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大学有机化学练习题—第四章-芳烃

第四章：芳烃

学习指导：1.芳烃构造异构和命名；

2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；

3. 氧化反应（侧链氧化）；

4. 萘环上二元取代反应的定位规则；

一、命名

1、写出的名称。

2、写出的系统名称。

3、写出苯乙炔的构造式。

5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。

6、写出的系统名称。

二、完成下列各反应式

1、

2、

3、

( )

4、

5、

6、

7、

(CH3)2C＝＝CH2

8、

( )

三、理化性质比较题

1、比较下列化合物的稳定性大小：

(A) C6H5CH2CH2CH==CH2(B) C6H5CH==C(CH3)2

2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子

(D)按稳定性大小排列次序。

3、比较下列自由基的稳定性大小：

4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：

5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：

6、下列哪对异构体的稳定性最接近?

7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性：

8、比较下列碳正离子稳定性的大小：

(A) (C6H5)3C+(B) C6H5CH2+(C) CH3+(D)

9、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应?

10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 苯(B) 甲苯(C) 甲基环己烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。

六、有机合成题

1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：

2、完成转化：

3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成：

七、推导结构题

1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测

A的构造。

2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。试推测A～D的构造式。

答案

一、命名

1、1-甲基-4-异丙基苯

2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯

3、

5、1, 4-二甲基萘

6、

二、完成下列各反应式

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、HBr／R2O2，

8、

三、选择题

1、(D)＞(B)＞(C)＞(A)

2、(C)＞(A)＞(D)＞(B)

3、(D)＞(B)＞(C)＞(A)

4、(C)＞(B)＞(A)

5、(A)＞(B)＞(D)＞(C)

6、(D)

7、(D)＞(C)＞(A)＞(B)

8、(A)＞(B)＞(C)＞(D)

9、2,3和4 2

10、

四、鉴别 2

1、(B) 能使温热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。 1.5

余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。 3

2、(A)和(B)能使Br2-CCl4褪色，而(C)和(D)则否。1

(A)和(B)中，能使KMnO4溶液褪色的是(B)。 2

(C)和(D)中，能使温热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色的是(D)。 3

五、分离

加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。

六、有机合成

1、

2、

3、

七、推结构

1、 2

2、各1

《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)

第五章芳烃芳香性思考题 P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。解： P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：解： P153 习题5.3 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯(2) 间甲苯基环戊烷 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 1 / 23

(5) 二苯甲基(6) 3-苯基-2-丙烯基 P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸(3) 正丁醇(BF3) (4) 丙烯(无水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3) (6) 丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3) 解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) P161 习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物： (1) 解：

(2) 叔丁苯解： (3) 解： (4) 解： P164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。解： P164 习题5.8 在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。解：C+稳定性：＞＞ 3 / 23

P164 习题5.8 写出下列反应的产物： P166 习题5.10 在日光或紫外光照射下，苯与氯加成生成六氯化苯，是一个自由基链反应。写出反应机理。解： P166 习题5.11 写出六氯化苯最稳定的构象式。解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构象式应该是； P168 习题5.12 写出下列反应的产物或反应物的构造式： (1) (2)

大学有机化学试题1..

《有机化学》第一学期期末试题（A ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.

CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.

HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32．解释：为什么化合物无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理

大学有机化学练习题—芳烃

. 第四章：芳烃学习指导：1.芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3. 氧化反应（侧链氧化）； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则；一、命名的名称。1、写出的系统名称。2、写出 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。、写出的系统名称。6二、完成下列各反应式

1 、2、 3、 ( ) 4、 5、 1 / 6 . 6、 7、

＝CH)(CHC＝223 8、 ( ) 三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： (A) CHCHCHCH==CH (B) CHCH==C(CH) 266532522(C) CHCHCH==CHCH (D) CHCH==CHCH==CH 2655263 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近?

