人教版高中化学选修5有机化学基础知识点

有机化学基础

第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

第二节有机化合物的结构特点

第三节有机化合物的命名

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

归纳与整理复习题

第二章烃和卤代烃

第一节脂肪烃

第二节芳香烃

第三节卤代烃

归纳与整理复习题

第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚

第二节醛

第三节羧酸酯

第四节有机合成

归纳与整理复习题

第四章生命中的基础有机化学物质

第一节油脂

第二节糖类

第三节蛋白质和核酸

归纳与整理复习题

第五章进入合成有机高分子化合物的时代

第一节合成高分子化合物的基本方法

第二节应用广泛的高分子材料

第三节功能高分子材料

归纳与整理复习题

结束语——有机化学与可持续发展

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

2010-2-26

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分

子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的 [ 一般指 N(C ) ≤ 4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇

来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物

和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入

乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，

加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高

于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振

荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发

出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解

．．

度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油

脂）

（ 2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态 [ 常温常压（ 1 个大气压、 20℃左右） ]

（1）气态：

①烃类：一般 N(C) ≤ 4 的各类烃注意：新戊烷 [C(CH 3)4] 亦为气态

②衍生物类：

一氯甲烷（ CH 3Cl，沸点为 - 24.2℃）

氟里昂（ CCl 2F2，沸点为 - 29.8℃）

氯乙烯（ CH2==CHCl ，沸点为 - 13.9℃）

甲醛（ HCHO ，沸点为 - 21℃）

氯乙烷（ CH3CH2Cl ，沸点为12.3℃）

一溴甲烷（ CH 3Br，沸点为 3.6℃）

四氟乙烯（ CF2 ==CF2，沸点为 - 76.3℃）

甲醚（ CH3OCH 3，沸点为 - 23℃）

*甲乙醚（ CH 3OC2H5，沸点为 10.8℃）

* 环氧乙烷（，沸点为13.5℃）

（2）液态：一般N(C) 在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷 CH3(CH 2)4CH 3环己烷

甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH

溴乙烷 C2H 5Br乙醛 CH 3CHO

溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H 5NO2

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：一般N(C) 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡C16以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：苯酚（ C6H 5OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态

4．有机物的颜色

☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体；

☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆ 2， 4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆苯酚溶液与Fe3+ (aq)作用形成紫色[H 3Fe(OC6 H5)6]溶液；

☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄

色。

5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)

☆ 液态烯烃汽油的气味

☆乙炔无味

☆ 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆ 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。

☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体

☆ C5～ C11的一元醇不愉快气味的油状液体

☆ C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

☆ 乙醇特殊香味

☆ 乙二醇甜味（无色黏稠液体）

☆ 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）

☆ 苯酚特殊气味

☆ 乙醛刺激性气味

☆ 乙酸强烈刺激性气味（酸味）

☆ 低级酯芳香气味

☆ 丙酮令人愉快的气味

二、重要的反应

1．能使溴水（Br 2/H 2O）褪色的物质

（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡ C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

①通过与碱发生歧化反应

3Br 2 + 6OH - == 5Br - + B rO 3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - +H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如

2-2

-

-2+ H2S、 S、 SO2、 SO3、 I、 Fe

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质

（1）有机物：含有、— C≡C—、— OH （较慢）、— CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H

2-2

-

--2+ 2S、S、 SO2、 SO3、Br、 I、 Fe

3．与 Na 反应的有机物：含有— OH、— COOH 的有机物

与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、— COOH 的有机物反应加热时，能

．．．

与卤代烃、酯反应（取代反应）

与 Na

2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO ；含有— COOH

．3

的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有— SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO 3反应的有机物：含有— COOH 、— SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1） 2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2↑

2Al + 2OH - + 2H2O == 2 AlO 2- +3H 2↑

（2） Al 2O3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2O

Al 2O3 + 2OH - == 2 AlO 2- + H2O

（3） Al(OH) 3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2O

Al(OH) 3 + OH - == AlO 2- + 2 H2O

（4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO 3、NaHS 等等

NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H2O

NaHCO 3 + NaOH == Na 2CO3 + H 2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

NaHS + NaOH == Na 2S + H 2O

（5）弱酸弱碱盐，如 CH 3COONH 4、 (NH 4 )2S 等等 2CH

3COONH 4 + H 2SO4 == (NH 4)2SO4 + 2CH 3COOH

CH3COONH 4 + NaOH == CH 3COONa + NH 3↑ + H 2O

(NH 4)2S + H2SO4 == (NH 4)2SO4 + H 2S↑

(NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑ + 2H 2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH 2COOH + HCl→ HOOCCH2NH3Cl

