每次加入2-3ml,共加入1

3、5ml(约14g,0、13mol)。加后应塞紧瓶口,若锥形瓶内温度过高,需适时冷却。继续搅拌60min,最后反应混合物变成白色蜡糊状。

【为避免歧化反应过快产生大量热量,造成温度过高增加氧化副反应,故需将苯甲醛分几批加入】

(二)后处理阶段

1、分离苯甲醇

(1)加水溶解:向反应瓶中加入大约45ml水,使反应混合物中得苯甲酸盐溶解,转移至分液漏斗中。

【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些,以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中,减少与苯甲醇分子得包裹,有利于下一步得乙醚萃取】

(2)乙醚萃取:用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇,合并乙醚萃取液。保存水溶液留用(含有苯甲酸钠盐)。

【每次萃取振荡时间不能过长,每振荡2-3次,就要进行放气一次,如此重复2-3次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出。】

(3)亚硫酸氢钠洗涤:用15ml25%亚硫酸氢钠溶液洗涤乙醚溶液,洗涤除去未反应得苯甲醛。【洗涤时振荡不能长时间振荡,避免下层得水中溶解过多得乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中得溶解度,可能达到饱与析出大量晶体。】

(4)水洗涤:8ml水洗涤乙醚溶液,除去上一步洗涤后残留得亚硫酸氢钠。

【因下一步紧接着得操作就是干燥粗产品,所以水洗涤后应该多静止几分钟,再分去下层得水层。】

(5)干燥:用无水硫酸镁干燥,除去粗产品中残留得水分。

【干燥剂得用量一般为每10ml液体有机化合物加0、5-1、0g干燥剂;若不足10ml加入1、0g。】

【注:干燥前瓶内液体里不能有水珠存在,若有分层则需要去除水分,再加入干燥剂。】

【干燥前液体可能呈现浑浊,干燥后将呈现澄清透明液体。】

(6)蒸馏:水浴蒸去乙醚后,继续蒸馏,收集产品,沸程204-206℃。

【预备两个100ml三角烧瓶,第一个瓶用于收集前馏分,第二个瓶用于收集产品(沸程204-206℃),此瓶需事先称量空重,接收产品后连同产品一起称重,两次称重之增重即为苯甲醇得质量】

【请留意在沸点178-180℃时有无馏分蒸出,若有应该为未反应得苯甲醛原料,且用亚硫酸氢钠溶液洗涤没有除净。】

(7)称重:产率为75%。

纯苯甲醇有苦杏仁味得无色透明液体。沸点bp=205、4℃,折光率=1、5463。

2、分离苯甲酸

(1)酸化:在不断搅拌下,往留下得水溶液中加入浓盐酸酸化,加入得酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。【理论上需要36%HCl体积为17、5ml】

(2)抽滤:充分冷却抽滤,得粗产物。

(3)水洗涤:用少量水洗涤粗产品。

(4)干燥:热水浴干燥。

(5)称重:计算产率。

粗产物用水重结晶后晾干,产率可达80%。

纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122、4℃。

七、思考题

1、经乙醚萃取后得水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？

答:用刚果红试纸就是为了酸化时指示酸化程度,刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。也可用pH试纸,但没有刚果红试纸来得直观。

2、怎样利用歧化反应,将苯甲醛都转化成苯甲醇？

答:加入甲醛即可。当甲醛存在时,甲醛在反应中被氧化成甲酸盐,而苯甲醛只发生还原反应,全部变成苯甲醇。这就是因为甲醛位阻比苯甲醛小,氢氧根更容易进攻甲醛得羰基,然后产生H-还原苯甲醛。

3、试比较发生坎尼扎罗反应得醛与发生羟醛缩合反应得醛在结构上得差异。

答:发生坎尼扎罗反应得醛在结构上要求就是无α-H得醛,如苯甲醛、呋喃甲醛等;发生羟醛缩合反应得醛在结构上要求具有α-H得醛,如乙醛、丙醛等。

4、使苯甲醛进行Cannizzzaro反应时为什么要使用新蒸馏得过得苯甲醛？

答:从理论上说,所有有机反应得反应物与溶剂在条件允许得前提下都要重蒸得。而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸,所以用前蒸一下可以出去被氧化得杂质,收集179℃得馏分。

