复旦大学837有机化学考研专业课真题及答案
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复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题
考试科目：有机化学考试时间:、
招生专业：各专业研究方向：
指导教师：
试题：答案全部写另纸
一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（单独考试者选作八题）(共20分)
（1）CH3CH2C Br
CH3
CH3
+CH3ONa
（2）
CH3CH2COOC2H5
C2H5ONa
2
（3）
C OH
CH3CH2
+(CH3)2CHCOOH
+
Δ
（4）CH3H
CHO
6
H5
+C2H5MgBr
H O
（5）CH2C CH
CH3
CH2HBr
+
（6）
(CH3)3C CH3
Br
KOH
C2H5OH
（7）CH3H O
OH
B H
（8）
熔融
[ ]
H SO NaOH >160℃
（9）
3
O
2
+
[ ]
（10）●
●
Δ
Δ
[ ]
[__旋]
[__旋]
二．从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试者选作四题）（共30分）
（1）从苯合成C6H5CH2CH2CCH(CH3)2
C6H5
OCH2CH2CH3
（2）从CH32CH2Br
O
合成
C C
CH3CCH2CH2
H
H
CH3
O
（3）从1，3－丁二烯合成
CH CHCOOH
（4）从苯合成
Br
Br Br
（5）从乙酰乙酸乙脂合成
O
O C
CH3
CH
三．（共12分）
（1）写出下列化合物的稳定构象
①
3
②
CH 3
C(CH 3)3
（2） 判断下列化合物是否是手性分子？如是，写出其对映体的构型式
①
②
NO 2HOOC
H 3C
NO 2
③
C
C
C
C CH 3
H
CH 3
H
④
H
H COOH COOH
（3） 将下列化合物按其S N 2反应速率从大到小的顺序排列成序
①
CH 3I
②
CH 3Br
③
(CH 3)3CCHClCH 3
④
CH 3CH 2CHClCH 3
⑤
CH 3CH 2CHBrCH 3
（4） 将下列化合物按其碱性由强到弱的顺序排列成序
①吡咯②对甲氧基苯胺③甲胺④苯胺⑤对硝基苯胺 四． 反应机制（共12分）
（1） 质子化的醛和酮能在芳香亲电取代反应中用作亲电试剂。请写出下列反应
详细的反应机制
OH O
CH 3
HO OH
CH 3
HCl
HOAc
+
+
H 2O
2
（2） 写出下列反应的反应机制
H 22
O +
H +
EtOH EtONa C O O
Et Et
NH
O O
O
Et Et
N -NH
O O
O
Et Et
五． 推测结构（共12分）
（1） 化合物（A ）（C 22H 27NO ）不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液，
冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后的清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B ）分出。如将（B ）在吡啶的苯甲酰氯反应，又得回（A ）。（B ）用NaNO 2/HCl 水溶液处理，无气体逸出。（B ）用过量CH 3I 反应后，用Ag 2O 处理，再加热，得化合物（C ）（C 9H 19N ）和苯乙烯（C 6H 5CH ＝CH 2）。化合物（C ）再与过量CH 3I 反应后用Ag 2O 处理，再加热得一烯烃（D ）。如用环己酮与叶立得（ylid ）－
CH2－P ＋
Ph 3反应，也得（D ），请给出化合物（A ）的结构，并写出以上各步的反应式。
（2） 一化合物分子式IR （cm -1
）：2237、1733、1200；NMR ：δ1.33ppm （3H ，
三重峰，J ＝7Hz ）, δ3.45ppm （2H ，单峰）,δ4.27ppm （2H ，四重峰，J ＝7Hz ）请推测此化合物的结构式，并写出上述各光谱数据的归属。
六. 实验（共14分）
用溴乙烷12g 及正丁醛7.2g ，通过格氏反应制得3－己醇（bp ：134－135℃）8.1g ①写出反应式②写出此反应所需的全部试剂及大致用量③画出反应的装置图④写出简单的实验步骤⑤写出本实验的注意事项⑥计算产率（溴原子量79.9，镁原子量24.3）
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