天然产物化学复习思考题

第一章绪论:

1、什么是天然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么？试论研究天然产物化学的研究目的和意义。

答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。

天然产物化学以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。

主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。

天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。

研究天然产物化学的意义：有助于从分子层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得大量目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。

2、天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。

3、天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。有效成分和无效成分的划分是相对的。

4、天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各自的结构特点是什么？请举出各自的代表化合物1-2个。

答：（1）糖类和苷类。

结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多羟基醛或酮的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物

实例：灵芝多糖

（2）醌类

结构特点：含两个双键的六元环状二酮结构包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌

实例：蒽醌如大黄酸（天然色素、抗菌）。

（3）黄酮类

结构特点：具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物

实例：槲皮素、葛根素

（4）苯丙素类

结构特点：含一个或几个C3-C6单位的天然成分

实例：香豆素、木脂素

（5）萜类与挥发油

结构特点：A.萜类:由甲戊二羟酸衍生而成的化合物，分子式符合(C5H8)n

B.挥发油（精油）:是一类具有挥发性的油状液体的总称。

实例：青蒿素

（6）甾体及其苷类

结构特点：结构中含有环戊烷骈多氢菲的甾核

实例：地高辛、地奥心血康

（7）生物碱

结构特点：分子结构中含N原子的一类有机化合物。

实例：利血平

5、什么是天然色素？试析其优缺点。脂溶性色素和水溶性色素分别有哪些？

答：天然色素是从植物、动物或微生物组织中提取的色素。

天然色素的优点：

（1）、多数无毒、无副作用，对人体的安全性较高

（2）、有的天然色素本身就是一种维生素（如核黄素）或具有维生素的活性（如β-胡萝卜素）

（3）、有些天然色素具有一定的药理作用（如叶绿素铜钠能治疗肝炎胃炎等。）

（4）、天然色素着色的色调较自然，更接近天然物质的颜色

（5）、与环境生态相容性好，生物可降解

天然色素的缺点：

（1）、不易溶解，且着色不均匀，着色力较差、坚牢度差

(2)、天然色素的色彩很不稳定（易受金属离子，水质，PH，氧化，光照，温度，湿度等的影响，某些天然食用色素甚至会与食品原料反应而变色。）

(3)、使用时局限性大（在加工及流通过程中变色或褪色，有时受天然产物中共存成分的影

响存在异味，很容易受食品或水中金属离子的影响，成分复杂使用不当易产生沉淀浑浊。）(4)、难于调色（不同色素的相溶性差，同种颜色不同来源的产品差异较大。

(5）、成本较高

A 脂溶性色素：脂溶性色素多为四萜类衍生物，常见的脂溶性植物色素有叶绿素、叶黄素、胡萝卜素、番红花素和辣椒红素等。

Ｂ水溶性色素：主要为花色苷类，常见的有锦葵色素、矢车菊色素、飞燕草色素、芍药色素、牵牛花色素和天竺葵色素等。

6、根据出油率和油脂的组成和性质，天然油脂可分为哪三种？

答：非干性油（碘值100以下，油酸）、半干性油（碘值100-130，亚油酸）、干性油（碘值大于130，亚麻酸）。

7、天然油脂是指从动植物中直接提取的油脂。

8、脂中脂肪酸按组成可分为哪三种脂肪酸？其分别的代表化合物有哪些？

答：天然油脂肪酸可分为三大类即饱和脂肪酸（中链甘油三酸酯，椰子油），单不饱和脂肪酸（油酸，芥子酸。神经酸）和多不饱和脂肪酸（亚油酸，亚麻酸，EPA,DHA）。

9、中链甘油三酸酯、油酸、芥子酸、神经酸、亚油酸、α-亚麻酸、ω-3脂肪酸分别属于哪一种脂肪酸？其主要作用是什么？试举例说出这些脂肪酸含量较高的油脂。常见的天然油料有哪些？哪些油料能制取生物柴油？

