高中有机化学基础(选修)知识点

第一节 认识有机化合物 考点1 有机物的分类与结构

1．有机物的分类

(1)根据元素组成分类。

有机化合物???

?

?

烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等

(2)根据碳骨架分类

(3)按官能团分类

①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ③有机物主要类别、官能团

2.有机物的结构

(1)有机化合物中碳原子的成键特点

(2)有机物的同分异构现象

a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异

的现象。

b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(3)同系物

1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃系统命名三步骤

命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。

3．其他链状有机物的命名

(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。

(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

如命名为4-甲基-1-戊炔；

命名为3-甲基-3-_戊醇。

4．苯的同系物的命名

(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如

考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象 要 求

蒸馏

常用于分离、

提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶 常用于分离、提纯固态有

机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受

温度影响较大

①常用的萃取剂：苯、CCl 4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，

在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

(3)有机物分子不饱和度的确定

1．同分异构体的类型

(1)碳链异构：分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。

(2)位置异构：分子中官能团的位置不同，如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。

(3)类别异构：分子中官能团类别不同，如HC≡C—CH2—CH3和CH2===CH—CH===CH2。

2．同分异构体的书写

(1)烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。

(2)具有官能团的有机物：碳链异构→位置异构→类别异构→顺反异构。

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

3．一元取代产物数目的判断

(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将

H替代Cl)。

4．二元取代或多元取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

5．叠加相乘法

先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

命题点2 限定条件下同分异构体的书写

1．几种异类异构体

(1)C n H2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。

(2)C n H2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。

(3)C n H2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。

(4)C n H2n O(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

(5)C n H2n O2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。

(6)C n H2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。

(7)C n H2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。

2．三种同分异构体的书写技巧

(1)减碳法：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布先对、再邻、后间。

(2)插入法：①写出一些比较简单的物质的同分异构体；②将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。

(3)平移法：①确定对称轴；②接上一个取代基；③将其他取代基在已有的碳链上进行移动。

第二节烃和卤代烃

考点1| 脂肪烃

1．烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的物理性质

3．脂肪烃的化学性质

(1)烷烃的取代反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应

a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。

c ．定量关系：即取代1 mol 氢原子，消耗1_mol 卤素单质生成1 mol

HCl 。

(2)烯烃、炔烃的加成反应

①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)

(3)加聚反应

①丙烯加聚反应方程式为

。

②乙炔加聚反应方程式为n CH ≡CH ――→催化剂

CH===CH

(4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应

②加聚反应：n CH 2===CH —CH===CH 2――→催化剂

CH 2—CH===CH —CH 2

①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； ③碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； ④苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(2)烯烃、炔烃与酸性KMnO 4溶液反应图解

考点2| 芳香烃

1．芳香烃

(1)

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

苯 苯的同系物 化学式 C 6H 6 通式C n H 2n －6(n ＞6)

结构 特点 ①苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和

碳碳双键之间的特殊键

②立体构型为平面正六边形

①分子中含有一个苯环

②与苯环相连的基团为烷基

苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；

苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。 (1)取代反应 ①硝化反应

②卤代反应

[应用体验]

写出C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构简式。

有机物分子中原子立体构型的判断方法

(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。

(2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上。

(3)直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上。

(4)直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上。

注意：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

正确理解苯的同系物中侧链和苯环的性质

(1)侧链和苯环的性质：苯的同系物侧链为烷基，具有烷烃的性质，可与卤素单质在光照条件下发生取代反应；苯环具有苯的性质，可发生取代反应(硝化反应、卤代反应等)和加成反应(与H 2加成)。

(2)侧链和苯环的相互影响 ①在苯的同系物中，苯环影响侧链，使侧链的反应活性增强，表现在侧链可被酸性KMnO 4

溶液氧化，而烷烃不能被氧化。

②侧链影响苯环，使苯环的反应活性增强，表现在苯环上的取代反应变得更容易，如苯的硝化反应温度是50～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能发生硝化反应，而且苯反应只得到一取代产物，而甲苯得到三取代产物。 注意：具有

结构的苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴

别苯与这些苯的同系物。

考点3| 卤代烃

1．卤代烃

烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团为—X(Cl 、Br 、I)，饱和一元卤代烃的通式为C n H 2n ＋1X(n ≥1)。