H2NCH 2COOH + NaOH → H2NCH 2 COONa + H 2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的— NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有— CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液 [Ag(NH 3)2OH] （多伦试剂）的配制：

向一定量2%的 AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解

消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

．．．．．．．

若在酸性条件下，则有

+

+ OH

-+

== Ag

+

+ 2NH

+

+ H 2O 而被破坏。Ag(NH 3)2+ 3H4

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3·H2 O == AgOH↓ + NH 4NO 3

AgOH + 2NH 3·H2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2 O 银镜反应的一般通式：

RCHO + 2Ag(NH 3)2 OH 2 Ag↓ + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、 2—银、 3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag↓ + (NH4 )2CO3 + 6NH 3 + 2H2O 乙二醛：

OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2 OH4Ag↓ + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 Ag↓ + (NH 4)2CO3 + 2NH3+H2O

（过量）

葡萄糖：

CH 2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2A g↓

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag

HCHO ～4Ag(NH) 2OH ～4 Ag

6．与新制Cu(OH) 2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖

（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（ 2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴2%的 CuSO4溶液，得

到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

．．．．．．．．

（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（— CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无

变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变

成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH) 2↓ + Na 2SO4

RCHO + 2Cu(OH) HCHO + 4Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O 2CO2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O

OHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O

HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H 2O

242242

O↓+ 2H2

O CH OH(CHOH)CHO + 2Cu(OH)CH OH(CHOH) COOH + Cu

（6）定量关系：—COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

— CHO ～2Cu(OH) 2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH) 2～2Cu 2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H 2O

(H)RCOOH+NaOH== (H)RCOONa + H 2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H 2O

或

8．能跟 FeCl 3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性：

类

别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物

通

式

C n H 2n+2(n ≥ 1) C n H 2n (n ≥ 2) C n H 2n-2(n ≥ 2) C n H 2n-6(n ≥ 6)

代表物结构式

H — C ≡ C —H

相对分子质量 Mr 16 28 26 78

碳碳键长 ( ×10-10m)

1.54 1.33

1.20 1.40 键

角

109°28′

约 120° 180° 120°

分子形状

正四面体

6 个原子

4 个原子

12 个原子共平

共平面型 同一直线型

面 (正六边形 )

光照下的卤 跟 X 2、H 2、HX 、 跟 X 2、H 2、HX 、 跟 H 2 加成； 主要化学性质

代；裂化；不

H 2O 、 HCN

加 HCN 加成；易

FeX 3 催化下卤

使酸性 KMnO 4

成，易被氧化； 被氧化；能加 代；硝化、磺

溶液褪色

可加聚

聚得导电塑料

化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

分子结构结

类别

通 式

官能团

代表物

主要化学性质

点

卤素原子直接 一卤代烃：

1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生

与烃基结合

卤代

R — X

卤原子 C 2H 5Br

成醇

（ Mr ： 109）

β- 碳 上 要有 氢

烃

多元饱和卤代烃： —X

2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生

原子才能发生

C n

H

2n+2-m

X

m

成烯

消去反应

一元醇：R— OH

醇羟基醇饱和多元醇：

—OH

C n H2n+2O m

CH3OH

（Mr ：32）

C2 H5 OH

（Mr ：46）

羟基直接与链

烃基结合，

O—H 及 C—O

均有极性。

β- 碳上有氢原

子才能发生消

去反应。

α- 碳上有氢原

子才能被催化

氧化，伯醇氧化

为醛，仲醇氧化

为酮，叔醇不能

被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H 2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应 :乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断 O— H 键与羧酸及无机含氧酸

反应生成酯

醚键醚R—O— R′

酚羟基酚

—OH

醛基醛

羰基酮C

2H5O C2H5

（Mr ：74）

（Mr ：94）

HCHO

（Mr ：30）

（Mr ：44）

（Mr ：58）

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反C—O 键有极性

应

—OH 直接与苯 1.弱酸性

环上的碳相连， 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

受苯环影响能 3.遇 FeCl3

呈紫色

微弱电离。 4.易被氧化

HCHO 相当于

两个 1.与H2、 HCN 等加成为醇

—CHO 2.

