2烷烃

烷烃

1.烷烃：即饱和烃，是只有碳碳单键和碳氢键的链烃，是最简单的一类有机化合物。

烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值。烷烃的通式为CnH2n+2。

连接了1、2、3、4个氢的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳。

烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基，一般用R-表示。

2.物理性质

烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：

(1)常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态，但新戊烷（也称2,2-二甲基丙烷）由于支链较多，常温常压下也是气体。

(2)它们的熔沸点由低到高。相同数目的碳原子，支链越多，熔沸点越低。

(3)烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

(4)烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。

3.化学性质

烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。(在通常情况下，与强酸.强碱.强氧化剂都不反应）

(1)氧化反应(燃烧)：CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2→ nCO2 + (n+1) H2O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

(2)取代反应：R + X2→ RX + HX

由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。

(3)裂化反应：大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。

烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。

4.甲烷：一种主要由稻田和湿地释放出来的温室气体。甲烷是最简单的有机物，也是含碳量最小（含氢量最大）的烃，是沼气，天然气，坑道气和油田气的主要成分。它可用作燃料及制造氢气、碳黑、一氧化碳、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料。

分子式电子式结构式

H—C—H 键角：109°28′

分子结构：正四面体形非极性分子，4个H位于正四面体的4个顶点上，分子晶体。

5.甲烷物理性质

甲烷是无色、无味、可燃和微毒的气体。密度比空气小。甲烷溶解度很小，熔点：-182.5℃沸点：-161.5℃。同时甲烷燃烧产生明亮的蓝色火焰，然而有可能会偏绿，因为燃甲烷要用玻璃导管，玻璃在制的时候含有钠元素，所以呈现黄色的焰色，甲烷烧起来是蓝色，所以混合看来是绿色。

6. 甲烷化学性质

(1)化学性质比较稳定

把制得的甲烷气体通入盛有高锰酸钾溶液（加几滴稀硫酸）的试管里，没有变化。再把甲烷气体通入溴水，溴

水不褪色。

(2)取代反应

关于甲烷的取代反应，反应方程式：

CH4+Cl光照CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl光照CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl光照CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2光照CCl4+HCl

实验现象及解释：

a．量筒内壁中出现油状液体(生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体)；

b．量筒内水面上升(反应后气体总体积减小且生成的HCl气体易溶于水)；

c．水槽中有晶体析出(生成的HCl气体溶于水后使NaCl溶液过饱和)．

应注意点：

a．不要将混合气体放在日光直射的地方，以免引起爆炸；

b．反应产物是两种气体(HCl、CH3Cl)和三种液体(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的混合物．

甲烷的四种氯代产物都不溶于水，在常温下，CH3Cl是气体，而CH2Cl2，CHCl3，CCl4则都是无色油状液体。

(3)氧化反应

点燃纯净的甲烷，在火焰的上方罩一个干燥的烧杯，很快就可以看到有水蒸气在烧杯壁上凝结。倒转烧杯，加入少量澄清石灰水，振荡，石灰水变浑浊。说明甲烷燃烧生成水和二氧化碳。把甲烷气体收集在高玻璃筒内，直立在桌上，移去玻璃片，迅速把放有燃烧着的蜡烛的燃烧匙伸入筒内，烛火立即熄灭，但瓶口有甲烷在燃烧，发出淡蓝色的火焰。这说明甲烷可以在空气里安静地燃烧，但不助燃。用大试管以排水法先从氧气贮气瓶里输入氧气2/3 体积，然后再通入1/3 体积的甲烷。用橡皮塞塞好，取出水面。将试管颠倒数次，使气体充分混和。用布把试管外面包好，使试管口稍微下倾，拔去塞子，迅速用燃着的小木条在试管口引火，即有尖锐的爆鸣声发生。这个实验虽然简单，但也容易失败。把玻璃导管口放出的甲烷点燃，把它放入贮满氯气的瓶中，甲烷将继续燃烧，发出红黄色的火焰，同时看到有黑烟和白雾。黑烟是炭黑，白雾是氯化氢气体和水蒸气形成的盐酸雾滴。

甲烷完全燃烧化学方程式：CH4+ 2O2 CO2 + 2H2O

(4)加热分解

甲烷的受热分解：在隔绝空气并加热至1000℃的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气

反应方程式：CH4C+2H2

氢气是合成氨及汽油等工业的原料；炭黑是橡胶工业的原料

(5)甲烷人工制法：

1)甲烷菌分解法：将有机质放入沼气池中，控制好温度和湿度，甲烷菌迅速繁殖，将有机质分解成甲烷、二氧化碳、氢、硫化氢、一氧化碳等，其中甲烷占60%-70%。经过低温液化，将甲烷提出，可制得廉价的甲烷。

