天然化学产物

A天然产物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然产物中化学成分的一门学科。

B研究天然产物的一般方法和程序：

①天然药物有效成分的提取

②天然药物有效成分的分离和纯化

③天然药物有效成分的分子结构鉴定

④天然产物有效成分毒理学、药效学评价

C提取分离方法

一、提取方法

（一）溶剂提取法

1、理想溶剂：有效成分溶解性大，无效成分溶解性小，与有效成分不起化学反应；安全、成本低；

2、常用溶剂; 水

亲水性有机溶剂：甲醇、乙醇、丙酮

亲脂性有机溶剂：石油醚、饱和烷烃

Ps.若要提取不同极性的成分，可选择极性递增的溶剂依次提取。

3、提取方法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法

（二）水蒸气蒸馏法：适用于具挥发性，可随水蒸汽蒸馏而不被破坏的成分

（三）升华法

（四）超临界流体提取法：利用溶剂在超临界条件下特殊的流体性能对样品进行提取。Ps. 流体：与液体相近的密度和溶解度；与气体相近的粘度和扩散系数

二、分离方法

（一）传统分离方法

1、根据溶解度：结晶与重结晶；改变混合溶剂极性；改变溶液pH值；加入沉淀试剂

2、分馏法

3、透析法

4、盐析法

5、吸附法等

（二）色谱分离方法：利用混合物中各组分之间的理化性质差别，在流动相与固定相两相中具有不同的分配系数而被分离

Ps.分离的基础是组分的向前差速迁移。

D结构研究方法

一、纯度鉴定

物理常数：mp，[α]D

TLC（PC）：三种展开系统均为单一斑点

GC，HPLC

二、结构研究的主要程序

1.初步推断化合物类型（测定物理常数，进行鉴别反应，文献调研）

2.测定分子式（元素分析，分子量测定）

3.结构分析（UV、IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）

4.结构验证（综合分析，化学沟通）

5.确定分子主体结构（CD、ORD、2D-NMR、X-射线衍射）

E.端基差向异构体

单糖成环后形成一个新的手性碳原子称为端基碳（原来的羰基碳），形成的一对异构体称为端基差向异构体，有α和β两种构型。

α和β并不是对映体，其表示的仅是端基碳的相对构型。

判定α和β方法：

（1）Fisher投影式：以距C=O最远的手性C-OH与端基C-OH的关系判断。

同侧为α型，异侧为β型

（2）Haworth式：看C1-OH 和C5（六碳吡喃糖）或C4（五碳呋喃糖）上大取代基的关系。

同侧为β型；异侧为α型。

F苷键的裂解（重点：了解苷键的裂解方法，掌握裂解特点和规律）

一、酸催化裂解

1.原则：苷原子碱性越强越易水解断裂.

中间体越稳定越易水解断裂.

2.裂解规律；①氮苷〉氧苷〉硫苷〉碳苷

水解由易到难，碱性强易水解

②去氧糖〉羟基糖〉氨基糖，水解由易到难

（氨基、羟基等与苷原子竞争质子化）

③呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解

（呋喃表面取代基拥挤）

④酮糖较醛糖易水解

（呋喃糖苷接大基团）

⑤五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖>糖醛酸（C5-R位阻）

⑥芳香苷〉脂肪苷

（芳环有供电作用）

⑦苷的氮原子在酰胺或嘧啶环上时难水解

（氮的碱性大大减弱）

⑧苷元为小基团者，苷键横键比竖键易于水解（横键上原子易于质子化）

苷元为大基团者，苷键竖键比横键易于水解（苷的不稳定性促进水解）

三、碱催化裂解

主要水解酯苷键

酚苷、有羰基共轭的烯醇苷、苷键β位有负性取代基时，苷键遇碱易水解。

对于酚苷和酯苷，当糖的C2-OH与苷键反式时较顺式易水解。可判断苷键的构型四、酶催化裂解

特点：条件温和，选择性高

可保持苷元结构不变

可得到次级苷或低聚糖，从而判断

苷元和糖及糖和糖之间的连接关系

可用以判断苷键构型

五、过碘酸裂解（Smith裂解）

适用于苷元不稳定苷和难水解的碳苷；但不适于苷元上也有邻二醇羟基和易被氧化的基团的苷类；

碳苷很难水裂解，但Smith裂解可得多一个醛基的苷元。

（有一道例题）

G糖链结构鉴定

一、纯度鉴别

多糖为高分子化合物，其纯度不能用小分子化合物的标准判断，即使是一种多糖纯品，其微观也并不均一。

1、超离心法

2、高压电泳法：

中性多糖形成硼酸络合物

3、凝胶柱色谱法

4、旋光测定法：

用不同浓度乙醇沉淀，比较沉淀的比旋度

5、其他方法

Ps.通常要确定一种多糖的均一性，至少要有两种以上的方法

二..苷键的鉴别（立体构型）

1、NMR法

2、酶水解法

3、分子旋光差法（Klyne法）

分子旋光=（旋光度×分子量）/100

苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较，数值上相接近的便是与之有相同苷键的一个。

4、红外法

三．分离（简答题，六个方法）

（一）季铵盐沉淀法：季铵盐及其氢氧化物可与酸性糖形成不溶性沉淀，可用于酸性糖的分离；通常不与中性糖沉淀，当溶液pH增加或加入硼砂缓冲液使糖的酸性增加时也可用于中性糖的分离；通过控制盐浓度可分离各种不同的酸性多糖

（二）分级沉淀法：随着聚合度的增加，多糖的醇（丙酮）溶性降低；使醇（丙酮）浓度梯度增加，收集不同浓度下的沉淀；适用于溶解度差别大的糖。

（三）离子交换色谱法：阴离子交换纤维素特别适用于分离酸性、中性多糖和粘多糖；多糖分子中酸性基团多则吸附力大；对于线状分子，分子量大的易吸附；直链的较分枝的易吸附（四）纤维素柱色谱法：既有吸附性质又有分配性质；以递减浓度的稀醇逐步洗脱；水溶性大的先出柱

