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07醇,硫醇,酚

第七章醇、硫醇、酚

第一节醇

◆结构分类命名

◆物理性质

◆化学性质

第二节硫醇

第三节酚

邓健制作余瑜审校1

人民卫生电子音像出版社2第七章醇、硫醇、酚

第七章醇、硫醇、酚

醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物,也可看作

水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(C —O)。上页下页首页相应的含硫化合物分别称为硫醇、硫酚和硫醚。H R 取代1H R

O 醇醇羟基

H O 酚

酚羟基

Ar Ar 取代1H R 或Ar 取代2H 醚醚键

R Ar O H O H

邓健制作余瑜审校3

第一节醇

一、醇的结构、分类、命名

水分子104.5H H O 。....

96pm 109.3。108.9

C H O 。H H H ....96pm 143pm

110pm

甲醇分子的结构C

O H H

H H (一)结构醇的通式为R-OH 。醇羟基(-OH)为醇的功

能团。醇中氧原子外层电子采用sp 3杂化。

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人民卫生电子音像出版社

4

由于O 的电负性比C 大,故在醇分子中,O

原子电子密度较高,而与羟基相连的C 原子(α-C )

δ+ δ-电子密度较低,极性的C —>O 键和极性的O —>H

键对醇的性质有较大的影响。δ+ δ-上页下页首页

邓健制作余瑜审校5OH O OH C H 2

CH 3CH 2CH 2H OH CH 2CH OH CH 2OH (二)分类伯醇

仲醇叔醇

一元醇

二元醇

多元醇R —OH C H 2R R C R"C R'OH OH R R'H OH

伯醇

仲醇叔醇一元醇

二元醇三元醇R —CH 2-OH

R-CH=CH-CH

2-OH

Ar-CH 2-OH 饱和醇不饱和醇

芳香醇上页下页首页

人民卫生电子音像出版社6

若醇分子中的同一个C 连两个或两个以上

—OH 时,则易失水形成羰基(C=O)化合物。

偕二醇(gem-diol)

当-OH 直接连在不饱和碳上时(如烯醇),

往往发生异构化,生成较稳定的醛或酮。

R -C -OH OH R'(H)R -C=O + H 2O R'(H)

CH 2=CH —OH CH 3—CHO

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邓健制作余瑜审校7(三) 命名普通命名法、系统命名法

1. 普通命名法:“烃基名”+“醇”(省去基字)。取代基的位置常用α、b 、g 、δ、w 等希腊字母标明。CH 3CH 2CH 2CH 2-OH (CH 3)2CHCH 2-OH (CH 3)3C-OH 仲丁醇

g -氯丙醇苯甲醇(苄醇)CH CH 3CHCH 2CH 32CH 2CH 2-OH

-CH 2-OH OH Cl

正丁醇(n-丁醇)异丁醇叔丁醇

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人民卫生电子音像出版社82. 醇的系统命名法是选择含-OH 的最长碳链作主链,按主链碳原子个数称“某醇”,编号应使–OH 所连的C 有较小编号,羟基的位次写在醇名之前。

2,3-二甲基-1-丁醇2,3-dimethyl-1-butanol

CH 3CH CHCH 2OH CH 3CH 3

CH 3-CH 2-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 2OH 2-乙基-1-戊醇

2-ethyl-1-pentanol

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对于不饱和醇,选择既含-OH又含重键的最长碳链作主链,使–OH所连的C有较小编号。

C CHCH2CHCH3 CH3OH

5-苯基-4-己烯-2-醇

5-phenyl-4-hexen-2-ol

多元醇的命名:“某二醇、某三醇”等。-OH 数目与主链碳原子数相同时,可不标出羟基位次。

1,3-丙二醇(1,3-propanediol)顺-1,2-环戊二醇

CH2—CH2—CH2

OH OH OH OH

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邓健制作余瑜审校9

人民卫生电子音像出版社10课堂练习: 命名HOCH 2CHCH 2OH OH CH 2OH C CH 3

CH 2H 3C CH 3

OH CH CH 3OH

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邓健制作余瑜审校11二、醇的物理性质

醇的结构与水相似, 因而醇的性质也与水有些相似。

1.水溶性:醇与水形成氢键,使醇在水中的溶解度比烃类大得多。二元醇或多元醇,在水中溶解度更大。

醇与水之间形成的氢键O R H O H H O R H O H H +δ_δ+δ+

δ+δ_δ_δ_δ上页下页首页

人民卫生电子音像出版社12

2. 高沸点CH bp: 7844℃

3CH 2OH 46,℃

CH 3CH 2CH 3,bp: -42.1O C 2H 5H O C 2H 5H O C 2H 5H O C 2H 5H +δ_δ+δ+δ

+

δ_

δ_δ_δ

上页下页首页醇分子间可以通过氢键缔合起来,致使醇的沸点比相对分子质量相当的烃高得多,并随碳数增加沸点增高(每增加一个CH 2系差,沸点升高18~20℃)。碳链支化增加,沸点降低。

MW: MW:

邓健制作余瑜审校13三、醇的化学性质

上页下页首页C O H R R

H δδδ++-醇的化学反应主要是O —H 键的异裂;C —O 键的异裂;又由于–OH 的影响, 使α-H 也具有一定的活泼性。

酸性取代;消除氧

(一) 与活泼金属反应——似水

醇与钠作用比较和缓,放出的热不足以使生成的氢气自燃。

H—O-H+ Na ——>Na OH + H2(反应激烈) R—O-H+ Na ——>RO Na + H2(反应和缓)

