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有机化学第十章习题醛酮课后习题答案

第十章醛酮醌习题及答案

习题

1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2

(1)(2)(3)

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO

CH 3

CH 3H

CH 2CH 2CHO

(4)(5)CH 3

C 2H 5

COCH 3H

CH 3CH 2

(6)

CH 3

CH 3(7)

CHO

OCH 3

(11)

(8)

(9)

(10)

O C

O C H

OH O

(12)

(13)

(14)

(15)

CH=NHN

=N-OH

CH 3

2.写出下列化合物的结构：

⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲

⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：

⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：

（1）比较下列各组化合物的沸点：

A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO

③

①

CHO

②CHO

CHO

④

（2）比较下列化合物在水中的溶解度：

① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO

CHO

③

（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：

③①②④CH 3CHO

C 6H 5COCH 3

CH 3COCH 3

C 6H 5CC 6H 5O

（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：

③

①

②

（5）比较下列化合物的稳定性：

③

①

②

④

（6）比较下列负离子的稳定性：

③

①

②

CH 3

（7）比较下列化合物pka 的大小：

③①②

④CH 3CHO

C 6H 5COCH 3

CH 3COCH 3

C 6H 5CC 6H 5O

6.完成下列反应：

⑴-

CH 3CH 2COCH 324？

⑵OH -？

NaHSO 3？

CH 3COCH 3

H 2O

⑶

CH 3-C-CH 2CH 3

CH 3MgBr H 2O

？

，

⑷

CH 3CHO

Br 2 / Fe

H 2O / H +

？

Mg ？

？

⑸

+CH

CNa

H 3O +

？

⑹

NH 2OH

HCl

？

？C 6H 53

？

CH 3

(C 6H 5)3P=CHCH 3

⑺

+？

⑻

H 2O,HAc

(1mol) Br 2

C CH 3

CH 3C-CH 3I 2⑼

CH 3O

H 3O +

？

CH 3O ？

⑽NaBH 4

NaOH,H 2O

CH 3-C-CH 3

⑾

？

CH 3O

O H O

⑿

(CH 3)2NH

HCl

？

O +HCHO

⒀

？

CHO

ClCH 2COOC 2H 5

NaOC(CH 3)3

⒁

+？

Me 2CuLi

？

⒂

⒃

322

？

CH 3

++CO HCl

浓NaOH

？+？

⒄

CH 3I

CH 3COOOH

H 3O +

？

⒅

CH 32CH 2Br

OH OH

Mg ？

O ？

⒆

+(CH 3CH 22O

？

CHO

⒇

COCH 3

？

O-C-CH 3

O OH

7.下列化合物：

（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）

（5） (CH 3)2CHCHO （6

） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3

（8）

CHO

能够发生碘仿反应的有？

能与亚硫酸氢钠反应的有？

能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？能够与Tollens 试剂反应的有？能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：

（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OH

D.CH 3CH 2CH 2CH 2OH

（2）A.

CHO COCH 3B.

CH=CH 2 D.

C CH

（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇

（4） A.

OH C.

CHO

9.解释下列反应的机理：

（1）:

2CH 2CH 2-CH-C-H

O CH 3

-3CHO

（2）:

H 3O +

（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。

C C

C 6H 5

O NaOH

H 2O

CH 3ONa 3CCOONa

H +

CCOOCH 3

试用反应机理说明重排过程。

（4）:

O +ClCH 2COOEt

(CH 3)3COK

COOEt

10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C 6H 5C （CH 3）2OH

（2）CH 2=CHCH 2OH CH-CH-CHO OH OH

由合成

（3）由合成CH 3-C-CH 3O

(CH 3)3CCH 2COOH

11.化合物A （C 12H 18O 2），不与苯肼作用。将A 用稀酸处理得到B （C 10H 12O ），B 与苯肼作用生成黄色沉淀。B 用I 2/NaOH 处理，酸化后得C （C 9H 10O 2）和CHI 3。B 用Zn/ HCl 处理得D （C 10H 14）。A 、B 、C 、D 用KMnO 4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A ～D 可能的结构。

12.化合物A （C 6H 14O ），1

HNMR 如下：δ0.9（9H ，单峰），1.10（3H ，单峰），3.40（1H ，四重峰），4.40（1H ，单峰），A 与酸共热生成B （C 6H 12）B 经臭氧化和还原水解生成C （C 3H 6O ），C 的1

HNMR 只有一个信号：δ=2.1，单峰。请推断A 、B 、C 的结构。

13.化合物A 的分子式为C 6H 12O 3，IR 谱在1710cm -1

处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens 试剂生成银镜，然而A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens 试剂作用，有银镜生成。A 的1