5、苯甲酸与苯甲醇得制备时得白色糊状物就是什么？

答:白色得糊状物其实就就是反应生成得苯甲酸盐,因为有机物苯甲醛及歧化反应生成得苯甲醇存在得缘故,降低了白色得苯甲酸盐在水中得溶解度,不能完全溶解,以固体状态存在,从而形成了白色蜡状物,所以后面再加入足够量得水(约60ml)时,可以溶解苯甲酸盐,这样白色糊状物就会溶解。

6、在利用康尼查罗反应制备苯甲酸苯甲醇得实验中,为什么苯甲醇产率会过低？

答:苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸,一般使用得苯甲醛中就有少量得苯甲酸,而且在反应过

程中也有一些苯甲醛被氧化。所以该实验一般为得到得苯甲酸较多,而苯甲醇产率较低。还有歧化反应可能不完全,后处理过程中损失掉一些产品,也将导致苯甲醇得产率过低。

7、本实验中两种产物就是根据什么原理分离提纯得？用饱与亚硫酸氢钠及10％碳酸钠溶液洗涤得目得就是什么？

答:首先利用萃取得原理:苯甲醇与苯甲酸钠在乙醚中得溶解度不同,以乙醚为萃取剂,将苯甲醇萃取至乙醚层中,从而使两者分离。再分别处理醚层与水层,利用蒸馏与重结晶,分离得到较纯净得两种产物。

方程式:C6H5CHO+NaHSO3=C6H5CH(OH)SO3Na

就就是亚硫酸根与羰基发生了加成反应,可以除去没反应得苯甲醛。

8、经乙醚萃取后得乙醚溶液要依次用25%亚硫酸氢钠溶液、水洗涤,问它们得作用分别就是什么？

答:亚硫酸氢钠溶液洗掉未反应得苯甲醛,用水洗涤上一步残留得亚硫酸氢钠盐。

9、干燥乙醚溶液时能否用无水氯化钙代替无水硫酸镁？

答:无水氯化钙不能用来干燥醇、胺、氨、酮、醛、酸、腈。乙醚溶液中含有得苯甲醇物质会与氯化钙形成络合物而影响产率,故绝对不能用无水氯化钙代替无水硫酸镁。

10、蒸馏干燥后得乙醚溶液时要注意什么？

答:本实验需要用乙醚,而乙醚极易着火,必须在近旁没有任何种类得明火时才能使用乙醚。蒸馏乙醚时,要用热水浴加热蒸馏烧瓶,可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽得下水管内或引出室外,接受器用冷水浴冷却。

蒸馏乙醚时得装置

11、什么就是萃取？什么就是洗涤？指出两者得异同点。

答:萃取就是从混合物中抽取所需要得物质;洗涤就是将混合物中所不需要得物质除掉。萃取与洗涤均就是利用物质在不同溶剂中得溶解度不同来进行分离操作,二者在原理上就是相同得,只就是目得不同。从混合物中提取得物质,如果就是我们所需要得,这种操作叫萃取;如果不就是我们所需要得,这种操作叫洗涤。

八、注意事项

1.如果第一步反应不能充分搅拌,会影响后续反应得产率。如果混合充分,通常在瓶内混合物固化,苯甲醛气味消失;

2.用分液漏斗分液时,水层从下面分出,乙醚层要从上面倒出,否则会影响后面得操作;

3.用干燥剂干燥时,干燥剂得用量为每10ml液体有机物加0、5-1、0g(至少加1、0g),一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏,否则残留得水会与产物品形成低沸点共沸物,从而增加前馏分得量而影响产物得产率;

4.热水浴蒸馏乙醚之前,一定要过滤法或倾析法将干燥剂去掉,将滤液进行热水浴蒸馏除去乙醚后,再去掉水浴,用电热套直接加热蒸馏,收集204-206℃得馏分(即为产品)。并注意在179℃有无苯甲醛馏分。

