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光谱部分综合练习题

光谱部分综合练习题

一、推测结构

1.化合物A,C9H18O2,对碱稳定,经酸性水解得到B,C7H14O2和C,C2H6O,B与Ag(NH3)2+反应后酸化得到D,D经碘仿反应后再酸化得到E,E加热得到F,C6H8O3,F的IR主要特征是:1755cm-1和1820 cm-1;F的1HNMR数据为:δH1.0(3H,d);2.1(1H,m);2.8(2H,q)。推出A到F各化合物的结构。(中科院2006)

2.化合物A,C10H12O2,其IR在1735 cm-1有强吸收,3010 cm-1有中等强度的吸收;其1HNMR数据如下:δH:1.3(3H,t);2.4(2H,q);5.1(2H,s);7.3(5H,m)。写出A的结构式,并指出IR、HNMR各峰的归属。(中科院2006)

3.某化合物的元素分析表明只含有C、H、O,最简式为C5H10O,IR在1720 cm-1有强吸收,2720 cm-1无吸收,该化合物的质谱图如下:

试推测该化合物的结构,并说明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途径。(中科院2006)4.有一个化合物分子式为C5H10O,红外和核磁共振数据如下:1HNMRδ:1.10(6H,d)、2.10(3H,s)、2.50(1H,m);IR:1720cm-1。请推导其结构,并表明各峰的归属。(东华大学2004)

光谱部分综合练习题

第3题图(中科院2006)

5.化合物A的分子式为C6H12O3,其IR在1710cm-1有一强吸收峰;当A在NaOH中用碘处理时,则有黄色沉淀生成。当A用Tollen试剂处理时无反应发生。假如A先用稀硫酸处理后再与Tollen试剂反应时,则在试管中有银镜形成。化合物A的1HNMR谱图数据如下:2.1(s)、2.6(d)、3.2(6H,s)、4.7(t)。请给出化合物A的结构式及各峰的归属(东华大学2005)。

6.有一化合物X(C10H14O)溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。它与溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。X的IR谱在3250cm-1有一个宽峰,在830cm-1有一强吸收。其1HNMR谱图数据如下:1.3(9H,s)、4.9(1H,s)、6.9-7.1(4H,m)。给出X的结构及各吸收峰的归属。(东华大学2005)

7.化合物A(C4H8O3),IR在1710和3100有吸收峰,1HNMR如下:δppm1.2(3H,t),3.7(2H,q),4.1(2H,s),12.0(1H,s)。推出结构并标明各吸收峰的归属。(厦门大学2001)8.某化合物(C7H12O4),IR在1735cm-1有强吸收,1HNMR谱图如下,写出此化合物的结构。(厦门大学2001)

光谱部分综合练习题

9.根据下列分子式、IR 数据及1

HNMR 谱图,分别写出化合物A 和B 的结构式。A :C 10H 12O ,IR :1710cm -1。(厦门大学2002)

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B :

C 5H 9ClO 2;IR :1735 cm -1

光谱部分综合练习题

10.根据所给的光谱数据推测结构(厦门大学2003):

(1)化合物A (C 4H 8O 3),IR 2500-3100(宽),1710cm -1

(2)化合物B (C 5H 10O 2),IR 1735 cm -1。

11.根据下列合成路线,写出化合物A-M 的结构式。

A B NH 3300?C KMnO 4?CH 3CH 3?((

C D E Br 2NaOH HOAc (

)()()

化合物E 的光谱数据如下:

MS (m/z ):137(59%);119(100%);93(97%);92(59%)

IR :3490、3300-2400(宽峰)、1665、1245、765cm -1

1HNMR (ppm ):6.52(三重峰,J=8Hz ,1H )、6.77(二重峰,J=8Hz ,1H )、7.23(三重峰,J=8Hz ,1H )、7.72(二重峰,J=8Hz ,1H )、8.6(宽单峰,3H ,加D 2O 后消失)。(厦门大学2005)

12.Phenacetin (分子式C 10H 13NO 2)是一种解热镇痛药物,1HNMR 及IR 谱图如下。与NaOH 水溶液共热时,生成化合物A (C 8H 11NO )和乙酸钠。请写出Phenacetin 和化合物A 的结构式(厦门大学2005)

光谱部分综合练习题

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13.根据下列合成路线,写出化合物A 到F 的结构。(20分)