被氧化剂 (O2

、多伦试剂、斐林试剂、

有极性、

酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸

能加成。

有极性、

与 H2、HCN 加成为醇

能加成

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧基

羧酸

（ Mr ：60）

HCOOCH 3

酯基（ Mr ：60）酯

（ Mr ：88）

硝酸酯

硝酸

RONO 2基

酯

—ONO2

硝基

硝基—

化合R—NO2

NO 2

物

氨基

—NH 2

氨基H2 NCH 2 COOH

RCH(NH 2)COOH羧基

酸（ Mr ：75）

— COO

H

肽键

蛋白结构复杂

氨基

—NH 2酶

质不可用通式表示

羧基

— COO

H

糖多数可用下列通式表羟基—葡萄糖受羰基影响，

1.具有酸的通性

O— H 能电离出 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单

H+，受羟键，不能被 H2加成

基影响不能被 3.能与含— NH 2

物质缩去水生成酰胺

加成。(肽键 )

酯基中的碳氧

1.发生水解反应生成羧酸和醇

单键易断裂

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

不稳定易爆炸

一硝基化合物一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合较稳定物易爆炸

—NH2

能以配

位键结合H+；两性化合物

—COOH能部

能形成肽键

分电离出H+

1.两性

2.水解

多肽链间有四 3.变性

级结构

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

多羟基醛或多 1.氧化反应

示：OH CH 2OH(CHOH) 4CHO羟基酮或它们(还原性糖 )

2醛基—淀粉 (C610 5的缩合物 2.加氢还原

C n(H O) m H O ) n

CHO纤维素 3.酯化反应

羰基[C 6H 7O2(OH) 3] n 4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

酯基

酯基中的碳氧

1.水解反应

单键易断裂

油脂

可能有

（皂化反应）

烃基中碳碳双

碳碳双 2.硬化反应

键能加成

键

五、有机物的鉴别和检验

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反

应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂酸性高锰溴水

银氨新制FeCl3酸碱

过量碘水NaHCO 3

名称酸钾溶液少量溶液Cu(OH) 2溶液指示剂

饱和

被鉴含碳碳双含碳碳双含醛基

含醛基化羧酸化合物

别物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能

苯酚及葡萄苯酚

质种物质、烷基的物质。萄糖、果淀粉使酸碱指羧酸

溶液糖、果溶液

类苯。但醇、但醛有干糖、麦芽示剂变

糖、麦

醛有干扰。扰。糖色）

芽糖

酸性高锰

溴水褪色出现

出现银出现红呈现呈现

使石蕊或放出无

现象酸钾紫红白色甲基橙变色无味

且分层镜色沉淀紫色蓝色

色褪色沉淀红气体2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入

．．．．．．．AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH) 2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双

．．．．．．．

键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：— CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr

而使溴水褪色。

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说

3．．．．．．

明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与

3+

Fe 进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而

看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，

另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2＝ CH 2、 SO2、 CO 2、 H 2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2＝ CH 2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物分离

