当前位置：文档库 › 有机合成中基团的保护

有机合成中基团的保护

基团的保护

方式一：使基团先参与反应又释放出

方式二：反应的先后顺序问题

(1)基团保护

①醛基的保护如：

②双键的保护如：

③羟基的保护如：

R--OH R--OCH

R--OH

R--OCH

④羧基的保护如：

⑤氨基的保护如：

练习

1、（氨基的保护）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题：

（1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________，C______________。

（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____种氢处于不同的化学环境。

（3）①与②能否颠倒位置，为什么？

2、（酚羟基的保护）工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯HO——COOC2H5

（一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)所示：

按上图填空：

(1)有机物A 的结构简式为 (2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)

(3)反应②和反应④的反应类型分别是(选填编号) 、 a ．取代反应，b ．加成反应，c ．消去反应，d ．酯化反应，e ．氧化反应 (4)写出反应③的化学方程式(有机物写结构简式，不用写反应条件，但要配平) （5）在合成线路中设计③和⑥两步反应的目的是。

3、（醛基的保护）化合物A 是石油化工的一种重要原料，用A 和水煤气为原料经

下列途径合成化合物D （分子式为C 3H 6O 3）.

已知：请回答下列问题：

(1).写出下列物质的结构简式：

A ：__________；

B ：____________；

C ：_____________；

D ：___________. (2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________.

(4).反应④的目的是___________________________________________________. (5).化合物D ’是D 的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代

③

一定条件 ②

Cl 2

①催化剂

CH 3I

C 2H 5OH ⑤

④

CH 3

谢的中间产物.D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合

物E（C

），又可以生成六原子环状化合物F（C

）.请分别写出D’生成E

和F的化学方程式：

D’→E：______________________________ D’→F：________________________.

4、（氨基的保护）所给信息：

①

②

苯胺，弱碱性，易氧化

③

利用这些反应，按以下步骤可从某烃Ａ合成一种染料中间体ＤＳＤ酸。

ＤＳＤ

要求完成：写出（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）结构简式。

5、（羟基的保护）某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：

（1）在（a）~（e）的反应中，属于取代反应的是。（填编号）

（2）化合物C含有的官能团的名称为。

（3）化合物F的结构简式是。（4）在上述转化过程中，步骤（b）的目的是

。

（5）写出步骤（b）的化学方程式。

（6）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简

式。A．该物质属于芳香族化合物B．该分子中有4种不同类型的氢原子

C．1mol该物质最多可消耗2molNaOH D．该物质能发生银镜反应

(完整版)高中有机化学常见官能团

烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙

炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有：和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。）和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。

有机合成中基团的保护

基团的保护方式一：使基团先参与反应又释放出方式二：反应的先后顺序问题 (1)基团保护 ①醛基的保护如： ②双键的保护如： ③羟基的保护如： R--OH R--OCH3 R--OCH3R--OH ④羧基的保护如： ⑤氨基的保护如：练习 1、（氨基的保护）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________，C______________。（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____种氢处于不同的化学环境。

（3） ①与②能否颠倒位置，为什么 2、（酚羟基的保护）工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯HO ——COOC 2H 5（一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)所示：按上图填空： (1)有机物A 的结构简式为 (2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件) (3)反应②和反应④的反应类型分别是(选填编号) 、 a ．取代反应，b ．加成反应，c ．消去反应，d ．酯化反应，e ．氧化反应 (4)写出反应③的化学方程式(有机物写结构简式，不用写反应条件，但要配平) （5）在合成线路中设计③和⑥两步反应的目的是。 3、（醛基的保护）化合物A 是石油化工的一种重要原料，用A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物D （分子式为C 3H 6O 3）. 已知：请回答下列问题： (1).写出下列物质的结构简式： A B COOH OCH 3 ③ 一定条件 ② Cl 2 ①催化剂 CH 3I CH 3 CH 3OH C 2H 5OH ⑤ CH 3OCH 3 ④ COOC 2H 5OCH 3 HI ⑥ H CH 3

常见的羟基的保护与脱保护方法

目录 1.简介 (2) 2.硅醚 (2) 2.1三甲基硅醚(T M S-O R) (3) 2.2叔丁基二甲基硅醚(T B D M S-O R) (4) 2.3叔丁基二苯基硅醚(T B D P S-O R) (4) 3.苄醚 (6) 4.取代苄醚 (7) 5.取代甲基醚 (8) 6.四氢吡喃醚 (9) 7.烯丙基醚 (10)