这表明醇具有酸性,但其酸性比水弱。

表部分常见醇类的物理常数

化合物水甲醇乙醇异丙醇叔丁醇

pK a15.74 15.5 15.7 17.1 ~18

人民卫生电子音像出版社14

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金属钠与水或甲醇的反应相当激烈。但随着醇中烷基碳原子数的增加,反应激烈程度逐渐减弱。三类醇与金属反应的活性顺序为:

CH 3OH CH 3CH 2OH CH 3CHCH 3OH CH 3C CH 3CH 3

OH

>>>由于R-OH 的酸性比水弱,它的共轭碱RO -的碱性就比OH -强,醇钠遇水立即分解:

RONa + H -OH

R-O H + NaOH 上页下页首页

乙炔钠与醇反应时生成乙炔,说明炔烃的酸性比醇更弱。

酸性序:H

2O >R-OH>HC≡CH >NH3>R-H

HC≡CNa + R-O H——>HC≡C H+ RONa

碱性序:OH-

不同结构醇钠的碱性强弱次序是:叔醇钠> 仲醇钠>伯醇钠。醇钠在有机合成中可用作引入烷氧基的试剂。

CH3I + CH3CH2O Na CH3CH2O CH3 + Na I

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人民卫生电子音像出版社16

邓健制作余瑜审校17邻二醇类化合物也有酸性,并且由于二个OH 处于相邻碳原子上使酸性有所增强。在碱性溶液中,

邻二醇类化合物可与Cu 2+反应生成蓝色的铜盐。CH 2OH CH 2OH +Cu CH 2O CH 2O Cu + 2H 2O 2+OH -蓝色CH CH 2—CH —CH 2

OH OH OH +Cu(OH)22—CH —CH 2O O OH Cu

-2H 2O Cupric glycerinate 甘油铜(蓝色)

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人民卫生电子音像出版社18(二) 醇与无机含氧酸的酯化反应

醇可与含氧无机酸(如硝酸、亚硝酸、硫酸

和磷酸等)反应,生成相应的无机酸酯,其中

的N 、P 和S 都是通过O 与烷基相连的。

(CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HO-NO —>(CH 3)2CHCH 2CH 2ONO + H 2O

异戊醇亚硝酸异戊酯

(缓解心绞痛的药物)H 2SO 410℃CH 2—CH —CH 2+ HNO 3

OH OH OH CH 2 —CH —CH 2 +H 2O ONO 2ONO 2 ONO 2甘油三硝酸酯是一种缓解心绞痛的药物,又是一种烈性炸药。

上页下页首页

邓健制作余瑜审校19硫酸是二元酸,可形成酸性酯和中性酯。其中低级醇的硫酸酯(如硫酸二甲酯等)可作为烷基化剂,高级醇(C8~C18)的硫酸酯钠盐是合成洗涤剂。

C 12H 25OH + H 2SO 4C 12H 25OSO 3H + H 2O 40~55℃O CH 3-OH + HO-S-OH

O CH 3-OSO 3H 硫酸氢甲酯O O

CH 3O-S-OCH 3 硫酸二甲酯

十二烷基硫酸氢酯的钠盐是优良的阴离子表面活性剂。

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人民卫生电子音像出版社20

磷酸是三元酸, 以磷酸酯的形式广泛

存在于生物体中, 具有重要的生物功能。

烷基一磷酸酯R O P O OH OH R O P O O OH P O OH OH R O P O O OH P O O OH P O

OH

OH 烷基二磷酸酯

烷基三磷酸酯

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醇酚醚答案

1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类,并用系统命名法命名。 ⑴ 2-戊醇(仲醇) ⑵ 2-甲基-2-丙醇(叔醇) ⑶ 3,5-二甲基-3 -己醇(叔醇) ⑷ 4-甲基-2-己醇(仲醇) ⑸ 1-丁醇(伯醇) ⑹ 1,3-丙二醇(伯醇) ⑺ 2-丙醇(仲醇) ⑻ 1-苯基乙醇(仲醇) ⑼ 2-壬烯-5-醇(仲醇) ⑽ 2-环己烯醇(仲醇) ⑾ 3-氯丙醇(伯醇) 2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 ⑴ 正丙醇 < ⑶ 二乙基甲醇 < ⑵ 2-甲基-2-戊醇 3、区别下列各组化合物: ⑴ CH 2=CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH (红棕色退去) CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl × × ⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr (1min) 现象为 CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 (10min) 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br ( △ ) 后分层 ⑶ (<1min) 现象同上 ( △ ) (最好用碘仿反应来区别:前者可以发生碘仿反应)4、 某醇C 5 H 11O β碳上有氢; 该不饱和烃氧化的酮和羧酸,说明碳链为 。 结论:该醇的结构为: 或 有关化学反应式: 5、5H 11Br,说明A为卤代烃;5H 12O(B),说明水解得醇;5H 10(C),说明C为烯烃; C 臭氧化后的丙酮和乙醛,说明碳链为 结论:A、 B、 C、 (A、B均为一对对映体) 6、写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。 ⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲(正)丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷 CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2 甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 Br 2 水 Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃ 浓HCl + ZnCl 2 20℃CH CH 3OH CH 2CH 2OH CH CH 3Cl CH 2CH 2Cl C C C C C H H OH CH 3(CH 3)2 H O H CH 3 (CH 3)2 CH 3CHCH (CH 3)2 CH 3C CH (CH 3)2 O CH 3CH C(CH 3)2 H 2S O 4 170℃ K MnO 4 CH 3COOH CH 3CH 3 O +C C C C C H Br CH 3 (CH 3)2 CH 3 CH (CH 3)2 H OH CH 3CH 2 C 33 [O ]

