第三章烯烃

第三章烯烃

二、写出下列各基团或化合物的结构式：

2、丙烯基

3、烯丙基

5、4-甲基-顺-2-戊烯

7、（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：

4-乙基-4-戊烯

反-4，5-甲基-4-庚烯

（E）-3-氯-2，4-甲基-3-己烯

(Z)-1-氯-1-溴-2-氟-2-碘乙烯

七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：___CH3-CH2(+)___、__CH3-CH(+)-CH3____、_(CH3)3C(+)_____。稳定性顺序__（CH3)3C____>_（CH3)2CH_____>__CH3CH2+_____,及反应速度顺序是__CH3CH2+_____>__（CH3)2CH_____>____（CH3)3C___。

十、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：

2、1-溴丙烷

十、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：

2、1-溴丙烷

4、正丙醇

5、1，2，3-三氯丙烷

十一、某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷，加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:

第3章 单烯烃习题答案(第五版)

第三章 单烯烃 (P 79-81) 1.写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。 2-甲基-2-丁烯2-methylbut-2-ene 2.命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。 (1) 2,4-二甲基-2-庚烯; (2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯; (3) 3-甲基-2-戊烯 (存在Z,E 两种构型); (4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯; (5) (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯; (6) (E)-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯. 3.写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) cis-3,5-dimethyl-2-heptene (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene 4.写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯(4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5.对下列错误的命名给予更正： (1) 2-甲基-3-丁烯应改为：3-甲基-1-丁烯 (2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 (4) 3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯 6.完成下列反应式。 (1) (2) 注意：[CH3-CH=CH-C．-(CH3)2 CH3-CH．-CH=C-(CH3)2]共振极限式关系，所以有两种产物。 (3)

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃.

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃 一、烷烃 1、烷烃的命名和异构 普通命名法、习惯命名法 C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸 C11以上用中文数字：如十一烷 正、异、新的含义 俗名 系统命名法 一长、二多、三小的原则（最低系列） 书写原则：a、在母体前标出取代基及位次 b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则) c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开 IUPAC命名法 与系统命名法的区别： 取代基书写次序按英文字母序 烷基的命名及英文缩写 －CH3甲基Me. －CH2CH3乙基Et. －CH2CH2CH3丙基n-Pr. －CH（CH3）2异丙基i-Pr. －(CH2)3CH3 丁基n-Bu. －CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu. －CH（CH3）CH2CH3 仲丁基s-Bu. －C（CH3）3叔丁基t-Bu. SP3杂化、正四面体结构 伯、仲、叔、季碳原子 (1°、2°、3°、4°碳原子) 构造式、结构简式、键线式 锯架式、投影式、纽曼式等 同分异构构造异构 碳架异构、位置异构、官能团异构

构型异构 对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物） 构象异构 1、烷烃的物理性质及变化规律 颜色、气味 熔点、沸点 密度、溶解性、极性 变化规律沸点(直链、支链) 熔点(直、支链，奇、偶数) 2、烷烃的反应 A、氧化反应 燃烧生成CO2和H2O 注意碳氢比与产物的关系 催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等 【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。(12分) 【评析】 （1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧 的化学方程式：C n H2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O 写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃 中没有环烷。 （2）再根据三种烷烃是等摩尔的信息，其需氧量分别为： 2/3L(1.5n1+0.5)＝(n1 + 1/3)L Array 2/3L(1.5n2+0.5)＝(n2 + 1/3)L 2/3L(1.5n3+0.5)＝(n3 + 1/3)L 因而：n1＋n2＋n3＋1＝11； n1＋n2＋n3＝10（n平均值3.33） （3）第三步是用尝试法： 如右表所示，只有2，4，4是可能的答案（据 试题提供的注释性信息，表中前4个组合均有高于4 碳的烷而不可能，又因丙烷没有异构体，3，3，4组合不可能）。用其他方法（如n平均值等）得 分相同（但试题答案要求必须写推理过程）。