2)合成法：将二氧化碳与氢在催化剂作用下，生成甲烷和氧，再提纯。

反应方程式：CO2+2H2=CH4+O2

将碳蒸汽直接与氢反应，同样可制得高纯的甲烷。

3)实验室制甲烷的方法：无水醋酸钠（CH3COONa）和碱石灰（NaOH和CaO做干燥剂）

反应方程式：CH3COONa+NaOH===Na2CO3+CH4↑

4)收集：排水法或向下排空气法

5)用途：①天然气的主要成分是甲烷，可直接用作气体燃料；②化工原料，甲烷高温分解可得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等;氯仿和CCl4都是重要的溶剂。

7.化学四同

(1)同位素：具有相同质子数和不同中子数的同一元素的不同原子（核素）互为同位素

同位素化学性质很相似，但有些物理性质不同。

(2)同素异形体：由同种元素组成的具有不同性质的单质互为同素异形体。如氢有3种同位素: H、D、T。

同素异形体性质不同，分为物理性质的不同和化学性质的不同。如金刚石与石墨、C60 ,白磷与红磷、O2与O3、正交硫与单斜硫。

(3)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或多个-CH2-原子团的物质互称为同系物。

同系物特点：通式相同，结构相似，化学性质相似;物理性质一般随碳原子数目的增加而呈规律性变化（如熔沸点逐渐升高）；在分子组成上相差一个或多个CH2原子团

(4)同分异构体：同分异构体简称异构体，是具有相同分子式而分子中原子排列顺序和方式不同的化合物。

8.石油的分馏：是指用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物的过程．

(1)原理：根据石油中所含各种烃的沸点不同，通过加热和冷凝的方法，将石油分为不同沸点范围的蒸馏产物．

(2)使用的玻璃仪器：酒精灯，蒸馏烧瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷片)，温度计，冷凝管，尾接管，锥形瓶．

(3)温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管口(用以测定蒸气的温度)．

(4)冷凝管中水流方向：由下往上(原因：水能充满冷凝管，水流与蒸气流发生对流，起到充分冷凝的效果)．

(5)注意点：a．加热前应先检查装置的气密性．b．石油的分馏是物理变化．c．石油的馏出物叫馏分，馏分仍然是含有多种烃的混合物．

说明：①石油的分馏是物理变化；②石油的分馏分为常压分馏和减压分馏两种．常压分馏是指在常压(1.0l×l05Pa)时进行的分馏，主要原料是原油，主要产品有溶剂油、汽油、煤油、柴油和重油．减压分馏是利用“压强越小，物质的沸点越低”的原理，使重油在低于常压下的沸点就可以沸腾，而对其进一步进行分馏．

石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机：

C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气，可作为燃料；

C5~C11(40~200℃时的馏分)是汽油，可作为燃料，也可作为化工原料；

C9~C18(150~250℃时的馏分)是煤油，可作为燃料；

C14~C20(200~350℃时的馏分)是柴油，可作为燃料；

C20以上的馏分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。

10.石油的裂化和裂解裂化是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程．在催化剂作用下的裂化，又叫做催化裂化．例如：

C16H34 → C8H18 + C8H16

裂解是采用比裂化更高的温度，使石油分馏产品中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程．裂解是一种深度裂化，裂解气的主要产品是乙烯．

11.煤的气化和液化

(1)煤的气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程．

(2)煤的液化:把煤转化成液体燃料的过程．

煤的液化的途径：把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压下(有时还使用催化剂)，使煤与氢气作用生成液体燃料．

12.煤的干馏：又叫做煤的焦化．是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程．

①煤的干馏是化学变化；

②煤干馏的主要产品有焦炭、煤焦油、焦炉气(主要成分为氢气、甲烷等)、粗氨水和粗苯．

课外小阅读-----自然中的甲烷

据德国核物理研究所的科学家经过试验发现，植物和落叶都产生甲烷，而生成量随着温度和日照的增强而

增加。另外，植物产生的甲烷是腐烂植物的10到100倍。他们经过估算认为，植物每年产生的甲烷占到世界甲烷生成量的10%到30%。行星中发现甲烷据国外媒体报道，美国天文学家19日宣布，他们首次在太阳系外一颗行星的大气中发现了甲烷，这是科学家首次在太阳系外行星探测到有机分子，从而增加了确认太阳系外存在生命的希望。该小组还证实了先前的猜测，即这颗名叫HD 189733b的行星的大气中有水。