1.前言羟基广泛存在于许多在生理上和合成上有意义的化合物中，如核苷，碳水化合物、甾族化合物、大环内酯类化合物、聚醚、某些氨基酸的侧链。。另外，羟基也是有机合成中一个很重要的官能基，其可转变为卤素、氨基、羰基、酸基等多种官能团。在化合物的氧化、酰基化、用卤代磷或卤化氢的卤化、脱水的反应或许多官能团的转化过程中，我们常常需要将羟基保护起来。在含有多官能团复杂分子的合成中，如何选择性保护羟基和脱保护往往是许多新化合物开发时的关键所在，如紫杉醇的全合成。羟基保护主要将其转变为相应的醚或酯，以醚更为常见。一般用于羟基保护醚主要有硅醚、甲基醚、烯丙基醚、苄基醚、烷氧甲基醚、烷巯基甲基醚、三甲基硅乙基甲基醚等等。羟基的酯保护一般用的不多，但在糖及核糖化学中较为多见。 2.羟基硅醚保护及脱除硅醚是最常见的保护羟基的方法之一。随着硅原子上的取代基的不同，保护和去保护的反应活性均有较大的变化。当分子中有多官能团时，空间效应及电子效应是影响反应的主要因素。在进行选择性去保护反应时，硅原子周围的空间效应，以及被保护分子的结构环境均需考虑。例如，一般情况下，在TBDMS基团存在时，断裂DEIPS( 二乙基异丙基硅基) 基团是较容易的，但实际得出的一些结果是相反的。在这些例子中，分子结构中空间阻碍是产生相反选择性的原因。电子效应的不同也会影响反应的选择性。对于两种空间结构相似的醇来说，电子云密度不同造成酸催化去保护速率不同，因此可以选择性去保护。这一点对酚基和烷基硅醚特别有效：烷基硅醚在酸中容易去保护，而酚基醚在碱性条件下更容易去保护。降低硅的碱性还可以用于改变Lewis酸催化反应的结果，并且有助于选择性去保护。在硅原子上引入吸电子取代基可以提高碱性条下水解反应的灵敏性，而对酸的敏感性降低。对大多数醚来说，在酸中的稳定性为TMS (1)

常见的有机化学基团名称翻译

有机化学基团名称翻译 A 伸乙烷合萘基；伸二氢苊基 acenaphtheneylene 亚乙烷合萘基；亚二氢苊基 acenaphthenylidene 醋酰胺基；乙酰胺基 acetamido; acetamino 乙炔基 acetenyl;ethynyl 乙酰乙酰基 acetoacetyl 丙酮基 acetonyl 亚丙酮基 acetonylidene 乙酰氧基 acetoxy 乙酰基 acetyl 乙酰亚胺基 acetylimino 酸硝基 aci-nitro 吖啶基 acridinyl 丙烯酰基 acrylyl; acryloyl 己二酰基 adipoyl; adipyl 脲[基]羰基；脲甲酰基 allophanyl; allophanoyl 烯丙基 allyl 甲脒基 amidino; guanyl 酰胺基 amido 酰胺草酰基；草酰胺酰基 amidoxalyl; oxamoyl 胺基 amino 戊基 amyl; pentyl 伸戊基 amylene 亚戊基 amylidene 亚戊基 amylidene; pentylidene 苯胺基 anilino 大茴香亚甲基；对甲氧苯亚甲基；对甲氧亚苄基 anisal; anisylidene 甲氧苯胺基 anisidino 大茴香酰基；对甲氧苯甲酰基；对甲氧苄酰基 anisoyl 大茴香亚甲基；对甲氧亚苄基；对甲氧苯亚甲基 anisylidene; p-methoxybenzylidene; anisal 邻胺苯甲酰基；邻胺苄酰基 anthraniloyl; anthranoyl 蒽基 anthranyl; anthryl 蒽醌基 anthraquinonyl 伸蒽基；次蒽基 anthrylene 精胺酰基 arginyl 亚胂酸基 arsinico 胂基 arsino 胂酸基 arsono 亚胂基 arsylene 细辛基；2,4,5-三甲氧苯基 asaryl; 2,4,5-trimethoxyphenyl 天[门]冬酰胺酰基 asparaginyl; asparagyl 天[门]冬胺酰基 aspartyl 阿托酰基；颠茄酰基；2-苯丙烯酰基 atropoyl 壬二酰基 azelaxyl 迭氮基；三氮基 azido; triazo 偶氮亚胺基 azimino; azimido 次偶氮基 azino 偶氮基 azo 氧偶氮基 azoxy B 苯亚甲基；亚苄基 benzal 苯甲酰胺基；苄酰胺基 benzamido 苯亚磺酰基 benzene sulfinyl; phenylsulfinyl 苯磺酰胺基 benzenesulfonamido 苯磺酰基 benzenesulfonyl 次苄基 benzenyl; benzylidyne 二苯甲基 benzhydryl; diphenylmethyl 二苯亚甲基 benzhydrylidene; diphenylmethylene 联苯胺基 benzidino 亚苄基；苯亚甲基 benzilidene 二苯羟乙酰基 benziloyl 苯并咪唑基 benzimidazolyl

