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天然产物复习题答案 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】

天然产物化学与利用----复习题

一、解释下列名词：

1.二次代谢产物：

2.苷类：

3.苯丙素类化合物：

4.黄酮类化合物：

5.生物碱类化合物：

6.醌类化合物：

7.PH梯度萃取：

8.经验的异戊二烯法则：

9.生源的异戊二烯法则：

10.挥发油：

11．苷化位移

12. 碱提取酸沉淀法

二、判断题：

1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存

在与所以的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。（√）

2.多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中

和滴定。（√）

3.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、

尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（√）

4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（√）

5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光, 小分子的游离香豆素具有挥发

性，还能升华。(× )

6.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用5%盐酸水溶液。(× )

7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。(× )

值大于苷的8.纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R

f 值. ( ×)

9.某生物碱的碱性强，则它的Ka大。( × )

10.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性

物质。（×）

11.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚

至树脂化。（√）

12.与FeCl

显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。（×）

基团，故甚至可溶于石油醚中。（√）13.川陈皮素因分子中含有较多的OCH

14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的

是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。（×）

15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( × )

16.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。( √ )

17.单糖端基碳原子有D，L，α，β四种构型。（×）

18.聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。（×）

19.5，7，4’-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（√）

20.两种物质的分离因子100>β≥10，要达到基本分离须萃取1-3次。（×）

21. 活性碳是非极性吸附剂，在水对溶质表现出强的吸附能力。（√）

21、2. 7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。（×）

22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH。（√）

23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。（×）

24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。（×）

25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色，据此可帮助决定羟基位置。（√）

26、最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。（√）

27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。(√ )

28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（×）

29、单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。（√）

30、判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明

确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（×）

三．选择题：（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）

1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）

A. 比重不同

B. 分配系数不同

C. 分离系数不同

D. 萃取常数不同

2、原理为氢键吸附的色谱是（ C ）

A. 离子交换色谱

B. 凝胶滤过色谱

C. 聚酰胺色谱

D. 硅胶色谱

3、分馏法分离适用于（ D ）

A. 极性大成分

B. 极性小成分

C. 升华性成分

D. 挥发性成分

4、与判断化合物纯度无关的是（ C ）

A. 熔点的测定

B. 观察结晶的晶形

C. 闻气味 D选两种以上

色谱条件进行检测

5、不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）

A. 氯仿

B. 苯

C. 正丁醇

D. 丙酮

6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）

A. 回流提取法

B. 煎煮法

C. 渗漉法

D. 连续回流法

7．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（ B ）

A. 生物碱

B. 叶绿素

C. 醌类

D. 黄酮8．影响提取效率最主要因素是（ B ）

A. 药材粉碎度

B. 温度

C. 时间

D. 细胞内外浓度差

9．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ）

A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱

10．原理为分子筛的色谱是（ B ）

A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱

11、可用于确定分子量的波谱是（ C ）

A．氢谱 B．紫外光谱 C．质谱 D．红外光谱

12、（B ）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。

A甾体皂苷 B萜类 C生物碱类 D蒽醌类

13.能使β-D-葡萄糖苷键水解的酶是（ A ）。

A纤维素酶 B苦杏仁苷酶 C均可以 D均不可以

14.苷原子不同时，酸水解的顺序是（ B ）

苷>S-苷>C-苷>N-苷苷>O-苷>S-苷>C-苷

苷>S-苷>O-苷>C-苷苷>N-苷>O-苷>S-苷

15、最难被酸水解的是（ D ）

A. 氧苷

B. 氮苷

C. 硫苷

D. 碳苷

16、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ）

A. 硫酸

B. 酒石酸

C. 碳酸钙

D. 碳酸钠17．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ）

A．酸度增加 B．水溶性增加 C．脂溶性大大增加 D．稳定性增加

18．Molisch反应的试剂组成是（ B ）

A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸

19、β-D-葡萄糖苷的结构式是（R代表苷元）（ D ）

A. B.

C. D.

20.利用纸色谱进行混合物的分离时, 固定相是( B )

A、纤维素

B、滤纸所含的水

C、展开剂中极性较大的溶剂

D、醇羟基

21. 利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )

A、连续回流法

B、加热回流法

C、透析法

D、浸渍法

22. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ D ）。

A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法

23. 鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ）

A. 三氯化铁反应

B. Gibb’s反应

C. Emerson反应

D. 异羟酸肟铁反应

24．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ B ）

A.在酸性条件下

B.在碱性条件下

C.先碱后酸

D.先酸后

碱

25.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（ A ）条件下进行的。

A.酸性水溶液

B.碱性水溶液

C.中性水溶液

D.亲脂性有机溶剂

26.合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ A ）中溶解度问题，使其发挥

治疗作用。

A.水和油

B.乙醇

C.乙醚

D.酸或碱

27.季铵型生物碱分离常用( B )。

A.水蒸汽蒸馏法

B.雷氏铵盐法

C.升华法

D.聚酰胺色谱法

28.中药紫草的主要有效成分为（ B ）

A.苯醌

B.萘醌

C.菲醌

D.蒽醌

29.化合物醇溶液滴滤纸上，喷%醋酸镁甲醇溶液，90℃加热5min，显橙黄-

橙色的是( C )