甲烷是创造适合生命存在的条件中，扮演重要角色的有机分子。美国宇航局喷气推进实验室的天文学家，利用绕轨运行的“哈勃”太空望远镜得到了一张行星大气的红外线分光镜图谱，并发现了其中的甲烷痕迹，相关发现刊登在3月20日出版的英国《自然》杂志上。

行星HD 189733b位于狐狸座，距地球63光年，是一类叫做“热木星”大行星，其表面灼热，不可能存在液态水。HD 189733b围绕其恒星转一圈只需两天。由于距离恒星太近，这颗行星表面温度高达900℃(1650华氏度)，足以把银子熔化。

不过，值得注意的是探测到甲烷。这种方法可以沿用到环绕所谓的“可居住区” (Goldilocks Zone)中温度较低的恒星运转的其它行星，“可居住区”不冷也不热，正好适合孕育生命。

喷气推进实验室领导这项研究的马克-斯万说：“这对最终辨别在可能存在生命的行星上生命起源前的分子是一块至关重要的垫脚石。这一发现证明，光谱学最终可以应用到一颗温度更低、可能适合居住、围绕更暗淡的红色侏儒型恒星运行的类地行星上。”

自13年前探测到第一颗系外行星以来，天文学家已在太阳系外发现了270多颗行星。尽管行星的数量在稳步增长，但对其化学成分的详情知之甚少，而这正是确认是否存在生命的关键所在。

去年5月的一天，斯万的小组利用“哈勃”携带的强大的NICMOS光谱照相机拍下HD 189733b从其恒星和地球之间直线穿过时的照片。来自那颗恒星的光经过HD 189733b的大气，带来泄露实情的化学成分痕迹，但主要的任务是在一堆波长中发现了这些针。这些观测结果还证实了水分子的存在，美国宇航局的“斯皮策”太空望远镜先前曾提到过这一点。

亚利桑那大学行星科学家亚当-肖曼在一篇评论中表示，这一成果朝着了解系外行星迈进了一大步。如今，“哈勃”和“斯皮策”太空望远镜已逐渐老去，但新一代更强大的轨411爱的是让当事人道平台正在构建之中。肖曼在《自然》杂志上说：“我们现在看到了一场革命的开始，这场革命将拓宽人类有关太阳系外行星世界的知识。

第二章 烷 烃

第二章烷烃 基本内容和重点要求 烷烃的系统命名法（学时） 烷烃的结构（学时） 烷烃的物理性质及其变化规律（学时） 烷烃的化学性质及卤代反应机理（学时） 烷烃的构象异构（学时） 重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 2.1烷烃的同系列和同分异构 1、烷烃的同系列 烷烃的通式：C n H 2n+2 同系列：凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH 2 的一系列化合物。 同系物：同系列中各化合物的互称。 系差：CH 2 2、烷烃的异构 构造：分子中原子互相连接的方式和次序。 同分异构体：分子式相同而构造不同的化合物的互称。 烷烃同分异构体的构造式的书写原则（以C 6H 14 为例）： ①先写出最长的碳链。

C—C—C—C—C—C ②再写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上并依次变动支链的位置。 ③然后写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上，并依次变动支链的位置。 ④以此类推…… 2.2 烷烃的命名 1. 烷基的概念 1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 2）烷基 R- 烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。

CH 3 CH 2CH 2 CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 两价的烷基叫亚基， 2、烷烃的命名 （1）普通命名法 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个 以下碳原子的数目，十个以上的碳原子就用汉字数字（十一、十二、十 三……）表示，用正、异、新等前缀区别同分异构体。 eg ： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 （2）衍生物命名法

大学有机化学练习题—第二章 烷烃

第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)

人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃 有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。 烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。 第一节 烷烃 分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃 烃 饱和开链烃—烷烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃等） 闭链烃 (环烃) 开链烃 (脂肪烃) 芳香烃 烯烃 炔烃

体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。 一、烷烃的结构、分类和命名 （一）烷烃的结构 1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。 甲烷分子式是CH ，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个 4 共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。 图2-1 甲烷分子结构示意图 结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。 将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。 碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形

第二章 烷烃习题

第二章烷烃习题1.用系统命名下列化合物： (1) (3) (4) (6) (5) (2) CH3CHCHCH2CHCH3 CH3CH3 CH2CH3 (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3 3 )2 CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH 3 2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（1）C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的； （2）C5H12仅含有一个叔氢的； （3）C5H12仅含有伯氢和仲氢。 3. 写出下列化合物的构造简式。 （1）2，2，3，3—四甲基戊烷； （2）由一个丁基和一个异丁基组成的烷烃； （3）含一个侧链甲基和相对分子质量86的烷烃； （4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。 4.试指出下列各组化合物是否相同？为什么？ C Cl H H Cl C H H Cl Cl (1) (2) C C C C C C C C C C C C 8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷

9.写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式： （1）正己烷 （2）异己烷 （3）2，2—二甲基丁烷 10.根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。 （1）只生成一种溴代产物； （2）生成三种溴代产物； （3）生成四种溴代产物。 11.写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程 12.试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例： CH 3CH 2CH 2+Cl 2 光照(1) (CH 3)3CCH(CH 3)2 光照 (2)Br 24 光照(3) Br 24 C CH 3 H CH 3 H 3C 第二章 烷烃练习题 一、用系统命名法命名或写出结构式 1、CH 3CH 3 CH 3CH--CH-CH-CH 2CH 2CH 3 CH 3-CHCH 2CH 3 2、CH 3CH--CH-CH 2CH 3 CH-CH 33 CH 3 3 、 4、CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3 3 3)2 5、(CH 3)2CHCH 2CH(CH 2CH 3)2 二、根据题意回答下列各题 2、写出符合分子式为C 5H 12的烷烃中熔点最高的结构式： 3、分子式为C 5H 12的烷烃，其一氯代产物有四种，请写出其结构式：

第二章 烷烃和环烷

第二章烷烃和环烷(lkane and Cycloalkane) 教学要求: 掌握：烷烃、环烷烃的结构；烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念及命名；烷烃、环烷烃、螺环烃、桥环烃的命名；烷烃、环烷烃的构象异构及其写法；取代环己烷的优势构象；烷烃的自由基取代反应及小环烷烃的特殊性。 熟悉：烃的分类；烷烃、环烷烃的物理性质；自由基的构型及其稳定性。 了解：烃的来源及其在日常生活、医学上的用途。 第一节烷烃（Alkane ) 仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称为烃（hydrocarbon）。 烃的分类： 一．烷烃的结构 烷烃属于饱和烃，其分子中所有碳原子均为SP3杂化，分子内的键均为 键，成键轨道沿键轴“头对头”重叠，重叠程度较大，键较稳定，可沿键轴自由旋转而不影响成键。） 甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下: 碳原子sp3杂化, 4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的S轨道重叠，形成4个C—Hσ键，4个C—Hσ键间的键角109°28′,空间呈正四面体排布，相互间距离最远，排斥力最小，能量最低，体系最稳定，C-H键长110pm。乙烷是含有两个碳的烷烃，其结构如下： 图2－2乙烷的结构 两个碳原子各以sp3杂化轨道重叠形成C—Cσ键，余下的杂化轨道分别和6个氢原子的s 轨道重叠形成六个C—Hσ键。C-C键长154pm,C-H键长110pm 。 ★其他烷烃的成键方式同乙烷相似。 ★烷烃的通式、同系列 烷烃的分子组成可用通式C n H2n+2表示。 具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物称为同系列（homologous series）。如：CH4CH3CH3 CH3CH2CH3 ；同系列中的各化合物互称为同系物（homolog）；相邻两个同系物在组成上的不

有机化学课后习题答案第二章 烷烃

第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH 3 CH CH 2 C CH 3CH 3 CH 2CH 3 C CH 3CH 3 1. 1 3 4 1 1 1 1 1 1 2 2 CH 2CH 3 2 4 02. 2 4 01 3 3 1 1 1 1 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 3 2 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。） 2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷

第二章烷烃

第二章 烷烃 [问题2—1]：请写出庚烷C 7H 16的同分异构体构造式和简化式 解：构造式 简化式 ① H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C H CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 ② H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 ③ H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH 2 CH 2CH 2CH 3CH 3 ④ H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH CH 2CH 2 CH 3CH 3 ⑤ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CHCH CHCH 323 CH CH 3 3 ⑥

H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CCH CH CH 3 23CH CH 3 3 2 ⑦ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CH C CH CH 32 32 C C H H H 23 ⑧ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H CH CH C CH CH 32 32 C C H H 3 3 ⑨ H H H H H H C C H H H H H H CH C CH CH 3 3 C C H H 3 3C C C C C H H H CH 3 [问题2-2] 用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同芬异构体的名称。 解：对应于上题的名称顺序为： ① 庚烷 ② 2-甲基己烷 ③ 3-甲基己烷 ④ 2，3-二甲基戊烷 ⑤ 2，4-二甲基戊烷 ⑥ 2，2-二甲基戊烷 ⑦ 3-乙基戊烷 ⑧ 3，3-二甲基戊烷 ⑨ 2，2，3-三甲基丁烷 [问题2-3] 按照σ键的含义，SP 3-S,SP 3-SP 3是σ键，而1S 和2P,2P 和2P 能否形成σ键？