常见有机化合物官能团

常见有机化合物官能团 1. 苯基苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。羟基直接连在苯环上的称作酚。具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸性。羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸

2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基

有机化学基本基团中英文大全.(优选)

所属分类：常见结构名称：类固醇分子式：Steroid 所属分类：常见结构名称：芘(嵌二萘)分子式：Pyrene 所属分类：常见结构名称：黄酮分子式：Flavone 所属分类：常见结构名称：吩噻嗪分子式：Phenothiazine 所属分类：常见结构名称：邻二氮杂菲分子式：1,10-Phenanthroline 所属分类：常见结构名称：吖啶分子式：Acridine 所属分类：常见结构名称：菲分子式：Phenanthrene 所属分类：常见结构名称：蒽分子式：Anthracene

所属分类：常见结构名称：咔唑分子式：Carbazole 所属分类：常见结构名称：氧芴分子式：Dibenzofuran 所属分类：常见结构名称：芴分子式：Fluorene 所属分类：常见结构名称：甘菊环,薁分子式：Azulene 所属分类：常见结构名称：噌啉分子式：Cinnoline 所属分类：常见结构名称：香豆素分子式：Coumarin 所属分类：常见结构名称：异喹啉分子式：Isoquinoline

所属分类：常见结构名称：喹啉分子式：Quinoline 所属分类：常见结构名称：嘌呤分子式：Purine 所属分类：常见结构名称：苯并噻唑分子式：Benzothiazole 所属分类：常见结构名称：苯并咪唑分子式：Benzimidazole 所属分类：常见结构名称：吲哚分子式：Indole 所属分类：常见结构名称：噻吩分子式：Thiophene 所属分类：常见结构名称：苯并噻吩分子式：Benzo[b]thiophene

所属分类：常见结构名称：苯并呋喃分子式：Benzofuran 所属分类：常见结构名称：萘分子式：Naphthalene 所属分类：常见结构名称：茚分子式：Indene 所属分类：常见结构名称：降莰烷分子式：Norbornane 所属分类：常见结构名称：金刚烷分子式：Adamantane 所属分类：常见结构名称：1,3,5-三嗪分子式：1,3,5-Triazine 所属分类：常见结构名称：1,3,5-噻烷分子式：1,3,5-Trithiane

高中化学二轮复习试题有机化学推断中的官能团保护

2020届届届届届届届届届届届届届 ——届届届届届届届届届届届届届 1.化合物Q是一种药物的中间体,某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。已知：；； Ⅲ.RCOOH RCOCl RCONHR' 回答下列问题：（1）反应②的试剂为；反应⑨和⑩的反应类型分别是、。（2）化合物B的结构简式；C中官能团的名称。（3）反应⑦的化学方程式为。（4）下列说法不正确的是。 A．设计反应①和⑤是为了保护酚羟基 B．化合物Q的分子式为C10H10NO C．化合物E能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应 D．RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl

（5）符合下列条件D的同分异构体有种：a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是 (写结构简式)。（6）设计以丁酸为原料制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。 2.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过如图所示方法合成：（1）写出物质A中所含官能团的名称：________,A与足量氢氧化钠溶液充分反应,最多消耗________molNaOH? （2）C→D的转化属于________反应（填反应类型）? （3）上述流程中设计A→B步骤的目的是________? （4）福酚美克与过量碳酸氢钠溶液反应的方程式为? （5）福酚美克的同分异构体X满足下列条件： Ⅰ．苯环上有三个取代基； Ⅱ．与福酚美克具有相同官能团； Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应? 符合上述条件的同分异构体有________种? （6）参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料（无机试剂任选）,设计制备的合成路线：________?