第三章 烯烃--教案

有机化学教案 第三章 ? ? 1 第三章 烯 烃 一、学习目的和要求 1. 掌握烯烃的构造异构和命名。 2． 掌握烯烃的结构。 3． 掌握烯烃结构的Z/E 标记法和次序规则。 4. 掌握烯烃的来源和制法。 5. 掌握烯烃的物理性质。 6． 掌握烯烃的化学性质：催化氢化、、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。 7. 了解烯烃的重要代表物：乙烯、丙烯和丁烯。 二． 本章节重点、难点 烯烃的分子结构、π键的特点、σ键与π键的区别、Z/E 标定法、记住次序规则、碳正离子的结构及其稳定性、亲电加成的反应历程和影响因素、乙烯的分子轨道、丙稀的游离基反应、马氏与反马氏规则。 三． 教学内容 烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的开链不饱和烃，烯烃双键通过SP 2 杂化轨道成键，因此和烷烃相比，相同碳原子的烯烃比烷烃少两个碳原子，通式为CnH2n 。 3.1 烯烃的构造异构和命名 3.1.1 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构 （以四个碳的烯烃为例）： CH 3-CH 2-CH=CH 2 1-丁烯 位置异构 CH 3-CH=CH-CH 3 2-丁烯 构造异构 CH 3-C(CH 3)=CH 2 2-甲基丙烯 碳链异构

? ? 2 3.1.2 烯烃的命名 (1) 烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2） 从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。 3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。 4） 其它同烷烃的命名原则。 例如：CH 3—CH —CH=CH 2 的名称是3-甲基-1-丁烯。 CH 3 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有： CH2=CH- 乙烯基 CH 3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH 2=CH-CH 2- 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C – CH3 异丙烯基 (2) 烯烃衍生物命名法（补充） 烯烃衍生物命名法是以乙烯为母体，将其他烯烃看成他们的烷基衍生物。例： CH 2=CH-CH 3 甲基乙烯 （CH 2）2C=CH 2 （不对称二甲基乙烯） 使用范围：结构简单的烯烃。 3.2 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 3.2.1 双键的结构 乙烯与丙烯的共价键参数如下： H 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°

第三章 已改单烯烃习题答案

第三章单烯烃 1. 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 答案：解： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E (1) (CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3（2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 （3）CH3HC=C(CH3)C2H5（4） （5）（6） 答案： （1）2，4－二甲基－2－庚烯 （2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 （3）3-甲基-2-戊烯（有两种构型）

(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 (温馨提示：E，Z和顺，反的命名是没有直接的关联！Z不一定是顺，E不一定是反。) （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）（Z）-3，4－二甲基－3－庚烯或顺-3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）-3，3，4，7－四甲基－4－辛烯 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 (1)2，3－dimethyl-1-pentene （2）cis-3,5- dimethyl-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4)3,3,4-trichloro-1- pentene 答案： （1）（2）（3）（4）Cl Cl Cl 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 ⑶反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ (Z)-2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 答案： （1）（2） （3） C C H CH(CH 3)2 H3C H（4）

烷烃与环烷烃

2烷烃 2-1.用系统命名法命名下列化合物，并圈出结构中的异丙基、仲丁基和新戊基。 【解题思路】命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。 2-2.写出下列化合物的结构式 1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷 2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷 【参考答案】 2-3.选择题 1.下列自由基最稳定的是 ，最不稳定的是 。 【解题思路】，由于 —p 超共轭效应的存在，自由基稳定性顺序是3°>2°> 1° A 属于1°自由基，B.属于3°自由基，C 属于 2°自由基，D.属于2°自由基， [参考答案]：最稳定的自由基是B ，最不稳定的自由基是A 2.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有 种。 A.3 B.4 C.5 D.6 【解题思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六种不同的氢原子，如下图所示：故可以得到一氯代产物6种， [参考答案]：D CH 3CH(CH 2)4CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH-CHCH 2CH 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2 1. 2.3.(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 A.CH 3CHCH 2CH 2CH 2.CH 3 B.CH 3CCH 2CH 2CH 3 CH 3.C.CH 3CHCH 2CHCH 3. CH 3 D.CH 3CHCHCH 2CH 3 .CH 3 C H C C 3 C H C H 3C H 3C H 3 1.C H 3C H (C H 2)3C C H CH 2C H 2C H 2C H 3C (C H 3)3H 3C