第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃 1．写出只有伯氢原子，分子式为C8H18烷烃的结构式。 2．为什么没有季氢原子？ 3．命名下列化合物。 4．写出下列烷烃或环烷烃的结构式 ⑴不含有仲碳原子的4碳烷烃。 ⑵具有12个等性氢原子、分子式为C5H12的烷烃。 ⑶分子中各类氢原子数之比为：1°H：2°H：3°H = 6：1：1，分子式为C7H16的烷烃。 ⑷只有1个伯碳原子、分子式为C7H14的环烷烃。写出所有可能的环烷烃的结构式并加以命名。 5．化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 6．元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子质量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。 7．将下列化合物按沸点降低的顺序排列 ⑴丁烷⑵己烷 3 ⑶-甲基戊烷 ⑸-二甲基丁烷⑹环己烷 ⑷-甲基丁烷 2,3 2 8．按稳定性从大到小的次序，用Newman投影式表示丁烷以C2—C3键为轴旋转的4种典型构象式。 9．化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。A氢化得2,3-二甲基丁烷，与HBr反应得化合物B（C6H13Br）。写出化合物A 和B的结构式。 10．写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。 （1）异丙基环己烷（2）1-氯环己烷 11．将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。 12．为什么凡士林在医药上可用作软膏的基质？

13．完成下列反应式 14．写出下列药物的构象。 （1）镇痛药哌替啶（杜冷丁，Dolantin）的主要代谢产物哌替啶酸的结构为： 写出哌替啶酸的构象（—COOH在e键的构象）。 （2）促动力新药西沙必利（Cisapride）的结构为： 写出西沙必利的优势构象。 15．体内的抗坏血酸可使α-生育酚自由基还原再生为α-生育酚，同时抗坏血酸转变为抗坏血酸自由基。完成上述体内的自由基反应。 16．环己烷与氯在光或热的条件下，可生成一氯环己烷的反应是自由基的链反应。写出链引发、链增长、链终止的各步反应式。 17．在C6H14的构造异构体中，哪几种异构体不能用普通命名法命名。 18．试写出下列烷基的名称。 （1）CH3CH2 CH2 CH2― （2）（CH3）2CH―CH2―CH2― 19．试比较（1）丁烷、丙醇和丙胺的沸点；（2）丁烷、甲基乙基醚CH3―O―CH2CH3和丙醇在水中的溶解度。 20．试推测（1）辛烷（2）2,2―二甲基己烷（3）新辛烷和（4）2,2,3,3―四甲基丁烷燃烧热的大小。 21．（1）写出的反应机理。 （2）对于上式反应1940年前人们曾设想过下列机理，但没有被人们普遍认可，试说明可能的原因。 （3）为什么在引发阶段不一定先由乙烷产生CH3·，而是由Cl2产生Cl·？ 22．等摩尔的新戊烷和乙烷的混合物进行氯代反应，一氯代反应产生氯代新戊烷[(CH3)3CCH2Cl]和氯乙烷的比例为2.3：1，比较新戊烷和乙烷中1°H的活性。

有机化学 第二章 烷烃 答案

第一章 烷烃习题参考答案 第1题：（3）（6） 第3题：（4）（8） 第6题 ； 第8题 ； 第10题：（3） 第15题 1题. 用系统命名法命名下列化合物： （3） CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3 解：3,4,4,6-四甲基辛烷 （6） 解：4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 或 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷 3题.写出下列化合物的构造简式： （4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 解：C H 3C C H 3 C H 3C H C H 3C H 3 （8）4-tert-butyl-5-methylnonane 解：C H 3C H 2C H 2C H C H C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3 C (C H 3)3 6题.（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同构象？ A. F C I C I H H H B. C I C I F H H H C. F C I C I H H H 解：（1）楔形透视式： A. B. C. 纽曼投影式： A. I B. C. I C A 与 B 是相同构象，全交叉式； C 为全重叠构象。A 和B 与C 是构象异构体。 （2）把下列两个楔形透视式，写成锯架式和纽曼投影式，它们是不是同一构象？ A. I B. I 解：（2） 锯架式： A. H H I H C I C I B. H H C I H I C I 纽曼投影式： A. I I B. I I A 是全重叠式构象，B 是全交叉式构象； A 与B 不是同一构象。 （3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架式和楔形透视式，它们是不是同一构象？ A. B. 解：（3）楔形透视式： A. B.