光谱部分综合练习题

Mg THF,?Ac 2O AlCl 3+Br 2B C Fe OH/H OH

E F H 2O,H +

?

i. D,?ii. H 3O +H 3CO Ph

O

化合物B 与F 的光谱数据如下:

化合物B :IR (KBr ):1660cm -1;1HNMR (CDCl 3)谱图如下:

光谱部分综合练习题

化合物F:IR(KBr):3455和1655cm-1;

MS:m/z=332(p. 82%)、225(85%)、213(100%)、147(37%)、106(48%)、77(25%)、43(25%);

1HNMR(CDCl

):δ2.58(s, 3H)、2.85(s, 1H,加D2O消失)、3.74(s,3H)、6.77-7.98(m,

3

13H)。

14.某化合物A分子式为C8H16O,不与Na、NaOH及KMnO4反应,而能与浓的氢碘酸作用生成化合物B,C7H14O,B与浓硫酸共热生成化合物C,C7H12,C经臭氧化水解后得到产物D,C7H12O2,D的IR图上在1750-1700 cm-1有强吸收,而在1HNMR谱图上有两组峰具有如下特征:一组为10(1H,t),另一组在2(3H,s)。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E,C7H13Br,E经水解得到化合物B。试推导出化合A到E的结构。(苏州大学2003)

15.化合物A,C9H12O,IR在3600 cm-1、3030 cm-1、760 cm-1、700cm-1有特征吸收;HNMR谱数据如下:7.2(5H,s)、4.4(1H,t)、2.7(1H,s)、1.6(2H,m)、0.9(3H,t)。推出A的结构。(苏州大学2003)

16.化合物A,C7H15N,与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物B,C8H18NI,B与AgOH 的悬浮水溶液加热得到C,C8H17N,当C再与碘甲烷反应并与AgOH的悬浮水溶液加热得到D,C6H10和三甲胺。D能吸收2mol氢气得到E,C6H14。E的NMR谱显示一个七重峰和一个双峰,它们的相对强度比为1:6。试推测A、B、C、D的结构。(苏州大学2003)17.化合物A和B,化学式均为C10H12O,IR:1720 cm-1处均有强吸收;NMR:(A):7.2(5H,s)、3.6(2H,s)、2.3(2H,q)、1.0(3H,t);

(B):7.1(5H,s)、2.7(2H,t)、2.6(2H,t)、1.9(3H,s)。试推出A、B的结构。(苏州大学2003)

18.化合物C8H11N,具有旋光性,可溶于稀盐酸水溶液中,与HNO2反应放出氮气;NMR在约7.0有吸收峰。推测其结构。(苏州大学2006)

19.某化合物A(C7H12O3)用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。A与FeCl3溶液显色。A用稀的NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B 及一分子乙醇。B的IR在1720cm-1处有强吸收,B的NMR数据如下:2.1(3H,s)、2.5(2H,q)、1.1(3H,t)。试推断A、B的结构并解释。(青岛大学2004)20.化合物A(C5H10)经臭氧分解得到产物之一是B(C4H8O),B的IR在1720cm-1有吸收峰,其NMR显示三个信号峰0.9、2.2、2.4。试确定A和B的结构。(青岛大学2006)21.一个旋光化合物A(C12H16O3),用LiAlH4还原得到不旋光的化合物B(C10H14O2)。A和B的UV光谱都与甲苯的相同,B分子中无手性碳原子。试推测A和B的结构式。(青岛大学2006)

22.某中性化合物A(C7H13O2Br),一般方法不能使其生成肟或苯腙。A具有光学活性,其光谱数据如下:

IR(cm-1):1740、2950、(3000以上无吸收)

A在酸性条件下生成B和C。B具有光学活性。它的NMR谱数据如下:1.08(3H,t)、2.07(2H,五重峰)、4.23(1H,t)、10.92(1H,s)。试推出A、B和C的结构式。(青岛大学2006)

23.化合物A(C10H13NO)的质子核磁共振谱图为δ=1.9(s,3H),2.2(s,3H),3.2(s,3H)和7.5(m,4H)。A不溶于水、稀碱和稀酸。A与NaOH水溶液加热后酸化