答：（1）饱和脂肪酸：中链甘油三酸酯，一般可食用或作为油炸油

（2）单不饱和脂肪酸：油酸（可降低血液总胆固醇和有害胆固醇）、芥子酸（对心脏有害）、神经酸（是大脑神经纤维和神经细胞的核心天然成分。）

（3）多不饱和脂肪酸：亚油酸、α-亚麻酸、ω-3脂肪酸，多不饱和脂肪酸在降低总胆固醇和有害胆固醇LDL的同时，也会降低有益胆固醇HDL

常见的天然油料有：油橄榄、文冠果（可制取生物柴油）、月见草（含稀有的γ-亚麻酸）、油棕（效率最高）

香料：能被嗅感嗅出香味或味感品出香味的物质，用以调制香精的原料（天然：植物性，动物性；人造;单离，合成）香精：调和香料。

10、根据产品的形状和制法，通常天然香料的商品形式主要有哪些？它们的定义分别是什么？精油的主要成分包括哪四类化合物？

答：（1）主要有：精油、净油、浸膏、酊剂、香脂和香树脂；

①采用水蒸气蒸馏、压榨和吸附等物理方法提取芳香植物中具有特征性香气的油状物统

称精油。

②用挥发性溶剂浸提植物再挥去溶剂后的膏状物称浸膏。

③采用脂类非挥发性溶剂吸收法制取的产品称为香脂。

④浸膏或香脂用高纯度乙醇溶解，滤去植物蜡等杂质，再经蒸馏去乙醇后所得的浓缩产品称净油。

⑤采用一定浓度的乙醇在室温下浸提天然香料，经澄清过滤后所得制品称酊剂。（2）精油的主要成分为小分子萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和含氮含硫化合物。

11、什么是一次代谢和二次代谢？天然产物化学主要研究对象是什么？二次代谢产物的生物合成途径主要有哪几类？

答：（1）维持植物生命活动的代谢过程叫一次代谢；以一次代谢产物为原料，经不同途径进一步代谢的过程叫二次代谢；

然产物化学主要研究对象是二次代谢产物；

①β-多酮途径乙酸途径

②甲羟戊酸途径甲戊二羟酸途径甲瓦龙酸途径

③桂皮酸途径莽草酸途径

④氨基酸途径

⑤混合途径

12、透析法是利用小分子物质在溶液中可通过半透膜，而大分子物质不能通过半透膜的性质而达到分离的方法，常用于纯化皂苷、蛋白质多肽和多糖等化合物。

13、常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？答：（1）含盐水＞水(H2O)＞甲醇(MeOH)＞乙醇(EtOH)＞丙酮（Me2CO）＞正丁醇(n-BuOH)＞乙酸乙酯(EtOAc)＞乙醚(Et2O)＞氯仿(CHCl3 ) ＞苯（C6H6)＞四氯化碳(CCl4)＞环己烷＞石油醚

（2）含盐水、甲醇、乙醇与水混溶；丙酮、正丁醇、乙酸乙酯、乙醚(、氯仿(、苯、四氯化碳、环己烷、石油醚与水不混溶。

14、各种洗脱剂的能力顺序：石油醚<四氯化碳<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<吡啶<丙酮<正丙醇<甲醇<水

15、溶剂提取的方法有哪些？他们都适合哪些溶剂的提取？

答：浸渍法水或稀醇

渗漉法稀乙醇或水

煎煮法水

回流提取法有机溶剂

连续回流提取法有机溶剂

16、聚酰胺吸附属于氢键吸附，极性物质与非极性物质均可适用但特别适合分离酚类，醌类，黄酮类化合物。各溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强可大致排列成下列顺序：水，甲醇，丙酮，氢氧化钠水溶液，甲酰胺，二甲基甲酰胺，尿素水溶液。

17、聚酰胺吸附力与哪些因素有关？

答：通常在含水溶剂中大致有下列规律：

（1）形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强；

（2）成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内键者，其在聚酰胺上的吸附相应减弱；

（3）分子中芳香化程度高者，则吸附性增强；反之，减弱。

18、天然产物化学成分的结构鉴定主要有哪四大谱？分别可提供哪些主要的结构信息？答：紫外光谱：共轭双键、α，β-不饱和羰基以及芳香化合物结构的信息；

红外光谱：特征官能团的信息；

核磁共振：分子中H的类型、数目及相邻原子或原子团的信息；

质谱：可用于确定分子量、求算分子式及其它结构信息。

第三章糖和苷：

19、什么是苷？什么是苷元？根据苷键原子的不同苷可分为哪些类？各有什么性质？例举出各类代表化合物1-2个。

答：苷是由糖或其衍生物通过糖的端基碳原子上羟基与非糖物质的活泼氢脱水形成的一类化合物；非糖部分称为苷元；根据苷键原子不同可分为：氧苷：红景天苷、氮苷：鸟苷、硫苷：萝卜苷、碳苷：芦荟苷。