（五）制备性区域电泳：分子大小、形状及所负电荷不同的多糖在电场作用下迁移速率不同（六）凝胶柱色谱法：按多糖分子大小和形状不同分离；各溶质随分子量由大到小依次流出；分离多糖时，先用小孔隙的凝胶脱去小分子化合物，再用大孔隙的凝胶进行分离不适用于粘多糖

H.生物碱的定义

含负氧化态氮原子；

存在于生物有机体中的环状化合物。

I.沉淀反应（鉴别）

用途：

鉴别——试管、TLC或PPC显色剂；

提取分离——检查是否提取完全。

1.沉淀试剂

金属盐类：

碘-碘化钾（Wagner）KI-I2 棕褐色沉淀

碘化铋钾（Dragendoff）BiI3 KI 红棕色沉淀

碘化汞钾（Mayer试剂）HgI2 2KI 类白色沉淀

氯化金(3%)（Suric chloride）HAuCl4 黄色晶形沉淀

酸类：硅钨酸(Bertrand试剂)SiO2 12WO3 乳白色

酚酸类：苦味酸(Hager试剂) 黄色

复盐：雷氏铵盐硫氰酸铬铵试剂

生成难溶性复盐紫红色

2.沉淀反应条件

（1）通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行；

（若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀）

（2）在稀醇或脂溶性溶液中时，含水量>50%；

（当醇含量>50%时可使沉淀溶解）

（3）沉淀试剂不易加入过量。

3.结果判断

（1）鉴别时每种Alk需采用三种以上沉淀试剂；

（沉淀试剂对各种Alk的灵敏度不同）

（2）直接对中药酸提液进行沉淀反应，则

阳性结果——不能判定Alk的存在

阴性结果可判断无Alk存在

J.影响生物碱碱性强弱的因素（6个）

（1）杂化方式：

（2）诱导效应：连接供电基团则使碱性增强；氮原子附近若有吸电基团，碱性减弱。（3）诱导—场效应：碱性降低

（4）共轭效应;氮原子孤电子对处于p~ 共轭体系时，碱性减弱。

（5）空间效应

（6）分子内氢键; 若能形成稳定的分子内氢键，可使碱性增强。

供电---碱性变大

共轭，诱导效应----碱性变小

空间效应与诱导效应共存时，前者居主导地位；

诱导效应与共轭效应共存时，后者影响较大。

K.提取分离

一、提取

1. 酸水提取法

（离子交换树脂法、沉淀法）

2. 醇类溶剂提取法

3. 与水不相混溶的有机溶剂提取法

后面加的：1. 酸水提取法：冷提法（渗漉法、冷浸法）

酸性水—（0.5% ~ 1%）H2SO4、HCl、HOAc等

L黄酮类化合物显色反应

黄酮类化合物的颜色反应与分子中的Ar-OH 和γ–吡喃环相关。

（一）还原试验

1、盐酸-镁粉（或锌粉）反应

方法：

查耳酮、橙酮、儿茶素、异黄酮（少数例外）类则无此显色反应。

2、四氢硼钠（钾）反应：

NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂（红~紫色）；

其它黄酮类不发生颜色变化。

（二）金属盐类试剂的络合反应

1、铝盐

试剂：1% AlCl3或Al(NO)3 溶液

络合物多为黄色（415nm），并有荧光

4?-羟基黄酮醇或7,4?-二羟基黄酮醇可显示天蓝色荧光

2、铅盐

试剂：1%醋酸铅及碱式醋酸铅溶液

可生成黄~红色沉淀，沉淀色泽与羟基数目、位置有关

醋酸铅只能与分子中具有A、B、C三种结构的化合物生成沉淀

碱式醋酸铅则可与一般酚类化合物生成沉淀

3、锆盐

试剂：2% ZrOCl2/MeOH溶液

要求：黄酮类化合物分子中具有游离的

3-或5-OH

生成黄色的锆络合物

3-羟基,4-羰基络合物的稳定性大于5-羟

基,4-羰基络合物（仅二氢黄酮醇除外）

锆-枸橼酸反应：

4、镁盐

试剂:(CH3COO)2Mg/MeOH 溶液

(常用做显色剂）

二氢黄酮、二氢黄酮醇类可显天蓝色荧光

黄酮、黄酮醇、异黄酮等则显黄色荧光

可用于鉴别二氢黄酮、二氢黄酮醇

5、氯化锶

试剂：SrCl2 /MeOH溶液（氨性甲醇环境）

要求：具有邻二酚羟基的黄酮类化合物

生成绿~棕色甚至黑色沉淀

（三）硼酸显色反应

结构要求：

（四）碱性试剂显色反应

1、二氢黄酮类易在碱液中开环，转变成相应的异构体（查耳酮类），显橙~黄色

2、黄酮醇类

可与其它黄酮类区别

3、黄酮类化合物分子中具有邻二酚羟基取代或3,4?-二羟基取代时，在碱中易氧化。M提取分离

一、提取

（一）溶剂萃取法

（二）碱提酸沉法

（三）炭粉吸附法

二、分离

（一）柱色谱法

（二）梯度pH萃取法

（三）根据官能团分离

碱提酸沉法

依据：黄酮类化合物多具有Ar-OH，显示弱酸性

注意事项：

碱液浓度不宜过高（以免破坏黄酮母核）

酸化时酸性也不能太强（生成盐）

碱水常用石灰水、Na2CO3、稀NaOH等

（1）其中，石灰水使用较多，可使很多酸性的水溶性杂质生成钙盐沉淀，用于精制纯化；（2）石灰水的浸出效果不如NaOH，且有些黄酮类化合物能与钙结合生成不溶性沉淀；（3）稀NaOH浸出能力强，但是所得杂质多