生成乙酸和一个铵盐,从这个铵盐可以得到游离胺B(C8H11N)。B与对甲苯磺酰氯反应

生成不溶于NaOH溶液的固体。B经高压催化加氢产生C(C8H17N),C与2摩尔MeI反

应生成D,D与湿的Ag2O作用然后加热产生三甲胺和3-甲基环己烯。确定A、B、C、D

的构造式,并归属A的各种化学位移的氢。(大连理工2003)

Me2CHC≡CH Me2CHC≡CCH2CH2CH3 Me2CHCO2H + CH3CH2CH2CO2H

A B C and D

Me2CHCOCH3 E24.化合物A,C6H12O3,其红外光谱在1710㎝-1处有强的吸收。A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀,与Tollen试剂无银镜反应。但若用稀硫酸处理后所得的化合物与Tollen试剂有银镜

反应。A的1HNMR谱数据如下:

δ=2.1(3H,s)、2.6(2H,d)、3.2(6H,s)、4.7(1H,m)。写出A的构造式及相关反

应式。(大连理工2004)

25.化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷,得到一化合物A(C7H10O3)。A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰;氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号,δ=1.3(s,3H),δ=1.7(t,2H),δ=2.1(s,3H),δ=3.9(t,2H)。写出相关的反应式及产物的结构,并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。(华中科技大2004)

26.一个化合物Y,分子式为C3H5Cl2O2,其NMR谱数据如下:

δH1.73(3H,d),4.47(1H,q),11.22(1H,s)。推测其可能的结构。(华东师大2003)27.一个化合物A,化学式为(C3H6Br2),与NaCN作用得到B(C5H6N2),B在酸

性水溶液中水解得到C,C与乙酸酐在一起共热得到D和乙酸,D的红外光谱在1755和1820㎝-1处有吸收,1HNMR在δ=2.0(2H)呈五重峰,2.8(4H)呈三重峰。推测A~D

的结构,写出它们之间的转化方程式,标出D的各峰的归属,并判别化合物C的NMR

有几组峰?每组峰的裂分情况如何?(华东师大2003)

28.化合物A(C7H15N)用碘甲烷处理生成水溶性的盐B(C8H18IN)。将B和氧化

银水悬浮液共热,生成C(C8H7N)。C用碘甲烷处理,随之同氧化银水悬浮液共热,生

成三甲胺和D(C6H10)。D获得2mol氢气生成E(C6H14)。E的核磁共振显示七重峰和二

重峰(相对强度1:6)。写出A、B、C、D和E的构造式。(清华大学2001)29.化合物A(C8H18O2),可与乙酰氯反应,但与高碘酸不反应,A的光谱数据如下:IR ν(cm-1):3350(宽),1470,1380,1050。1HMRδ(ppm):1.20(s,12H),4.50(s,4H),1.90(s,2H)。请推测A的结构,并对其光谱数据加以解释。(北京大学1999)

30.一非共轭双烯A(C9H16)在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢,其与过量的臭氧反应,接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B(C5H8O2),B可溶于稀碱,接着在碱溶液中分解产生化合物C(C4H8O)和甲酸盐,C可与苯肼反应,C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B的光谱数据如下:IRν(cm-1):3200(宽),2700,1650。1HMRδ(ppm):1.20(t,3H),1.30(s,1H),2.80(q,2H),4.50(d,1H),7.00(d,1H)。(1)写出A、B和C的结构式;(2)写出A可能的异构体的构型式,并用中文命名;(3)解释B溶于碱的原因,并写出B

在碱溶液中分解的机理。(北京大学1999)

31.化合物A(C 14H 12)的NMR 数据如下:7.1(2H, s);7.2-7.5(10H, m)。A 与稀冷的KMnO 4的碱性溶液反应,得到产物B(C 14H 14O 2)无旋光性,但B 可拆分为一对对映体B 1和B 2。写出A 和B 1及B 2的结构式。(复旦大学2000)

32.某研究生为搞清反应a 中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的α-位还是γ-位设计了反应b ,并成功地解决了上述问题。(1)根据产物B 的波谱数据写出其结构,并对B 的NMR 数据进行归属;(2)如果反应得到的是另一形式的加成产物,试说明它与B 的最特征的NMR 谱区别。 X αγOH Sn/THF/H 2O 反应 a CHO +

反应 b CHO +OH Br Sn/THF/H 2O B(C 12H 16O 2)

化合物B 的波谱数据如下:IR 主要吸收峰:3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590㎝-1等;