5、注意不能将乙醚萃取液装在圆底烧瓶或锥形瓶内敞口水浴加热,那就是蒸发而不就是蒸馏,就是错误操作。

6、水层如果酸化不完全,会使苯甲酸不能充分析出,导致产物损失。

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。 二、基本原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。 四、主要物料的物理常数

五、实验装置 本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图 六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。 七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。

有机化学实验三苯甲酸的制备

实验三苯甲酸的制备 一、实验目的： 1．学习用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法； 2．训练机械搅拌； 3．复习重结晶、减压过滤等技能。 二、实验原理及反应式： CH3 +COOK+ KOH + 2MNO 2KMnO4 + H2O 4 COOK COOH + HCl+ KCl 三口瓶（250ml），球形冷凝管，量筒（10ml，50ml），石棉网，抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯（250ml＊2），酒精灯，胶管（2根），滤纸，搅拌棒，表面皿，甲苯2.7ml （2.3g，025mol），高锰酸钾8.5g（0.054mol），浓盐酸，亚硫酸氢钠 六、仪器装置及教师讲解要点： 由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相反应，因此反应需要较高温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置。如果通同时彩用机械搅拌或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。 七、操作步骤 1．仪器安装、加料及反应 在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。分批加入8.5g高锰酸钾；粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠（约需4－5h）。 2．分离提纯 将反应混合物趁热减压过滤[1]，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲酸全部析出。 将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。 产量：约1.7g 若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶[2]。 纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。 七、注释：

二苯甲醇的制备

现代有机合成实验实验报告 实验名称：二苯甲醇的制备 一、实验目的 （1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法； （2）巩固重结晶的操作方法； （3）进一步练习半微量实验。 二、实验原理 二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。本实验采用锌粉还原。 三、实验步骤 （1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100℃温度计、250ml 三颈瓶、100ml量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。（2）试剂：二苯甲酮 1.0g ； NaOH 1.0g ；无水乙醇 10ml；石油醚 10ml；乙酸乙酯：环己烷 =1：2（10ml）；硅胶G 适量 二苯甲醇反应装置

实验步骤实验现象解释原因 1、在250ml三颈瓶中依此加入1.0g研细的NaOH，1.0g 二苯甲酮和10ml无水乙醇，最后加入1g锌粉，充分振摇约20min。明显感觉三颈瓶外部变热，即 反应放热。 NaOH溶于水放热。 2、在80℃的热水浴上加热15-20min后取样，在薄层板上二苯甲酮溶液对照点样，展开剂选择（乙酸乙酯：环己烷 =1：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。在紫外分析仪下观察发现，只 有二个紫色的亮斑。Rf二苯甲 醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63 一个亮斑为原料点二苯甲酮 的荧光现象，另一亮斑为产物 二苯甲醇的荧光现象，说明实 验已反应完全。 3、用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤。将滤液倒入成有80ml预先用冰水浴冷却的水中，摇匀后用浓HCl小心酸化，使PH为5-6。抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶 液呈现淡淡的灰色；冷却过程 中，加酸并不断搅拌发现，溶 液上层出现白色絮状的物质。 液体呈现淡淡的灰色，可能因 为抽滤时漏入了少量的锌粉； 4、真空抽滤析出固体，粗品于烘箱（50℃）中干燥、称重。然后用石油醚（60-90℃）约10ml重结晶，抽滤、干燥、称重。用石油醚重结晶过程冷却时， 发现只有少量结晶析出。 可能原因：石油醚用量不够 四、数据处理 经重结晶，抽滤、干燥后，称得针状结晶的二苯甲醇为0.53g，产率为53%。 五、实验结论 1、二苯甲酮和氢氧化钠必须研碎，否则反应很难进行。 2、锌粉最好后加，便于振摇。

苯甲醇和苯甲酸的制备

实验八 ：苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。 二、产品介绍 苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名 苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。 三：反应式 主反应： CHO + NaOH 2 CH 2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应： 四：主要试剂及产品的物理常数 CHO COOH +O 2