有机化学第三章

第三章 问题3-1 写出分子式为C5H10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解：构造简式键线式 H 2C C H C H 2 C H 2 C H 3 H 2 C C H C H C H 3 C H 3 H2C CCH2CH 3 CH3 C C CH2CH 3 H H3C H H H CH2CH3 H 3 C C C H 3 CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH2，-C(CH3)3，-CH(CH3)2，-C≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH3)3CH CH2CH(CH3)2 >>> 问题3-3 1.命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示 之。

(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 2CH 3 H 3C (CH 3)2H C H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C CH 3 CH 3 （2）

CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高？ 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么？ 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷

第三章 单烯烃练习及答案

第三章单烯烃 1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 答案： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 (1)(CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3 （2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 （3）CH3HC=C(CH3)C2H5（4）（5）（6）答案： （1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 （3）3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 注：当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好。 （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）3，4－二甲基－3－庚烯 C C CH3C3H7 C2H5CH 3(E) C C CH3CH 3 C2H5C3H7(Z) （6）（Z）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯 (Z) (E) 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 (1)2，3－dimethyl-pentene （2）cis-3,5- dimethyl-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4)3,3,4-trichloro-1- pentene 答案：

（1 ）（2）（3）（4 ） 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 答案： （1）（2）（3） （4）（5）(Z) 5、对下列错误的命名给于纠正。 （1）2－甲基－3－丁烯（2）2，2－甲基－4－庚烯 （3）1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯（4）3－乙烯基－戊烷 答案： （1）3－甲基－1－丁烯（2）6，6－二甲基－3－庚烯 （3）2－甲基－1－溴－1－氯－1－丁烯（4）3－甲基－1－戊烯 6、完成下列反应式。 （1）CH3CH C CH3 CH3 H CL （2 ） CL2 450 （3）CH2CH CH(CH 3 )2 (1)H2SO4 2 （4 ） H Br 22 （5）(CH3)2C CH2 B H （6 ） Br2 CCL4 （7）nCH3CH CH2 催化剂

有机化学第三章

第三章 问题3-1 写出分子式为C 5H 10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解： 构造简式 键线式 H 2C CHCH 2CH 2CH 3 H 2C CHCHCH 3 CH 3 H 2C CCH 2CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3H H 3C H H H CH 2CH 3 H 3C C C H 3CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH 2，-C(CH 3)3，-CH(CH 3)2，-C ≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH 3)3 CH CH 2 CH(CH 3)2 > > > 问题3-3 1. 命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示之。

(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 CH 2CH 3 H 3C (CH 3)2HC H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C 3CH 3 （2）

CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷

3第三章 烯烃 答案

第三章 烯烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物 1. 2-甲基丙烯 2. 3,3-二甲基丁烯 3. 2-甲基-2-己烯 4. 2,3-二甲基丁烯 5. 2,3,4-三甲基-2-戊烯 6. (E)-3,6-二甲基-4-异丙基-3-庚烯 7. (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8. 2-乙基丁烯 9. (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 10. 反-3,4-二甲基-3-己烯 二.写出下列化合物的结构式 1. H 2C C(CH 3)2 2. H 2C 2CH 2CH 3CH 3 3. H 2C CCHCH 2CH 3 CH 3CH 3 4. (H 3C)2C C(CH 3)2 5. BrHC C(CH 3)2 6. (H 3C)2C 2CH 3CH 3 7. H 3C H 3CH 2C CH 2CH 3CH 3 8. i-Pr n-Pr CH 2CH 3CH 3 9. H 3H H 2C CH 3 三.写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物： 1.H 3C CH(CH 3)2 2.ClH 2C CCl(CH 3)2 3.BrH 2C CBr(CH 3)2 4. IH 2C CI(CH 3)2 5.H 3C CBr(CH 3)2 6. BrH 2C CH(CH 3)2 7.H 3C CI(CH 3)2 8. H 3C C(CH 3)2OSO 3H 9. H 3C C(CH 3)2OH 10H 3C C(CH 3)2OH 11. BrH 2C C(CH 3)2OH 12. HCOH + CH 3COCH 3 13. O H 2C(CH 3)2 14. H 2C C(CH 3)2 OHOH 15. CO 2 + CH 3COCH 3 四.完成下列方程式 1. CH 2CH 2Br 2. H 3CHCHC CH 3 Cl H 3C 3. HO OH 4. HOCH 2CH 2CH 2C(CH 3)3 5. CH 3COOH + CO 2

第三章单烯烃

第三章单烯烃 ●教学基本要求 1、掌握烯烃的分子结构、п键； 2、理解烯烃的结构与性质的关系； 3、掌握烯烃的命名法、性质及其制法； 4、初步掌握烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学重点 烯烃的分子结构、п键；烯烃的结构与性质的关系；烯烃的命名法、性质及其制法；烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学难点 烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学时数： ●教学方法与手段 1、讲授与练习相结合； 2、讲授与教学模型相结合； 3、传统教学方法与与现代教学手段相结合； 4、启发式教学。 ●教学内容 第一节烯烃的结构 分子中仅含有一个碳碳双键C=C的烃称为单烯烃，简称烯烃，通式为C n H2n。C=C是烯烃的官能团。 1.1乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4，构造式为H2C=CH2。 现代物理方法证明，乙烯分子中的所有原子都在同一平面上，每个碳原子只和三个原子相连。碳碳双键的键能为610 kJ/mol，键长为0.134nm，价键之间的夹角彼此成1200角。 根据杂化轨道理论，乙烯分子中的碳原子以sp2杂化方式成键，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C─Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C─Hσ键，五个σ键都在同一平面上。每个碳原子剩下的一个2p y轨道，它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。它们平行地侧面重叠，便组成π键。π键的直剖面垂直于σ键所在的平面。 推论：C=C是由一个σ键和一个π键构成。 1、π键的特点 ⑴π键不如σ键稳定，比较容易破裂。因为π键重叠程度比σ键小，π键的

键能等于264.4kJ/mol [即610（C=C 键能）-345.6(C ─C 键能)]，小于C ─C 单键的键能为345.6kJ/mol 。 ⑵π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对π电子的束缚力就较小。 2、C=C 和C ─C 的区别 ⑴C=C 的键长比C ─C 键短。两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对电子的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C 键长0.134nm ，而C ─C 键长0.154nm 。 ⑵C=C 两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个p y 轨道不能重叠，π键便被破坏。 3、双键的表示法 双键一般用两条短线来表示，如C=C ，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π键。 1.2其它烯烃的结构 其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。π键垂直于σ键所在的平面。以丙烯为例： CH 2=CH ─CH 3 sp 2 sp 2 sp 3 【思考与练习】丙烯分子中共面的碳原子有几个？ 第二节 烯烃的同分异构及命名 2.1烯烃的同分异构现象 1、烯烃的异构 与烷烃相似，含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构，如： CH 2=CHCH 2CH 3 1-丁烯 异丁烯 与烷烃不同的是，烯烃分子中存在双键，在碳骨架不变的情况下，双键在碳链中的位置不同，也可产生异构体，如下式中的1-丁烯和2-丁烯，这种异构现象称为官能团位置异构（position isomerism ）。 CH 2=CHCH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 3 1-丁烯 2-丁烯 CH 2=CCH 3 CH 3

