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有机化学高鸿宾第四版答案第五章_芳烃

第五章芳烃芳香性(一)写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

解：

CH2CH2CH3CH(CH3)2

CH3

C2H5

CH3

C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH3

2H5

CH3

CH3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯

(二) 命名下列化合物：

(1)

CH3CH2CHCH2CH3

CH3(2)

CH2

C=C

CH3

(3)

NO2

CH3

(4)

CH3

3(5)

Cl COOH

(6)

CH3

(7)

CH3

NH2

(8)

CH3

(9)

SO3H

解：(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯

(4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽

(7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸

(三)完成下列各反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3

C CH 3

CH 2CH

(2)

+ CH 2Cl 2

(过量)CH 2

(3)

H 2SO

2NO 2

(主要产物)

(4)

0 C

O 2

(5)

(6)

CH 2

CH 2CH 2OH

(7)

2ZnCl 2

CH 2CH 2

CH 2CH

CH 2Cl

(8)

(1) KMnO 3CH 2CH

CH 2CH 3

COOH

(9)

25AlCl 3

C(CH 3)3(CH )

C=CH C(CH 3)3C 2H 5

227H 2SO 4

(CH 3)3C

COOH

(10)

H 3O +

CH=CH 2

O O 2

CHO + CH 2

(11)

3AlCl 3

2Pt

COCH

(12)

CH 2CH 2CCl

(13)

CH 2CH 2C(CH 3)2

(14) O

(A)

2)2COOH

(B)

CH 2(CH 2)2

COOH

(15)

F CH 2Cl

CH 2

(16)

CH 2CH 3

CH=CH 2

NBS , 光CCl

KOH ?

CHCH 3Br

CH CH 2Br

Br Br CCl

(四) 用化学方法区别下列各组化合物：

(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯

解：

(1) 环己烷

环己烯

苯

退色

x 退色

(2)

苯

1,3,5-己三烯

退色

(五

) 写出下列各反应的机理：

(1)

SO 3H + H 3O +

+ H 2SO 4 + H 2O ?

解：

SO 3

SO 3H H

-H +, -SO

(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2OH + H 2SO 4

(C 6H 5)2CH 2 + H 3O + + HSO 4-

解：

C 6H 5CH 2OH

H +

-H O

-H +

C 6H 5CH 2OH 2

C 6H 5

6H 6

C 6H 5CH 2

C 6H 5CH 2C 6H 6

(箭头所指方向为电子云流动的方向!)

(3)

H 2SO 4

C=CH 2

CH 3

C 6H 5

CH 2C CH 3CH 3

CH 3

C 6H 5

解：

(

CH 3

C 6H 5H +

C 6H 5C 3

)Ph C

Ph CH 3

CH 2C CH 3CH 3

CH 3

C 6H 5

-H +

CH 2

CH 3CH 3

C 6H 5

(4)

CH 3

C Cl O

AlCl 3

CH 3

C O

+ AlCl 4

CH 3

C H

C CH 3

- H +

C CH 3O

(六) 己知硝基苯(Ph —NO 2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO 是第几类定位基？

解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：

所以亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 是第二类定位基。

(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：

解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置：

(1)

NHCOCH

N(CH 3)3

(3)

H 3

(4)

(5)

CH 3

NO 2

(6) H 3

(7)

Cl (8)

(9)

CH 3

NO 2 (10)

OCH 3

(11)

NHCOCH 3

(12)

SO 3H

(13)

(14)

3)3

3)2低温

(15)

NO 2

(16)

C O

(17)

C H 3

(18)

NHCOCH 3CH 3

讨论：

A ． (10)的一元硝化产物为

OCH 3

NO 2

而不是

OCH 3

NO 2

，因为与前者相

关的σ-络合物中正电荷分散程度更大，反应活化能更低：

OCH 3

NO 2

H OCH 3

NO 2

H OCH 3

NO 2H

OCH 3

NO 2

H OCH 3

NO 2

H OCH 3

NO 2

H OCH 3NO 2

OCH 3

NO 2

OCH 3

NO 2

OCH 3NO 2

B ．(13)的一元硝化产物为

CH 3

NO 2

而不是

CH 3

NO 2

，是因为

前者的空间障碍小，热力学稳定。

(八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？

(1)