五：试剂与仪器 1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量： 六：实验装置图 图一：分液漏斗 图二：抽滤装置 图三：蒸馏装置 七：实验步骤及现象

13.5mL 、

八：实验结果及分析 得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确； 苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。 九：实验讨论 1、实验过程注意事项： a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全 b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。 c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。 d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。 2、实验思考： a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？ 答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。 b、醚层用饱和NaHSO3及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？ 答：醚层中加饱和NaHSO3溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。 c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？

实验八 苯甲酸的制备

实验八 苯甲酸的制备 一、 试验目的 1.掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。 2.了解苯甲酸在水中的溶解度变化，学习减压过滤方法。 二、实验原理 主要性质和用途 苯甲酸（benzoic acid ）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。密度1.2659（25℃），熔点121.25℃，沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。苯甲酸及其钠盐对钢铁材料具有防锈作用。 苯甲酸的生产方式有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。其中以空气氧化法最为常见。 本实验是用KMnO 4为氧化剂，由甲苯制备苯甲酸，反应式如下： KMnO 4+COOK + MnO 2+ H 2O + HCl COOH + KCl CH 3COOK 三、仪器与药品 三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、温度计（0～300℃）、量筒（5ml 、10ml ）、标准瓶塞、温度计套管、滤纸、吸滤瓶（500ml ）、布氏漏斗（?80mm ）、pH 试纸（1～14）、刚果红试纸、烧杯（100ml 、250ml ）、洗瓶、药匙、表面皿、水浴盆、真空泵、天平、电炉子、石棉网、电热套。 沸石、冰、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、蒸馏水。 四、实验步骤 在250ml 三口烧瓶中，加入2.7ml 甲苯和100ml 蒸馏水，中口装上冷凝器，

左口装上温度计，右口用标准塞密封，注意温度计的水银球浸入液面。 用电热套加热三口烧瓶，使溶液至沸，从右口分批少量加入8.5g高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动三口烧瓶，直到观察不到甲苯层，此时温度不再升高，回流液中不出现油珠为止（大约4h）。在实验中注意记录变化，从反应液沸腾开始每10min记录一次，直到温度30min内无变化时实验结束。 将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，然后将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止。（酸化可用刚果红试纸检测，pH≈3时试纸变蓝），析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤滤饼，挤压去水分后，将产物在沸水浴上干燥。然后称重并计算产率。 若要得到纯净产品，可在水中重结晶。 五、思考题 1.氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有那些？ 2.反应液温度的变化与反应程序有什么关系？ 3.反应完毕后，滤液为什么呈紫色？为什么加亚硫酸氢钠可以褪去紫色？ 4.从滤渣MnO2中冲洗下来的是什么？为什么用热水洗涤而不用冷水？ 5.用少量冷水冲洗苯甲酸时，洗下去的是什么物质？ 6.精制苯甲酸还有什么方法？ 六、备注 1.滤液如呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去后重新减压过滤。 2.苯甲酸在水中得溶解度随温度的升高而增大，例如，0℃时为0.17g/100g 水，18℃时为0.27g/100g水，75℃时为2.29g/100g水，95℃时为6.89g/100g水。

实验七__二苯甲醇的制备

实验七二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 1、原理 （一）锌粉还原 （二）硼氢化钠还原 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol 醛酮。 2、实验方法 图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。 （2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验——二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 （二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚； 主要仪器：三口烧瓶? 温度计球冷凝管搅拌器等 （三）实验原理 （参见本节一、1、） （四）实验步骤 1、锌粉还原法