,8-二羟基蒽醌 ,2-二羟基蒽醌 ,3-二羟基蒽醌 ,4-二羟基蒽醌

30. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）

A. B. C. D

31．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ B ）

A ．菲格尔反应

B ．无色亚甲蓝试验

C ．活性次甲基反应

D ．醋酸镁

反应

32、黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（ A ）

位O 原子位酮羰基位羟基环苯基

33. 某类化合物在酸存在条件下，可与硼酸反应，生成亮黄色。该类化合物为

( A )

羟基黄酮 B.吡喃香豆素 C.六元内酯环强心苷 D.吡咯类生物碱

34. 美花椒内酯在结构分类上属于( C )

A.简单香豆素

B.呋喃香豆素

C.吡喃香豆素

D.其它香豆素

35.

黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是( C ) A.黄酮 B.黄酮醇 C.查耳酮 D.花青素 36.

下列所示的化合物是（ A ）的生源。

A.萜类

B.生物碱

C.黄酮

D.鞣质

37. 维生素A 是鱼油中的有效成分，其结构属于( D )类成分。

A.薁类

B.环烯醚萜

C.倍半萜

D.二萜 38.

紫杉醇结构属于（ C ） A.单萜 B.二倍半萜 C.二萜 D.倍半萜 39. 90％以上的香豆素在( A )位有羟基或醚基。

40.

试样乙醇液加盐酸显红色，该试样可能含有（ A ）。

A.花青素

B.二氢黄酮

C.二氢黄酮醇

D.黄酮

41.

在常温下呈液态的生物碱是（ D ）。 A.毒芹碱 B.蛇根碱 C.喜树碱 D.毛果芸香碱 42.

具有颜色的生物碱是（ A ）。 A.小檗碱 B.莨菪碱 C.乌头碱 D.苦参碱 43.

生物碱在植物体内的存在状态多为( B )。

A.无机酸盐

B.有机酸盐

C.游离状态

D.苷的形式 44.

以下试剂中生物碱的沉淀试剂是( B )。 A.过碘酸-对硝基苯胺 B.碘化铋钾 C.三氯化铝

D.四氢硼钾

2OH

45.由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为( D )。

A、气态

B、液态

C、固态

D、结晶

46.Molish试剂的组成是（ A ）。

A. α-萘酚-浓硫酸

B. β-萘酚-浓流酸

C. 氧化铜-氢氧化钠

D. 硝酸银-氨水

47.下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为（ A ）。

A. ①②③④

B. ④③①②

C. ②①③④

D. ④③②①

48.在总游离蒽醌的乙醚液中，用

水溶液可萃取到（ B ）。

5%Na2CO

A. 带一个α-酚羟基的

B. 带一个β-酚羟基的

C. 带两个α-酚羟基的

D. 不带酚羟基的

49.母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为

（ D ）。

①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元

A. ①②③

B. ③②①

C. ①③②

D. ③①②

50.黄酮类化合物的基本碳架为( C ) 。

A．C6-Cl-C6 B．C6-C2-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C4-C6

51.下列化合物中，碱性最强的是（ D ）。

A.吡啶

B.异喹啉甲基-甲基吡咯 D.小檗碱

四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：

1. 2.

一级分类：___苯丙素_____ 一级分类：____萜类______

二级分类：____香豆素____ 二级分类：____二萜______

3. 4.

一级分类：____萜类_____ 一级分类：____生物碱__________

二级分类：_____单萜_____ 二级分类：___吡啶类生物碱_______

5. 6.

一级分类：___萜类_______ 一级分类：_____苷

_____

二级分类：__环烯醚萜（单萜）__ 二级分类：_____硫苷_____

N O C O

O OH OH OH

OH M C O OM e OM e OM e 7.

8. 一级分类：______醌类_____ 一级分类：_____黄酮

_____ 二级分类：_____蒽醌______ 二级分类：_____黄酮

_________

10. 一级分类：_____生物碱_____ 一级分类：___苯丙素

______

二级分类：___嘌呤类生物碱_____ 二级分类：___木脂素

______

11. 12. 一级分类：_____生物碱_____ 一级分类：___生物碱_______

二级分类：____吡咯类生物碱__ 二级分类：__吡咯类生物碱

13. 14.