NMR :1.0(6H, s );3.3(1H, s, 加D 2O 后该峰消失);4.5(1H, s );4.8~5.2(2H, m );5.6~6.1(1H, m );6.6~7.3(4H, m );8.4(1H, s, 加D 2O 后该峰消失)ppm 。(复旦大学2000)

33.某无色液体有机化合物,具有类似茉莉清甜的香气,在新鲜草莓中微量存在,在一些口香糖中也有使用。MS 分析得到分子离子峰为164,基峰m/z=91;元素分析结果如下:C :73.15%、H :7.37%、O :19.48%;其IR 在~3080㎝-1有中等强度的吸收,在~1740㎝-1及~1230㎝-1有强吸收;1HNMR :δ~7.20(5H ,m )、5.34(2H ,s )、2.29(2H ,q ,J=7.1Hz )、

1.14(3H ,t ,J=7.1Hz )。该化合物的水解产物与FeCl 3水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构,并对IR 的主要吸收峰及1HNMR 的化学位移进行归属。(复旦大学2004)

34.化合物A (C 10H 14),UV 在λ=236nm 有吸收,催化氢化得到C 10H 18,A 用臭氧氧化后用Zn/CH 3COOH 处理得到:

H

H O O O

O

(1)提出A 的三个可能的结构;

(2)化合物A 与顺丁烯二酸酐反应得到Diels-Alder 产物;

(3)提出A 的结构,写出各反应。(中科院2004)

35.化合物A ,mp21℃,元素分析:C :79.97、H :6.71、O :13.32;MS 、IR 和NMR 谱如下所示。提出A 的结构式并解释三谱的归属。(中科院2004)

36. 某化合物A ,C 8H 12,能加三分子溴,经KMnO 4氧化只得到一种产物B ,C 4H 6O ,B 的IR 在1700㎝-1有强吸收;HNMR 有四组吸收峰,δ(ppm )都在0.5-2.7之间,强度为3:1:1:1。试推测A 、B 的结构并予以解释。(中科院2005)

光谱部分综合练习题

第35题质谱图

光谱部分综合练习题

第35题红外图

光谱部分综合练习题

第35题核磁共振谱

37.天然产物长叶薄荷酮F为一个萜烯,与乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧,得到三种产物G、H、I,分子式均为C13H20O。(a)用反应式表示每一产物的形成;(b)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:IR:1675㎝-1有强吸收;HNMR:δ(ppm)0.97(d,3H),1.1(s,6H),2.0-2.2(m,8H),2.3(s,2H),6.1(s,1H)。(中科院2005)

38.化合物A和B分子式均为C9H8O,其IR在1715均有一强吸收。A和B经KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸。1HNMR数据如下:

A:3.4(s)、7.3(m);B:2.5(t)、3.1(t)、7.3(m)。

推测A和B的结构,并对光谱数据进行归属。(兰州大学2003)

39.(4分)某化合物A(C10H12O),与羟胺和苯肼都呈正反应,它的光谱数据如下:IR:1680㎝-1、758㎝-1、690㎝-1;

NMR:7.5和7.9(5H,m)、2.8(2H,t)、1.6(2H,m)、0.9(3H,t)。试推测A 的结构式。(兰州大学2005)

40.根据HNMR图写出有机酸H(C5H9ClO2)、I(C3H5ClO2)、J(C5H8O2)、K(C15H14O2)。(扬州大学2004)

光谱部分综合练习题

第40题化合物H图

光谱部分综合练习题

第40题化合物I图

光谱部分综合练习题

第40题化合物J图

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第40题化合物K图

41.化合物A(C3H4O)的红外光谱在3500-3200㎝-1区间有一个强而宽的吸收,在2100㎝-1有一个中等强度的尖锐吸收峰。A的HNMR谱图如下。(扬州大学2005)

光谱部分综合练习题

42.A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000㎝-1region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250㎝-1;the 680-840㎝-1region shows a peak at 830㎝-1. The NMR spectrum of H gives the following :δ=1.3(9H,s), δ=4.9(1H,s), δ=7.0(4H,m). What

is the structure of H ? (中国药科大学2004)

43.一个未知物A(C10H12O2),IR:3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强

的吸收。NMR:7.3(5H,s)、5.1(2H,s)、2.4(2H,q)、1.2(3H,t)。试推测化合物

A的结构。(中国药科大学2005)