吸附法吸附规律：

吸附规律：

（1）酚羟基数目越多则吸附越强

2）酚羟基易于形成分子内氢键则吸附力减弱

（3）酚羟基数目相同时

具有对位（或间位）羟基黄酮>邻位羟基黄酮

（4）分子内共轭双键越多，则吸附力越强；

查耳酮>二氢黄酮；黄酮>二氢黄酮

（5）对于不同类型黄酮类化合物，吸附力强弱：

黄酮醇> 黄酮>二氢黄酮醇> 异黄酮

（6）苷元相同时

苷元>单糖苷>双糖苷>叁糖苷

（7）与溶剂介质有关

溶剂与聚酰胺或黄酮形成氢键的能力越强，则聚酰胺对黄酮类的吸附力越弱

UV光谱

加入位移试剂，根据光谱变化，可以推测酚羟基等取代基的位置和数目。以黄酮、黄酮醇为例。甲醇钠可推测有无4’—OH或3’—OH，乙醇钠可推测7—OH，乙醇钠—硼酸可确定有无邻二酚羟基，三氯化铝加盐酸光谱与甲醇光谱对比可确定有无5—OH或3—OH等。此外，邻二酚羟基还可以通过氯化锶反应加以区别，3—OH或5—OH可借助锆—枸椽酸反应进行区别。

第六章

1.挥发油属于哪一类？单萜、倍半萜

2.薄荷醇属于哪类？单环单萜

3.青蒿素属于哪类？单环倍半萜

4.分离—硝酸银色谱法？

分离的方法：1.结晶法 2.柱色谱法：（1）吸附柱色谱法（）硝酸银色谱法

硝酸银色谱法：依据：化合物中双键与AgNO3形成络合物；

应用：分离具有不同双键的化合物；

分离顺反异构体。

吸附规律：双键> 叁键；

双键越多，吸附力越强；

末端双键> 顺式> 反式；

环外双键> 环内双键。

第七章

强心苷类定义、结构和分类：

三．强心苷的提取分离

提取

溶剂法（相似者相溶原则）：原生苷甲醇、乙醇

次生苷乙醚、氯仿、氯仿-甲醇混合溶剂

常用提取溶剂: 甲醇、70%乙醇（提取效率高；能使酶破坏失活）

分离

两相溶剂萃取法：依分配系数差异（K）

逆流分流法：依分配系数差异（K）

液滴逆流分溶法（DCCC）: 依分配系数差异（K）

色谱分离法：对亲脂性苷（单糖苷、次生苷、苷元）：吸附原理

对弱亲脂性苷（原生苷）：分配原理

甾体皂苷的分类：

糖苷的定义：又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子（糖的半缩醛或半缩酮羟基）连接而成的化合物。

第八章

醌类化学性质：酸性：

1.酸性

Ar-OH的存在——显酸性——用于碱提酸沉

分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异

举例：

以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列：

含-COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个α-OH > 1个α-OH

5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH

————————可用于提取分离——————————

区别苯醌、萘醌和蒽醌：

由于蒽醌苷类水溶性较强，分离精制较困难，故现多用柱色谱进行分离。柱层析载体常用有：

硅胶、聚酰胺、葡萄糖凝胶、纤维素等

分离前，多进行预处理——除部分杂质。

预处理方法：1.铅盐法 2.溶剂法

第九章

香豆素定义

香豆素母核为苯并α-吡喃酮。环上常有取代基

分类：㈠简单香豆素类

只有苯环上有取代基的香豆素。

㈡呋喃香豆素类(furocoumarins)

(线型和角型)

香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。

环合反应的形成：

体内过程——由酶主宰反应

体外实验——碱性条件（OH-）→呋喃环

酸性条件（H+）→吡喃环

㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins)

(线型和角型)

香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。

少数为5,6-吡喃骈香豆素

㈣其他香豆素类

指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等

木脂素（lignans）定义：

一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。

通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。

天然药物化学-第2章糖和苷-20101026完美修正版教案

第二章 糖和苷 【单选择题】 1.最难被酸水解的是（ D ） A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷 2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ） A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ A ） A . 热乙醇 B . 氯仿 C . 乙醚 D . 冷水 E . 酸水 4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是(A) A . 四糖苷 B . 三糖苷 C . 双糖苷 D . 单糖苷 E . 苷元 5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ A ） 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ B ） A ．Molish 试剂 B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂 C ．Keller-Kiliani 试剂 D ．醋酐-浓硫酸试剂 E ．香草醛-浓硫酸试剂 7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ） A ．酸度增加 B ．水溶性增加 C ．脂溶性大大增加 D ．稳定性增加 E ．碱性增加 8．在天然界存在的苷多数为（ C ） A ．去氧糖苷 B ．碳苷 C ．β-D-或α-L-苷 D ．α-D-或β-L-苷 E ．硫苷 9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ） O HO OH OR O HO OH OR O HO OH OH OR O HO OH OH OR 2 a b c d

A．1~2Hz B．3~ 4Hz C．6 ~8 Hz D．9 ~10 Hz E．11 ~12 Hz 10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）A．苷键的结构B．苷中糖与糖之间的连接位置 C．苷元的结构D．苷中糖与糖之间的连接顺序E．糖的结构 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A．PTLC B．GC C．显色剂D．HPLC E．PC 12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ） A．δppm 90~95 B．δppm 96~100 C．δppm 100~105 D．δppm106~110 E．δppm 110~115 13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（ B ） A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷 比甾苷易水解 14．Molisch反应的试剂组成是（ B） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 F. 氧化铜-氢氧化钠 G. 硝酸银-氨水 15．下列哪个不属于多糖（ C ） A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) NC H C A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷E. 氰苷 17．在糖的纸色谱中固定相是（ A ） A．滤纸所含的水B．酸C．有机溶剂D．纤维素E.活性炭