OCH 3

NO 2

(2)

COOH

NO 2

(3)

NO 2

(4) NO 2

COOH

O 2N

解：可用下列二取代苯分别制备题给的各化合物：

(1)

OCH 3

NO 2

(2)

COOH

COOH (3)

NO 2

(4)

NO 2

COOH

(九) 将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：

(1) 苯、间二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯解：(1) 间二甲苯＞甲苯＞苯

解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮

解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。

对苯环起致活作用的基团为：—NH 2,—NHCOCH 3且致活作用依次减小。对苯环起致钝作用基团为：—Cl ，—COCH 3且致钝作用依次增强。

(十) 比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。

(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯

(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯解：(1) 一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯

解释：致活基团为—CH 3；致钝集团为—Br ，—COOH ，—NO 2，且致钝作用依次增强。

(2) 间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸

解释：—CH 3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效应有协同效应，强于处于对位的致活效应；—COOH 有致钝作用。

(十一) 在硝化反应中，甲苯、苄基溴、苄基氯和苄基氟除主要的到邻和对位硝基衍生物外，也得到间位硝基衍生物，其含量分别为3％、7％、14％和18％。试解释之。

解：这是－F 、－Cl 、－Br 的吸电子效应与苄基中―CH 2―的给电子效应共同作用的结果。

电负性：F ＞Cl ＞Br ＞H

邻、对位电子云密度：甲苯＞苄基溴＞苄基氯＞苄基氟

新引入硝基上邻、对位比例：甲苯＞苄基溴＞苄基氯＞苄基氟新引入硝基上间位比例：甲苯＜苄基溴＜苄基氯＜苄基氟

(十二) 在硝化反应中，硝基苯、苯基硝基甲烷、2-苯基-1-硝基乙烷所得间位异构体的量分别为93％、67％和13％。为什么?

解：硝基是强的吸电子基(-I 、-C)，它使苯环上电子云密度大大降低，新引入基上间位。

CH 2

NO 2CH 2

CH 2NO 2

苯基硝基甲烷

2-苯基-1-硝基乙烷

硝基苯

硝基对苯环的-I 效应迅速减弱，烃基对苯环的+C 效应逐渐突显

硝化产物中，间位异构体的比例依次降低

(十三) 甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。

解：由于氟的电负性特别大，导致F 3C －是吸电子基，对苯环只有吸电子效应，而无供电子效应，具有间位定位效应。

(十四) 在AlCl 3催化下苯与过量氯甲烷作用在0℃时产物为1,2,4-三甲苯，而在100℃时反应，产物却是1,3, 5-三甲苯。为什么？

解：前者是动力学控制反应，生成1,2,4-三甲苯时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应，得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定。

(十五) 在室温下，甲苯与浓硫酸作用，生成约95%的邻和对甲苯磺酸的混合物。但在150~200℃较长时间反应，则生成间位(主要产物)和对位的混合物。试解释之。(提示：间甲苯磺酸是最稳定的异构体。)

解：高温条件下反应，有利于热力学稳定的产物(间甲苯磺酸)生成。

(十六) 将下列化合物按酸性由大到小排列成序：

(1)

(2)

CH 3

(3)

O 2N

(4)

CH 2CH 3

(5)

CH 2

解：(3) ＞ (1) ＞ (5) ＞ (2) ＞ (4)

各化合物失去H +

后得到的碳负离子稳定性顺序为：(3) ＞ (1) ＞ (5) ＞ (2) ＞ (4)。

碳负离子越稳定，H +

越易离去，化合物酸性越强。

(十七) 下列反应有无错误？若有，请予以改正。

(1)

H 2SO

CH 2

NO 2CH 2

NO 2

解：错。右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的

苯环，且进入亚甲基的对位。 (2)