高中化学有机合成中的官能团保护

高中化学有机合成中的官能团保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。 1、保护措施必须符合如下要求 ①只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应； ②反应较易进行，精制容易； ③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。 2、常见的基团保护措施 ①羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。 a.防止羟基受碱的影响，可用成醚反应。 b.防止羟基氧化可用酯化反应。 ②对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应。 ③对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。； ④对羰基的保护（以信息题出现）羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。

（缩醛或缩酮）（缩酮）生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。 3、题例解析例1、已知下列信息：①烯键在一定条件下氧化可生成二元醇： ②醛能发生如下反应生成缩醛：缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难起反应，但在稀酸中温热，会水解为原来的醛。现有如下合成路线：试回答下列问题： (1)写出A、B的结构简式：________、________。 (2)写出反应Ⅲ的化学方程式：________。解析：由题给信息知，欲使CH2=CH—CHO变为CH2OH—CHOH—CHO，需将C=C双键氧化，而—CHO对氧化剂敏感，故应先进行保护，待C=C双键氧化完毕，再将醛基还原出来，故合成路线为：

有机化学基团简称(修正版)

Ac Acetyl 乙酰基 DMAP 4-dimethylaminopyridine 4-二甲氨基吡啶 acac Acetylacetonate 乙酰丙酮基 DME dimethoxyethane 二甲醚 AIBN Azo-bis-isobutryonitrile 2,2'-二偶氮异丁腈 DMF N,N'-dimethylformamide 二甲基甲酰胺 aq. Aqueous 水溶液 dppf bis (diphenylphosphino)ferrocene 双(二苯基膦基)二茂铁 9-BBN 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 9-硼二环[3.3.1]壬烷 dppp 1,3-bis (diphenylphosphino)propane 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 BINAP (2R,3S)-2,2’-bis (diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl （2R,3S)-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘亦简称为联二萘磷 BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂dvb Divinylbenzene 二乙烯苯 Bn Benzyl 苄基 e- Electrolysis 电解 BOC t-butoxycarbonyl 叔丁氧羰基（常用于氨基酸氨基的保护） %ee % enantiomeric excess 对映体过量百分比（不对称合成术语） %de % diasteromeric excess 非对映体过量百分比（不对称合成术语） Bpy (Bipy) 2,2’-bipyridyl 2,2'-联吡啶 EDA (en) ethylenediamine 乙二胺 Bu n-butyl 正丁基 EDTA Ethylenediaminetetraacetic acid 乙二胺四乙酸二钠 Bz Benzoyl 苯甲酰基 EE 1-ethoxyethyl 乙氧基乙基 c- Cyclo 环－ Et Ethyl 乙基 FMN Flavin mononucleotide 黄素单核苷酸 CAN Ceric ammonium nitrate 硝酸铈铵 Cat. Catalytic 催化 Fp flash point 闪点 CBz Carbobenzyloxy 苄氧羰基 FVP Flash vacuum pyrolysis 闪式真实热解法 h hours 小时 Min Minute 分钟 hv Irradiation with light 光照 COT 1,3,5-cyclooctatrienyl 1,3,5-环辛四烯 1,5-HD 1,5-hexadienyl 1，5－己二烯 Cp Cyclopentadienyl 环戊二烯基 HMPA Hexamethylphosphoramide 六甲基磷酸三胺 CSA 10-camphorsulfonic acid 樟脑磺酸 HMPT Hexamethylphosphorus triamide 六甲基磷酰胺 CTAB Cetyltrimethylammonium bromide 十六烷基三甲基溴化铵（相转移催化剂）