2．物理性质

3．化学性质 (1)水解反应

①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。

②C 2H 5Br 在碱性(如NaOH 溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O

△C 2H 5OH ＋NaBr 。

(2)消去反应

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。

②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。

③溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→乙醇

△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

4．卤代烃对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 5．卤代烃的获取方法

(1)取代反应

如乙烷与Cl 2的反应的化学方程式：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照

CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

C 2H 5OH 与HBr 的反应的化学方程式：

C 2H 5

OH ＋HBr ――→△C 2H 5

Br ＋H 2

O 。

(2)不饱和烃的加成反应

如丙烯与Br 2、HBr 的反应的化学方程式： CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2BrCHBrCH 3、

。

卤代烃水解和消去反应比较

方式

注意：卤代烃消去反应规律

①与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或有邻位碳原子但无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法

RX ――→加NaOH 水溶液△??????

????R —OH NaX NaOH ――→加稀硝酸酸化

?????????

?R —OH NaX

――→加AgNO 3溶液????

?

若产生白色沉淀 ―→X 是氯原子若产生浅黄色沉淀―

→X 是溴原子若产生黄色沉淀 ―

→X 是碘原子

卤代烃在有机合成中的应用

(1)卤代烃基联系烃和烃的衍生物的桥梁。 (2)卤代烃能改变官能团的个数，如

CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2===CH 2――→Br 2

CH 2BrCH 2Br 。 (3)卤代烃能改变官能团的位置，如

CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2===CHCH 2CH 3――→HBr

(4)卤代烃能进行官能团的保护，如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如

CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH

醇，△

CH 2===CH 2。

第三节 烃的含氧衍生物

考点1| 醇与酚

1．醇类

(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为—OH ，饱和一元醇分子通式为C n H 2n ＋2O 。

如乙醇的组成和结构：

(2)分类

(3)物理性质的变化规律

(4)化学性质(以乙醇为例

)

试剂及条件

断键位置 反应类型 化学方程式

Na ① 置换 2C 2H 5OH ＋2Na ―→2C 2H 5ONa ＋H 2↑

HBr ，加热 ② 取代 C 2H 5

OH ＋HBr ――→△C 2H 5

Br ＋H 2

O

O 2(Cu)， 加热 ①③ 氧化 2C 2H 5OH ＋O 2――→Cu

△

2CH 3CHO ＋2H 2O 浓硫酸， 170 ℃ ②④

消去

C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4

170 ℃ CH 2===CH 2↑＋H 2O

浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代 2C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4

140 ℃ C 2H 5OC 2H 5＋H 2O CH 3COOH (浓硫酸， 加热) ①

取代

(酯化)

CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓H 2SO 4

△CH 3COOC 2H 5＋H 2O

2．酚类

概念：羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。 (1)苯酚的组成与结构

(2)苯酚的物理性质 颜色状态 无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 水溶性 常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶 毒性 有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤 ①羟基中氢原子的反应——弱酸性。 电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石

蕊试液变红。

由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。 a ．与活泼金属反应：

与Na 反应的化学方程式：2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。 b ．与碱的反应：

苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液现象为液体变澄清――→再通入CO 2气体

现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为：

②苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：

。

该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③显色反应：苯酚跟FeCl 3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 ④加成反应：

与H 2反应的化学方程式为

。

⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。

⑥缩聚反应：

考点2| 醛、羧酸和酯

1．醛

(1)醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(—CHO)，饱和一元醛的分子通式为C n H 2n O(n ≥1)。

(4)化学性质

醇氧化

还原醛――→氧化羧酸

以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。 ①氧化反应：

a ．银镜反应：CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△

CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O ；

b ．与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△

CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O ；

c ．催化氧化反应：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂

△

2CH 3COOH ； d ．乙醛可被酸性KMnO 4溶液氧化生成乙酸，醛类可使酸性KMnO 4溶液褪色。 ②还原反应：与氢气的加成反应

CH 3CHO ＋H 2――→催化剂

△

CH 3CH 2OH 。 (5)醛的应用和对环境、健康产生的影响

①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。

2．羧酸

(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基(—COOH)。

(3)通式：饱和一元羧酸的分子式为C n H 2n O 2(n ≥1)，通式可表示为R —COOH 。 (4)