（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g mol) NaOH、2.79 g mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, . 48.5 °C, . 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。 （2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min后，在80 °C的水浴上加热搅拌2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。 （3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL事先用冰水浴冷却的水中，摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL），使溶液的PH值为5~6，减压抽滤见图16析出固体。粗产物在空气中晾干。 图16 减压抽滤装置 （4）晾干后的粗产物用适量石油醚（60~90 °C，根据制备的粗产物的量来定）重结晶，干燥，得二苯基甲醇（无色针状晶体，. 69 °C）。鉴于实验过程中，二苯甲醇很难溶于石油醚，改用石油醚：无水乙醇=3：1的混合溶液进行重结晶。 2、硼氢化钠还原法 （1）在装有回流冷凝管的100 mL的圆底烧瓶中，加入3.66 g mmol) 二苯酮和16 mL甲醇，摇动使其溶解。 （2）迅速称取0.46 g mmol) 硼氢化钠加入瓶中，摇动使其溶解。反应物自然升温至沸，然后室温下放置20 min，并不时振荡。 （3）加入6 mL水，在水浴上加热至沸，保持5 min。冷却，析出结晶。抽滤，粗品干燥后用石油醚（沸程60~90 °C，每克粗品约需3 mL石油醚）重结晶。（五）注意事项 硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂是比（Zn+ROH）强的还原剂，在操作上，前者形成了均相溶液，不用过滤；后者仍有部分金属锌还原剂未溶解，需要过滤除掉。另外，后者在碱性条件下进行，需要用酸中和才能析出产物结晶。 （六）思考题 1、用硼氢化钠还原，反应后加水并加热至沸的目的是什么? 2、锌粉还原法中，为什么要电动搅拌? 为什么要用水浴加热?温度为什么要控制在80 °C，高点低点如何? 为什么要减压抽滤?滤液为什么要倒入事先用冰水浴冷却的水中?

苯甲醇及苯甲酸的制备实验.doc

苯甲醇与苯甲酸的制备实验 一、实验原理 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。 坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH 或 KOH 水或醇溶液作用下发生的 歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。 主反应： 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以 氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品

四、实验流程图 五、实验装置图 图 1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置

六、实验内容 往锥形瓶中加12.0g(0.21mol) 氢氧化钾和12ml 水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶 解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml，共加入14g，0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌 13.5ml( 约60min，最 后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1) 苯甲醇 向反应瓶中加入大约 45ml 水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，乙 醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。 转移至分液漏斗中，用 45ml 依次用15ml25% 亚硫酸氢钠溶液及8ml 水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙 醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。 纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4 ℃，折光率 =1.5463。 (2)苯甲酸 在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝 为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。 粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。 纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点 mp=122.4 ℃。 （一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将 锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯 甲醛，每次加入 2-3ml ，共加入 13.5ml( 约 14g， 0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若 锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min ，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加 入】 （二）后处理阶段 1.分离苯甲醇 （1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液 漏斗中。 【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲 醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】 （2）乙醚萃取：用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用（含有苯甲 酸钠盐）。 【每次萃取振荡时间不能过长，每振荡2-3 次，就要进行放气一次，如此重复2-3 次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出。】 （3）亚硫酸氢钠洗涤：用15ml25%亚硫酸氢钠溶液洗涤乙醚溶液，洗涤除去未反应的苯甲 醛。 【洗涤时振荡不能长时间振荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中 的溶解度，可能达到饱和析出大量晶体。】 （4）水洗涤：8ml水洗涤乙醚溶液，除去上一步洗涤后残留的亚硫酸氢钠。 【因下一步紧接着的操作是干燥粗产品，所以水洗涤后应该多静止几分钟，再分去下层的 水层。】

二苯甲醇的合成实验报告

竭诚为您提供优质文档/双击可除二苯甲醇的合成实验报告 篇一：二苯甲醇的制备 篇二：二苯甲醇的制备 实验三二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由nabh4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLc判定反应终点的方法。【实验的准备】 仪器：圆底烧瓶（100ml1个）；水银温度计（150℃1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药品：二苯甲酮1.0g(5.49mmol)； nabh40.4g(10.57mmol)；TLc板，环己烷，乙酸乙酯，10％hcl。 【原理】 o

1.oh nabh4 o 4 +phph )4+3h2o+h ph 4ph ph ph )4 phohph +b(oh)3 【操作】 100mL烧杯中加入1.0g二苯甲酮(5.49mmol)，3mL水，20mL95％乙醇，再加入0.4gnabh4 （10.57mmol），室温下(反应温度【本实验的成败关键】TLc判断终点。注意： 1、nabh4的用量答：理论上nabh4:二苯甲酮＝1:4，但实际上nabh4的用量要多得多，一般而言需nabh4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例nabh4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易

溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。3、水的作用水的作用是水解硼酸脂。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ①分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。②水解硼酸脂的配合物。 篇三：二苯甲醇的制备的一些问题 实验三二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由nabh4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLc判定反应终点的方法。【实验的准备】 仪器：圆底烧瓶（100ml1个）；水银温度计（150℃1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药品：二苯甲酮1.0g(5.49mmol)； nabh40.4g(10.57mmol)；TLc板，环己烷，乙酸乙酯，10％hcl。 【原理】

苯甲醇和苯甲酸的制备

学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩： 实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。 二、产品介绍 苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。 三：反应式 主反应： CHO + NaOH 2 CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应：CHO COOH +O2

学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩： 四：主要试剂及产品的物理常数 五：试剂与仪器 1、主要仪器 ： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量：

实验四苯甲酸的制备

实验四苯甲酸的制备 WTD standardization office【WTD 5AB- WTDK 08- WTD 2C】

7苯甲酸的制备（8学时）.一、实验目的 1．掌握高锰酸钾氧化法制备羧酸。 2．掌握相转移催化氧化制备苯甲酸的方法。 3．巩固重结晶操作。 二、实验原理 烷基苯在相转移催化剂存在下，在强氧化剂的氧化下，氧化生成苯甲酸。 反应式： 三、实验仪器及试剂 仪器： 250 mL四口瓶恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管搅拌器 试剂： 苯甲醇高锰酸钾二乙二醇二甲醚浓盐酸亚硫酸氢钠甘油 氢氧化钠 四、实验操作 装置如下图。 图制备苯甲酸装置 于250 mL四口瓶上装好温度计、搅拌装置、回流冷凝器和滴液漏斗。将8 g高锰酸钾、 g（4～5滴）二乙二醇二甲醚、 g氢氧化钠及100 mL水依次加到四口瓶内，再将苯甲醇倒入滴液漏斗中。在搅拌下回流，温度保持90℃左右。在此温度下缓慢滴加苯甲醇，控制滴加速度使其在30 min内加完。滴加完毕，回流. 5 h。

反应完毕，停止加热，冷却至室温。在搅拌下慢慢滴加少量甘油（约3～4 mL），使紫色消失。抽滤，滤去二氧化锰沉淀。溶液如仍有颜色，可加入少量亚硫酸氢钠溶液，使其褪色。 无色溶液浓缩至50 mL，冷却至室温。然后用浓盐酸酸化，析出的白色结晶进行抽滤，干燥。 纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点℃。 五、实验记录 1．所加试剂的质量 2．所得产物的质量 六、思考与讨论 1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？ 2．精制苯甲酸还有哪些方法？ 3．相转移催化剂在反应中的催化机理是什么？ 七、注意事项 1．甘油作为还原剂，反应较为激烈。因此要慢慢地滴加至紫色消失。 2．苯甲酸在水中的溶解度为： 温度/℃ 4 18 75 溶解度/ g

最新实验七二苯甲醇的制备

实验七二苯甲醇的制 备

实验七 二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 1、原理 （一）锌粉还原 C 6H 5COC 6H 5 C 6H 5CH(OH)C 6H 5 2 NaOH Zn +Zn 2+H H Zn 2+H H 2CHOH （二）硼氢化钠还原 H C O H +H 3B OCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 5 6H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应

醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol硼氢化钠理论上能还原4 mol醛酮。 2、实验方法 图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。 （2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验——二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 （二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚； 主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等

苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题

苯甲醇和苯甲酸的制备 一．实验目的 1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用 3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理 二．实验原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下： CHO 2+NaOH CH2OH + COONa COONa +HCl COOH+NaCl 苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应： CHO +O 2 COOH 三．实验准备 1.主要试剂及仪器 1）试剂 苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2）仪器 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。

2.主要物料物理常数 化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度 水乙 醇乙醚 苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶 四．实验装置及操作要点 制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置 图2.蒸乙醚的装置图 【干燥操作要点】 1.干燥剂不是越多越好 2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置