7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性： 8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 2 / 6 . +++(D) (C) CH (B) CHCH H(A) (C)C 3566523? Friedel-Crafts反应9、下列化合物中，哪些不能进行 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)电子教案

第五章芳烃芳香性思考题 P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。解： CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 3 H 3C 1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯 P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：解： CH 3 C 2H 5CH(CH 3)2 CH 2CH 2 C=C 3H H 3C 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯 CH 3 CH 3 CHC(CH 3)3 (CH 3)3C 2,6-二甲基苯基 β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 CH 2CH 2 2-苯乙基 P153 习题5.3 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯 CH 2CH CH 3 CH 3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH 3 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=C H Ph Ph H (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=C H H CH 2CHCH 2CH 3CH 23

(5) 二苯甲基 C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH 2CH=CH C 6H 5 P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1) CH 3CH 2 CH 3CH 2 Cl Cl CH 2CH 3Cl FeCl 3 + (2) 混酸 CH 3CH 2 CH 3CH 2 NO 2 +NO 2 CH 2CH 3 (3) BF 3 323C 2H 5 CHCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 +CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 (4) 233 + CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 (5) 3223 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O (6) 323 CH 2CH 3 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O P161 习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物： (1) 解： HO H SO +(或环己烯)

大学有机化学试题及答案

简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是（） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子（用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s

化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题

化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题第一部分考研真题精选一、选择题 1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。[武汉大学2001研] A．伯胺 B．仲胺 C．叔胺 D．都可以【答案】BXXXX 【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。 2主要得到（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。

3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。 4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。[华中科技大学2000研] A．（3）＞（4）＞（2）＞（1） B．（3）＞（2）＞（4）＞（1） C．（4）＞（2）＞（3）＞（1） D．（4）＞（3）＞（1）＞（2）【答案】AXXXX 【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。 5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]

【答案】DXXXX 【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。 6如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研] A．1、2和3位 B．1和3位 C．5和7位 D．4、6和8位【答案】BXXXX 【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。 7下列化合物有芳香性的是（）。[华中科技大学2000研]

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

《有机化学》练习进步题(大学)芳烃

第八章芳烃一.选择题 A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III C2. 起硝化反应的主要产物是: BC3. 硝化反应的主要产物是: CO 2H NO 2 (A) (B) (C) (D) CO 2H NO 2 2 O 2N CO 2H NO 2 CO 2H NO 2 NO 2 CO 2H NO 2 NO 2 NO 2 (C) (D)(B) (A) O 2N NO 2 NO 2 NO 2NO 2 NO 2 NO 2 NO 2

C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物? C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物? C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (C) (D) (B) (A) CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C) (D) (B) (A) CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C) (D) (B) (A)CH 3CH 3 CH 33 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 3

(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是: D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? (A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是: (A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是: (A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是: (A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为: B14. CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 CH 3 COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3 (D) (C) (B) (A) CH 3 H 3C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 (D) (C) (B) (A) CH 2CH 2CH 2COCl 3

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

大学有机化学试卷试题及标准答案.doc

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺

7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸－环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2

CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面）（下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+

复旦大学研究生有机化学

复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献（每小题2分，本题共10分） 1．E.J.Corey （美国） 2. 黄鸣龙（中国） 3．O.P.H.Diels 和K.Alder （德国） 4.Robert H.Grubbs 和Richard R.Schrock （美国） 5．R.Noyori （日本）二、写出下列反应的主要产物，若有必要，请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。（每小题3分，本题共45分） O +HO OH p －TsOH 1、 H 3C + (CH 3CO)2O 分子筛 2、 3、 4、 O + (EtO)22COOEt O NaH (CH 3)3C CH=CH 2 1)Hg(OAc)2/H 2O 4- 5、 6、N + Me 甲苯，110℃ O 7、 8 、 m CPBA 3 H 2LiAlH NH 2 +H 2C=O 9、 CHO HO H H OH H OH CH 2OH NaCN 210、