保护基团方法大全

Protecting Groups in Organic Synthesis

选择保护基的原则：
(1) 保护基的供应来源，包括经济程度。 (2) 保护基团必须能容易进行保护，且保护效率高。 (3) 保护基的引入对化合物的结构论证不致增加过量的复杂性，如保护中忌讳产生新的手性中心。 (4) 保护以后的化合物必须承受的起以后进行的反应和后处理过程。 (5) 保护基以后的化合物对分离、纯化、各种层析技术要稳定。 (6) 保护基团在高度专一的条件下能选择性、高效率地被除去。 (7) 去保护过程的副产物和产物能容易被分离。呼之即来，呼之即来，挥之即去。挥之即去。切莫请神容易，切莫请神容易，送神难。送神难。

羟基的保护基
1). 酯类保护基 t-BuCO (Piv); PhCO; MeCO; ClCH2CO et al.
OH HO OH OH
PivCl (1eq) Py-CH2Cl2 0-25 oC
HO
O
O
90% Nicolaou, K. C.; Webber, S. E. Synthesis, 1986, 453

酯类保护基的除去(cleavage) 碱性条件下水解，水解能力： t-BuCO(Piv) < PhCO < MeCO < ClCH2CO 常用的碱：K2CO3, NH3, NH2NH2, Et3N, i-Pr2NEt et al 去除Piv一般用较强的强碱体系，如 KOH/H2O, LiAlH4, DIBAL, KBHEt3
OTBDMS TBDMSO O O OTBDMS
DIBAL(2.5eq) CH2Cl2, -78 oC
TBDMSO
OH
95% Nicolaou, K. C.; Webber, S. E. Synthesis, 1986, 453

有机化学常用基团中英文对照.doc

有机化学常用基团中英文对照 Common control group of Organic Chemistry in Chinese and English 甲基(缩写Me)——methyl 乙基(缩写Et)——ethyl 丙基(缩写Pr)——propyl 丁基(缩写Bu)——butyl 戊基——amyl，pentyl 己基——hexyl 庚基——heptyl 辛基——octyl 壬基——nonyl 癸基——decyl 十一烷基——hendecyl 十二烷基——dodecyl 十六(烷)基/鲸蜡基——cetyl 十七(烷)基——heptadecyl 十八(烷)基——octodecyl 苯基(缩写Ph)——phenyl 苯甲基/苄基——phenmethyl

苯乙基——phenylethyl 三价苯基——phenenyl 乙氧苯基——phenelyl，ethoxyphenyl 萘基——naphthyl 菲基——phenanthryl 菲啶基——phenanthridinyl 乙烯基(缩写Vi)——vinyl，ethenyl 乙炔基——ethinyl 己烯基——hexenyl 庚烯基——heptenyl 喹啉基——quinolyl 吩噻嗪基——phenothiazinyl 醌基——quinonyl，benzoquinonyl 甲酸基——formyl 乙酰基、醋酸基——acetyl 丙烯酰——acryloyl，acrylyl 氨基/胺基——amidocyanogen，羰基——carbonyl

羧基——carboxyl 羟基/氢氧基——hydroxyl 酯烷基——ester alkyl 烷基——alkyl 芳基——aryl 环戊基——cyclopentyl 环己基——cyclohexyl 硝基——nitro-