44.A的分子式C10H16,经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得

到C 。C的光谱数据为:1HNMR:3.68(6H,s)、1.90(4H,q,J=7Hz)、0.77(6H,t,J=7Hz);13CNMR:8.1(q)、24.8(t)、51.7(q)、58.3(s)、171.7(s);IR:1730cm-1。(华东理工大学2004)

45.根据1HNMR数据给出化合物A的结构:分子式C9H12,δH:7.25(5H,m)、2.90(1H,7重峰,J=7Hz)、1.22(6H,d,J=7Hz)。对谱学数据给以说明。(华东理工大学2005)

46.给出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征

峰值及其峰形。(华东理工大学2005)

47.化合物A,分子离子峰m/e=97,IR谱中在2200和1710cm-1附近有吸收,NMR谱数据如下:2.2(3H, s);2.6(2H , t);2.8(2H, t)。试推导A的结构。(南京大学2001)48.化合物A(C10H14O),能溶于NaOH水溶液,而不溶于NaHCO3溶液,与Br2/H2O 反应得到化合物B(C10H12Br2O)。化合物A的IR和NMR谱数据如下:IR:3250(b);830cm-1有吸收峰;NMR:1.3(s, 9H);4.9(s, 1H);7.0(m, 4H)ppm。试推测A的结构,并指出IR和NMR谱中各峰的相应归属。(南京大学2002)

49.化合物A分子式为C8H16O,不与金属钠、NaOH及KMnO4反应,而能与浓HI酸作用生成化合物B(C7H14O)。B与浓硫酸作用生成化合物C,C经臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2),D的IR谱图上在1750-1700㎝-1处有强吸收,而在NMR图中有两组峰具有如下特征:一组在δ10(1H,t),另一组为2ppm(3H,s)。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E(C7H13Br),E经水解得到化合物B。试推导出A~E的结构式。(东北师范大学2003)50.化合物C,IR(㎝-1):3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970;

MS(m/z)100(M+)、85、69(100)、41;

1HNMR(δppm)1.7(3H,d)、3.7(3H,s)、5.6(1H,m,J=16)、6.6(1H,m,J=16)。请推出化合物C的结构。(云南大学1998)

51.化合物D:1HNMR(δppm)1.1(3H,t)、3.8(2H,q)、6.9(4H,d×d);

MS:M+/M+2≈3/1,M+为156.5。推测化合物D的结构。(云南大学1998)52.化合物E(C10H12O),1HNMR(δppm)1.0(3H,t)、2.2(2H,q)、2.8(2H,s)、

7.3(5H,s)。请推出化合物E的结构式。(云南大学1998)

53.化合物B(C5H8O2)IRυmax 1779和1170(br,强),1385㎝-1;

1HNMRδ4.55(1H,m),2.5(2H,t),1.6(2H,m),1.3(3H,d);

MS:m/z100(M+),85,56(100基峰)。试推出化合物B的结构。(云南大学2001)54.化合物C(C10H11ClO),在AlCl3作用下得到化合物D(C10H10O)。D的IR 在1690(强)、750;NMR:7.5(m),3.1(2H,t),2.5(2H,t),2.0(2H,m)。推出C、D的结构。(云南大学2001)

55.化合物E(C8H8O3)IR:3200(宽),1700(强),1200(强),750cm-1;NMR:10.5(1H,s),6.5-7.8(m,4H),3.8(3H,s)。写出E的结构。(云南大学2001)56.某化合物分子式为C4H6O,其紫外光谱在213和320nm处有吸收,ε值分别为7100和27;IR有3000、2900、1675(最强)和1602cm-1等吸收;NMR为2.1(3H, s)、5.6~6.0ppm 处有三个多重峰,强度各为1H。写出该化合物的结构式,并说明理由。(延边大学2004)57.化合物A分子式为C4H7N,IR谱在2273㎝-1有吸收峰,NMR谱数据如下:1.33(6H, d)、2.82(1H, m)ppm。试推导A的结构。(南京师范大学2002)

58.化合物A的分子式为C9H10O,碘仿反应试验呈阴性,IR谱中1690㎝-1有一个强吸收,NMR中在1.2(3H, t),3.0(2H, q),7.7(5H, m)。试推导A的结构式。

A的异构体B的碘仿反应呈阳性,IR在1705㎝-1处有一个强吸收,NMR在2.0(3H, s),3.5(2H,s),7.1(5H, m)。推导出B的结构式。(南京师范大学2003)