一级分类：____苯丙素____ 一级分类：___萜类_______

二级分类：_____香豆素___ 二级分类：____单萜

_______

生物碱__________ 一级分类：____醌类吡咯类生物碱____ 二级分类：_____蒽醌_____

17.

一级分类：___黄酮类_____ 一级分类：____黄酮类

___ 二级分类：____查耳酮______ 二级分类：__二氢黄酮类

19. 20.

一级分类：___苯丙素_____ 一级分类：____黄酮____

二级分类：___苯丙酸苷___ 二级分类：__ 二氢黄酮__

五、用物理或学方法区别下列各组化合物：（答案不一定唯一；在考试中按照

8、9的模式作答）

NaBH 4反应A(+) B (-) C (-)；醋酸铅A(-) B (+) C (-)

NaOH反应 A (+) B (-) C (-)；异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-)

在碱液环境中与Gibbs试剂或Emerson 试剂A (+) B (-)

与无色亚甲基蓝反应A (-) B (+) C (+)；活性次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙

二酸酯）B (+) C (-)

醋酸镁的甲醇溶液A (橙黄色-橙色) B (蓝色-蓝紫色) C (-)

NaBH

反应A(-) B (-) C (+)；锆-枸橼酸A(退色) B (不退色)

用PH剂测三者的PH值A>C>B

8、

HO O

葡萄糖O

A B C 将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加α-萘酚—浓硫酸试剂，产生紫色环

的是C。

将其余二成分，将A和B分别进行碱水解后，用Gibb′s试剂，产生蓝色的是B，另一个为A。

9、

O OH

O-glu

A B C

将上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C，无正反应的为A；再分别取B、C样品液，分别加Molish试剂，产生紫色环的为C。

六、分析比较：

1、比较下列化合物的碱性强弱：（ C ）> ( A ) > ( B ) > ( D ).

2、有下列四种黄酮类化合物ABC

A、R

1＝R

＝H

B、R

1＝H, R

＝Rham

C、R

1＝Glc, R

＝H

D、R

1＝Glc, R

＝Rham

其中，Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖

比较其酸性及极性的大小: 酸性( A )＞( C )＞( B )＞( D )

比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:

聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开), Rf值( D )＞( C )＞( B )＞( A )

3、以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序：

（C）→ （A）→ （B）

A B C

4、下列化合物水溶性强→弱顺序： C ＞ B ＞ A

A B C

5．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： D ＞ C ＞ A ＞ B 理由：因为c是仲胺，氮原子是sp3杂化，a是亚胺，是sp2杂化；SP3＞

SP2＞SP； b为酰胺结构；醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N原子质子化成

季铵碱，碱性较强

6.用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗

脱，其出柱先后顺序为（C）→ （A）→ （D）→ （B）

7. 比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（A ）> ( D ) >

( A ) > ( B ).

8. 比较下列化合物的酸性强弱： ( B )＞( A )＞( C )＞( D )。

七、提取分离：

1.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分

出，试问各自应在何部位提取物中出现为什么

C A

D B

3.从大黄中提取分离到6种化合物，根据下列流程将每种成分可能出现的部位

填入题后括号中，并解释其分离过程的原理。

A（） B（） C（

）

D（） E（） F（

）

八、结构鉴定

有一黄色针状结晶，℃(Me

2CO)，FeCl

反应（+），HCl-Mg反应（+），

Molish反应（—），ZrOCl

2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl

反应（—）。

EI-MS给出分子量为284。其UV光谱数据如下：UV λmax nm：

带Ⅱ带Ⅰ

MeOH, ； +MeONa, ； +NaOAc, ；

+NaOAc/H

3BO

, , ；

+AlCl

, ；

+AlCl

/HCl, .

试回答下列各问：

（1）该化合物为黄酮类化合物，根据 HCl-Mg反应（+）

（2）是否有3-羟基无，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物Ⅰ的带Ⅰ由 nm移至 nm，说明无3-羟基。

（3）是否有5-羟基有，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物Ⅰ的带Ⅰ由328 nm移至 nm，红移了49nm，说明有5-羟基。

（4）是否有邻二羟基无，根据乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较，带Ⅰ由328 nm移至331 nm，红移3nm，说明B环无邻二酚羟基。

（6）写出该物质的结构式。

2. 从中药柴胡中分离得到山柰苷，经酸水解后，用PC检出有鼠李糖，山柰苷

及山柰酚的紫外光谱数据如下：

山柰苷山柰酚

UVλmax(nm) 带II 带I 带II 带I

MeOH 265 345 267 367 NaOMe 265 388 278 416（分解）AlCl3 275 399 268 424

AlCl3/HCl 275 399 269 424

NaOAc 265 399 276 387

NaOAc/H3BO3 265 345 267 367

写出该物质的结构式。

山柰酚3，7-二鼠李糖苷