常用有机基团英文简写

常见英汉对照有机基名表 acetamido CH3CONH─乙酰氨基acetenyl = ethynyl CH≡C─乙炔基acetoacetyl CH3COCH2CO─乙酰乙酰基；3—氧丁酰基 acetonyl CH3COCH2─丙酮基；乙酰甲基acetonylidene CH3COCH= 亚丙酮基acetoxy CH3COO─乙酸基；乙酰氧基acetyl CH3CO─乙酰（基）acetylene ①CH≡CH 乙炔②=CHCH= 双亚乙基acryloyl CH2=CHCO─丙烯酰alkoxy RO─（R=烷基或烃基）烷氧基allyl CH2=CHCH2─烯丙基 β?;allyl = isopropenyl CH2=C(CH3)─β?;烯丙基；异丙烯基 allylidene CH2=CHCH= 亚烯丙基allyloxy CH2=CHCH2O─烯丙氧基amido H2N─[严格说来此项英文名只能用来表示酰基上的氨基，但是英文常与amino混用]氨基amino H2N─氨基amyl = pentyl CH3(CH2)4─戊基tert-amyl = 1,1?;dimethylpropyl CH3CH3C(CH3)2─特戊基 azido N3─叠氮基azo ─N=N─偶氮基 azoxy ─N(O)N─氧化偶氮基benzal = benzylidene 苯亚甲基benzamido C6H5CONH─苯甲酰氨基 benzenesulfinyl（参阅phenyleulfinyl）C6H5SO─苯亚磺酰 benzenesulfonamido C6H5SO2NH─苯磺酰氨基 benzenesulfonyl C6H5SO2─苯磺酰 benzhydryl = diphenylmethylene 二苯甲基 benzhydrylidene = diphenylmethylene 二苯亚甲基 benzofuryl = benzofuranyl 苯并呋喃基；氧茚基 benzoxy = benzoyloxy苯甲酸基；苯甲酰氧基 benzoyl C6H5CO─苯甲酰 benzoylene ─C6H5CO─（o、m或p）亚苯甲酰基（邻、间或对） benzoyloxy C6H5COO─苯甲酸基；苯甲酰氧基 benzyl C6H5CH2─苄基；苯甲基 benzylidene C6H5CH= 苯亚甲基 benzylidyne C6H5C≡次苄基 benzyloxy C6H5CH2O─苄氧基 benzylthio C6H5CH2S─苄硫基；苯甲硫基 biphenylene ─C6H4C6H4─亚联苯基 biphenylenebisazo ─N=NC6H4C6H4N=N─联苯重氮亚基 biphenylylcarbonyl C6H5C6H4CO─联苯羰基 biphenylyloxy C6H5C6H4O─联苯氧基 bromo Br─溴 butadienyl CH2=CHCH=CH─丁间二烯基；1，3─丁二烯基 1─butenyl CH3CH2CH=CH─丁烯基；1─丁烯基 2─butenyl CH3CH=CHCH2─丁邻烯基；2─丁烯基 3─butenyl CH2=CH(CH2)2─丁间烯基；3─丁烯基 2─butenylene─CH2CH=CHCH2─1，4─亚丁─2─烯基 butenylidene CH3CH=CHCH= 亚丁─2─烯基 butenylidyne CH3CH=CHC≡次丁─2─烯基 butoxy CH3(CH2)2CH2O─丁氧基 sec-butoxy C2H5CH(CH3)O─仲丁氧基

官能团的保护

§官能团的保护 1.易于被保护基团反应,且除被保护基团外不影响其他基团. 2.保护基团必须经受得起在保护阶段的各种反应条件. 3.保护基团易于除去. 化学合成中常用的保护基碳氢键的保护羟基的保护氨基的保护羰基的保护羧基的保护 1. 碳氢键的保护乙炔及末端炔烃中的炔氢较活泼,它可以与活泼金属`强碱`强氧化剂及有机金属化合物反应. 常用的炔氢保护基为三甲硅基.将炔烃转变为格氏试剂后同三甲基氯硅烷作用.即可引入三甲硅基.该保护基对于金属有机试剂`氧化剂很稳定.可在使用这类试剂的场合保护炔基. 2.羟基的保护醚类缩醛和缩酮类酯类羟基是一个活性基团,它能够分解格氏试剂和其他有机金属化合物,本身易被氧化,叔醇还容易脱水,并可以发生烃基化和酰基化反应.所以在进行某些反应时,若要保留烃基,就必须将它保护起来. 醇羟基常用的保护方法有3类: 2.1 转变成醚甲醚用生成甲醚的方法保护羟基是一个经典方法.通常使用硫酸二甲酯,在氢氧化钠或氢氧化钡存在下,在DMF或DMSO溶剂中反应得到. 优点:该保护基很容易引入,且对酸,碱,氧化剂和还原剂都很稳定. 缺点:难于脱保护,用氢卤酸回流脱保护基条件比较剧烈,常使分子遭到破坏,只有当分子中其他部位没有敏感基团时才适用. 2.1 转变成醚叔丁醚将醇的二氯甲烷溶液或悬浮液在硫酸复合物存在下,在室温与过量的异丁烯作用,可得到叔丁醚. 优点:对碱及催化氢化是稳定的. 缺点:对酸敏感,其稳定性低于甲醚.由于脱保护基所用的酸性条件剧烈,当分子中