+ FCH 2CH 2CH 2Cl

CH 2CH 2CH 2F

解：错。FCH 2CH 2CH 2+

在反应中要重排，形成更加稳定的2o或3o碳正离子，产物会异构化。

即主要产物应该是：

CH CH 32F

若用BF 3作催化剂，主要产物为应为

CH CH

32Cl

(3) NO 2

NO 2

C CH 3O

NO 2

CH 2CH 3

HCl

H 2SO 4

解：错。① 硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；

② 用Zn-Hg/HCl 还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基还

原为氨基。

(4)

CH=CH 2

+ ClCH=CH 2

解：错。CH 2=CHCl 分子中－Cl 和C ＝C 形成多电子p —π共轭体系，使C —Cl 具有部分双键

性质，不易断裂。所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH 3。

(十八) 用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：

(1) 对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸

(3) 对硝基氯苯 (4) 4-硝基-2,6二溴甲苯 (5)

COOH (6)

CH=CH CH 3

(7)

SO 3H

NO 2

(8)

Br COOH NO 2

(9)

(10)

C O

H 3C

解：(1)

CH 3

NO 2

COOH

NO 2

3H 2SO 4

(2)

CH 3

3H 2SO 4

CH 3

3H CH 3

NO 2+

CH 3

NO 24

COOH

224

(3)

3H 2SO 4

(4)

CH 3

NO 23H 2SO 4

CH 3

NO 2

(5)

COOH

COOH Zn-Hg HCl

(6)

22AlCl 3

CH 2CH=CH 2CH 2CHCH 3

NaOH C 2H 5OH

CH=CHCH

(7)

H 2SO 4

SO 3H

24o

(8)

CH 3

O 2N

CH 3

3H CH 3

SO 3H

Br 浓H SO Fe

Br 混酸

COOH Br NO 2

CH 3

Br O 2

2+o

KMnO 4

(9)

CO 2H

225O

H SO ?(-H 2O)

(10)

CH 3COOH C Cl

C O

H 3C

PhCH

(十九) 乙酰苯胺(C 6H 5NHCOCH 3)溴化时，主要得到2-和4-溴乙酰苯胺，但2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，则主要得到3溴乙酰苯胺，为什么?(P180)

解：乙酰苯胺溴化时，溴原子引入2-或4-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性大于上3-时：

NHCOCH 3

Br H

NHCOCH 3

Br H

NHCOCH 3

Br H

NHCOCH 3

Br H

稳定

... ...

NHCOCH 3Br

H NHCOCH 3Br H

NHCOCH 3

Br H

稳定

NHCOCH 3

Br H

NHCOCH 3

Br H

NHCOCH 3

Br H

... ...

2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，溴原子引入3-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性更强：

3 C

o NHCOCH 3

CH 3CH 3

NHCOCH 3

CH 3CH 3

Br H

NHCOCH 3

CH 3CH 3

Br H

3 C

... ...

NHCOCH 3

CH 3

CH 3NHCOCH 3

CH 3

NHCOCH 3

CH 3

CH 3NHCOCH 3

Br CH 3

CH 32 C +

2 C +

... ...

(二十)

四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反应型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS 树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。

解：

C O

过量Br 22

25C C

O O

Br Br

CH 3CH 3

过量Br

CH 3CH 3

Br Br Br

K Cr O 24

C C

O O

Br Br

Br (二十一) 某烃的实验式为CH ，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。

解：由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C 16H 16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。

由氧化产物知，该烃的结构为：

CH 2CH=CHCH 2

(二十二) 某芳香烃分子式为C 9H 12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。将原来的芳香烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳香烃的构造式和各步反应式。

解：C 9H 12的构造式为：CH 3C 2H 5

各步反应式：

CH 3

2H 5COOH

227

CH 3

2H 5NO 2CH 3

2H 5

NO 2

324

C 9H 12

CH 36H 4CH 3H

Br p-CH 36H 4CH 3H Br

p-(S)-

(R)-

(二十三) 某不饱和烃(A)的分子式为C 9H 8，(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物C 9H 12(B)，将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C 8H 6O 4(C)，(C)加热得到化合物C 8H 4O 3(D)。.若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(E)，(E)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。