11、 N + Cl O 2N NO 2 12 13、 HCHO/HN(CH )N(CH 3)2 H 2O 2 14、 15、 H 31) NaH O Et N Br + COOEt Na + 三．请按照要求设计下列目标分子的合成路线（其它必须的无机、有机等试剂可任选）。（每小题6分，共30分） CH 2Cl HO CN 1、 2、 3、 4 、 CHO O ， Br O O OH ， COOEt COOEt O ， 5、 OH CHO

四．提出合理的反应机理解释下列转变。（每小题7分，共28分） O Ph KH 18- crown-6 THF Ph O H 1、2、 3、 O H+ H2O HO OH OCH3 OH CHO +CN NaOH OCH3 O CN (CH3)2NH 1) HCHO, NaCN 2) H+ (CH3)2N C CN H H 4、五，结构确定和波谱解析. （本题共25分）某同学先用萘钾处理－丁内酯，再与碘乙烷处理，得到分子式为C 6H 10 O 2 的液体化合物A。 O O H3C 1)K+ 2) CH3CH2I A 请根据下列测试结果确定A的结构，并对所有的谱学数据进行归属。 1H NMR（CDCl 3 /TMS）: 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w)，1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+). 六．（本题共12分）光学纯1，2－二苯基－1，2－乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体：（1）请用Fischer投影式写出所有的立体异构体，并标出其手性中心的构型（R 或S）；（2）指出各立体异构体之间的相互关系；（3）建议一种外消旋体1，2－

高鸿宾四版有机化学答案第五章芳烃

1 第五章芳烃芳香性 (一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。解： CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯 CH 3 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 (2) CH 2 C=C CH 3 H H (3) NO 2 Cl CH 3 (4) CH 3 3 (5) Cl COOH (6) CH 3 (7) CH 3 NH 2Cl (8) OH CH 33 (9) OH SO 3H SO 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三) 完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 C CH 3 3 CH 2CH 3AlCl 3

(2) + CH 2Cl 2 3 (过量)CH 2 (3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) OH + (6) CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3 H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O (13) HF CH 2CH 2C(CH 3)2

大学有机化学练习题—第四章芳烃

第四章：芳烃学习指导：1. 芳烃构造异构和命名； 2.环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3.氧化反应（侧链氧化）； 4.萘环上二元取代反应的定位规则；、命名 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 1 、 2 、 3 、 4 、 6、写出完成下列各反应式 1 、 2 、写出写出苯乙炔的构造式。的系统名称。

6、 7 、 (A) C 6H 5CH 2CH 2CH==CH 2 (B) C 6H 5CH==C(CH 3)2 (C) C 6H 5CH 2CH==CHCH 3 (D) C 6H 5CH==CHCH==CH 2 2、将苄基正离子 (A) 、对硝基苄基正离子 (B)、对甲氧基苄基正离子 (C) 和对氯苄基正离子 (D) 按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ? 7、比较 Fe 存在下 (A)～(D) 位置上氯代的反应活性： 5、 (CH 3)2C ＝＝ CH 2 三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小：

8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。用简便的化学方法鉴别下列各组化合物用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。六、有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料 (无机试剂任选 )合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和 2-丁醇为原料 (无机试剂任选 )合成：七、推导结构题 1、某烃 A 的分子式为 C 9H 10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。的构造。 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) (C 6H 5)3C + (B) C 6H 5CH 2+ (C) CH 3+ 9、下列化合物中，哪些不能进行 Friedel-Crafts 反应 ? 四、 1、推测 A

有机化学-芳香烃

芳香烃一、用系统命名法命名下列化合物二、写出下列化合物的结构式 1. 1,5-二硝基萘 2. β–萘胺 3. 9-溴菲 4. 对氯苄氯 5. 3, 5-二硝基苯磺酸 6 . 三苯甲烷 7. 9, 10-蒽醌 8. (Z)-1-苯基-1-丙烯 9. β-蒽醌磺酸 10. α-萘酚三、将下列各组化合物按亲电取代反应活性由大到小的顺序排列 1. A.苯 B.甲苯 C.氯苯 D.硝基苯 2. A.苯 B.苯胺 C.苯乙酮 D.乙酰苯胺