(5)①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH 3COOH

CH 3COO －＋H ＋

。

写出一个证明乙酸比碳酸强的化学方程式 2CH 3COOH ＋CaCO 3===(CH 3COO)2Ca ＋CO 2↑＋H 2O 。

②酯化反应：CH 3COOH 和CH 3CH 18 2OH 发生酯化反应的化学方程式为CH 3COOH ＋CH 3CH 18

2OH 浓H 2SO 4

△CH 3CO 18

OC 2H 5＋H 2O 。

3．酯

(1)概念：羧酸分子羧基中的羟基被—OR ′取代后的产物，表示为可

简写为RCOOR′。

(2)官能团：或—COO—。

(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。

(4)酯的化学性质——水解反应

2．有关乙酸乙酯实验室制备问题分析

羟基活泼性比较

注：“√”代表反应，“×”代表不反应。

有机物检验与鉴别的方法

几种常见的酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：

CH3COOH＋HOC2H5浓硫酸

△CH3COOC2H5＋H2O

(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如

专项突破21 有机反应类型的判断常见有机反应类型与有机物类别的关系

官能团与反应类型

几种反应的特定条件

(1)消去反应

①对于醇羟基的消去，控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170 ℃时发生消去反应生成乙烯，在140 ℃时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(CH 3CH 2OCH 2CH 3)。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。

②卤素原子的消去，必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂)，因为卤代烃在NaOH 水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。

(2)取代反应

①烷烃发生卤代的条件：光照。

②芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂(Fe)。 ③卤代烃水解的条件：NaOH/水溶液。

④醇和羧酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热。

⑤苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。 ⑥苯环上的磺化反应条件：浓硫酸、加热。 (3)加成反应

含

的加成反应：①H 2(催化剂)。②Br 2(CCl 4)。

根据反应前后结构变化判断反应类型

(1)加成反应

加成反应的特点：“只上不下”，由反应物和反应特点可判断产物。①烯烃＋H 2→烷烃。②羰基＋H 2→醇。

③烯烃＋H 2O →醇。④苯环＋H 2→环己烷。 (2)消去反应

消去反应的特点：“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。①醇――→消去烯烃。②卤代烃――→消去

烯烃。

(3)氧化反应

氧化反应的特点：“加氧或去氢”。

①醇――→O 2醛――→O 2

酸。

③烯烃――→酸性KMnO 4溶液双键断裂，生成相应的羧酸、醛或酮。

第四节 生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物 考点1| 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质及应用

1．糖类

(1)糖类的概念和分类

①概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 ②组成：主要包含C 、H 、O 三种元素。大多数糖类化合物的通式为C n (H 2O)m ，所以糖类也叫碳水化合物。

③分类

(2)单糖—葡萄糖、果糖 ①组成和分子结构

②葡萄糖的化学性质

a ．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。

b ．加成反应：与H 2发生加成反应生成己六醇。

c ．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。

d ．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为

C 6H 12O 6――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑。

(3)蔗糖与麦芽糖 ①相同点

a ．组成相同，分子式均为C 12H 22O 11，二者互为同分异构体。

b ．都属于双糖，能发生水解反应。 ②不同点

a ．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。

(4)淀粉与纤维素 ①相同点

a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H 10O 5)n 。

c ．都不能发生银镜反应。 ②不同点

a ．通式中n 值不同；

选修五有机化学基础知识练习题

选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．①③B．①②C．①②③D．②③

2．互为同分异构体的物质不可能() A．具有相同的相对分子质量B．具有相同的分子式 C．具有相同的组成元素D．具有相同的熔、沸点 3．下列说法中正确的是() A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃 D．分子式相同有机物一定是同一种物质 4．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如右图，有关苯丙酸诺龙的说法 不正确的是() A．含有两种官能团B．含有脂环 C．是一种芳香化合物D．含有酯基 5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A．其一氯代物只有一种 B．其二氯代物有三种同分异构体

C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有() A．3种B．6种C．5种D．4种 A.C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O 13．一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是() A．丙烷B．2甲基丙烷C．丙烯D．苯 14．下图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”，下列有关doggycene的说法正确的是() A．“doggycene”中所有碳原子不可能处于同一平面上 B．该物质的分子式为C26H30C．常温下该有机物为气态 D．1 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1

高一化学必修2-有机化学知识点归纳(一)

高一化学必修2 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相 同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原 子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 { 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同 分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁 烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的 信息题中屡有涉及。 ~ 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH ！

苏教版高中化学选修五《有机化学基础》知识点整理.doc

高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） (2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] (1) 气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） (2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