有机化学基础§3-1醇和酚教案讲解

有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-1 醇和酚 一、醇类 1、概念和分子组成结构 (1)醇类—烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 讲解:取代—并不意味一定发生取代反应。 讲解:具有下列两种结构的有机物是不稳定的: C OH H H H C + H 2O C C OH H H H CH C O H H CH C O H H 讲解:酚—烃分子中苯环碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 (2)分子组成:饱和一元脂肪醇:C n H 2n+2O(n ≥6) 示性式:C n H 2n+1OH(n ≥1) 讲解:其他醇类的通式只需按Ω值变更即可。例如:饱和一元脂环醇的通式? (3)分子结构:相当于在烃分子中饱和碳原子和氢原子之间插入一个氧原子。 讲解:插入氧原子不会影响碳原子和氢原子数目。 设问:饱和m 元脂肪醇的通式? 讲解:C n H 2n+2O m (n ≥m) (4)类别 按 烃 基:脂肪醇、脂环醇、芳香醇 按羟基数目:一元醇、二元醇、多元醇 例如:

CH2OH 苯(基)甲醇 OH C H 2 C H 2 OH OH C H 2 C H C H 2 OH OH OH 环己醇乙二醇丙三醇(甘油) (5)同分异构体:碳链异构和官能团异构(醇-醚) 练习:写出C4H10O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解:C4H9OH C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C H 3 CH CH 2 CH 3 C H 3 CH CH 2 OH CH 3 C H 3 C CH 3 CH 3 1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇) C H 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH O C H 3 CH 3 C H 3 CH 2 O CH 2 CH 3 习惯命名法:甲丙醚甲异丙醚乙醚 例题: 01、下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 (A)乙酸乙酯和水;酒精和水;苯酚和水(B)二溴乙烷和水;溴苯和水;乙酸和水 (C)甘油和水;乙醚和水;乙酸和乙醇(D)油酸和水;甲苯和水;己烷和水 02、下列各组物质中,最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是 (A)丙烯、环丙烷(B)乙酸、甲酸甲酯(C)乙烯、1-丁烯(D)甲醛、甲酸甲酯 2、醇类的性质 (1)物理性质: 乙醇为无色液体,有特殊香味,比水轻,易挥发(78.8℃),与水混溶。 乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体,与水和乙醇混溶。 讲解:乙二醇和丙三醇在化妆品中起“保湿”作用,但不能使用纯品(?)。 乙二醇用于制造涤纶,丙三醇用于制造硝化甘油炸药。 读书:P49图3-2、P49表3-1、3-2 讲解:相似(分子极性或原子团)相溶,水分子与醇分子的羟基形成氢键。

醇酚醚

第十章 醇、酚、醚 一 基本内容 1. 定义和分类 (1) 醇 醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物(不包括某些化合物的烯醇式)。羟基-OH 是醇的官能团。根据分子中所含羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。根据分子中羟基所连烃基的类型不同,可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。根据羟基所连碳原子的不同类型,可分为伯、仲、叔醇。值得注意的是,在多元醇分子中,两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定,容易失水生成醛、酮或羧酸;羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇,烯醇与醛或酮形成动态平衡: (2)酚 酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据分子中所含羟基的数目,可分为一元酚(如苯酚)、二元酚(如对苯二酚)和多元酚(如1,3,5-间苯三酚)。 (3)醚 醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。两个烃基相同的称为简单醚,通式为ROR ;两个烃基不同的称为混合醚,通式为ROR ˊ。随着烃基的结构不同可分为:二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。 2. 反应 (1)醇的反应 主要发生在羟基上,由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。 (ⅰ)酸碱性:醇分子中含有极化的O-H 键,电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性;羟基上的氧原子有孤对电子,也能接受质子,因而又有一定的碱性。 由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同,所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代,其酸性增强,如:2,2,2-三氟乙醇(pK a =12.4)的酸性比乙醇(pK a =15.9)强得多。这样的取代基越多及距离羟基越近,取代醇的酸性越强。醇的酸性虽然很弱,但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。如:CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。醇金属化合物既是强碱又是亲核试剂,遇水迅速分解。 RCH CHOH RCH 2CHO RCH C R 1 OH RCH 2CR 1 O

醇和酚

醇酚 知识点1 醇和酚的定义 (1)醇:是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物,或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后形成的化合物。 (2)酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,最简单的酚是苯酚。 易错点津:醇类的羟基必须要烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连;酚类的羟基必须是直接与苯环相连。 例1下列物质中,不属于醇类的是 A.C3H7OH B.C5H5CH2OH C.C6H5OH D.CH2—CH—OH OH CH3 例2 下列物质与互为同系物的是 知识点2 醇类概述 1.,醇的分类 (1)根据分子里的羟基数目分: ①一元醇: ②二元醇:如:CH2—CH2 OH OH ③多元醇: 如:CH2—CH—CH2 OH OH OH (2)根据醇分子里羟基是否饱和,醇可分为: ①饱和醇: ②不饱和醇:如:CH2==CH—CH2 OH (3)根据醇分子里是否含有苯环,醇可以分为: ①脂肪醇 ②芳香醇: 2.常见的醇 (1)甲醇(CH3OH) 甲醇是一种常见的纯,最初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明的液体,甲醇有剧毒,误饮少量可致眼睛失明,多量则可以致人死亡。