解：

C CH

CH 3

(A)

(B)

(C)

CH 2CH 3CH 3

COOH COOH

(D)

(E)

C O

O O

CH 3

各步反应式略。

(二十四) 按照Huckel 规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。

(1)

Cl -

(2)

(3) 环壬四烯负离子

(4) (5) (6)

(7)

(8)

解：(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。

(1)、(3)、 (8) 中的π电子数分别为：6、10、6，符合Huckel 规则，有芳香性；

(6)分子中的3个苯环(π电子数为6)及环丙烯正离子(π电子数为2)都有芳香性，所以整

个分子也有芳香性；

(2)、(4)、 (7)中的π电子数分别为：8、12、4，不符合Huckel 规则，没有芳香性；

(5)分子中有一个C 是sp 3杂化，整个分子不是环状的离域体系，也没有芳香性。

(二十五)下列各烃经铂重整会生成那些芳烃？

(1) 正庚烷 (2) 2,5-二甲基乙烷解：(1)

CH 3

(2) CH 3H 3C

《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)

第五章芳烃芳香性思考题 P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。解： P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：解： P153 习题5.3 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯(2) 间甲苯基环戊烷 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 1 / 23

(5) 二苯甲基(6) 3-苯基-2-丙烯基 P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸(3) 正丁醇(BF3) (4) 丙烯(无水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3) (6) 丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3) 解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) P161 习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物： (1) 解：

(2) 叔丁苯解： (3) 解： (4) 解： P164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。解： P164 习题5.8 在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。解：C+稳定性：＞＞ 3 / 23

P164 习题5.8 写出下列反应的产物： P166 习题5.10 在日光或紫外光照射下，苯与氯加成生成六氯化苯，是一个自由基链反应。写出反应机理。解： P166 习题5.11 写出六氯化苯最稳定的构象式。解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构象式应该是； P168 习题5.12 写出下列反应的产物或反应物的构造式： (1) (2)

有机化学第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)电子教案

第五章芳烃芳香性思考题 P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。解： CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 3 H 3C 1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯 P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：解： CH 3 C 2H 5CH(CH 3)2 CH 2CH 2 C=C 3H H 3C 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯 CH 3 CH 3 CHC(CH 3)3 (CH 3)3C 2,6-二甲基苯基 β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 CH 2CH 2 2-苯乙基 P153 习题5.3 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯 CH 2CH CH 3 CH 3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH 3 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=C H Ph Ph H (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=C H H CH 2CHCH 2CH 3CH 23

(5) 二苯甲基 C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH 2CH=CH C 6H 5 P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1) CH 3CH 2 CH 3CH 2 Cl Cl CH 2CH 3Cl FeCl 3 + (2) 混酸 CH 3CH 2 CH 3CH 2 NO 2 +NO 2 CH 2CH 3 (3) BF 3 323C 2H 5 CHCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 +CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 (4) 233 + CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 (5) 3223 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O (6) 323 CH 2CH 3 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O P161 习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物： (1) 解： HO H SO +(或环己烯)

医用有机化学-第五章答案

第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。解：单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成中间体碳正离子无中间体产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物（1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯（5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷

（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构（1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯（7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物）（1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +

有机化学下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；

有机化学答案于跃芹版第五章

第5章习题答案 5-1 CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2 O 2N O C O O NO 2 OCH 3 Br OCH 3 Br CHCH 3 Br CH=CH 2 CH 2CH 2OH OC 2H 5 Br NO 2 NO 2 Br (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) COOH COOH (10) 5-2 （1）．（D ）>（A ）>（B ）>（C ）（2）．（B ）>（C ）>（A ）>（D ）（3）．（C ）>（B ）>（A ）>（D ） 5-3. (1) (5) (6) (7) (9) (10) 22 3 2 3H 5-4. CH 3CHCH 2CH 3 + CH 3CHCH 2OH 2 CH 3 -H 2O CH 3CHCH 2 3CH 3CCH 3 CH 3 33 CH 3 C(CH 3)+ C(CH 3)3 (1)