天然产物化学

天然产物化学：薄层色谱法的谱操作及显色剂的选择 薄层色谱的原理 薄层色谱法是一种吸附薄层色谱分离法，它利用各成分对同一吸附剂吸附能力不同，使在移动相（溶剂）流过固定相（吸附剂）的过程中，连续的产生吸附、解吸附、再吸附、再解吸附，从而达到各成分的互相分离的目的。 薄层层析可根据作为固定相的支持物不同，分为薄层吸附层析(吸附剂）、薄层分配层析（纤维素）、薄层离子交换层析（离子交换剂）、薄层凝胶层析（分子筛凝胶）等。一般实验中应用较多的是以吸附剂为固定相的薄层吸附层析。 操作步骤 1．薄层板的制备 可以购买商品的预制板，也可以自行制备。制备方法是：将玻璃板裁成正方形或长方形，分析用为20cm×20cm和10cm×20cm；预试用为3cm×10cm和2.6cm×7.6cm(显微镜用载玻片)。将玻璃片洗净烘干。铺层方法有干法和湿法两种，现常用湿法，因为它具有薄层牢固、可批量制备、展开后便于保存、分离效果好等优点。 市售的薄层用硅胶标有硅胶GF254和硅胶GF365，加有1.5%～2％荧光剂的荧光薄层板，用于在紫外光254nm或365nm 照射定位用。在紫外光照射下，薄层板显荧光，样品斑点处不显荧光。点击查看源网页

2．点样 样品制成溶液(溶剂最好选择与展开剂极性相似且易于挥发的有机溶剂)，用点样器点样于薄层板上，一般为圆点，点样基线距底边2.0cm，点样直径为2—4mm，点间距离约为1.5—2.0cm，点间距离可视斑点扩散情况以不影响检出为宜。点样时必须注意勿损伤薄层表面。 点样量与薄层性能、厚度及显色灵敏度有关，根据需要来具体确定。点样量太小，斑点不能显示，点样量太大，影响比移值和斑点形状。 3．展开 首先是选择展开剂，合适的分离体系是分离成功的关键，选择原则与经典柱色谱相同。合适的展开剂使组分展开后斑点清晰、集中、不拖尾，待测组分的Rf值最好为0.4～0.5。如待测组分较多，Rf值也可在0.25～0.75。 展开的实验操作是将点样后的薄层板置于密闭的层析槽中，下端浸入展开剂高度不超过0.5cm（切勿将样点浸入展开剂中）。展开距离一般为10-15cm。 4．定位与显色 确定被分离组分的位置称为定位。通常用比移值Rf表示组分移动的特性，其定义为：Rf=原点至组分斑点中心的距离/原点至溶剂前沿的距离。 展开后的薄层板自槽中取出，室温下挥发去溶剂。若被分离组分

天然药物化学名词解释

1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源 2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科 3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。 4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 5、无效成分（Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。 6、有毒成分：指能导致疾病的成分。 7、有效部位（Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法4．回流提取法5．连续回流提取法 9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-1 10、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ） 11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。 12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。 13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。 14、1H–NMR通过测定化学位移（δ）、质子数以及裂分情况（重

天然产物化学

天然产物化学 1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。广义：所有在自然界存在的物质。狭义：在自然界的生物体内存在或代谢产生的有机物 2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。 3、天然产物化学研究的内容： 提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯 结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构 功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能 合成：用有机合成手段合成该结构的化合物 生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源 应用：将该物质应用到所需领域中去 4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化其生理活性的化合物。 1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。薄壁组织。叶肉组织。胚乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织再经过再分化形成再生植物。 5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取 浸渍法：水或稀醇，渗漉法：稀乙醇或水，煎煮法：水，回流提取法：有机溶剂 连续回流提取法：有机溶剂 6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关 ①形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。 ②成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。 ③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。 与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱 7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度 1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致 2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等 3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。若某成分经同一溶剂数次结晶，其晶形一致，色泽均匀，熔点一定且熔距较小，同时在薄层色谱或纸色谱上，经数种不同展开剂系统鉴定，均得到一个斑点，一般可认为是一个单体化合物。 8、用结晶法分离纯化天然产物化学成分时，在操作上有何要求 （1）对所需成分的溶解度随温度的不同而有显著的差别；“热时溶解，冷却即析出”。对于杂质，不溶或难溶。 （2）与被结晶成分不发生化学反应。 (3) 溶剂的沸点适中，若沸点过高，则附着于晶体表面不易除去，过低又不利于晶体析出。 9、、化学位移：由于感应磁场的屏蔽或去屏效应，使得化学环境不同的质子在不同的磁场