甲醇是一种重要的有机化工原料,在能源、工业领域应用广泛。 (2)乙二醇CH2OH CH2OH 乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体,其水溶液的凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,乙二醇主要用于生产聚酯纤维。 (3)丙三醇 丙三醇俗称甘油,是无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。丙三醇与HNO3酯化形成的三硝酸甘油酯,俗称硝酸甘油,是一种烈性炸药。 例3(双选)下列说法中,正确的是 A.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 B.甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水 C.甲醇、乙二醇、丙三醇都有剧毒 D.相同质量的甲醇、乙二醇、丙三醇完全燃烧时甲醇耗氧量最大。 例4 (双选)只用水就能鉴别的一组物质是 A.苯乙醇四氯化碳B.乙醇乙酸乙烷 C.乙二醇甘油溴乙烷D.碳化钙碳酸钙氯化钠 知识点3 乙醇的性质(重点) 1.乙醇的结构 分子式:;结构式: 结构简式:。 2.乙醇的物理性质(略) 3.乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基决定。由于在醇分子中,碳氧键和氢氧键容易断裂。CH3CH2---O----H (1)乙醇和金属钠的反应 写出乙醇与金属钠反应的化学方程式: (2)消去反应 消去反应:有机化合物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤代烃等),而生产不饱和(含双键或三键等)化合物的反应。 写出乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃时生成乙烯。其反应方程式是: (3)取代反应 ①乙醇和氢卤酸的反应 醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应是,碳氧键发生断裂,羟基被卤素原子取代,生成相应的卤代烃和水。例如: 写出乙醇与溴化氢反应的化学方程式:

醇和苯酚

酚和醇 我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇; 羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。 醇和酚分子结构中都有羟基(—OH),它们在化学性质上有共同点和不同点。 醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式:C n H2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃呢?这是因为氢键产生的影响。 醇的物理性质 1)醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。 2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 乙醇的化学性质 1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气: 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基(—OH)体现出来的。在乙醇中

氧化 氧化 O —H 键和C —O 键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键? 如果C —O 键断裂,发生的又会是何种反应类型呢? 3、消去反应 CH 3CH 2OH →?浓硫酸 C 170CH 2 =CH 2 ↑+H 2 O 断键:相邻碳原子上,一个断开C-0键,另一断开C-H 键。 4、取代反应 CH 2CH 3OH +HBr ?→? ? CH 2CH 3Br +H 2O 在这个反应中,乙醇分子是如何断键的?属于什么化学反应类型? 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应,写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢? 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2 H 2O 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液,观察是否有现象产生。 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂,所以乙醇被氧化。 乙醇 乙醛 乙酸 【实验注意事项】 1乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象,因此反应生成的乙烯中含有CO 2、SO 2等杂质气体。SO 2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先将反应生成的气体通过NaOH 溶液洗气,以除去CO 2和SO 2。为降低炭化程度,减少副反应,反应温度要控制在170 ℃左右,不能过高。 将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液,观察到褪色现象后,可更换尖嘴导管,将乙烯点燃,观察乙烯燃烧现象。 2重铬酸钾酸性溶液是K 2Cr 2O 7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验,以便更好地观察其颜色的变化。 [思考1] 某些分子(如HF 、H 2O 、NH 3等)之间,存在一种较强的分子间相互作用力,称为“氢键”。以水分子间的氢键为例,由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小,因此氧原子上有很大的

第十章醇酚醚习题答案(第五版).(DOC)

第十章醇、酚、醚 (P306-310) 1.写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式,用系统命名法命名。 解: (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 (3)(4) 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 (5)(6) 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 (7)(8) 3-甲基-2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名: (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷

(11)反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12)1-甲氧基-1,2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式: (1) (2) OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式

5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br

(11) (1)的产物+ 叔丁基氯 (12) (5)的产物+HI(过量) 6. 7 .有试剂氘代醇和HBr,H2SO4共热制备, 的具有正确的沸点,但经对光谱性质的仔细考察,发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物,试问反应过程中发了什么变化?用反应式表明。 解:第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。 8.完成下列反应式

醇和酚

第三单元__醇__酚 1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的组成通式为C n H2n+1OH或C n H2n+2O。2.分类 3.醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性:低级脂肪醇溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。 ①沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐; ②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远烷烃。 4.醇类的化学性质(以乙醇为例)

5.几种常见的醇 1.判断正误(正确的打,错误的打。 (1)CH 3OH 和都属于醇类,且二者互为同系物( ) (2)CH 3CH 2OH 在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( ) (3)CH 3OH 、CH 3CH 2OH 、的沸点逐渐升高( ) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( ) (5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( ) 2.怎样证明某酒精产品中是否含有水分? 3.灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红,请用方程式解释之。 4.向甲醇和乙醇的混合物中滴加浓H 2SO 4并加热,可能会生成哪些有机物? 5.等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应,生成H 2的物质的量比为多少?