二苯甲醇的制备的一些问题

实验三 二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由NaBH4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLC 判定反应终点的方法。 【实验的准备】 仪 器：圆底烧瓶（100ml 1个）；水银温度计（150℃ 1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药 品：二苯甲酮 1.0 g (5.49mmol)； NaBH4 0.4 g (10.57 mmol)； TLC 板，环己烷，乙酸乙酯，10％HCl 。 【原理】 O 1.NaBH 4OH

Na BH 4 +Ph Ph O Na B(O CH Ph Ph )4 Na B(O CH Ph Ph )4+H 2O 3+H Ph Ph OH +B(OH)3 4 【操作】 100mL 烧杯中加入1.0g 二苯甲酮(5.49mmol)，3mL 水，20mL95％乙醇，再加入0.4gNaBH4 （10.57mmol ），室温下(反应温度<500 C)搅拌反应20min 左右，TLC 跟踪到终点(展开剂：环己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后加入100mL 水，滴加10％HCl1mL ，搅拌均匀后吸滤，得二苯甲醇。 【本实验的成败关键】 TLC 判断终点。 注意： 1、NaBH 4的用量 答：理论上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但实际上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂 可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇 对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。 3、水的作用 水的作用是水解硼酸脂 。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ 时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ① 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。 ② 水解硼酸脂的配合物。

实验四 苯甲酸的制备

7 苯甲酸的制备（8学时） .一、实验目的 1．掌握高锰酸钾氧化法制备羧酸。 2．掌握相转移催化氧化制备苯甲酸的方法。 3．巩固重结晶操作。 二、实验原理 烷基苯在相转移催化剂存在下，在强氧化剂的氧化下，氧化生成苯甲酸。 反应式： CH 3 ＋2 KMnO 4相转移催化剂COOK ＋2 MnO 2＋KOH ＋H 2O COOK ＋HCl COOH ＋KCl 三、实验仪器及试剂 仪器： 250 mL 四口瓶恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管搅拌器 试剂： 苯甲醇高锰酸钾二乙二醇二甲醚浓盐酸亚硫酸氢钠甘油 氢氧化钠 四、实验操作 装置如下图。 图制备苯甲酸装置 于250 mL 四口瓶上装好温度计、搅拌装置、回流冷凝器和滴液漏斗。将8 g 高锰酸钾、0.16 g （4～5滴）二乙二醇二甲醚、0.4 g 氢氧化钠及100 mL 水依次加到四口瓶内，再将3.0mL 苯甲醇倒入滴液漏斗中。在搅拌下回流，温度保持90℃左右。在此温度下缓慢滴加苯甲醇，控制滴加速度使其在30 min 内加完。滴加完毕，回流1.0-1.5 h 。 反应完毕，停止加热，冷却至室温。在搅拌下慢慢滴加少量甘油（约3～4 mL ），使紫色消失。抽滤，滤去二氧化锰沉淀。溶液如仍有颜色，可加入少量亚硫酸氢钠溶液，使其褪色。 无色溶液浓缩至 50 mL ，冷却至室温。然后用浓盐酸酸化，析出的白色结晶进行抽滤，干燥。 纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。 五、实验记录

1．所加试剂的质量 2．所得产物的质量 六、思考与讨论 1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？ 2．精制苯甲酸还有哪些方法？ 3．相转移催化剂在反应中的催化机理是什么？ 七、注意事项 1．甘油作为还原剂，反应较为激烈。因此要慢慢地滴加至紫色消失。 2．苯甲酸在水中的溶解度为： 温度/℃ 4 18 75 溶解度/ g 0.18 0.27 2.2

实验七__二苯甲醇的制备

实验七 二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 １、原理 （一）锌粉还原 C 6H 5COC 6H 5 C 6H 5CH(OH)C 6H 5 2 NaOH Zn +Zn 2+H H Zn 2+H H 2CHOH （二)硼氢化钠还原 H C O H +H 3B OCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 5 6H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下,能够生成Ｐh Ｃ(OH ）２Ph 和Ｐh2Ｃ(OH ）ＯC2H ５；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚.二苯酮可以通过多种还原剂还原,得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备;对于少量合成,硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂,它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mo ｌ硼氢化钠理论上能还原4 mol 醛酮。 2、实验方法