重排 (2) CCH 2CH 2CH 2Cl O + AlCl 3CCH 2CH 2CH 2 O - AlCl 3 O CH 3 + O CH 3 5-5 1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。 2．加入Ag(NH 3)2+有白色者为苯基乙炔，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为乙苯。 3 ．加入溴水褪色者为苯乙烯，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为异丙苯 5-6 有芳香性 5-7. A B (1) A B (2) CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 COOH COOH NO 2 Br Br C D E 5-8. (1) 3CH 3 KMnO 4H COOH Cl 2COOH Cl 3 4COOH CH 3 (2) 2Fe CH 3 Br 3H 2SO 4 COOH NO 2 (3) 3 CCH 2CH 3 O CH 2CH 2CH 3 2CH 2CH 2CH 3

《有机化学》练习题(大学)(一)芳烃

第八章芳烃一.选择题 A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III C2. 起硝化反应的主要产物是: BC3. 硝化反应的主要产物是: C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物? C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物? (A) (B)(C) (D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2 CO 2H NO 2NO 2(C) (D)(B) (A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D) (B)(A) CH 3CH 3 CH 33CH 33CH 3CH 3CH 3

C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是: D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? (A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是: (A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是: (A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是: (A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为: B14. 主要产物是: B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为: COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3(D) (C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2CO (C) (A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B) OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2Cl OCH 3(A)(B)(C)(D)Cl 2NO 2Na 2CO 3 H +OH 2 NO 2

选修5有机化学基础第五章常考知识点强化总结

第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型 1．加成聚合反应(简称加聚反应) (1)特点 ①单体分子含不饱和键(双键或三键)； ②单体和生成的聚合物组成相同； ③反应只生成聚合物。 (2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。如聚丙烯的结构式。 (3)加聚反应方程式的书写 ①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如 ②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如 2．缩合聚合反应(简称缩聚反应) (1)特点 ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团； ②单体和聚合物的组成不同； ③反应除了生成聚合物外，还生成小分子； ④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。 (2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如 (3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。 ①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。 ②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。 ③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。

特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。如分子中无。 3．加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定 1．加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是： (1)若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物； (2)若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。 2．加聚产物单体的判断方法 (1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其它原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如，其单体是。 (2)凡链节的主链中有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为。 (3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。如的单体为；的单体为。 3．缩聚产物单体的判断方法 (1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。 (2)若链节中含有以下结构，如，其单体必为一种，如的单体为。 (3)若链节中间含有部分，则单体为酸和醇，将中C—O单键断开，左

有机化学(答案第四版)

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：

有机化学徐寿昌(第二版)第05章习题答案

第五章脂环烃一、命名下列化合物： 1. CH CH 3 CH 3 CH 3 2. CH=CH 2 CH 3 3. CH 3CH 3 CH 2CH 3 4. CH 3 CH 3 CH 3 5.6 . CH 3 7. 1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯螺[2.5]-4-辛烯二、写出下列化合物的结构式。 1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯 1－甲基－3－异丙基－1－环己烯 1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯 1，2－二甲基－4－乙基环戊烷 3，7，7－三甲基双环[4.1.0] 庚烷

CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 5．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯三、写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 环戊烷甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷顺－1，2－二甲基环丙烷反－1，2－二甲基环丙烷乙基环丙烷四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。 CHCH 3 CH 3 CH=C(CH 3)2 CH 3 CH 3 1. 2. 3. 没有没有没有 3． 1－环己烯基环己烯 3－甲基－1，4－环己二烯

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 4. Cl CH=CHCH 3C=C C=C Cl C=C H H CH 3H H CH 3 Cl Cl H C=C H CH 3 H H CH 3Cl 5. 6. Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H 五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。有顺反异构，如右有顺反异构，如下式：有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体。

有机化学课后习题答案(高教四版)第六章

第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。答案：解：⑴ （手性） ⑵（无手性）

⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl

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第二章饱和烃什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。试写出下列化合物的构造式。（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5) (6) D. B. C. E. F. A.

