乙酸乙酯

乙酸乙酯

乙酸乙酯结构式

?WinID：03UA

?中文名称：乙酸乙酯

?英文名称：Ethyl acetate

?别名名称：醋酸乙酯

?更多别名：Acetic ether Acetidin Ethyl acetic ester ?分子式：C4H8O2

?分子量：88.11

目录

1.编号系统

2.物性数据

3.毒理学数据

4.生态学数据

5.分子结构数据

6.计算化学数据

7.性质与稳定性

8.贮存方法

9.合成方法

10.用途

11.安全信息

12.表征图谱

更多

编号系统

CAS号：141-78-6

MDL号：MFCD00009171

EINECS号：205-500-4

RTECS号：AH5425000

BRN号：506104

PubChem号：24861703

物性数据

1.性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。[1]

2.熔点（℃）：-8

3.6[2]

3.沸点（℃）：77.2[3]

4.相对密度（水=1）：0.90（20℃）[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.04[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：10.1（20℃）[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2072[7]

8.临界温度（℃）：250.1[8]

9.临界压力（MPa）：3.83[9]

10.辛醇/水分配系数：0.73[10]

11.闪点（℃）：-4（CC）；7.2（OC）[11]

12.引燃温度（℃）：426.7[12]

13.爆炸上限（%）：11.5[13]

14.爆炸下限（%）：2.2[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂。[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.449

17.闪点（oC,闭口）：-3

18.闪点（oC,开口）：7.2

19.燃点（oC）：425.5

20.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：32.28

21.熔化热（KJ/mol）：118.99

22.生成热（KJ/mol）：446.31

23.比热容（KJ/(kg·K),20.4oC,定压）：1.92

24.电导率（S/m,25oC）：3.0×10-9

25.热导率（W/(m·K),20oC）：0.15198

26.体膨胀系数（K-1,20oC）：0.00139

27.临界密度（g·cm-3）：0.308

28.临界体积（cm3·mol-1）：286

29.临界压缩因子：0.255

30.偏心因子：0.366

31.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.346

32.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.790×109

33.van der Waals体积（cm3·mol-1）：52.770

34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2273.92

35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-443.42

36.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：359.4

37.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-326.90

38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2238.54

39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-478.82

40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：259.4

41.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-332.52

42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：169.6

毒理学数据

1.急性毒性[16]

LD50：5620mg/kg（大鼠经口）；4940mg/kg（兔经皮）

LC50：200g/m3（大鼠吸入）；45g/m3（小鼠吸入，2h）

2.刺激性[17]人经眼：400ppm，引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3，65次接触，无明显影响。

4.致突变性[19]性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细胞9g/L。

生态学数据

1.生态毒性[20]

LC50：230mg/L（96h）（黑头呆鱼）

EC50：220mg/L（96h）（黑头呆鱼）

2.生物降解性[21]

好氧生物降解性（h）：24~168

厌氧生物降解性（h）：24~672

3.非生物降解性[22]

水中光氧化半衰期（h）：24090~9.60×105

空气中光氧化半衰期（h）：35.3~353

一级水解半衰期（h）：1.77×104

分子结构数据

1、摩尔折射率：22.35

2、摩尔体积（m3/mol）：98.0

3、等张比容（90.2K）：216.0

4、表面张力（dyne/cm）：23.5

5、极化率（10-24cm3）：8.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:49.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶；25℃时10ml水中可溶本品1ml，温度升高则形成二元共沸混合物。与水形成的共沸混合物的沸点为70.4℃，含水6.1%(质量)；与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃；与7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为70.2℃。具有挥发性，易着火。有水果香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃，其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物，爆炸极限

2.2%～11.2%(体积)。

2.化学性质：乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。

3.稳定性[23]稳定

4.禁配物[24]强氧化剂、碱类、酸类

5.聚合危害[25]不聚合

贮存方法

储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。

二、1.酯化法

由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。

生产工艺上有连续与间歇之分。

（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。

(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于

105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。

2.乙醛法

乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于

0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。

然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph＝8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。

用途

1.可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬

钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。

2.GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯的溶剂、色素稀释剂，也用于脱咖啡因的咖啡、茶和水果、蔬菜等。作为饲料的调味剂。

3.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂；在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。在香料工业中是重要的香料添加剂，可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂

4.乙酸乙酯为清洗去油剂。MOS级主要用于分立器件、中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路的生产。

5.用作分析试剂，如溶剂、色谱分析标准物质。

6.用于电子工业，常用作清洗去油剂。

7.用作清漆、油墨、人造革、硝酸纤维素塑料等的溶剂和喷漆等的稀释剂。

8.用途很广。主要用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。[27]

安全信息

危险运输编码：UN1173 3/PG 2

危险品标志：有毒刺激

安全标识：S7S16S23S25S26S29S33S45S36/S37

危险标识：R10R11R36R66R67R20/21/22R23/24/25R39/23/24/25R48/20