6.现有以下几种物质:①CH3—CH2—CH2OH (1)其中能发生催化氧化反应的有哪些?被氧化后生成醛的有哪些? (2)其中能发生消去反应的有哪些,消去反应得到的产物相同的有哪些? 7.(2014·睢宁中学模拟)关于卤代烃与醇的说法不正确的是( ) A.卤代烃与醇发生消去反应的条件不同 B.既可以发生消去反应,又可以被氧气催化氧化。C.不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃 D.C2H5Br可以发生消去反应,那么(CH3)3CBr也可以发生消去反应 1.醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2.醇的消去反应规律 (1)结构条件: ①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。 ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)表示:

醇 酚 醚

醇,酚,醚 醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH),醇的羟基和脂肪烃,脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH. 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R或-Ar)取代的产物,醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar. 第一节醇 一,醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇. 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇,仲醇和叔醇. 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇. 结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一\"醇\"字.如: CH3CH2OH (CH3)2CHOH 乙醇异丙醇苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1,选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为\"某醇\". 2,从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小. 命名时把取代基的位次,名称及羟基的位次写在母体名称\"某醇\"的前面.如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号.例如: CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名.例如: 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇,三醇等,并在名称前面标上羟基的位次.因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次.例如: 乙二醇丙三醇(甘油) 1,2-丙二醇 二,醇的制备 醇可以从烯烃与浓硫酸作用生成硫酸酯,再经水解制得.例如: CH2═CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 1,卤代烃水解 卤代烃在碱性溶液中水解可以得到醇. R—X + NaOH R—OH + NaX 反应是可逆的,常用的碱为NaOH,KOH等.由于本反应随卤代烃结构不同而水解难易不同,并伴有消除反应,有时在实验室中可采用氢氧化银替代氢氧化钠,减少消除反应发生,又使反应趋于完成. 2,醛,酮的还原 醛或酮分子中的羰基可催化加氢还原成相应的醇.醛还原得伯醇,酮还原得仲醇.常用的催化剂为Ni,Pt和Pd等.例如:

大学有机化学练习题第七章 醇 酚 醚

第七章醇酚醚 学习指导: 1.醇的构造,异构和命名; 2. 饱和一元醇的制法:烯烃水合,卤烷水解,醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备; 3.饱和一元醇的物理性质:氢键对沸点的影响; 4. 饱和一元醇的化学性质:与金属的反应;卤烃的生成,酸的催化醚作用; 与无机酸的反应;脱水反应;氧化与脱氢; 5. 二元醇的性质(高碘酸的氧化,频哪醇重排); 6. 酚结构和命名;制法(从异丙苯,芳卤衍生物,芳磺酸制备); 7.化学性质:酚羟基的反应(酸性,成酯,成醚);芳环上的反应(卤化,硝化,磺化); 与三氯化铁的显色反应; 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚(简单醚)的命名、结构; 10、醚的制法:醇脱水,Williaman合成法; 11、环氧乙烷的性质:与水、醇、氨、Grignard试剂的作用; 12、环醚的开环反应规律;醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、 2、 、3. 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、

11、 12、 三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序: (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH333322、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是:(A) CHCHCHCHOH (B) (CH)COH 333222OH )CHCH(C) (CH2323、将下列化合物按沸点高低排列成序:(A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH2323334、比较下列醇与HCl反应的活性大小: 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列: 7、比较下列酚的酸性大小: ?反应生成相应的卤代烃HX、下列化合物中,哪个易与8. 2.(CHCH)COH332 9、将下列化合物按稳定性最大的是: (A) (B) (C) (D) 10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。 11、比较下列化合物的酸性大小: 12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序: 13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序: 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)苯酚 (B) 甲苯 (C) 环己烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)己烷 (B) 1-己醇 (C) 对甲苯酚 五、有机合成题(完成题意要求)。 1、用苯和C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成:3 2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。 3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成: 六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物

醇酚醚

比较下列化合物在水中的溶解度并说明理由 1 CH 3CH 2CH 2OH 2 CH 2OHCH 2CH 2OH 3 CH 3OCH 2CH 3 4 CH 2OHCHOHCH 2OH 5 CH 3CH 2CH 3 ( IV)( III )( II ) ( I ) CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3 CHOCH 3CH 2OCH 32OH CHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OH 2OH 沸点升高的顺序是: A I,II,III,IV B IV,III,II,I C I,II,IV,III D III,IV,II,I 碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是: A II>I>III

C I>III>II D II>III>I b b 1、1-甲基环己醇在酸催化下进行分子内脱水反应,写出所得两种烯烃的结构,并指出主要产物 2、(CH3)2COHCH2CH3和(CH3)3CCHOHCH3,哪一个较易脱水,其主要产物是 3、为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇? A (CH3)2CHOH B (CH3)3COH C CH3CHOHCH3 D CH3CH2CH2CH2OH 4、为了合成烯烃CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇? A CH3CH2CH2CH2CH2OH B CH3CH2CH2CHOHCH3 C (CH3)2COHCH2CH3 D (CH3)2CHCHOHCH3 5、比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: A II>I>III B III>I>II

有机化学课后题答案—醇 酚 醚

第七章醇酚醚 1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇 (7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚) 2. (1) (CH3)2C C(CH3)2 (2,3-二甲基-2,3-丁二醇) (2) (3-氯-1,2-环氧丙烷) (3) O 二(对甲苯)醚 (4)(3,3-二甲基-1-环己醇) (5) (2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷) (6)CH2OH CH3 3(2,4-二甲基苯甲醇) (7)OH 2 O2N(2,6-二硝基-1-萘酚)(8) CH3OCH2CH2OCH3(乙二醇二甲醚)(9) CH3CH CHCH2OH(2-丁烯-1-醇)

