三苯甲醇的合成

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实验四 三苯甲醇

一．实验目的

1． 了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。

2． 学习和掌握搅拌、回流、萃取、重结晶等操作。

二．实验原理

卤代烷在干燥的乙醚中能和镁屑作用生成烃基卤代镁RgMX ，俗称Grignard(格氏)试剂。

在 制备格氏试剂时需要注意整个体系必须保证绝对无水，不然将得不到烃基卤化镁，或者产率很低。在形成格氏试剂的过程中往往有一个诱导期，作用非常慢，甚至需 要加温或者加入少量碘来使它发生反应，诱导期过后反应变得非常剧烈，需要用冰水或冷水在反应器外面冷却，使反应缓和下来。

格氏试剂是一种非常活泼的试剂，它能起很多反应，是重要的有机合成试剂。最常用的反应是格氏试剂与醛、酮、酯等羰基化合物发生亲核加成生成仲醇或叔醇。

三苯甲醇就是通过格氏试剂苯基溴化镁与苯甲酸乙酯反应制得。

三．实验装置（本微量实验）

由于反应要求无水操作，在反应装置中冷凝管和滴液漏斗口上需

安装干燥管。见图3－5。

四．试剂与器材

试剂：溴苯、镁条、苯甲酸乙酯、无水乙醚、碘、氯化铵、石油

醚、95％乙醇、无水氯化钙。

器材：50ml 三口烧瓶、球形冷凝管、滴液漏斗、干燥管、直形冷

凝管、分液漏斗、蒸馏头、接受管、50ml 锥形瓶。

五．实验步骤

实验所用仪器均要干燥，无水乙醚中加入 干燥过夜。按图3－5安

装好反应装置，将镁条用砂纸打磨发亮，除去表面氧化膜，然后剪

成屑状。称取 镁屑加入三口烧瓶，加入4ml 无水乙醇和一小粒碘。分

别将 溴苯和7ml 无 水乙醚加入滴液漏斗中。先从滴液漏斗中放出数

毫升溶液，轻轻振荡烧瓶引发反应，反应开始后碘的颜色逐渐消失

（若不发生反应，可用温水加热），然而斗剩余溶 液慢慢地滴加，

并保持反应物缓缓回流。溴苯溶液滴完后，用热水浴（禁止用明

火）使反应液保持回流至镁全部反应完毕。然后将反应物冷却至室

温。

在滴液漏斗中加入 苯甲酸乙酯和2ml 乙醚，将此混合液缓缓滴加

入反应瓶中，用温水浴保持回流1h，冷却至室温。通过滴液漏斗慢慢滴入含氯化铵的饱和水溶液，使产物分解。

将装置换成蒸馏装置，热水浴蒸去乙醚（回收）。切记，禁止用明火！！。然后加入C的石油醚25ml，即有固体产品析出，冷却过滤得黄白色固体。滤液用分液漏斗分层并回收石油醚。固体用水洗涤、抽干。粗产品可用95％乙醇重结晶。产量约1-1.5 g

纯三苯甲醇为白色片状晶体，C.

六．注意事项

1．整个反应过程中仪器必须是干燥的，所用试剂也必须预先处理成无水的。

2．镁条除去表面氧化膜并剪成屑状，是为了增加反应表面积。3．引发反应一定要充分：若不反应，要温热加以引发。

4．溴苯不宜加入过快，否则会使反应过于激烈，且产生较多的副产物联苯。

5．加入氯化铵分解产物，若有白色絮状物产生，可加入少量稀盐酸。

七．实验结果与讨论

测定所得产物的熔点，检验其纯度，计算产率。溴苯和联苯也可用水蒸气蒸馏方法加以除去。

八．思考题

1．格氏反应的原理是什么？本实验的成败关键何在？

2．为什么整个过程要无水干燥？

3．为什么要在反应开始时加入碘？

4．本实验中为什么要用饱和氯化铵溶液分解产物？除此之外还有什么试剂可代替？

5．溴苯滴入太快或一次加入有什么不好？

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