3. A.苯甲酸 B.对苯二甲酸 C.对二甲苯 D.对甲苯甲酸 4. A.对硝基苯酚 B.2, 4-二硝基氯苯 C.2, 4-二硝基苯酚四、完成下列反应式 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

五、用化学方法区别下列化合物 1. 2. 六、而不是试解释之，并写出反应历程。七、分子式为C6H4Br2的芳烃A，以混酸硝化，只得到一种硝基产物，试推断A的结构。八、某烃A，实验式为CH，分子量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧氧化分解产物只得苯乙醛。推测A 的结构。九、某芳烃分子式为C9H12，强氧化后可得一种二元酸。将原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种，写出该芳烃的结构和各步反应式。十、芳烃A分子式为C12H10，完全氢化得化合物B, 分子式为C12H20，若A剧烈氧化得化合物二元羧酸C，C脱羧得到萘，写出A、B、C的结构式及有关反应式。十一、化合物茚C9H8,存在于煤焦油中，能迅速使Br/CCl4和KMNO4溶液褪色，它只吸收1摩尔氢，生成茚满C9H10，较剧烈氢化时，生成分子式为C9H16的化合物，茚经剧烈氧化生成邻苯二甲酸，试推出茚的结构，并写出有关反应式。十二、溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A 溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何

大学有机化学试题及答案

简单题目１。用括号内得试剂与方法除去下列各物质得少量杂质，不正确得就是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱与碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液）２.下列物质不能使酸性KＭnＯ４溶液褪色得就是 A、B、C2H2C、D、ＣH3COOH ３.(CＨ3CH2）２ＣHＣＨ3得正确命名就是 A、3-甲基戊烷 B、２—甲基戊烷Ｃ、2－乙基丁烷D、3－乙基丁烷4．手性分子就是指在分子结构中,当a、b、ｘ、y为彼此互不相同得原子或原子团时,称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定得碳原子(用*标记)不属于手性碳原子得就是Ａ、苹果酸B、丙氨酸 C、葡萄糖 D、甘油醛５。某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同得一氯代烃,此烷烃就是Ａ、（CH3）２CＨCH2CH2ＣH３B、(ＣH3CH2）2CHCＨ3 C、（CH３)2ＣHCH（CＨ3）2 D、（CH3）3ＣCH２CＨ３ 6.有—CH3，—OＨ,—COOH，-C６H5四种基团,两两结合而成得有机化合物中，水溶液具有酸性得有( ）Ａ、３种B、4种C、5种Ｄ、6种 7.下列说法错误得就是( ） A、C2H6与C4H10一定就是同系物 B、C2H4与C4H８一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳得质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应 ⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基得反应类型就是( ） A、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥

大学有机化学芳香烃练习题

大学有机化学芳香烃练习题学习指导：1. 芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；. 氧化反应； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则；一、命名 1、写出的名称。 2、写出的系统名称。 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。、写出的系统名称。二、 1、、完成下列各反应式 3、 4、 5、 6、 7、 2C＝＝CH2 8、

三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： C6H5CH2CH2CH==CH C6H5CH==C C6H5CH2CH==CHCH3 C6H5CH==CHCH==CH2 2、将苄基正离子、对硝基苄基正离子、对甲氧基苄基正离子和对氯苄基正离子按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ? 7、比较Fe存在下～位置上氯代的反应活性： 8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 3C+ C6H5CH2+ CH3+ 、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应 ? 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：苯甲苯甲基环己烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。六、有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和2-丁醇为原料合成：七、推导结构题 1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。 2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。试推测A～D的构造式。答案一、命名 1、1-甲基-4-异丙基苯 2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 3、 5、1,-二甲基萘 6、二、完成下列各反应式 1、、 3、

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

有机化学测试卷（A）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH

2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

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