除杂试剂化学方程式或离子方程式

（括号内为杂质）方法

溴水、 NaOH 溶液CH 2＝CH

2 + Br 2

→CH

2 BrCH 2 Br

乙烷（乙烯）洗气

（除去挥发出的Br2蒸气）Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H 2 O

乙烯（ SO2、 CO2）NaOH 溶液

SO2 + 2NaOH = Na 2 SO3 + H 2O 洗气

CO 2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O

H 2S + CuSO4 = CuS↓ + H2SO4

乙炔（H

2S、PH3）

饱和 CuSO4溶液洗气11PH3+ 24CuSO4 +12H 2O= 8Cu3P↓+

3H3 PO4+ 24H 2SO4

提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————

从 95% 的酒精中提

新制的生石灰蒸馏CaO + H

2O＝Ca(OH) 2

取无水酒精

Mg + 2C 2H 5OH → (C 2H 5O)2 Mg + H 2↑

从无水酒精中提取

镁粉蒸馏(C2 H5O)2 Mg + 2H2 O → 2C2H 5OH + Mg(OH) 2绝对酒精

↓

汽油或苯或萃取

提取碘水中的碘——————————————

四氯化碳分液蒸馏

溴化钠溶液溴的四氯化碳

洗涤萃取分液Br2+ 2I- == I 2+ 2Br-

（碘化钠）

苯

（苯酚）

乙醇

（乙酸）

乙酸

（乙醇）

溴乙烷（溴）

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯）

硝基苯

（苯、酸）

提纯苯甲酸

提纯蛋白质

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）溶液

NaOH 溶液或

饱和 Na2CO3溶液

NaOH 、Na2 CO3

、NaHCO

3

溶液均可

NaOH 溶液

稀H

2SO4

NaHSO 3溶液

蒸馏水

NaOH 溶液

蒸馏水

NaOH 溶液

蒸馏水

蒸馏水

浓轻金属盐溶液

食盐

洗涤

分液

洗涤

蒸馏

蒸发

蒸馏

洗涤

分液

洗涤

分液

蒸馏

洗涤

分液

蒸馏

重结晶

渗析

盐析

盐析

C6H 5OH + NaOH → C6H5 ONa + H 2O

C6H 5OH + Na 2CO3

→C

6H5ONa + NaHCO 3

CH 3COOH + NaOH→ CH3COONa + H2O

2CH3COOH + Na 2CO3

→2 CH

3 COONa + CO 2

↑+ H2O

CH 3COOH + NaHCO 3

→CH

3COONa + CO 2

↑+ H2O

CH 3COOH + NaOH→ CH3COO Na + H2O

2CH3COO Na + H2SO4

→Na

2SO4+

2CH3COOH

Br2 + NaHSO3+ H2O == 2H Br + NaHSO4

Fe Br3

溶于水

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H 2 O

先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少

量溶解在有机层的酸H++ OH- =H2O

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变

化较大。

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七、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X （卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH 2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（ 1）必为同一类物质；

（ 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（ 3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式可能的类别典型实例

C n H 2n烯烃、环烷烃

CH2=CHCH 3与

C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡ C—CH 2CH 3与 CH2=CHCH=CH 2

C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3

醛、酮、烯醇、环醚、环CH3CH2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与

C n H2n O

醇

C n H 2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、 HCOOCH 3与 HO —CH 3— CHO

C n H 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与

C n H2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH2— NO 2与 H2NCH 2—COOH

葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、

C n(H 2O)m单糖或二糖

蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→ 位置异构→ 顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→

碳链异构→ 位置异构→ 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写

和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三

个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；

（3）戊烷、戊炔有 3 种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、 C8H10（芳烃）有 4 种；

（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；

（6） C8H 8O2的芳香酯有 6 种；

（7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种。

2．基元法例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种

3．替代法例如：二氯苯C6H 4Cl 2有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl ）；又如： CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（ CH 3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

3．含 N 有机物的不饱和度

（1）若是氨基— NH 2，则

（ 3）若是铵离子NH 4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个

卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当 n（ C）︰ n（ H）= 1︰ 1 时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、

乙二酸。

②当 n（C）︰ n（H）= 1 ︰ 2 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、

酸、酯、葡萄糖。

③当 n（ C）︰ n（H ）= 1 ︰ 4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH 2 )2] 。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH 2或 NH 4+，

如甲胺 CH 3NH 2、醋酸铵CH3COONH 4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%~85.7%

之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH 4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减

小，介于92.3%~85.7% 之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H 2和 C6H 6，均为 92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH 4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧

酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为C n H2n O x的物质， x=0 ，1， 2，??）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

NaOH

C2H 5OH+HCl

C2H5Cl+H 2O

CH3COOC 2H 5+H2O 无机酸或碱

CH 3COOH+C 2H 5OH

2．加成反应3．氧化反应

2C2H2+5O 2点燃

4CO2+2H 2O

Ag网

2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O

550℃

锰盐

2CH 3CHO+O 2

65～75℃

CH3CHO+2Ag(NH 3)2OH+2Ag↓ +3NH3+H 2O 4．还原反应

5．消去反应

浓 H 2SO4CH2═ CH↑ +H

C H OH22O

170℃

CH3— CH2— CH2Br+KOH 乙醇

CH3— CH═ CH2+KBr+H 2O

7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C16H 34C8H16+C8H 16C16H 34C14H30+C2H4 C16H 34C12H26+C4H 8??

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色

10．聚合反应

11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。例如：

+ O 2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成

，所以

不发生失氢（氧化）反应。

（ 2）消去反应：脱去 — X （或 —OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互

相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较 例如：

与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液

存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液

存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现

存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

3 2

浓H SO

2

2↑ +H 2

24

（ 1）CH CH OH

170℃

CH =CH

O （分子内脱水）

浓 H 2SO 4

CH 3CH 2— O — CH 2CH 3+H 2O （分子间脱水）

2CH 3CH 2OH

140℃

（ 2）CH 3— CH2—CH2Cl+NaOH H 2O

CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）

乙醇

CH 3— CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）CH3— CH2— CH2Cl+NaOH

（ 3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——

软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH

油酸（ 9-十八碳烯酸）——CH3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH

亚油酸（ 9,12-十八碳二烯酸）—— CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH 鱼

油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）——C19H 29COOH DHR （二十二碳六烯酸）——C21H31COOH

银氨溶液—— Ag(NH 3)2OH

葡萄糖（ C6H12O6）—— CH2OH(CHOH) 4CHO

果糖（ C6H 12O6）—— CH 2OH(CHOH) 3COCH 2OH

蔗糖—— C12H 22O11（非还原性糖）麦芽糖—— C12H22O11（还原性糖）

淀粉—— (C6H 10O5)n（非还原性糖）纤维素—— [C 6H7O2(OH) 3] n（非还原性糖）