天然产物化学整理材料

1．欲提取原生苷，必须抑制酶的活性，若欲提取次生苷，则要利用酶的活性。 2. 将总生物碱溶酸中，加入碱水调节pH值由低到高，则生物碱按碱性由弱到强依次被有机溶剂被萃取出来。 3. 萜类可看作异戊二烯的聚合体，其通式为 (C5H8)n 。 4．用酸碱法提取黄酮时，碱度不宜过大，以免黄酮母核结构被破坏，加酸也不宜过强，以免黄酮生成烊盐而最大溶解度使沉淀重新溶解，降低收率。 5．皂苷根据苷元的结构可分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。 6．生物碱常用的提取方法有酸水提取法、醇类溶剂提取法、碱化有机溶剂提取法。 7．吸附色谱法常用的吸附剂有活性炭、硅胶、氧化铝、聚酰胺等。 8.生物碱单体的分离可以利用碱性、溶解度、特殊官能团、极性的差异进行分离。 9.组成木脂素的单体有苯丙酸、苯丙醇、丙烯苯、烯丙苯 10.根据苷键原子不同可将糖苷分为氧苷、氮苷、碳苷、硫苷。 11．在实际工作中对天然产物化学成分的预实验，通常是根据水可提取极性物质，石油醚可提取非极性物质，醇可提取大部分物质的特点，采用石油醚、水、 95%醇的三段法对天然产物化学成分进行粗分。 12．组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 13．皂苷按苷元化学结构可分为三萜皂苷、甾体皂苷两大类。 14. 黄酮类化合物的分类依据是三碳链的氧化程度、B环连接位置、三碳链是否成环。 15. 切断糖苷键的方法有酸水解、碱水解、酶水解、乙酰解、Smith裂解（氧化开裂等。 16．天然产物化学成分的水提取液，可用离子交换树脂将其分为碱性、酸性和中性三部分。 17．聚酰胺吸附色谱的原理是氢键吸附，适用于分离酚类、醌类、黄酮类等成分。 18．鞣质按化学结构可分为可水解鞣质、缩合鞣质两大类。 19.大孔吸附树脂是利用其分子筛作用和氢键吸附作用对天然产物化学成分进行分离的。 1．天然产物：生物体在一次代谢的基础上，以一次代谢产物为起始原料，通过一系列特殊的生物化学反应，生成的在表面上看起来对生物体的生长发育及新陈代谢无用的化合物，如萜类、甾族化合物等。 2．甾族化合物：含有环戊烷多氢菲基本母核结构的化合物，一般含有三个侧链，四个环，三个支链中有两个是甲基侧链。 3．苷类化合物：由糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与含活泼氢的化合物脱水缩合生成的化合物，具有缩醛的性质，在碱性条件下稳定，在酸性条件下易水解。4．生物碱：来源于生物界的一类含氮化合物的总称大多具有复杂的环状结构，并且氮原子大多在环内，具有一定的碱性和较强的生物活性，不包括氨基酸、多肽、蛋白质、B族维生素等物质。 5．鞣质：又称鞣酸或单宁，是存在于植物界的一类结构比较复杂的多元酚类化合物，与兽皮中的蛋白质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革，所以称为鞣质。 6先导化合物：具有稳定的特殊结构和较强的生物活性，并可通过结构改造优化其生物活性的物质。

天然产物化学教案(第一章-总论)

天然产物化学教案 授课对象2002级生物工程学院授课人林治华 授课单位制药工程系 授课时间 2003～2004二学期

天然产物化学教案 重庆工学院生物工程学院制药工程系 天然产物化学为药学专业的专业课，根据教学大纲的要求及学校的安排，课堂讲课36学时。 天然产物化学内容分为总论和各论两部分。总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。各论是本课程的重点，在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上，将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分，详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定，并结合生物活性及应用介绍了一些有代表性的化合物。 现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下：

第一章绪论 目的要求： 1．了解天然产物化学的发展及其重要性。 2．掌握研究天然产物的方法：（1）天然产物有效成分的提取、分离方法；（2）掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则；（3）熟悉天然产物结构研究的主要程序及主要方法。 教学重点和难点：（主要部分） 重点、难点、疑难解析 一、天然产物化学的含义及研究内容 天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成 分，甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分（包括天然药物、天然树脂、 天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等）。 天然产物是由各种化学成分所组成的复杂体系。如在陆生植物体内的主要成 分就有：生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等。不同的天然产物在其组成和含量等方面具有生命体的一般特征，某一相同的 化学成分可能分布于各种不同的天然产物中，同时，不同来源的天然产物，所含 的物质成分及其含量也存在很大的不同。 有效成分（active compound）（1）在药理和生物学角度来看是指有生物活 性的物质，这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示，并具有一定的物理常数；（2）在食品领域中，有效成分的范畴可扩展到除生物活性成分、功效成分 之外，如：营养成分、天然食品添加剂成分等。但随着认识水平的提高，有效成

完整版天然药物化学名词解释

天然药化 1．pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。 2．有效成分：存在于生物体中，具有一定生物活性，具有防病治病作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。 3．盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。 5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。 6.原生苷：植物体内原存形式的苷。 次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。 7.酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。 8．苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 9．苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。 10．香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 11．木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。 12．醌类:指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。13．大黄素型蒽醌:指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。 14．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。 15．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 16．萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但从生源的观点看，甲戊二羟酸才是萜类化合物真正的基本单元。 19．SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。超临界流体萃取（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。25．三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30个碳原子组成。26．甾体皂苷：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。 27．次皂苷：皂苷糖链部分水解产物或双糖链皂苷水解成单糖链皂苷均称为次皂苷。 28．中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。 31．强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。 32．甲型强心苷元（强心甾烯）：C17位连接的是五元不饱和内酯（△α、β-γ-内酯）环称为强心甾烯，即甲型强心苷元。由23个碳原子组成。 33．乙型强心苷元（海葱甾烯或蟾酥甾烯）：C17位连接的是六元不饱和内酯（△α(β),γ个碳原子组成。24内酯）环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。由-δ)-δ( ．生物碱：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的34 生物活性。35.透析：穿过膜的选择性扩散过程。可用于分离分子量大小不同的溶质，低于膜所截