HNMR 谱数据如下：

δ2.1（3H ，单峰），δ2.6（2H ，多重峰），δ3.2（6H ，单峰），δ4.7（1H ，三重峰）试推测A 的结构。答案：

1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E ）-4-己烯醛；（4）（R ）-3-甲

基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌

(CH 3)2CHCHO

(1)(2)(3)CH 2=C=O

H 2C

(4)

CHO ph H H

(5)COCH 3

CH 3

Cl H

(6)

(7)CCH 3O

(8)

(9)

(10)

NNH C O

NH 2

O O

O CH 3

CH 3

CH=NHN

NO 2

CHO

CH 3CHO

CH 3

CHO

（2-甲基苯甲醛）

（3-甲基苯甲醛）

（4-甲基苯甲醛）

CH 2CHO

COCH 3

（苯乙醛）

（苯乙酮）

CH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

CH 3

N-NH 2

CH 3

N-NH 2

(5)

(6)

(7)

CH 3

N-OH

N-H O

CH 3

OH C 2H 5

CH 3

(8)

(9)

(10)

CH 3

OH CN

O O CH 3

5.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③ (3) ①﹥③﹥②﹥④ (4) ①﹥②﹥③ (5) ①﹥④﹥③﹥② (6) ②﹥③﹥① (7) ④﹥③﹥②﹥①

⑴

CH 3CH 2CH 3

C CH 3CH 2CH 3

COOH ，

CH 3COCH 3C

CH 3CH 3

SO 3Na

，

⑵

C CH 3

CH 3

C 2H 5⑶

，

Br 2

MgBr

，

HC CH 3⑷

⑸

NaO C

OH C

，

C 6H 5

⑹

CH 3N OH

，CH 36H 5

贝克曼重排

⑺

CH-CH 3

CH 3 维蒂希反应

Br ⑻

CHI 3

⑼

C CH

CH 3

COOH CH 3

CH 3O

⑽

CH=CH-C-CH 3⑾

CH 3O

克莱森-施密特缩合

CH 3CH 3

⑿

CH Cl

曼尼希反应

⒀

O O

安息香缩合

⒁

CHCOOC 2H 5 达尔森反应

⒂

CH 3

α，β不饱和酮的1，4加成（类迈克尔反应）

⒃

CH 3

CHO

加特曼-科赫反应，

CH 3

COO -

CH 3

2OH

坎尼扎罗反应

，

CH 3⒄

烯胺加成反应，O

CH 3

烯胺水解，

CH 3

拜叶耳-维利格氧化（重排）

，⒅

CH 3-C-CH 2CH 2Br O O

CH 3-C-CH 2CH 2MgBr O O CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2OH

O ，

CH 3

⒆

CH=C-COOH 柏琴反应

⒇

COCH 3

福瑞斯重排

7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）

能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8）能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？（6）能够与Tollens 试剂反应的有？（1）（5）（6）（8）能够与Fehling 试剂反应的有？（1）（5）（8） 8.

（1）:

CH 3COCH 2CH 3

A.CH 3CH 2CH 2CHO

B.C.CH 3CHCH 2CH 3OH D.CH 3CH 2CH 2

CH 2

Tollens 试剂

(+)(- )Ag (- )

(- )

(+)(+)(- )

CHI 3CHI 3(- )

浑浊

（2）:

A.B.C.D.

(+)Ag (- )(- )

(+)(+)(- )

(+)Cu(NH 3)2+

(- )

砖红色沉淀

（3）:A.B.

C.D.Tollens 试剂2(+)(- )CHI 3E.F.

(+)(+)(- )

(- )(- )

Ag Ag

Fehling 试剂

Cu 2O (

红色)

(+)(- )(- )

(+)(+)(- )(+)(- )

I 2/NaOH CHI 3

（4）:A.B.

Tollens

试剂

Lucas 试剂

(- )

(+)浑浊

FeCl 3溶液

(+)(- )(- )(- )

紫色

(+)

(- )(- )

（1）

H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-H O O

22-CH

CH 3C-H

CH 3

CHO CH 3

CHO

（2）

H +

OH +

R R R OH R R

R 迁移

- H

R R

C C 6H 5

C 6H 5

C 6H 5OH （3）

二芳羟基乙酸重排

O -C 6H 5

C 6H 5

C O

C OH C 6H 5

6H 5

C O

O -

H 2O

C OH C 6H 5

C 6H 5

C O

C C 6H 5

O C

C 6H 5

OCH 3

C C C 6H 5

O -OCH 3

C 6H 5

O CH 3OH

C C C 6H 5

OH OCH 3C 6H 5

（4

）

COOEt O

-Cl

10.