第二章烷烃

第二章烷烃 一、教学目的及要求 1.使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。 2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 二、教学重点与难点 重点：1.烷烃和环烷烃构象 2.卤代反应及历程； 难点：1.构象式的书写及稳定性判断 三、教学方法 启发式 烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃 烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫饱和烃。烃的分类：

第一节烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式为： 分子式 构造式 构造简式甲烷 CH 4 CH 4 乙烷C 2H 6CH 3CH 3 丙烷C 3H 8 CH 3CH 2CH 3 丁烷C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3 从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原字。烷烃的通式为C n H 2n+2。 同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。 系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH2)同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分子中碳原子数目的增加而呈规律性变化。 二、烷烃的同分异构现象1．异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出， 正丁烷（沸点-0.5℃） 异丁烷（沸点-10.2） H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H H C H H C C H H H H H -C-H H 加到中间碳 C-H 间 加到链端C-H 间 H C C C C H H H H H H H H H H C C C H H H C H H H H H H H C H H H

第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃 教学目的 1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。 2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。 3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 教学重点 1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。 2. 原子序数优先规则 教学难点 1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。 2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。 第一节烷烃的同系列和同分异构现象 一、烷烃的同系列 二、烷烃的同系列和同分异构现象 第二节烷烃和环烷烃的命名 一、普通命名法 其基本原则是： （1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。 例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。 （2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。 如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。 如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 异戊烷(CH3)2CHCH2CH3 CH3 新戊烷 CH3 C CH3 CH3

二、系统命名法 1.烷烃的命名 系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。 烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。 常见的烷基有： 甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ） 叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ） 在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤命名： （1） 选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。 （2） 从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上 的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。 （3） 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。 2.环烷烃和多环脂环烃的命名 按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。 根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃（环炔烃）。 在多环烃中，根据环的连接方式不同，又可分为螺环烃和桥环烃。 （1）单环脂环烃的命名：环烷烃的命名与烷烃相似，根据成环碳原子数称为“某”烷，并在某烷前面冠以“环”字，叫环某烷。例如： 环丙烷 环丁烷 环已烷 环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名，如： 二甲基环丙烷 CH 3CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3

第二章 烷烃答案

第二章 烷烃 【重点难点】 1.必须熟练掌握烷烃系统命名法。要求能根据结构式写出名称或根据名称写出结构式。 2.理解烷烃的结构及碳原子轨道的sp 3杂化。 3.掌握乙烷、丁烷的构象分析。 4.理解影响自由基稳定性的因素，必须会排列不同自由基的稳定性次序。 CH 3CH 3CH 2＞＞· (CH 3)2CH···＞(CH 3)3C 3o R·1o ·R 2o ·R ＞＞＞· CH 3例： 5.理解烷烃的取代反应历程，必须明确烷烃的取代反应类型——自由基取代。 【同步例题】 例2.1命名下列化合物： (1) (2) (3) (4) CH 3CH 22CH 22CH 3 CHCH 3 H 3C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CHCHCHCH 2CHCH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 3 CH 23 2CH 3 CH 3 解：(1) 按最低系列规则，应从结构式的左边编号才符合要求 CH 3CHCHCHCH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 3 1234567 因此称为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷 (2) 选取含碳最多的碳链为主链

CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 3 CH 23 CH 2CH 3 CH 32 3 4 5 6 7 1 因此称为：2,4,5-三甲基-4-(1,1-二甲基乙基)庚烷或2,4,5-三甲基-4-叔丁基庚烷 (3) 最长碳链有选择时，选择取代基多者为主链。 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3 H 3C CH 2CH 3 CH 3 2 34 5 6 7 1 8 因此称为：2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (4) 2 3 4 56 1 因此称为：2-甲基-3-乙基己烷 例2.2按自由基稳定性大小排序： · · · ·CH 3CH 3CHCH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3C CH 3 3 (1)(2)(3)(4)解：＞＞＞(4)(3)(2)(1)

第二章烷烃教案

第二章烷烃 一．学习目的和要求： 1．掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。 2．掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。 3．掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。 4．掌握烷烃的构象及构象的表示方法。 5．掌握烷烃的物理性质。 6．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。 7．掌握烷烃光卤代反应历程。 8．掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过渡态理论、反应热、活化能。 9．掌握一般烷烃的卤代反应历程。 10.了解烷烃的来源。 二．本章节重点、难点 烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构象及构象的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中的能量变化。 三．教学内容 分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃，烃可以分为以下几类： 烷烃 开链烃（脂肪烃）烯烃、二烯烃 烃炔烃 环状烃（脂环烃）脂环烃 芳香烃 烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。