《天然产物化学》教学大纲

《天然产物化学》教学大纲 总学时：36学时 学分：2 理论学时：36 实验学时：0 面向专业：应用化学 课程代码BF001007 大纲执笔人：丁志伟 大纲审定人：姜林 一、说明 1、课程的性质、地位和任务 天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其 变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容 包含生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究 等方面。从天然产物及其衍生物中寻找有显著活性的先导化合物已经成为创制新药的重要 途径，充分利用中草药这一丰富资源来开发有自主知识产权的新药是我国药学领域的一项 重大课题，这一课题的突破需要化学、生物学、药理学等专业人员的通力协作，化学工作 者在其中是大有可为的。所以，在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、 拓宽专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础。 2、课程教学的基本要求 本课程宜安排在学生已修完有机化学、分析化学、分析与分离技术、波谱解析等专业 基础课之后的第六学期，学习本课程要综合运用到上述课程的知识与方法，注意知识的衔 接并避免不必要的重复。通过本课程的学习，要求学生认识研究天然产物化学的意义和目 的，了解国内外天然产物化学的研究现状与发展前景，掌握各大类化合物（生物碱、糖类、 醌类、黄酮类、维生素、萜类、甾族化合物等）的化学结构特征、理化性质、生物活性、 提取分离方法及典型品种，了解测定天然产物化学结构的基本方法。 天然产物化学内容丰富且不断发展，授课教师在精读后列参考书籍的同时，应广泛阅 读《中草药》、《药学学报》、《天然产物研究》、《有机化学》、《分析化学》等相关专业刊物 以及充分利用网络信息资源，关注研究动态，精心组织每一章节的讲课材料，以使学生在 学习天然产物化学基础知识和研究方法的基础上对该领域的研究动态有所了解。 天然产物化学是实践性很强的学科，在学院实验室现有条件下，围绕天然色素提取、 茶叶有效成分提取、中药芦丁、槐米、苡米仁和银杏叶有效成分研究、糖类性质等课题开 出相应的实验，以使学生掌握溶剂提取、水蒸气蒸馏、薄层色谱、柱层析等分离技术、TLC

天然产物化学(天然药物化学)

天然产物化学（天然药物化学）教学大纲 课程编号：80003347 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：专业必修课 课程类别：专业必修课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、 提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。 2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中 药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。 二、本课程的重点和难点： 1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是 某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。 2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物 合成工作。

三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版 社, 2005. 参考书： [1] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. 五、考核形式与成绩计算： 考核形式：闭卷 成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％） 六、基本教学内容： 天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要

天然产物化学常用参考文献

天然产物化学常用参考文献 一、图书 （一）天然产物化学一般理论 1.林启寿编著,中草药成分化学,科学出版社,1977 2.徐任生主编,天然产物化学,科学出版社,1997 3.姚新生主编.天然药物化学(第三版).人民卫生出版社,2002 4.杨其菖编.天然药物化学,中国医药科技出版社,1997 5.R.D.H.Murray.Progress in the Chemistry of Organic Natural Products.Springer Wien New York,2002 （二）成分提取分离 1.上海药物研究所编著.中草药有效成分提取与分离.上海科学技术出版社,1983 2.Richard J.P.Cannell.Natural Products Isolation.Humana Press,1998 3.Raphael Ikan.Natural Products--A Laboratory Guide(Second Edition).Academic Press, 1991 4.J.B.Harborne.Phytochemical Methods--A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis(Three edition).Chapman&Hall,UK,1998 （三）化合物结构解析 1.梁晓天.核磁共振.科学出版社,1976 2.洪山海.光谱解析法在有机化学中的应用.科学出版社,1980 3.赵天增.核磁共振氢谱.北京大学出版社,1983 4.沈其丰.核磁共振碳谱.北京大学出版社,1988 5.姚新生主编.有机化合物波谱解析.中国医药科技出版社,2001 6.D.H.Willeams等著.王剑波,施卫峰译.有机化学中的光谱方法.北京大学出版社, 2001 7.苏克曼,潘铁英,张玉兰.波谱解析法.华东理工大学出版社,2002 8.E.Pretsch,P.Buhlmann,C.Affolter.荣国斌译.波谱数据表--有机化合物的结构解析.华东理工大学出版社,2002 9.宁永成编著.有机化合物结构鉴定与有机波谱学.科学出版社,1999 10.于德泉,杨峻山主编.分析化学手册第七分册核磁共振波谱分析.化学工业出版社, 1999 11.丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.科学出版社,1987 12.Biemann K.Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds (Second edition).Berlin;New York:Springer-Verlag,1989 13.Crews,https://www.wendangku.net/doc/a711184514.html,anic structure analysis.New York:Oxford University Press,1998. 14.Robert M.Silverstein and Francis X.Webster.Spectrometric identification of organic compounds.(6th ed.)New York:Wiley,1998. 15.Joseph https://www.wendangku.net/doc/a711184514.html,anic structural spectroscopy.Prentice Hall,1998. https://www.wendangku.net/doc/a711184514.html,urence M.H.,Timothy D.W.Introduction to organic spectroscopy.New York:Oxford University Press,1997.