第三章 烯烃(答案)

第三章 烯烃（答案） 【作业题答案】 1. 命名或写出结构，如有顺反异构体，用Z/E 命名法命名。 C C H 3C HC 3 (1) (2)(3) (4) C C Et Me Bu Pr n i (5) (6) (7)(8)丙烯基 烯丙基 （E ）-3，4-二甲基-3-庚烯（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 2CH 3CH 3 H 3CH 2C C H 3CH 2CH 2C H 3C CH 3CH 2CH 3 (E)－2, 5－二甲基－3－庚烯 （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－辛烯CH 3CH=CH CH 2=CHCH 2 (Z)－2, 6－二甲基－3－辛烯 （E ）－3,4,5－三甲基－3－庚烯C H 3CH 2CH 2C HC CH 3CH 2CH 3 CH 3 H 3C

2．完成下列反应。 C H H 3C CCH 2CH 3 (1)CH 3 ( ) ( ) ( )( ) ( )( )( )H 2 C H 3C CHCH 2CH 3H H 3C CCH 2CH 3 Br OH C H H 3C CCH 2CH 3 Br H C H 3C CH 2CH 3 O CH 3COOH +C H H 3C CCH 2CH 3Cl Cl C H H 3C CCH 2CH 3 OH H H 3C CH 2CH 3O CH 3CHO +CH 333CH 3 CH 3 (2) ( ) ( )( )( ) Br Br Br CHO CHO O

(3) C CH 2 CH 3 CH 3CH 2( )( )C 2 CH 3CH 3CH 2H OH C CH 3 CH 3 CH 3CH 2OH 3．乙烯、丙烯、异丁烯 在酸催化下与H 2O 加成，生成的活性中间体分别为 、 、 ，其稳定性为 ＞ ＞ ， 所以，反应速度是 ＞ ＞ 。 CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3H 3C C 3CH 3H 3C C CH 3CH 3 异丁烯丙烯乙烯 4．某烯烃经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物，试给出该烯烃的结构。 (2)( ) (1)CH 3CH 2CCH 3 O CH 3CHO CH 3CHO C O H 3C H 3C H 2C CHO CHO , 和和( ) C C H CH 3 H 3C CH 2CH CHCH 3CH 3CH CCH 2CH 33 这些烯烃分别用酸性高锰酸钾溶液氧化生成的产物为 (2)( ) (1)CH 3CH 23O CH 3COOH CH 3COOH C O H 3C H 3C H 2C COOH COOH , 和和( ) 5．以丙烯为原料合成下列化合物（无机试剂任选），（用反应式表示合成过程）。 （1）1-溴丙烷 HBr ROOR' CH 3CH CH 2 CH 3CH 2CH 2Br （2）异丙醇 CH 3CH CH 2 H O CH 3CH CH 3 OH