CH 3COCl 3

CH 3MgBr

C-CH 3

C-CH 3OMgBr

（1）

2C-CH 3OH

CH 3

（2）CH 2=CHCH 2OH

CrO 3-吡啶

CH 2=CHCH 2OH OH O

CH 2=CH H

CH-CH-CHO 4

C O

CH 2-CH H OH H +

（3）CH 3-C-CH 3

Ba(OH)2CH 3-C=CH-C-CH 3CH 3

(CH 3)2CuLi 3-C-CH 2-C-CH 3CH 3

CH 3

I 2/NaOH

C-CH 2-C-ONa

CH 3

C-CH 23

CH 3

11.

CH 3CH 2-C

OCH 3OCH 3

或

CH 2CH 3

OCH 3

OCH 3CH 3

CH 3

CH 2-C CH 3

或

CH 2CH 3C CH 3

CH 3

CH 2-C OH

C OH 或

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

CH 2-CH 3

CH 3

或

CH 2CH 3

12.

B C

(CH 3)3CCHCH 3

(CH 3)3CCH=CH 2

CH 3-C CH 3

13.

CH 32CH

OCH 3OCH 3

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

《有机化学》综合训练习题集

有机化学综合训练习题集河南工业大学化学化工学院化学系有机化学教研组编写 2012年8月10日

一、选择题 1. 根据反应机制，反应生成的中间体为碳正离子的是 A. 光照下甲苯与氯气反应 B. 丁二烯与HCl反应 C. 丙酮与HCN的反应 D. 过氧化物存在下丙烯与HBr反应 2. 常温下能使溴水褪色的是 A. 乙酸 B. 正丁醛 C. 乙苯 D. 环丙烷 3. 烯烃与溴化氢加成符合规则 A. Saytzeff B. Hoffmann C. Clemmensen D. Markovnikov 4. 下列化合物中，m.p最高的是 A. 正己烷 B. 2－甲基戊烷 C. 2，2－二甲基丁烷 D. 环己烷 5. 下列化合物沸点最高的是 A. 正丁烷 B. 3-甲基己烷 C. 正己烷 D. 2-甲基戊烷 6. 下列化合物酸性最强的是 A. 乙醇 B. 乙酸 C. 水 D. 乙酸乙酯 7. 下列化合物中，酰化能力最强的是 A. CH3COCl B. (CH3CO)2O C. CH3COOC2H5 D. CH3CONH2 8. 下列化合物中，酸性最强的是 A. 乙醇 B. 水 C. 乙醚 D. 乙炔 9. 环己酮经NaBH4还原，再经脱水后与KMnO4反应的产物是 A. 环己烷 B. 环己醇 C. 环己烯 D. 己二酸 10. 在水溶液中，碱性最强的是 A. 氨 B. 甲胺 C. 苯胺 D. 乙酰苯胺 11. 下列化合物中，与Lucas试剂反应最快 A. 异丙醇 B. 正丁醇 C. 烯丙醇 D. 丙烯醇 12. 下列化合物中，烯醇式含量最高的是 A. 乙酰乙酸乙酯 B. 丙二酸二乙酯 C. 丙酮 D. 2，4-戊二酮 13. 能够发生碘仿反应的是 A. 甲醛 B. 乙醇 C. 3-戊酮 D. 苯甲醛 14. Grignard试剂可以在中制备

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

有机化学课后答案

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3

大学有机化学课后习题答案

第一章绪论 2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。 4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2 第四章开链烃 1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 7. 11.

14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC + HCH 3 ＞(CH 3 )3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC + H 2 16. (1) (2) (3) 17. 21 A B . 10．（1）CH 3-CH=CH 2?????→?+ H /KMnO 4 CH 3COOH （2）CH 3-C ≡ CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3 （3）CH 3-C ≡3-C=CH 2??→?2 Br CH 3CBr 2CH 2Br Br 第四章环烃 2. 1-戊烯 1-戊炔戊烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔丁烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 √溴褪色 × Ag(NH 3)2+ √灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4 √ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+ × √ 灰白色↓

有机化学习题答案_陈宏博

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质：无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式简化式缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5

大学有机化学练习题—第八章-醛酮

第八章：醛酮学习指导 1、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂，与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应）氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应）一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、

5、 6、三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小： (A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO 2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢： (A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢：四.基本概念题

1、下列相对分子质量均为72的化合物中，沸点最高的是： 1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 4．CH 3CH ＝CHCH 2OH 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。 3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 4、下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应的有： 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液： (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇六. 有机合成题 1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成： 2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成： 3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：七、分离 1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。八、推导结构题