2．1 烷烃的同系列及同分异构现象 2.1.1 烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式分别为： 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH 4 CH 4 乙烷 C 2H 6 CH 3CH 3 丙烷 C 3H 8 CH 3CH 2CH 3 丁烷 C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3 从上述结构式可以看出，链状烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。所以烷烃的通式为CnH2n+2 。 这种结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH 2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质。在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性，要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同。 2.2.2 烷烃的同分异构现象 1．同分异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结构，无同分异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，同分异构 H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H H C H H

第二章 烷烃和环烷烃最终版

第一章 烷烃和环烷烃 一、烷烃 1.烷烃的命名：普通命名法(异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分) 系统命名法：（1）选主链：碳链最长 （2）编号：“最低系列”原则是：逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字，最先遇到取代基位置最小者，定为最低系列． （3）书写表达：次序规则（p19) 小练习：1、用系统命名法命名下列有机物： 2、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不 正确，指出错误原因，然后再写出正确命名 （1）2，2，3，3－四甲基戊烷 （2）3，4－二甲基－4－乙基庚烷 （3）2，5－二甲基庚烷 （4）2，3－二甲基－6－乙基辛烷 （5）3，3－二甲基丁烷 （6）3－甲基－2－乙基戊烷 2.烷烃的分子结构 ① 烷烃的构象和构象异构体 ② 交叉式和重叠式构象（最不稳定） ③ 透视式或纽曼投影式 小练习： 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 1）烷烃的物理性质： a. C1~ C4为气态，C5~ C17为液态，C17以上为固态 b. 沸点随相对分子质量增大而增大 CH 3— CH 2 —CH 2 —CH CH 2 —CH 3 —CH 3 CH 3— CH 3 CH 3 —CH 3 C CH 3— C H 2 —CH —CH 3 CH 3

c.相对分子质量相同、支链多、沸点低。 d.基本上随分子量的增加而增加 参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。 (1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷 (2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷 (G) 正己烷 (H) 正戊烷 (3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 2）烷烃的化学性质：（从物质的结构来判断） a.甲烷的卤代反应：（氯代和溴代反应，反应速率：氯代 >溴代）自由基取代 b.其它烷烃的卤代反应（一卤代）：反应活性：3o H > 2o H > 1o H > CH4 c.自由基的相对稳定性：3o > 2o > 1o，越是稳定的自由基，越容易形成。 小练习：1.已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。 (1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 2.将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴⑵⑶⑷ 二、环烷烃 1、环烷烃的命名和类型 （一）单环烷烃（注意支链、顺反异构） （二）多环烷烃(桥环和螺环的命名) ①桥环：环的数目[桥头间的碳原子数]某烷，例：二环[4. 4. 0]癸烷 ②螺环：螺[除螺C外的碳原子数]某烷，例：螺[4. 5]癸烷 小练习：1、给下列环烃命名 CH3CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH 3 CH 3 H 3 C

第二章 烷烃

2．1、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 通式：C n H 2n+2 同系列：具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或几个CH 2 的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。相邻同系物之间的差CH 2叫做同系差。同系列是有机化学中的普遍现象，同系列中各个同系物（特别是高级同系物）具有相似的结构和性质 很明显，这两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的，我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳链异构。同理，由丁烷的两种同分异构体可以衍生出三种戊烷： 随着分子中碳原子数的增加，碳原子间就有更多的连接方式，异构体的数目明显增加，己烷有五个同分异构体，庚烷有9个，辛烷有18个，而癸烷有75个，二十烷有366319个。 分析下面烷烃分子中碳原子和氢原子的连接情况: ( b.p. -0.5℃） 异丁烷 (b.p. –10.2℃) CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 2 CH C 正戊烷（b.p. 36.1℃） 异戊烷（b.p. 28℃） 新戊烷（b.p. 9.5℃） CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 3CH 2CH 2CH 3 3CH 3 CH 1° 1° CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH 2 1° 2° 3° 4°