天然药物化学复习资料

绪论 1.新药：未在本国上市的药物。包括：新化学实体新剂型新组方新用途新化学实体具有特定生物活性的新化合物。 2.先导化合物：即原型物，是通过各种途径或方法得到的具有某种生物活性的化学结构。它具有确定的药理活性，因存在的某些缺欠，无法直接药用，但却作为线索物质为进一步的优化提供了前提。 3.新药研究与开发的特点：高投入、高风险、高利润、专利保护严密、品种更新迅速、发展潜力巨大 4、医药生产企业存在“一小、二多、三低”现象： “一小”是大多数生产企业规模小。（90%是小厂） “二多”是企业数量多，产品重复多。医药工业企业3613家；低水平重复研究、重复生产、重复建设， 828家生产企业生产诺氟沙星。 “三低”是大部分生产企业科技含量低、管理水平低，生产能力利用率低。生产技术水平不高，生产装备陈旧，劳动生产率低，产品质量和成本缺乏国际市场竞争力，污染比较严重。 5、天然药物化学：天然药化是运用现代科学的理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学 6、有效成分：有生理活性，能治病的成分叫有效成分。 7、无效成分：无生理活性，不能治病的成分叫无效成分。 8、有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。 9、糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动必不可少的物质，称为一次代谢产物，也称为初级代谢产物； 10、上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。 11、特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非所有植物中都发生，对维持植物生命活动不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢 12、生成的萜类、生物碱等化合物称为二次代谢产物，也称为次生代谢产物。 13、超临界流体（SCF）：当一种物质处于其临界温度与临界压力以上的状态时，将形成既非液体又非气体的单一相态。 （一）常用提取方法 1.升华法 ①原理：利用某些具有升华性质的化合物遇热汽化上升，遇冷后又凝固的性质从药材中提取该类成分。 2.水蒸汽蒸馏法： ①原理：利用某些挥发性成分能随水蒸气蒸发的性质。 3.溶剂提取法 ①原理：利用天然药物的化学成分在特定溶剂中能够溶解的性质。 （一）两相溶剂萃取法 1.原理：利用混合物中各组分在两相溶剂中的分配系数不同进行纯化分离. （二）酸碱法 1.原理：根据酸性化合物溶于碱水，碱性化合物溶于酸水，酸水碱水均不溶的为中性化合物的原理分离酸性、碱性和中性化合物。

上半年《天然产物化学》复习题

《天然产物化学》复习题 单选20题，每题2分，共40分 判断10题，每题1分，共10分 简答4题，每题5分，共20分 论述2题，每题15分，共30分 第一章、绪论 1、天然产物包括的范围：植物、动物、微生物和矿物，动物是天然产物主要的来源 2、生理活性成分：即经过不同程度的药效试验或生物活性试验，包括体外及体内实验， 证明对机体具有一定生理活性的成分。生理活性成分并不一定是真正代表天然药物临床疗效的有效成分 3、天然产物化学的研究内容：生物体中化学成分的提取、分离纯化、理化性质、结构 鉴定、生源途径、功能及生物活性、结构修饰优化、全合成、构效关系等 4、天然产物化学的研究意义： 1) 有助于人类从分子层面全面了解和认识天然产物，从而通过人工培养或人工合成的 方式定向获得大批量的目标产物并造福人类 2) 这些目标产物可能是药物，用于帮助人类与疾病作斗争，保障人类的健康，提高人 类的生存质量 第二章、天然产物有效成分的提纯分离与结构鉴定 1、天然有效成分的提取方法主要有：溶剂法、水蒸气蒸馏法和升华法 2、溶剂提取法及其原理： 1）溶剂提取法是根据天然产物中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法 2）根据“相似相溶”原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来 3、常用溶剂的特点： 环己烷、石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇和甲醇 1）极性（亲水性）最小，亲脂性最大的是：环己烷 2）极性（亲水性）最大，亲脂性最小的是：甲醇 3）比水重的有机溶剂：氯仿 4）常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇 5）溶解范围最广的有机溶剂：乙醇 6）介电常数最小的有机溶剂：石油醚 7）能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇 4、水蒸气蒸馏法：适用于能随水蒸气蒸馏而不被破坏的天然产物成分的提取。此类成 分的沸点多在100℃以上，与水不相混溶或仅微溶，且在约100℃时存一定的蒸气压。当与水在一起加热时，其蒸气压和水的蒸气压总和为一个大气压时，液体就开

近五年国内外天然药物化学发展方向

近五年国内外天然药物化学发展方向

近五年国内外天然药物化学发展方向 【摘要】:随着中药现在化与国际化的发展趋势，天然药物化学在中药现代化进程中发挥着前所未有的重要作用其重要性越来越引起人们的重视。目前我国天然药物化学依其目的不同分为3个方面：以阐明天然动物、植物、矿物、海洋天然产物等有效成分，获得具有新结构的化合物或具有生物活性的单体为目的，进行提取分离条件、结构鉴定、一般活性研究；以解决自然资源有限的活性化合物或其前体的来源为目的，进行半合成、全合成及生物转化研究；以获得高效低毒的创新药为目的，以天然活性化合物为先导，合成一系列类似物进行构效关系研究，由此创制具有自主知识产权的新药。天然药物研究已经从最初对天然来源活性化合物被动全盘接受到积极主动地改进，研究水平不断提高创新能力大大增加。 【关键词】：天然药物化学活性研究合成新药 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学。天然药物化学在中药现代化进程中发挥着十分重要的作用，并成为医药院校中许多专业的必修课程。中药材在天然药化开始是从中药材开始的，中药经历了几千年的传承，其疗效是长期临床中医学实践证明的。然而，由于中药的复杂性，其治病机理一直模糊不清，以至于影响了中药当今的发展。中药现代化，多年来一直是药学人士苦苦追求的目标，也是中药及其制剂以药品的名义走出国门，进入国际医药市场的关键。21世纪将是天然药物化学有史以来发展最快的时期，其主要任务包括：（1）用现代科学技术方法对传统药物进行再评价，使经验实验化、定性和定量化，质量标准制定的化学和生物活性“指纹”化。（2）生药基源动物、植物、矿物和近源物种化学成分的研究，并探讨其生物活性（包括有效性和毒性）的差异，开发新的药用资源，走可持续性利用之路。（3）以经验和生物活性为线索，寻找创新药物研究的候选化合物。（4）以天然化合物为工具，探讨生物活性作用靶点，发展新的天然药物筛选模型。（5）以天然化合物为工具药物，服务于疾病的发生和发展机制的探讨。（6）以有生物活性的化合物为工具，指导天然化合物提取、分离和纯化的合理工艺设计。（7）