(10) O O O O (苯并-12-冠-4) (11) OH Cl (间氯苯酚) (12) O O O (二苯并-14-冠-4) 3. CH 3CH CHCH 3(1) E1历程,重排 CH 3CH CHCH 3(2) (3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5) 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5. (CH 3)2C CHCH 3(1) Cl (2) O (3) OCH 2 (4) (5)HO CH 2I + CH 3I (6) OH (7) (8) 6. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3 T,P OH (1)

醇和酚导学案

《醇和酚》复习导学案 【学习目标】 1..了解醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们之间的相互联系。.能列举事实 说明有机分子中基团之间的相互影响。 2.了解某些醇、酚对环境和人类健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。重点难点乙醇苯酚的化学性质;酚羟基与醇羟基的区别;有机官能团的相互影响 【知识梳理】 1.写出学过的官能团 2.醇 3.苯酚 【课堂探究】探究活动一: 烃分子中的氢原子被-OH取代产物是什么?应用举例(发散思考) 探究活动二:完成方程式,并确定分子结构中的断键位置. 乙醇的性质 1、(1)与Na反应,化学方程式为: ________________________________________________________________________。 (2)消去反应,化学方程式为: ________________________________________________________________________。 (3)取代反应,化学方程式为: ________________________________________________________________________。 (4)氧化反应,氧化成醛: ________________________________________________________________________。 2.根据下图图示,填写有关乙醇性质的下列表格。 反应物与条件断键位置反应类型 Na HBr/△ O2(Cu)/△ 浓硫酸/170 ℃ 浓硫酸/140 ℃ CH3COOH/浓硫酸,△ 3.饱和一元醇的通式是什么?含氧量最大的饱和一元醇是什么? 探究活动三:夯实基础、探讨问题 4.苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基________;由于羟基对苯环的影响, 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。 (1)弱酸性苯酚与NaOH反应,化学方程式为: ________________________________________________________________ (2)取代反应苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为: ___________________________________________________________________ 苯酚跟FeCl3溶液作用显____色,利用这一反应可检验苯酚的存在。 (3)酚醛树脂的制备--------------------------------------------------------------------------------- 5.试写出C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体,由此可得出什么结论? 6.如何清理试管内壁上残留的苯酚? 【应用训练】

大学有机化学醇 硫醇 酚练习题

醇 硫醇 酚练习题 1、下列化合物与卢斯卡试剂反应最先出现浑浊的是( ) A. 丙醇 B. 正丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇 2、下列说法正确的是( )。 A. 含有羟基的化合物一定是醇 B. 醇与酚具有相同的官能团因而性质相同 C. 醇类的官能团是醇羟基 D. 分子内含有羟基和苯环的化合物一定是酚 3、能够与氢氧化铜反应形成深兰色溶液的化合物是( ) A 、乙醇 B 、木精 C 、甘油 D 、乙醛 4、下列有机物是仲醇的是( ) A 、CH 3CH 2CH 2CH 2OH B 、 C 、 D 、 5、异丙醇经氧化后,得到的主要产物是 ( ) A 、丙醛 B 、丙酮 C 、丙酸 D 、乙醛 6、禁止工业酒精配制饮用酒,是因为工业酒精中含有( ) A 、甲醇 B 、乙醇 C 、丙醇 D 、杂质 7、下列物质酸性排列正确的是( ) A 、乙醇>苯酚>碳酸 B 、苯酚>碳酸>乙醇 C 、碳酸>苯酚>乙醇 D 、碳酸>乙醇>苯酚 8、下列不能发生脱氢氧化的醇是( ) A 、CH 3CH 2CH 2CH 2OH B 、 C 、 D 、 9、下列试剂中,能将鉴别伯醇、仲醇、叔醇一次鉴别开的是:( ) A .高锰酸钾溶液 B .金属钠 C .卢卡斯试剂 D .硝酸银氨溶液 10、外科消毒用乙醇的浓度(体积)是( ) A 、50% B 、75% C 、95% D 、99.5% 11、能与FeCl 3发生显色反应的是( ) A 、乙醇 B 、苯酚 C 、丙三醇 D 、丙酮 12、区别‘邻-羟基苯甲酸’和‘邻-甲氧基苯甲酸’时,可用的试剂是( ) A. NaHCO 3 B. FeCl 3 C. HCl D. NaOH 13、下列化合物中酸性最强的是( )。 A .2,4-二硝基苯酚 B .苯酚 C .对甲基苯酚 D .对硝基苯酚 14、下列化合物在临床上可用做重金属解毒剂的是( ) A 、甘油 B 、乙二醇 C 、二巯基丙醇 D 、乙硫醇 15、下列化合物酸性从大到小排序正确的为( ) CH 3C CH 3CH 3OH CH 3C CH 3 H CH 2OH CH 3C CH 3OH H 2CH 3C CH 3CH 3OH CH 3C CH 3 OH CH H 2CH 3C CH 3H CH 2OH