高中化学烷烃和烯烃教案

烷烃和烯烃 【本讲教育信息】 一. 教学内容：烷烃和烯烃 1. 烷烃和烯烃的结构特点和通式。 2. 烷烃和烯烃同系物物理性质的递变规律。 3. 烯烃的顺反异构。 4. 烷烃和烯烃的化学性质。 二. 重点、难点 1. 了解烷烃、烯烃同系物的物理性质递变规律。 2. 掌握烷烃、烯烃的结构特点和主要化学性质。 3. 了解烯烃的顺反异构现象。 三. 教学过程 （一）烷烃和烯烃的结构特点和通式 1. 烷烃的结构特点：链状、饱和、单键 2. 烷烃的通式：C n H 2n+2（n ≥1） 3. （单）烯烃的结构特点：链状、不饱和、一个碳碳双键（烯烃的官能团） 4. （单）烯烃的通式：C n H 2n (n≥2) ［思考］ （1）符合通式C n H 2n+2的烃一定是烷烃符合通式C n H 2n 的烃不一定是烯烃 由于烷烃不存在类别异构，所以符合通式C n H 2n+2的烃一定是烷烃。由于含有相同碳原子的烯烃和环烷烃互为同分异构体，所以符合通式C n H 2n 的烃不一定是烯烃。 （2）烯烃比含有相同碳原子的烷烃少两个氢原子，分子中存在一个碳碳双键，若分子中存在x 个碳碳双键，则烃的通式该如何表达 从烷烃通式C n H 2n+2出发，分子中每形成一个C ＝C 键或形成一个环，则减少2个氢原子；分子中每形成一个C≡C 键，则减少4个氢原子。依此规律可得烃的通式为C n H 2n-2x 。 （3）烯烃的最简式相同，均为CH 2,碳氢原子个数比都是1：2，各种不同的烯烃组成的混合物，按任意比混合，只要总质量相等，所含碳氢元素的质量都相等，燃烧消耗氧气的量、生成二氧化碳和水的量为定值。 ［练习］ （1）C 8H m 的烷烃中，m=_______，C n H 22的烷烃中，n=________。 （2）分子式为C 6H 12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构式为 ，其名称是 。 （二）烷烃和烯烃同系物物理性质的递变规律:随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态。 ［小结］（1）烃C x H y ，气态：x ≤4；液态：5≤x ≤16；固态：x ≥17；（2）分子式相同的不 同烃，支链越多，熔、沸点越低。（3）密度都小于水1g/cm 3 。 ［练习］ （1）由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－℃，戊烷36℃，可以判断丙烷的沸点可能是（ ） A. 高于－℃ B. 约是＋30℃ C . 约是－40℃ D. 低于－89℃ （2）①丁烷 ②２－甲基丙烷 ③正戊烷④２－甲基丁烷 ⑤２，２－二甲基丙烷 等物质的沸点的排列顺序正确的是（ ） A. ①＞②＞③＞④＞⑤ B. ⑤＞④＞③＞②＞① C. ③＞④＞⑤＞①＞② D. ②＞①＞⑤＞④＞③ ［提示：先看碳的个数，碳原子个数越大，沸点越高；若碳数相同，再看取代基的数目，取代基越多，沸点越低。］

第三章 烯--教案

第三章烯烃 一、学习目的和要求 1. 掌握烯烃的构造异构和命名。 2．掌握烯烃的结构。 3．掌握烯烃结构的Z/E标记法和次序规则。 4. 掌握烯烃的来源和制法。 5. 掌握烯烃的物理性质。 6．掌握烯烃的化学性质：催化氢化、、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。 7. 了解烯烃的重要代表物：乙烯、丙烯和丁烯。 二．本章节重点、难点 烯烃的分子结构、π键的特点、σ键与π键的区别、Z/E标定法、记住次序规则、碳正离子的结构及其稳定性、亲电加成的反应历程和影响因素、乙烯的分子轨道、丙稀的游离基反应、马氏与反马氏规则。 三．教学内容 烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的开链不饱和烃，烯烃双键通过SP2杂化轨道成键，因此和烷烃相比，相同碳原子的烯烃比烷烃少两个碳原子，通式为CnH2n 。 3.1 烯烃的构造异构和命名 3.1.1 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构（以四个碳的烯烃为例）： CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯位置异构 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯构造异构 CH3-C(CH3)=CH2 2-甲基丙烯碳链异构

3.1.2 烯烃的命名 (1) 烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2） 从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。 3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。 4） 其它同烷烃的命名原则。 例如：CH 3—CH —CH=CH 2 的名称是3-甲基-1-丁烯。 CH 3 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有： CH2=CH- 乙烯基 CH 3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH 2=CH-CH 2- 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C – CH3 异丙烯基 (2) 烯烃衍生物命名法（补充） 烯烃衍生物命名法是以乙烯为母体，将其他烯烃看成他们的烷基衍生物。例： CH 2=CH-CH 3 甲基乙烯 （CH 2）2C=CH 2 （不对称二甲基乙烯） 使用范围：结构简单的烯烃。 3.2 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 3.2.1 双键的结构 乙烯与丙烯的共价键参数如下： H 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°