图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1)采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器. （2)可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原,也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化,乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验-—二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 (二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、６0～９0 °C石油醚； 主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等 (三）实验原理 (参见本节一、１、) （四)实验步骤 1、锌粉还原法 （1）在装有冷凝管的100 mＬ的三颈瓶中见图15，依次加入3。０ｇ(０。076 mｏｌ) NａOH、2.7９ g (15.3 mｍoｌ) C６H5ＣOC6H５（dｉphenｙl ketonｅ， m.ｐ。 48.５°C， b。ｐ． 3０5.4 °C/76０mmHg)、3.0 ｇ (０.046 mol） Zｎ粉和30 mL 9５％的乙醇. (2)充分振摇(电动搅拌），反应微微放热,约30 min后，在80 °C的水浴上加热搅拌2 h,使反应完全（多数情况下,在加热４0分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）. （3）冷却,减压抽滤,固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入1５０ mL事先用冰水浴冷却的水中,

苯甲酸乙酯的制备_完整版内含(实验数据处理、思考题)

实验四十六 苯甲酸乙酯的制备 化工10-4 谭锡森 33 一、摘要： 苯甲酸乙酯（2109O H C ）无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。 关键词：苯甲酸 苯甲酸乙酯 酯化反应 样品鉴定 二、前言： 苯甲酸乙酯（2 109O H C ）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！ 实验原理： 直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡: COOH C 2H 5OH COOC 2H 5H 2O 因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇 （价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强 酸催化剂，水转化成它的共轭酸H 3O +, 没有亲核性，也可 抑制逆反应的发生。 三、实验仪器及试剂：

苯甲酸8.0 过量无水乙醇20.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁15.0ml环己烷乙醚分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等装置图： 分水回流装置蒸馏装置 四、实验步骤： 1、制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：8.0g 苯甲酸；20ml乙醇；15ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml 石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。 2、鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。 化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH

实验__苯甲酸乙酯的制备

实验 苯甲酸乙酯的制备 一、实验目的： 1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。 3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。 二、实验原理： 苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。 反应机理： 由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出， 所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。 三、实验仪器及试剂： 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷 试剂 d 4 20 ./℃ n D 20 乙醇 苯甲酸 249 环己烷 80 乙醚 苯甲酸乙 酯 211～213

凝管、分水器。 试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na 2CO 3 、环己烷8ml、乙醚、 无水MgSO 4 、沸石。 装置图： 反应装置蒸馏装置 四、实验步骤： 1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。 2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。 3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。 4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取， 然后合并至有几层。用无水MgSO 4 干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。 5、检验鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。

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实验七 二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 1、原理 （一）锌粉还原 Zn + NaOH C 6H 5 COC 6 H 5 C 6H 5CH(OH)C 6 H 5 H H 2 NaOH + Zn 2+ Zn Ph O C + Ph H H Ph 2CHOH Zn 2+ （二）硼氢化钠还原 CH 3 OH, NaBH 4 C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5 C O C O + H 3BOCH 3 H 3 B H OCH 3 H H H 4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph 和 Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种 还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原， 是制备二苯甲醇的常用方法， 适用 于中等规模的实验室制备； 对于少量合成， 硼氢化钠是更理想的试剂。 硼氢化钠是一个选择 性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行， 1 mol 硼氢化 钠理论上能还原 4 mol 醛酮。 2、实验方法

图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。 （2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验——二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 （二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚； 主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等 （三）实验原理 （参见本节一、1、） （四）实验步骤 1、锌粉还原法 （ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79 g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g (0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。 （ 2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min 后，在80 °C 的水浴上加热搅拌 2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40 分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。 （ 3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL 事先用冰水浴冷却的水中， 摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL ），使溶液的 PH 值为 5~6，减压抽滤见图16 析出固