第八章-醇和酚-自学指导方案-2016

第8章“醇和酚”自学指导 说明:本章总计3课时,课前参照“自学指导”自学,课堂讨论2h,课堂测试1h。(课时会根据实际情况做相应的调整) 希望同学们认真学习,在课堂讨论中积极提出问题和回答问题。 一、基本内容 8.1 醇 1. 醇的分类和醇的结构。 2. 醇的物理性质。 3. 一元醇的反应:弱酸性,与无机含氧酸成酯,卤代及机理、脱水成醚和成烯;氧化和脱氢。 4. 邻二醇的特性:高碘酸氧化、与氢氧化铜的反应。 5. 醇在医药上的应用。 8.2 酚 1.酚的结构特征。 2.酚的物理性质。 3.酚的化学性质:酸性(取代酚的酸性),芳环上的亲电取代:卤代、硝化、磺化、付-克反 应。酚与三氯化铁显色,酚的氧化反应。 4.医药上重要的酚。 二、重点和难点 学习重点:醇和酚的结构和化学性质。 学习难点:醇的亲核取代和消除反应机理。 三、学习目标 1.掌握醇的结构和分类。 2.掌握醇的化学性质:与金属钠反应,醇的卤代及机理,与无机含氧酸成酯,脱水成烯。 3.掌握酚的结构,酚的酸性和亲电取代反应,酚的氧化。 4.熟悉醇和酚的鉴别。 5.了解医药上重要的醇和酚。 四、学习方法建议 1.对比醇和酚的结构特征比较两者的酸性强弱。 1.对比卤代烃的亲核取代和消除反应,学习醇的亲核取代和消除反应,找出其中的不同点。 2.复习苯的亲电取代的定位效应,学习酚的亲电取代反应。 五、学习内容与指导 8.1 醇 (一)结构与分类 1.结构醇分子中氧原子为不等性的sp3杂化,类似水的结构,可看成烷基化的水。 2.分类参照卤代烃的分类方法,弄清伯、仲、叔醇和烯丙醇和苄醇结构特征。 (二)物理性质 1.状态、沸点(分子间形成氢键,沸点比同碳数的烷烃高得多)。 2. 溶解性(与水形成氢键,1-3个碳的醇与水混溶) ☆练习题1:以沸点降低的顺序排列:新戊烷,正己烷,2,3-二甲基丁烷,1-戊醇,2-甲基-2-丁醇,并说明理由。☆练习题2:乙醚和1-丁醇是异构体,它们有类似的水溶性,但它们的沸点是很不相同的(参见表8-1和9-1)。解释为什么这两个化合物有类似的溶解性,显著不同的沸点。

醇酚醚习题答案

命名: 1.(CH 3)2CHOHCH 3 2.CH 2CHCH 2OH 3. OH OCH 3 CH 3CH 2CHCHCH 3 4. OH CH 3CH 2CHCHCH 2OH 5. CH 3 HO 6.CH 3H 3C OH 7. NO 2NO 2 O 2N OH 8.(CH 3)3CCH 2OH 9. OH 10.CH 3OC(CH 3)3 11.CH 3OCH CH 2 12. OCH 3 13.C 6H 5CH 2CHOHCH 3 14. 3 2H 5 15. OC 2H 5 Br 16. CH 2CH 2OH Cl 17. Br Br OH (CH 3)2CH 18. O H 2C CH CH 2Cl 19. 20. CH 2OH 答案: 1.3-甲基-2-丁醇 2.2-丙烯-1-醇(烯丙醇) 3.3-甲氧基-2-戊醇 4.3-苯基-1,2-戊二醇 5.1-甲基环己醇 6.3,5-二甲基苯酚 7.苦味酸 8.新戊醇 9.β-萘酚(2-萘酚) 10.甲基叔丁基醚 11.甲基乙烯基醚 12.苯甲醚 13.1-苯基-2-丙醇 14.(Z )-2-甲基-1-乙基环己醇 15.对乙氧基溴苯 16.2-对氯苯基乙醇 17.2,6-二溴-4-异丙基苯酚 18.3-氯-1,2-环氧丙烷 19.顺-1,2-环戊二醇 20.苄醇(苯甲醇) 完成反应: 1 .OC 2H 5 答: OH +C 2H 5I

2 + HIO 4 答: OHCCH 2CH 2CH 2CHO 3. CH 2 ClCH 2CH ONa + 答: CH 2OCH 2CH 4.OH CH 3 H 3PO 4 答: CH 3 5. OCH 3 答: OH +CH 3I 6.CH 3OH OH CH 3 答: CH 3O CH 3 7.HO OH H 2SO 4 答: O 8.CH 3 O CH 3 C CHCH 3 3CH 3OH 答: OH CHCH 3(CH 3)2C OCH 3 9. OH + C(CH 3)(C 6H 5)2C OH 答: CH 3 O CCH 3 (C 6H 5)2C 10. OC 2H 5 HI 答:+C 2H 5I OH 11.HO HIO 4 OH CH CHCH 3 答: +CHO CH 3CHO 12.+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl 答: CH 2OCH 2CH CH 2 13.CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol) 答:CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I 14. OH HIO 4 OH 答: O O