天然产物化学答案

天然产物化学答案 1.研究天然产物化学与利用的意义 答： 2.天然产物化学成分的分离方法 3.树脂在植物界中的存在和采取、树脂的分类 4.连续蒸汽法松脂加工 5.松脂间歇蒸馏与连续蒸馏不同处 6.下降采脂法、上升才脂法 7.松香分类 8.松香化学组成 9.松香化学性质歧化 10.松香用途 11.分散松香胶制备方法 12.氢化松香缩水甘油酯的合成反应方程式 13.氢化松香特点及应用 14.歧化松香特点及应用 15.紫胶来源及应用 16.紫胶树脂组分分离路线 17.紫胶片的加工方法 18.紫胶蜡的提取工艺 19.生漆特点和应用 20.栲胶的主要成分

21.单宁的化学性质 22.列举栲胶具体应用 23.栲胶的净化方法 24.冷杉树脂的采集 25.冷杉胶生产工艺 26.冷杉胶的用途 27.桦树漆的用途 28.桦树皮漆的生产工艺 29.精油的定义 30.松节油的分类 31.松节油的分离技术 32.松节油连续法分离技术工艺流程 33.松节油化学成分的典型研究方法 34.柠檬油分类 35.白柠檬鲜果加工工艺流程 36.橙油的生产方法 37.压榨法生产橙油工艺特点 38.薄荷油生产工艺流程 39.精油加工工艺要求 40.芳樟油生产方法 41.桂花浸膏的萃取生产方法工艺 42.桂花浸膏萃取溶剂的选择要求

43.桂花浸膏萃取工艺的分类 44.萃取工艺要求 45.桂皮浸膏的生产流程 46.桂油应用 47.桂油加工的三种方法及比较特点 48.桉叶油的气相色谱-质谱分析方法 49.a-蒎烯合成香料简图 50.松油醇合成工艺 51.a-松油醇的合成工艺，比较一步法和两步法 52.异龙脑酯的皂化生产工艺 53.芳香醇的合成方法 54.合成檀香生产工艺过程 55.异龙脑脱氢合成樟脑生产流程 56.樟脑用途 57.天然高分子的定义和特点 58.淀粉的分类 59.淀粉的水解方法 60.氧化淀粉采用的催化剂‘ 61.交联淀粉性质和应用 62.变性淀粉的分类 63.干法生产变性淀粉定义和特点及生产工艺 64.变性淀粉优点

天然药物化学各章习题及参考答案

天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）

第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳 答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法

7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（） 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（） 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（） 6、植物成分的生物转化，可为一些化合物的结构修饰提供思路，提供新颖的先导化合物。（） 7、在活性筛选方法的指导下进行化合物的分离提取要求分离工作者与活性测试人员两个方面的配合。（） 8、聚酰胺层析原理是范德华力作用。（） 9、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达到分离，而不是根据分子量的差别。（） 10、中草药中某些化学成分毒性很大。（） 四、填空题 1、脂肪酸、酚类、蒽酮等类化合物由（1）途径生成。

天然产物化学课程论文

天然产物化学课程设计 论文 题目：香椿叶中槲皮素的提取分离与鉴定 姓名：子发 学号： 019 院系：材料与化工 专业： 13应用化学 完成日期：2016 年 05月 16 日

香椿叶中槲皮素的提取分离与测定 摘要 本文主要介绍了槲皮素的结构和各种物化性质及其药理作用，继而对槲皮素的提取分离方法进行综述，还叙述了黄酮类化合物的结构鉴定方法。后续提出实验方案，对香椿叶中槲皮素的提取分离以及测定方法进行了研究，用萃取的方法从香椿叶中提取黄酮类化合物，然后再运用聚酰胺色谱柱法分离出槲皮素。接着对分离出的物质测定与结构鉴定。 关键词：槲皮素；紫外光谱；超声提取法；香椿叶；萃取；聚酰胺色谱法 Abstract This article mainly introduced the structure and various physical and chemical properties of quercetin and its pharmacological action, then for extraction and separation methods of quercetin were summarized, also describes the structure identification methods of flavonoids. Subsequent experiment scheme is put forward, the cedrela sinensis leaves in the extraction and separation of quercetin and determination method were studied, with the extraction method to extract flavonoid compounds from cedrela sinensis leaves, and then using the method of polyamide column chromatography separation of quercetin. And then to isolate the material identification and structure determination. Keywords：Quercetin；ultraviolet spectrum；ultrasonic extraction；cedar leaf；extraction；polyamide column chromatography 1. 文献综述 1.1 槲皮素结构及物化性质

181天然产物化学答案

烟台大学成人高等教育期末考试 《天然产物化学》试卷A参考答案及评分标准 …………………………………………………………………………………………….. 一、名词解释 1、黄酮类化合物：泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。 2、倍半萜:是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。由3个异戊二烯单位的碳链形成的萜。倍半萜的大多数成员是单环、二环和三环化合物。 3、生物碱: 是存在于自然界（主要为植物，但有的也存在于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。 4、多糖:是由多个单糖分子缩合、失水而成，是一类分子机构复杂且庞大的糖类物质。凡符合高分子化合物概念的碳水化合物及其衍生物均称为多糖。 5、皂甙：又称皂素，是广泛存在于植物界的一类特殊的甙类，它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫，因而得名。 6、挥发油：挥发油又称精油,是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。挥发油为一混合物，其组份较为复杂。主要通过水蒸气蒸馏法和压榨法制取精油.挥发油成分中以萜类成分多见，另外，尚含有小分子脂肪族化合物和小分子芳香族化合物。 7、显色反应:将试样中被测组分转变成有色化合物的化学反应，叫显色反应。 8、NMR ：核磁共振，可以预测物质分子结构。 9、盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。 10、透析：是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术 二、判断题 1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（× ） 2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（√ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（√ ） 4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。（√ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（× ） 6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。（√ ） 7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。（× ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（× ） 9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（√ ） 10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。（√ ） 三、选择题 1．化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径（D ）。 A甾体皂苷B三萜皂苷C生物碱类D蒽醌类