高鸿宾四版有机化学答案第五章芳烃

1 第五章芳烃芳香性 (一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。解： CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯 CH 3 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 (2) CH 2 C=C CH 3 H H (3) NO 2 Cl CH 3 (4) CH 3 3 (5) Cl COOH (6) CH 3 (7) CH 3 NH 2Cl (8) OH CH 33 (9) OH SO 3H SO 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三) 完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 C CH 3 3 CH 2CH 3AlCl 3

(2) + CH 2Cl 2 3 (过量)CH 2 (3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) OH + (6) CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3 H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O (13) HF CH 2CH 2C(CH 3)2

有机化学第五章习题答案

旋光异构 5.1（略） 5.2（略） 5.3（略） 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl b. CH 3CH=C=CHCH 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH OH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3 i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b. * * CH 3CH=C=CHCH 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH OH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 新版本增加两个K （无）和L O （2个）

5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸答案： a.CH2CH2CH2CH3 OH Br CH2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH2CH3 ( R ) ( 2R,3R ) CH2OH Br H CH2CH3 ( S ) b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- ) COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S ) c.H3CCH CH COOH COOH H Br CH3 H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R ) COOH Br H CH3 H Br d.CH3C=CHCOOH CH3 ( 无 ) 5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向 A没有手性碳原子，故无 B（+）表示分子有左旋光性 C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了 5.7 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。答案： COOH H CH3 CH2CH3 ( R ) COOH H3C H CH2CH3 ( S ) C5H10O2 5.8 分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为 C6H14。写出A，B的结构式。答案：

有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

有机化学-芳香烃

芳香烃一、用系统命名法命名下列化合物二、写出下列化合物的结构式 1. 1,5-二硝基萘 2. β–萘胺 3. 9-溴菲 4. 对氯苄氯 5. 3, 5-二硝基苯磺酸 6 . 三苯甲烷 7. 9, 10-蒽醌 8. (Z)-1-苯基-1-丙烯 9. β-蒽醌磺酸 10. α-萘酚三、将下列各组化合物按亲电取代反应活性由大到小的顺序排列 1. A.苯 B.甲苯 C.氯苯 D.硝基苯 2. A.苯 B.苯胺 C.苯乙酮 D.乙酰苯胺

3. A.苯甲酸 B.对苯二甲酸 C.对二甲苯 D.对甲苯甲酸 4. A.对硝基苯酚 B.2, 4-二硝基氯苯 C.2, 4-二硝基苯酚四、完成下列反应式 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

五、用化学方法区别下列化合物 1. 2. 六、而不是试解释之，并写出反应历程。七、分子式为C6H4Br2的芳烃A，以混酸硝化，只得到一种硝基产物，试推断A的结构。八、某烃A，实验式为CH，分子量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧氧化分解产物只得苯乙醛。推测A 的结构。九、某芳烃分子式为C9H12，强氧化后可得一种二元酸。将原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种，写出该芳烃的结构和各步反应式。十、芳烃A分子式为C12H10，完全氢化得化合物B, 分子式为C12H20，若A剧烈氧化得化合物二元羧酸C，C脱羧得到萘，写出A、B、C的结构式及有关反应式。十一、化合物茚C9H8,存在于煤焦油中，能迅速使Br/CCl4和KMNO4溶液褪色，它只吸收1摩尔氢，生成茚满C9H10，较剧烈氢化时，生成分子式为C9H16的化合物，茚经剧烈氧化生成邻苯二甲酸，试推出茚的结构，并写出有关反应式。十二、溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A 溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何

有机化学课后答案

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： 1.6 根据S 与O H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。第二章饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2 2CH(CH 3)2 b.C H C H C H H C H H C H H C H H H c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 e.C CH 3 H 3 C 3 H f.(CH 3)4C g.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。答案： a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案： 2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷答案： c > b > e > a > d 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案： 2.12 列哪一对化合物是等同的（假定碳-碳单键可以自由旋转。）答案： a 是共同的用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。

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