存在对酸敏感的基团时不适用 2.1 转变成醚三甲硅醚三甲硅醚广泛用于保护糖类,甾类及其他醇羟基.通常引入三甲基硅基保护基所用的试剂有三甲基氯化硅和碱;六甲基二硅氨烷.在含水醇溶液中加热回流即可除去保护基. 优点:醇的三甲硅醚对催化氢化,氧化还原反应是稳定的,该保护基可在非常温和的条件下引入和去除. 缺点:对酸和碱敏感,只能在中性条件下使用. 2.2 转变成缩醛或缩酮 2,3-二氢-4H-吡喃在酸的催化作用下,与醇类起加成反应,生成四氢吡喃醚衍生物.这是最常用的醇羟基的保护方法之一.此保护基广泛用于炔醇,甾类及核苷酸的合成中. 2.3 转变成酯醇与酰卤,酸酐作用生成羧酸酯;与氯甲酸作用生成碳酸酯. 所生成的酯在中性和酸性条件下比较稳定,因此可在硝化`氧化和形成酰氯时用成酯的方法保护羟基.保护基团可通过碱性水解除去,或在锌-铜的乙酸溶液中除去. 3.氨基的保护伯胺和仲胺很容易被氧化,且易发生烃基化,酰基化以及与醛酮羰基的亲核加成反应.在合成中常采用: (1)氨基质子化 (2)变为酰基衍生物 (3)变为烃基衍生物等方法将氨基保护起来 3.1 质子化此方法仅用于防止氨基的氧化,因为理论上说采用氨基质子化,即占据氮尚未共用电子对,以阻止取代反应的放生.这是对氨基保护最简单的法. 3.2 转变为酰基衍生物将氨基酰化转变成酰胺是保护氨常用的方法.通常伯胺酰基化已足以保护基,防止其被氧化和烃化反应的发生.常用的酰基化试剂为酰卤和酸酐. 保护基可在酸性和碱性条件下水解出去. 3.2 转变为酰基衍生物邻苯二甲酸酐与伯胺所生成的邻苯二甲酰亚胺非常稳定,不受催化氢化碱性还原,醇解以及氯化氢,溴化氢,乙酸溶液的影响,也适用于保护伯胺.在酸性或碱性条件下水解或用肼解法脱去保护. 3.3 转变为烃基衍生物

有机化学合成常见缩写集锦..

1 有机化学合成常见缩写 Ac Acetyl 乙酰基 DMAP 4-dimethylaminopyridine 4-二甲氨基吡啶 acac Acetylacetonate 乙酰丙酮基 DME dimethoxyethane 二甲醚 AIBN Azo-bis-isobutryonitrile 2,2'-二偶氮异丁腈 DMF N,N'-dimethylformamide 二甲基甲酰胺 aq. Aqueous 水溶液 dppf bis (diphenylphosphino)ferrocene 双(二苯基膦基)二茂铁 9-BBN 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 9-硼二环[3.3.1]壬烷 dppp 1,3-bis (diphenylphosphino)propane 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 BINAP (2R,3S)-2,2’-bis (diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl （2R,3S)-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘亦简称为联二萘磷 BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂dvb Divinylbenzene 二乙烯苯 Bn Benzyl 苄基 e- Electrolysis 电解 BOC t-butoxycarbonyl 叔丁氧羰基（常用于氨基酸氨基的保护） %ee % enantiomeric excess 对映体过量百分比（不对称合成术语）%de % diasteromeric excess 非对映体过量百分比（不对称合成术语） Bpy (Bipy) 2,2’-bipyridyl 2,2'-联吡啶 EDA (en) ethylenediamine 乙二胺 Bu n-butyl 正丁基 EDTA Ethylenediaminetetraacetic acid 乙二胺四乙酸二钠 Bz Benzoyl 苯甲酰基 EE 1-ethoxyethyl 乙氧基乙基 c- Cyclo 环－ Et Ethyl 乙基 FMN Flavin mononucleotide 黄素单核苷酸 CAN Ceric ammonium nitrate 硝酸铈铵 Cat. Catalytic 催化 Fp flash point 闪点 CBz Carbobenzyloxy 苄氧羰基 FVP Flash vacuum pyrolysis 闪式真实热解法 h hours 小时 Min Minute 分钟 hv Irradiation with light 光照 COT 1,3,5-cyclooctatrienyl 1,3,5-环辛四烯 1,5-HD 1,5-hexadienyl 1，5－己二烯 Cp Cyclopentadienyl 环戊二烯基 HMPA Hexamethylphosphoramide 六甲基磷酸三胺 CSA 10-camphorsulfonic acid 樟脑磺酸