高中化学选修五——有机化学基础入门(知识点总结)

有机化学基础入门 一、有机物概述 1．概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除CO、CO2、碳酸盐等之外。 2．特点：①一般不溶于水，易溶于有机物； ②熔沸点较低，易气化； ③一般可燃； ④一般为非电解质，故其水溶液一般不导电； ⑤有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“→”。 3．成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足： 原子 C H O/S N/P 卤素原子 键数 4 1 2 3 1 形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如： 4．表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。 表达方式特点实例注意事项 分子式/化学 式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等 ①由分子组成的物质才有分子 式，有机物一般都有。②其中O、 N的次序不限。 最简式/实验 式所有原子最简 整数比 C4H8的最简式为CH2； C6H12O6的最简式为 CH2O C3H8的最简式和分子式相同 结构式画出所有的键

结构简式能体现结构，但 省略了一些键 ①仅．能省略单键，双键、三键均 不可省略；②单键中仅横着的键 可省略，竖着的键不能省略；③ 碳氢键均可省略；④支链（即竖 直方向的键）写在上下左右均 可，且无区别 键线式用线表示键，省 略碳氢原子 ①仅．碳和氢可以省略；②每个转 角和端点均表示碳原子，但若 端点写出了其它原子，则表示碳 原子被取代 球棍模型球表示原子，键 表示化学键 ①必须符合每种原子的键数；② 球的大小必须与原子半径对应 一致 比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小 绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。5．同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如： 6．取代基与官能团 （1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如：

(完整版)高中有机化学基础(选修)知识点

第一节 认识有机化合物 考点1 有机物的分类与结构 1．有机物的分类 (1)根据元素组成分类。 有机化合物??? ? ? 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 (2)根据碳骨架分类 (3)按官能团分类 ①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。 ②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ③有机物主要类别、官能团

2.有机物的结构 (1)有机化合物中碳原子的成键特点 (2)有机物的同分异构现象 a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。 b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3)同系物 考点2 有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃系统命名三步骤 命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。 3．其他链状有机物的命名 (1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。 (3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。 如命名为4-甲基-1-戊炔； 命名为3-甲基-3-_戊醇。 4．苯的同系物的命名 (1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 (2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如

考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象 要求 蒸馏常用于分离、提纯液态有 机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶常用于分离、提纯固态有 机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响较大 ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，

化学：人教版高中有机化学知识点总结

化学:高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：

有机化学基础知识整理

有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:

新人教版化学选修5有机化学基础课后习题答案

人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节P6 1 A、D 2 D 3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节P11 4 共价单键双键三键 (CH3)4 5.第2个和第六个，化学式略第三节P15 2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节P23 1.重结晶 （1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案P25 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）5 6% 第二单元习题参考答案 第一节P36 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 第二节P 40 1. 4， 2. B

3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。 4略 第三节P43 1A、D 2略 3略 复习题参考答案P45 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A ＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节P551．C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4．C6H6O OH 第二节P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．

2020人教版化学选修5有机化学基础知识点总结

2020人教版化学选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植 物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙 酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

高中有机化学基础(选修)知识点归纳

高中有机化学基础 第一节 有机化合物 考点1 有机物的分类与结构 1．有机物的分类 (1)根据元素组成分类。 有机化合物??? 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 (2)根据碳骨架分类 (3)按官能团分类 ①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。 ②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ③有机物主要类别、官能团

2.有机物的结构 (1)有机化合物中碳原子的成键特点 (2)有机物的同分异构现象 a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。 b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3)同系物 考点2 有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃系统命名三步骤 命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。 3．其他链状有机物的命名 (1)选主链——选择含有官能团在(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。 (3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。 如命名为4-甲基-1-戊炔； 命名为3-甲基-3-_戊醇。 4．苯的同系物的命名 (1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 (2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如

考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有 机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有 机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响较大 ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱

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（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2?? ?→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2??→光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2??? →点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）

高二化学选修5《有机化学基础》_知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整 理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）

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一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

有机化学基础知识点归纳

一、有机化学基础知识归纳 1常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n W 4 （特例：__________ ）, 一般：n< 16为液态，n > 16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ ，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点__________________ 。 3、气味。无味一甲烷、乙炔（常因混有PH、AsH3而带有臭味） 稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯 甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65C时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。 13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu（OHb：羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱: di ? 17、能发生银镜反应或与新制的C U（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物