有机化学课后习题参考答案

1 《有机化学》习题参考答案这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道: 析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章绪论甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1- 6 解: CO 2: 5.7mg H 2O : 2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 “解题有点像解谜，重在思考、推理和分 1-1 解: (1 ) C 1和C 2的杂化类型由 sp 3杂化改变为 sp 2杂化; C 3杂化类型不变。 1-2 1-3 1-4 (2) (3) 解: C 1和C 2的杂化类型由 C 1和C 2的杂化类型由 (1) Lewis 酸 sp 杂化改变为 sp 2杂化改变为 sp 3杂化。 sp 3杂化; C 3杂化类型不变。 R +，R -C + = O ，Br + AICI 3, BF 3, Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是 (2) Lewis 碱 x -， RO -，这些物质都有多于的孤对电子，是 Lewis 碱。解: 硫原子个数 5734 3.4% n= -------------------------- 32..07 6.08 解: Lewis 酸。 RNH 2， ROH ， RSH 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为: 1-5 解: 327 51.4% n s n C 12.0 32 ^^ 1， 14 n H 327 4.3% 32.0 n 。 16.0 1.0 3， 14 n N 14.0 n Na 327 7.0% 23.0

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

有机化学醛、酮、醌习题

[第07章醛、酮、醌] 一、单项选择题 1、下列官能团表示醛基的是（） A 、—OH B 、 C 、 D 、 2、下列有机物表示酮类的是（） A 、 B 、 C 、 D 、 3、下列有机物表示醛类的是（） A 、 B 、 C 、 D 、 4、下列表示2—甲基丙醛的是（） A 、 B 、 C 、 D 、 5、下列物质能与斐林试剂反应的是（） A 、乙醇 B 、乙醛 C 、丙酮 D 、苯甲醛 6、下列物质不能与托伦试剂反应的是（） A 、乙醛 B 、丙酮 C 、苯甲醛 D 、甲醛 7、丙醛加氢后能生成（） A 、1—丙醇 B 、2—丙醇 C 、2—甲基丙醇 D 、乙醇 8、下列关于银镜反应实验的叙述正确的是（） A 、试管要洁净 B 、托伦试剂应提前一天配好备用 C 、配制托伦试剂时氨水一定要过量 D 、用直火加热 9、既能与氢发生加成反应又能与希夫试剂反应的是（） A 、丙烯 B 、丙醛 C 、丙酮 D 、苯 10、能与斐林试剂反应的是（） A 、丙酮 B 、苯甲醇 C 、苯甲醛 D 、2—甲基丙醛 11、检查糖尿病患者尿液中的丙酮，可采用的试剂是（） A 、斐林试剂 B 、希夫试剂 C 、托伦试剂 D 、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠 12、下列物质不能发生卤仿反应的是（） A ．乙醛 B ．丙醛 C ．丙酮 D ．2—戊酮 13、以下物质与格氏试剂反应能制备伯醇的是（） A ．甲醛 B ．乙醛 C ．丙酮 D ．苯乙酮 14、以下物质与格氏试剂反应能制备仲醇的是（） A ．HCHO B ．CH 3—CHO C ．CH 3—CO —CH 3 D ．C 6H 5—CO —CH 3 15、下列化合物中，不发生银镜反应的是（） A 、丁酮 B 、苯甲醛 C 、丁醛 D 、甲醛 16、下列各组物质中，不能用斐林试剂来鉴别的是（） A 、苯甲醛和甲醛 B 、苯甲醛和乙醛 C 、丙醛和丙酮 D 、乙醛和丙醛 C C C O C O H C O H R C O R R ′C H R R ′ OH C H R ′OH C O H R C O R R ′C H R R ′ OH H R ′OH H CH O CH 3CHO CH 3CH 3 CH CHO CH 3CH 3 CH 2CH CHO

有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章绪论 1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解： (1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。 1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4% 6.0832..07 ?= 1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 1-5解： 32751.4%1412.0C n ?= =，327 4.3%141.0H n ?==， 32712.8% 314.0N n ?==， 3279.8%132.0S n ?==， 32714.7%316.0O n ?==， 3277.0%123.0Na n ?== 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 2-1解：

华东理工大学有机化学课后答案

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部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目录第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

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第1章饱和烃（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 3．写出C 6H 14的所有异构体，并用系统命名法命名。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 CH 3CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 3 CH 3己烷 2-甲基戊烷3-甲基戊烷 2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷 4．写出下列基团的结构。 (1) CH 3CH 2－ (2)－CH(CH 3)2 (3)－C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH· (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。 (1) (2) (3) 和 (4) 和 (5) 6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)＞(1)＞(3)＞(4) 7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)＞(4)＞(3)＞(1) 8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。 3 3 33H 3 33 33CH 3 3对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式对位交叉式是优势构象。 9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。和 10. 完成下列反应式： (1) (2) (3) 和和 (4) 第2章不饱和烃（二）习题部分 1．命名下列化合物： (1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯

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第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (4) COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基，醛羟基，醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO

(7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。

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