保护基缩略语、全名大全

【转贴】保护基缩略语、全名大全保护基缩略语、全名大全注意：在某些例子中，不同的缩略语代表相同的保护基，或者相同的缩略语代表不同的保护基；列表根据"protective groups in organic synthesis " third edition整理。整理过程中可能有疏漏和错误，欢迎大家指出，以便完善。全名中的alpha代表α 此外欢迎大家在回复中补充新的缩略语。补充格式：缩略语全名 ABO 2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octyl AC acetyl ACBZ 4-azidobenzyloxycarbonyl AcHmb 2-acetoxy-4-methoxybenzyl Acm acetamidomethyl Ad 1-adamantyl Adoc 1-adamantyloxycarbonyl Adpoc 1-(1-adamantyl)-1-methylethoxycarb onyl Alloc or AOC allyloxycarbonyl Als allylsulfonyl AMB 2-(acetoxymethyl)benzoyl AN 4-methoxyphenyl or anisyl Anpe 2-(4-acetyl-2-nitrophenyl)ethyl AOC or Alloc allyloxycarbonyl p-AOM p-anisyloxymethyl 4-methoxyphenoxy)methyl Azb p-azidobenzyl Bam benzamidomethyl BBA butane-2,3-bisacetal BDMS biphenyldimethylsilyl Bdt 1,3-benzodithiolan-2-yl Betsyl or Bts benzothiazole-2-sulfonyl Bic 5-benzisoxazolylmethoxycarbonyl Bim 5-benzisoazolylmethylene Bimoc benz[f]inden-3-ylmethoxycarbonyl BIPSOP N-2,5-bis(triisopropylsiloxy)pyrrol yl BMB o-(benzoyloxymethyl)benzoyl Bmpc 2,4-dimethylthiophenoxycarbonyl Bmpm bis(4-methoxyphenyl)- 1'-pyrenylmethyl Bn benzyl Bnpeoc 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbon yl BOC t-butoxycarbonyl BOM benzyloxymethyl Bpoc 1-methyl-1-(4-biphenyl)ethoxycarbon yl BSB benzoSTABASE Bsmoc 1,1-dioxobenzo[b]thiophene-2-ylmet hoxycarbonyl Bts or Betsy1 benzothiazole-2-sulfonyl B`SE 2-t-butylsulfonylethyl Bum t-butoxymethyl t-Bumeoc 1-(3,5-di-t-butylphenyl)-1-methyl ethoxycarbonyl Bus t-butylsulfonyl Bz benzoyl CAEB 2-[(2-chloroacetoxy)ethyl]benzoyl Cam carboxamidomethyl CAMB 2-(chloroacetoxymethyl)benzoyl Cbz or Z benzyloxycarbonyl CDA cyclohexane-1,2-diacetal CDM 2-cyano-1,l-dimethylethyl CE or Cne 2-cyanoethyl Cee 1-(2-chloroethoxy)ethyl cHex cyclohexyl Climoc 2-chloro-3-indenylmethoxycarbonyl Cms carboxymethylsulfenyl Cne or CE 2-cyanoethyl Coc cinnamyloxycarbonyl Cpeoc 2-(cyano-1-phenyl)ethoxycarbonyl CPTr 4,4',4''-tris(4,5-dichlorophthalimido)tri phenylmethyl CTMP 1-[(2-chloro-4-methyl)phenyl]-4-met hoxypiperidin-4-yl Cys cysteine DAM di-p-anisylmethyl or bis(4-methoxyphenyl)methyl DA TE 1,1-di-p-anisyl-2,2,2-trichloroethyl DB-t-BOC 1,1-dimethyl-2,2-dibromoethoxy

有机合成中基团的保护

(完整版)高中有机化学常见官能团

有机合成中基团的保护

常见的羟基的保护与脱保护方法

常见的有机化学基团名称翻译

常见有机化合物官能团

有机化学基本基团中英文大全.(优选)

高中化学二轮复习试题有机化学推断中的官能团保护

高中化学有机合成中的官能团保护

有机化学基团简称(修正版)

保护基团方法大全

有机化学常用基团中英文对照.doc

常用有机基团英文简写

官能团的保护

有机化学合成常见缩写集锦..

保护基缩略语、全名大全

最新高中有机化学所有官能团