第三章单烯烃

第三章 单烯烃 单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链烃，习惯上简称烯烃(alkene)。烯表示分子中含氢较少的意思。烯烃双键通过SP 2杂化轨道成键，通式：C n H 2n 。 第一节 烯烃结构 乙烯是最简单的烯烃，分子式为C 2H 4 。构造式为H 2C ＝CH 2。我们以乙烯为例来讨论烯 烃双键的结构。 H 3乙烯 丙烯 o 0.108nm 0.150nm o 键能 610KJ / mol — 346KJ / mol 由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。 双键( C=C) = σ键 + π 键 现代物理方法证明：乙烯分之的所有原子在同一平面上，其结构如下： 为什么双键碳相连的原子都在同一平面？双键又是怎样形成的呢？杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp 2杂化。 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°一个sp 2 三个 的关系sp 2轨道与 轨道的关系p sp 2sp 2sp sp 2 2p 2s 2p 杂化 2杂化态 激发态

sp 2杂化 乙烯分子的形成 π键键能 = 双键键能 — 碳碳单键键能 = 610.9KJ / mol – 347.3 KJ / mol ＝263.6KJ / mol 其它烯烃的双键，也都是由一个σ键和一个π键组成的。 碳碳双键是烯烃的官能团，碳碳双键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成，具有刚 性，不能绕碳碳双键自由旋转。形成双键的两个碳原子为sp 2杂化，它们各用一个sp 2 杂化 轨道“头碰头”重叠形成C-C σ键；每个碳原子余下的两个sp 2 轨道分别与其它原子或基团结合形成两个σ单键；这样而形成的五个σ键均处于同一平面上，两个碳原子各剩余一个未参与杂化的P 轨道，并垂直于该平面，且互相平行，从而侧面重叠形成π键。所以碳碳双键 相当于由一个C-C σ单键和一个C-C π键组成，平均键能为610.9 KJ ·mol -1 , 其中C-C σ 键的平均键能为347.3 KJ ·mol -1,π键的键能为263.6 KJ ·mol -1 ，π键能较σ键小。 1.π键的特点： 与σ键相比，π键具有自己的特点，由此决定了烯烃的化学性质。 （1）π键旋转受阻：π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C σ键为轴自由旋转， 如果吸收一定能量，克服P 轨道的结合力，才能围绕碳碳σ旋转，结果使π键被破坏。 （2）π键的稳定性：π键由两个P 轨道侧面重叠而成，重叠程度比一般σ键小，键能小，容易发生反应。 （3）π键电子云不是集中在两个原子核之间，而是分布在上下两侧，原子核对π电子的束缚力较小，因此π电子有较大的流动性，在外界试剂电场的诱导下，电子云易变形，导致π键被破坏而发生化学反应。 （4）不能独立存在。 π电子云形状π键的形成 乙烯中的 σ键