59.一个未知物C10H12O2,IR:3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强吸收,NMR:δ7.3(5H, s)、5.1(2H, s)、2.4(2H, q)、1.2(3H, t)。推测其结构。(首都师范大学2003)60.在乙酰化某一杂环化合物时,得到化合物A,分子式为C8H10O3,NMR谱如下:δ7.08(1H, d) 、6.13(1H, d) 、6.78(2H, q) 、2.38(3H, s) 、1.2(3H, t)。写出A的可能结构。(西北大学2001)

61. 化合物A和B有同一分子式,C8H11N,A的NMR谱为:δ1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。B的NMR谱为:1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s);B的IR 谱在3400、1500、740、690㎝-1处有吸收。A有旋光性而B没有,A与B和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成,再用NaOH处理只有A的沉淀消失。A、B用KMnO4处里得到同一种酸。推出A、B的结构式,并写出反应式。(西北大学2003)

光谱部分综合练习题

第62题图

62.一个化合物分子式为C6H10O3,根据下面提供的NMR谱图和IR、UV数据,推断确定其结构式(不加分析,直接写出结构)。

IR :大于3000㎝-1无吸收,1715㎝-1和1740㎝-1有两个强吸收,1375㎝-1有一个中等强度的吸收;UV:在250nm有一个吸收。(天津师范大学2000)

63.化合物K(C4H8O2)IR在1720、3600~3200㎝-1有特征吸收,NMR谱图如下,写出K的结构(南开大学2002)

光谱部分综合练习题

64.化合物M(C5H7NO2)不使溴褪色,也不与羰基试剂作用。它的IR在2250和1750㎝-1有特征吸收,NMR谱图如下,写出M的结构(南开大学2003)

光谱部分综合练习题

65.某化合物分子式为C4H8O2,它的红外光谱在3500 cm-1和1735 cm-1处有强的吸收峰。其核磁共振谱数据如下:δ=11.0(1H,s)、2.5(1H,七重峰)、1.1(6H,d)。请写出该化合物的结构式。(江南大学2005)

66.一个中性化合物C7H13O2Br,与苯肼和羟胺均无反应。IR在2895-2850cm-1区域有吸收峰,而在3000 cm-1以上区域没有吸收峰;另外一个较强的吸收峰在1740 cm-1;NMR 谱:δ1.0(3H,t)、1.3(6H,d)、2.1(2H,m)、4.2(1H,t)、4.6(1H,m)。试推测此化合物的结构式。(苏州大学2004)

67.某化合物A(C5H10O)和B互为异构体,它们的IR在1720cm-1有强吸收,其NMR 波谱分别为:A:δ1.05(t)、2.47(q);B:1.02(d)、2.13(s)、2.22(m)。推出A和B的结构式,并加以合理的解释。(苏州大学2005)

68. 某醛的分子式为C4H8O,试根据下列MS信息推测结构,并说明这些碎片是怎么产生的? m/e72(M1);m/e44(基峰);m/e29。(上海大学2004)

69.将乙酸乙酯(含微量乙醇)用Na处理时得到A,C6H10O3,A能与2,4-二硝基苯肼产生黄色固体,也能与FeCl3显色。已知A的NMR数据有:δ4.1(2H,q)、1.35(3H,t)、3.6(2H,s)2.3(3H,s)。试回答:

(1)写出A的结构及其系统名称;

(2)写出乙酸乙酯转变为A的过程;

(3)将A的NMR数据进行归属;

(4)除了前述谱峰外,还可以看到δ12.1、5.1和1.8ppm有很弱的吸收峰,说明其产生的原因。(延边大学)

70.某未知物的IR、NMR和MS数据如下:

IR:3300 cm-1(w)、2950-2850 cm-1(s)、1460 cm-1(s)、1380-1370 cm-1(s,双峰)、1175-1140 cm-1(s→m,双峰)、700 cm-1(s);

NMR :δ1.0(12H ,d )、2.9(2H ,七重峰)、0.6(1H ,s );

MS :101(M +,7%)、86(80%)、44(100%)。

请提出该化合物的结构,并作简要的说明。

71.某化合物从质谱图上得知分子量(m/e )为154和156。IR 在1690cm -1处有强吸收,PMR 观察到两种氢,强度比为5:2。试问它是下面化合物的哪一种?