其中有的碳只与一个碳原子相连，我们把它叫做一级碳原子，或叫第一（伯）碳原子，可用1°表示；直接与两个碳原子相连的，叫做二级碳原子，或叫第二（仲）碳原子，可用 2°表示；直接与三个碳原子相连的，叫做三级碳原子，或叫第三碳（叔）原子，可用3°表示；直接与四个碳原子相连的，叫做第四（季）碳原子，用4°表示。 氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的活泼性不同。 2．2、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 2.2.1 普通命名法（习惯命名法） 一般只适用于简单、含碳较少的烷烃，基本原则是： （1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、……表示。例如： （2）为了区别异构体，直链烷烃称“正”某烷；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。例如：戊烷的三种异构体，分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。 2.2.2烷基的命名 烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下： CH 3— CH 3CH 2— CH 3CH 2CH 2— （CH 3）2CH — CH 3CH 2CH 2CH 2 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 CH 3(CH 2)10CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 戊烷 十二烷 戊烷 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 正异戊烷 新戊烷

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃 一、 教学目的与要求： 1、掌握烷烃和环烷烃的结构特征和命名；烷烃和环烷烃的构象异构。 2、掌握烷烃和环烷烃的化学性质的异同点；烷烃和环烷烃的自由基取代及 机理；掌握小环的开环加成。 二、教学重点 1、烷烃的命名（包括六碳以下的英文命名）。伯、仲、叔碳原子和氢原子, 乙烷与正丁烷的构象； 2、烷烃的结构特征：σ键。卤代自由基反应机理，伯、仲、叔氢的反应活 性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性； 3、脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），三元、四元环的开环加成。 4、环己烷的椅式构象以及取代环己烷的优势构象规律。 三、教学难点： 1、烷烃的英文命名； 2、自由基卤代反应机理； 3、环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象规律； 4、环丙烷的结构； 六、教学步骤及时间分配 导言：烃（Hydrocarbon ）：碳氢化合物。 简述烃的分类，介绍本章学习的重点要求，强调本章内容是学习后续各章的 基础。 1.1 烷烃 一、烷烃的结构 烷烃的结构特征：碳为sp 3杂化；C-H 、C-C 均为σ键。 σ键特点：键牢固，电子云沿键轴呈圆柱形对称，可自由旋转。 [示CH 4、CH 3CH 3的球棒模型] 简述同系列和同系物的概念和重要性： 二、烷烃的异构现象 (一) 碳链异构（carbon chain isomer ）：具有相同分子式，仅由于碳链结 构不同而产生的同分异构现象。 如：丁烷（C 4H 10 ）： 正丁烷 异丁烷 戊烷（C 5H 12）： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 从以上异构体引出：四种类型的碳,三种类型的氢。 分析：各级碳和氢的结构特征和代表的符号。 思考：①指出下列烷烃的各级碳和氢： CH 3-C-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 33CH 32CH 3 CH 3

有机化学2烷烃

CH 2CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CHCH 2 CH 3 (10) 烷烃习题 一、写出下列各化合物的IUPAC名称。 1. (CH3)2CHCH2CH2CH3 2.CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 3.(C2H5)2C(CH3)CH2CH3 4.CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2 5. (CH3)3CCH2C(CH3)3 6. (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2 7.(CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3 8. (CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH3 9. 二、写出下列结构所代表化合物的IUPAC名称。 1. 2. 3. 4. 5. 6.

CH 3CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3 Cl CH CH2CH3 2 + 34% ,300C 。 22% 三、写出下列各化合物的构造式。 1.２,２,３,３-四甲基戊烷 2.２,３-二甲基丁烷 3.３,４,４,５-四甲基庚烷 4. ３,４-二甲基-４-乙基庚烷 5.２,４-二甲基-４-乙基庚烷 6. ２,５-二甲基己烷 7.２-甲基-３-乙基戊烷8.２,２,４-三甲基戊烷 9.３,４-二氯-２,５-二甲基己烷10.５-(１,２－二甲基丙基)-６-甲基十二烷 四、不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的次序排列。 （１）３,３-二甲基戊烷（２）正庚烷（３）２-甲基庚烷（４）２-甲基己烷（５）正戊烷 五、异戊烷氯代时，产生四种可能的异构体，它们的相对含量如下所示：

第二章烷烃习题参考答案

第二章烷烃 一、用系统命名法命名下列化合物： 二、写出下列各化合物的结构式： 三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： ①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 七、用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 Br H H H H Br Br H H H H 对位交叉式构象 全重叠式构象 最稳定 最不稳定 八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解:设有n个碳原子：12n+2n+2=72, n=5 十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： ①两个一溴代产物②三个一溴代产物 ③四个一溴代产物④五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14 十一、略 十二、反应CH3CH3 + Cl2光或热CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， ①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：

②计算链增长一步△H值。 十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： ①计算各步△H值： △H1＝+243 Jk/mole △H2＝435-349＝+86 Jk/mole △H3＝243-431＝-188Jk/mol ②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节 易于进行。 十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： 解：④>②>③>①