化学选修五练习烷烃和烯烃

第二章第一节第1课时 一、选择题 1．下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是() ①都是易燃物②特征反应是取代反应③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基 A．①和③B．②和③ C．只有①D．①和② 解析：烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生成二氧化碳和水，①正确；烷烃都易发生取代反应，②正确；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2，③不正确。 答案：D 2．(2014·大连检测)(双选)关于有机物的下列说法中，正确的是() A．甲烷和乙烷可用酸性KMnO4溶液鉴别 B．烃R催化加氢可得有机物，则烃R只可能是烯烃 C．乙烯和乙炔都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．乙基与氢氧根结合可得有机物甲醇 解析：甲烷和乙烷都不与酸性KMnO4溶液反应，故无法鉴别；乙基是电中性的游离基，而氢氧根是带负电荷的离子，两者无法结合生成电中性分子甲醇。 答案：BC 3．有机物的名称和一氯代物的种数是() A．2,4,5-三甲基-4-乙基己烷，7种 B．2,4-二甲基-4-异丙基己烷，8种 C．2,4-二甲基-3-异丙基己烷，7种 D．2,3,5-三甲基-3-乙基己烷，8种 解析：有机物的命名应选取含支链最多的最长碳链为主链，同时应使支链编号之和为最小，据此该有机物应命名为2,3,5-三甲基-3-乙基己烷，其分子中有8种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物的结构有8种。 答案：D 4．下列关于碳氢化合物的叙述正确的是() A．碳氢化合物的通式为C n H2n＋2 B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物 C．碳原子间以单键相连的烃是烷烃

D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数 解析：C n H2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，化学式为C x H y O z的有机物的燃烧产物也是二氧化碳和水，B项错误；碳原子间全部以单键相连的链烃才是烷烃，C项错误；因为碳原子的相对原子质量(12)为偶数，烃分子中的氢原子个数也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数是正确的。 答案：D 5．(2014·江西重点中学联考)下列反应中属于加成反应的是() A．甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应 B．丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH==CH2的反应 C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 D．乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应 解析：甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应属于取代反应，选项A错误；丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应属于取代反应，选项B错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯发生了氧化反应，选项C错误；乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应属于加成反应，选项D正确。 答案：D 6．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是() A．与足量溴反应B．通入足量溴水中 C．在一定条件下通入氢气D．分别进行燃烧 解析：乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离。 答案：B 7．使1 mol 乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是() A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 解析：认真分析乙烯和氯气的加成反应和甲烷与氯气发生的取代反应的结构变化，不难发现加成所消耗的氯气与双键数之比为1∶1，而取代反应所消耗的氯气与分子中的氢原子数之比为1∶1,1 mol乙烯中含有碳碳双键1 mol，氢原子4 mol，所以该两个过程中消耗的氯气

有机化学课后习题答案第三章 烯烃

第三章 烯烃 1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。 解： CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 1-己烯 CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 2-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 3-己烯 有顺反异构 CH 22CH 2CH 3CH 3 2－甲基－1－戊烯 有顺反异构 CH 3 CH 32CH 3 2－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 3CH CH 3 CH=CHCH 3 4－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 3C CH 3 HCH 2CH=CH 2 4－甲基－1－戊烯 CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3 3－甲基－1－戊烯 有顺反异构 CH 3CH=C 3 CH 2CH 3 3－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 2=C CH 3CHCH 3 CH 3 2，3－二甲基－1－丁烯 CH 3C=CCH 3 3CH 3 2，3－二甲基－2－丁烯 CH 3 C CH 3 CH 3 CH=CH 2 3，3－二甲基－丁烯 2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解： （1） 乙烯基 CH 2=CH- （2）丙烯基 CH 3CH=CH-

（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基 CH 3C=CH 2 （5）4－甲基－顺－2－戊烯 C=C CH 3CH CH 3 CH 3H H （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯 CH 3CH 2 CH 3 3C C CH 2CH 3 （7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH 3CH 2 C=C CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 3 3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称： 解： (1) CH 3CH 2CH 2C=CH 2 CH 3CH 2 2－乙基－1－戊烯 (2) CH 3CH 2 2 CH C=C CH 2CH 33 （E ）-3,4-二甲基－3－庚烯 (3) Cl C=C CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 (E)-2,4-二甲基－3－氯－ 3－己烯 (4) C=C I Br （Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯 (5) 反－5－甲基－2－庚烯 (6) C=C CH CH 2CH 3 C 2H 5 CH 3 H H H CH 3 （E ）－ 3， 4－二甲基－5－乙基－3－庚烯 (7) n Pr i Pr C=C Et （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