A

B C D E CH 2CHO CH 2COCl CHClCHO COCH 2Cl COCH 3

二、选择题

1.比较下列三种C-H 键在红外光谱中吸收波数的大小。(大连理工2003)

A ≡C-H

B =CH-H

C -CH 2-H

2.比较下列化合物在1HNMR 谱中化学位移的大小。(大连理工2003)

A CH 3F

B Me 3P

C Me 2S

D Me 4Si

3.在质谱中M +和M+2峰的强度几乎相等时,预示着它含有:(上海大学2003)

A N

B O

C Br

D Cl

4.一个化合物的NMR :δ=4.1(七重峰,1H )、3.1(单峰,3H )、1.55(二重峰,6H )。此化合物的结构为:(上海大学2003)

CH 3

A CH 3CH 2CHOH

B Me 2CHOCH 3

C CH 3CH 2OCH 2CH 3

D CH 3CH 2CH 2CH 2OH

5.在UV 光谱中出现K 带和R 带的结构是:(上海大学2003) A B C D O C=C=C

6.碳碳三键在IR 中的特征吸收位置是:(上海大学2003)

A 1660 cm -1

B 2200 cm -1

C 3010 cm -1

D 1720cm -1

7. 乙酸乙酯在1HNMR 中的自旋系统为:

A AX 5

B A 3B 2X 3

C A 3M 2X 3

D ABC

8.分子式为C 5H 8的化合物,其IR 光谱在3100、2900、2100、1470及1375cm -1处有吸收,其结构应为:(上海大学2004)

A B C D

9.某化合物的1HNMR 光谱为(δ):

0.9(3H ,d),1.1(6H ,s),2.0~2.2(8H ,m),2.3(2H ,s),6.5(1H ,s)。对应下列哪一个结构?(上海大学2004) A B C D O O

O

O

10.下列化合物IRv C=O 从高波数到低波数的顺序为 (中科院2005)

A CH 3CO 2Et

B CH 3COCl

C CH 3CONH 2

D CH 3CO 2H

E PhCONH 2

11. 指出下列化合物中有几种氢。(中科院2005)

(A) 丙烯 (B) 1,2-二甲基环丙烷 (C) 2-氯丁烷 (D) 丁酮

12.下列化合物的UV 光谱中,吸收波长最大的结构是(云南大学1998) O O O O A B C D

13.在NMR 谱中,两个羟基的δ值分别为10.5和5.2的结构是(云南大学1998)

OH CO 2Et Ph OH CO 2Et Ph OH CO 2Et Ph HO OH A B C

14.下列化合物中羰基IR 吸收频率最高的是 ,最低的是

(云南大学2001)

O O O

A B C D

光谱部分综合练习题

15.把下列化合物按紫外吸收波长由长到短的顺序排列(延边大学2004)

(I) 1,3-环辛二烯 (II )1,5-环辛二烯

(III) 1,3,5-环辛三烯 (IV) 4-甲基-1,3-环辛二烯

16.下列官能团的红外吸收频率的高低顺序为(南京师大2002)

a υO-H

b υC-H

c υC≡C

d υC=C

17.在下列不饱和羰基化合物中,其紫外吸收λmax 最长的是(南京师大2002) O O O A B C D

18.下列化合物对紫外光吸收波长的顺序为(首都师大2002)

a CH 3CH=CH-CH=CH 2

b CH 2=CH-CH=CH 2

c CH 2=CHCH 2CH=CH 2

d CH 2=CH-CH=CH-CH=CH 2

19.下列化合物的NMR 谱中只有两个峰的是:

A CH 3CHCl

B Me 2CHOCH 2CH 3

C CH 3CCH 3

D Me 3CH 2Cl 3 20.化合物C 3H 6O 的IR 表明在3600 cm -1和1021 cm -1处有明显的吸收,其结构为:

OH

A CH 2=CHCH 2OH

B CH 2=CHOCH 3

C CH 3COCH 3D

21.C a H 3-C b H 2-O-C c H 2-OCH 2CH 3分子中,质子Ha 、Hb 和Hc 的NMR 值分别为δa 、δb 和δc 。其大小顺序为(基准为TMS ): A. δa =δb =δc B.δa >δb >δc C.δc >δb >δa D.δc >δa >δb