醇和酚练习题

有机化学练习题 (醇和酚) 一、选择题( 1..若要检验酒精中是否含有少量水, 可选用的试剂是( ),制取无水酒精时, 通常需向工业酒精中加入下列物质,并加热蒸馏, 该物质是( ) (A)生石灰 (B)金属钠 (C)浓硫酸 (D)无水硫酸铜 2. 有关苯酚的叙述, 错误的是 (A)纯净的苯酚是粉红色晶体, 70℃以上时能与水互溶 (B)苯酚水溶液呈酸性, 但比碳酸的酸性弱 (C)苯酚比苯容易在苯环上发生取代反应 (D)苯酚有毒, 不能配成洗涤剂和软膏 3.分离苯和苯酚的混合物, 通常采用的方法是 (A)振荡混合物, 用分液漏斗分离 (B)加水振荡后, 用分液漏斗分离 (C)加稀盐酸振荡后, 用分液漏斗分离 (D)加入NaOH 溶液后振荡, 用分液漏斗分离, 取下层液体通入CO 2,待分层后分离 4. .能够检验苯酚存在的特征反应是 (A)苯酚与浓硝酸反应 (B)苯酚与氢氧化钠溶液反应 (C)苯酚与浓溴水反应 (D)苯酚与氯化铁溶液反应 5..下列物质属于酚类的是 (A) (B) (C) (D) 6. .下列各醇不能由对应的烃和水加成而制得的是 (A)苯甲醇 (B)2—丙醇 (C)2,2—二甲基—1—丙醇 (D)2—甲基—2—丙醇 7. 往下列溶液中滴加FeC13溶液, 无变化的是 (A) (B) (C) (D) 氢碘酸 8、下列叙述中错误的是( ) A 、苯酚沾到皮肤上用酒精冲洗。 B 、在纯碱溶液中加入苯酚晶体,晶体溶解并产生CO 2气体。 C 、苯酚的水溶液不能使石蕊试液变红色 D 、苯酚久置于空气中,因发生氧化而显粉 9. 相同质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的金属钠反应, 放出氢气最多的是 (A)乙醇 (B)乙二醇 (C)丙三醇 (D)相等 10. .某饱和一元醇跟足量金属钠反应生成0.05g H 2, 等量的该醇经充分燃烧后生成H 2O 为3.6g, 则该醇是 (A)甲醇 (B)乙醇 (C)丙醇 (D)丁醇 11. .1,4--一氧六环 是一种常见的溶剂,是它可以通过下列路线制得: OH CH 3OH CH 3 CHCH 2CH 3OH OH CH 2CH 2 CH 2 O CH 2CH 2O O CH 2 CH 2O ìtA Br 2 ?¨H 2SO 4 NaOH ??èüòo B C OH CH 2OH CH 3 OH

醇酚醚

第十章 醇 酚 醚 ● 教学基本要求 1、掌握醇的分类、命名法、化学性质及其制法; 2、掌握酚的结构特征、化学性质及苯酚的制法; 3、掌握醚的结构特征、化学性质及制法; 4、了解消除反应历程。 ● 教学重点 醇的化学性质及其制法;酚的结构特征及化学性质;醚的结构特征及化学性质。 ● 教学难点 醇的化学性质及其制法;酚的结构特征及化学性质;醚的结构特征及化学性质。 ● 教学时数: ● 教学方法与手段 1、讲授与练习相结合; 2、传统教学方法与现代教学手段相结合; 3、启发式教学。 ● 教学内容 第一节 醇 醇是烃分子中的氢原子被羟基(—OH )取代的衍生物(R-OH)。 那么是否有含羟基的烃类衍生物都叫醇呢?实际上并非如此。在芳香化合物中,假如羟基连在支链烷基上,也叫做醇(芳香醇 Aromatic alcohol )如:苯甲醇C 6H 5CH 2OH 。但如果羟基直接连在苯环上就叫做酚(phenol ),而不叫做醇。 1.1醇的分类和命名 根据羟基所连烃基的结构,可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇等。例如: 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 根据羟基所连烃基的饱和程度,可把醇分为饱和醇和不饱和醇。例如: CH 3CH 2CH 2OH CH 2=CH —CH 2OH 饱和醇 不饱和醇 根据分子中羟基的数目,可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为C n H 2n+2O 。在二元醇中,两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇,两个羟基连在同一碳原子上的称为偕二醇或胞二醇(不稳定)。例如: 一元醇 二元醇 二元醇(邻二醇) 根据羟基所连碳原子的类型,可把醇分为伯醇(一级醇)、仲醇(二级醇)和叔醇(三级醇)。例如: 伯醇(一级醇) 仲醇(二级醇) 叔醇(三级醇) 【小结】 简单的一元醇,根据和羟基相连的烃基名称来命名。在"醇"字前面加上烃基 的名称。 分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。 RCH 2OH RCH 2CH R'R C R' R"123。 。。

醇和酚的性质

醇和酚的性质 一、实验目的 1. 1.进一步认识醇类的一般性质。 2. 2.比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 3.认识羟基和烃基的互相影响。 二、实验仪器与药品 甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl2、浓盐酸、1% KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO4、浓HNO3、5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒温水浴锅 三、实验步骤 1.醇的性质 (1)比较醇的同系物在水中的溶解度 四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴,振荡观察溶解情况,如已溶解则再加10滴样品,观察,从而可得出什么结论? (2)醇钠的生成及水解 在一干燥的试管加入1ml无水乙醇,投入1小粒钠,观察现象,检验气体,待金属钠完全消失后,向试管中加入2ml,滴加酚酞指示剂,并解释? (3)醇与Lucas试剂的作用 在3支干燥的试管中,分别加入0.5ml正丁醇,仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas 试剂,振荡,保持26-270C,观察5min及1h后混合物变化。 (4)醇的氧化 在试管中加入1ml乙醇,滴入1% KMnO42滴,振荡,微热观察现象? 以异丙醇作同样实验,其结果如何? (5)多元醇与Cu(OH)2作用 用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO4,配制成新鲜的Cu(OH)2中,观察现象? 样品:乙二醇、甘油 2.酚的性质 (1)苯酚的酸性 在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性. (2)苯酚与溴水作用 取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象? (3)苯酚的硝化 在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化 取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% Na2CO30.5ml及0.5% KMnO41ml,振荡,观察现象? (5)苯酚与FeCl3作用 取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。 四、问题讨论

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