22.乙醇分子中OH 的IRv OH ,1HNMR δOH 。用四氯化碳稀释时,v OH 和δOH 的变化是:

A. v OH 和δOH 稀释前后不变;

B. v OH 移向高波数,δOH 向高场

C. v OH 移向高波数,δOH 移向低场;

D. v OH 移向低波数,δOH 移向低场

23.在UV 谱上λmax 值最大的是:

A B C D O O

O O

24.化合物C 3H 6O 的NMR 表明在δ1.05(3H ,t ,J=7)、2.3(2H ,q ,J=7)、9.77(1H ,s )有吸收。其结构为:

O CH 3A CH 2=CHCH 2OH B CH 2=CHOCH 3C CH 3CH 2CHO D

三、回答问题

1.在室温下,N,N-二甲基甲酰胺给出如下的核磁共振谱:

a. 单峰 2.88,3H ;

b. 单峰 2.97,3H ;

c. 单峰 8.02,1H

随着温度的升高,信号a 和b 逐渐变宽并重叠起来,最后在170℃时合并成一个尖锐的单峰。请问:(1)如何解释这一现象?(华东师大2004)

2.红移现象

3.写出下列化合物中官能团在IR 中的特征吸收频率 (兰州大学2003)

A CH 3CH 2CH 2OH

B CH 3CH 2

C N C CH 3CH 2-C-OEt

D Me 2C=CH 2O

4.如何用IR 谱来区分吡啶、吡咯和哌啶?(首都师大2003)

5.反式和顺式-1,2-环戊二醇的IR 在3450-3570cm -1有一个宽峰。当用CCl 4稀释时,顺式的这个谱带保持不变,而反式的则向高波数端移动且变得尖锐。试解释。

6.用光谱法区分下列化合物:

CH 2OH OH H 3C

7.从电负性角度考虑,下列化合物中H 的化学位移值(δ)由大到小的顺序为: A. CH 3Cl B. (CH 3)3P C. (CH 3)4Si D. (CH 3)2S E. CH 3F

8.用光谱法区别:乙醚和正丁醇。

9.DMF (Me 2NCHO )在常温时的PMR 有两种甲基氢的信号,升温后合并为单峰。如何解释这一事实?

10.化合物A ,分子量为100,仅含C 、H 、O ,IR 在2985、1869、1779、1220、1053、909cm -1处有吸收,PMR 只在δ=3.0处有一个单峰。写出A 的结构,并标明各峰的归属。

11.下列三种二甲基环丙烷各有几种等性质子?

A

B C

光谱部分综合练习题

光谱部分综合练习题

光谱部分综合练习题

33

3

3

12.* 根据所给的PMR 信息,写出下列化合物的结构。

(1)分子式为C 10H 14,有两个单峰:A 的δ=8.0,B 的δ=1.0,面积比5:9;

(2)分子式为C 3H 5ClF 2有两组并非互相偶合的三重峰,A 组的强度为较低场的B 的1.5倍。

13.为什么质谱分析中的样品要少于1mg 而不能多?

14.指出下列说法是否正确,并说明理由。

(1)下列化合物的IR 谱是相同的:

C 2H 5

Br

CH 3H C 2H 5CH 3Br H 和

(2)上面(1)中的化合物的PMR 也是相同的。

(3)1-己烯的红外比紫外光谱有更多的吸收峰。

(4)CH 2=CHCHO 中的n →π*跃迁比CH 3CH 2CHO 的n →π*跃迁更向短波方向移动(向兰移动)。

15.化合物C 3H 6O 的IR 表明在3600cm -1和1021 cm -1处有明显的峰值,其结构为:

A CH 2=CHCH 2OH

B CH 2=CHOCH 3

C CH 3COCH 3

D OH

16.下列化合物中,v C=O 波数由高到低的顺序是:

A B C D CO 2H COCl CHO

CONH 2

17.在1HNMR 谱中,两个羟基的δ值分别为10.5和5.2 的是:

A

B C OH

2Et

Ph CO 2Et Ph OH CO 2Et Ph HO OH

18.下列化合物中,其NMR 谱仅有两种吸收的是:

A CH 3-CH-Cl

B Me 2CHOCH 2CH 3

C CH 3-C-CH 3

D Me 3C-Cl 3

19.下列物质中,质子的化学位移值最大的是:

A B CH 3CH=CH 2C CH 3C CH D CH 3CH 2CH 3

H