20、何谓原生苷、次生苷？

答:原存在于植物体内的苷称为原生苷，水解后失去一部分糖的称为次生苷。

21、苷键降解的方法有哪些？酶催化水解和氧化开裂法的特点分别是什么？

答：酸水解、碱水解、酶水解（可得保持苷元结构不变的真正苷元）、氧化开裂（可得到完整的苷元——次级苷元）乙酰解（采用乙酸酐与不同酸的混合液水解部分苷键保留一部分苷键）。

22、酸催化水解的难易规律是什么？

答：苷类酸水解的难易有以下规律：

①按苷原子的不同：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷

②呋喃糖苷﹥吡喃糖苷

③酮糖苷﹥醛糖苷

④吡喃糖苷中：五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷

⑤2,3-二去氧糖> 2-去氧糖> 3-去氧糖> 羟基糖> 2-氨基糖

⑥芳香族苷﹥脂肪族苷

22、植物体内苷常与其对应的水解酶共存，所以提取原生苷时，必须设法抑制或破坏酶的活性。杀酶保苷的常用方法有哪些？

答：破坏或抑制植物体内酶的方法：

①采集新鲜材料——迅速加热干燥——冷冻保存

②加入一定量的碳酸钙

③用甲醇、乙醇或沸水提取，避免与酸或碱接触

23、苷类结构研究的一般程序及主要方法是什么？

答：1 测定物理常数（熔点。旋光度等）

2元素分析，测定分子量。推出分子式

3酸水解得到的单糖和苷元

4色谱发确定单糖的种类及数量

5 酸解法，NMR法，旋光法确定苷键构型

6 全甲基化甲醇解法确定糖-糖，糖-苷元连接位置

7 缓和酸水解、酶水解及质谱法确定糖-糖连接顺序

8化学法及光谱确定苷元结构

第五章黄酮化合物：

24、黄酮类化合物定义是什么？从结构上分类的依据是什么？主要有哪些类。各类的代表化合物有哪些？

答：黄酮类化合物泛指二个芳香环（A环和B环）通过三个碳链相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6母核结构的一类化合物的总称。

结构上分类的依据是（1）.中央三碳链的氧化程度；（2.）B-环联接位置（2-位或3-位）；（3）.三碳链是否构成环状等特点

黄酮和黄酮醇类：芦丁

二氢黄酮类和二氢黄酮醇类：甘草素

异黄酮和二氢异黄酮：大豆素

查耳酮类和二氢查耳酮类：红花苷

双黄酮类：银杏素

橙酮类：硫磺菊素

花色素类和黄烷醇类：花青素

25、黄酮类化合物的生物活性有哪些？

答：对心血管系统的作用；肝保护作用；抗炎作用；雌性激素样作用；抗菌及抗病毒作用；泻下作用；解痉作用；抗自由基作用；镇痛作用；对消化性溃疡有保护作用；抗肿瘤、抗病毒方面的活性；止咳、平喘、祛痰等其他方面的活性。

26、黄酮化合物的颜色、溶解性、酸性的规律是怎样的？

答：（1）、颜色：与交叉共轭体系及助色团类型、数目、取代位置有关花色苷及其苷元的颜色随pH不同而改变：

一般显红色(pH7 )、紫色(pH8.5 )、蓝色(pH8.5 )等颜色；助色团数目越多，颜色越深；7-位，4’-位引入助色团使颜色加深，引入其他位置则影响较小。

（2）、溶解性规律：三糖苷> 双糖苷> 单糖苷>苷元

3 - O - 糖苷> 7 - O - 糖苷

花色素>非平面性分子> 平面性分子

（3）、酸性：7，4’-二OH > 7-或4’-OH>一般酚OH >5-OH ；

27、黄酮类化合物提取分离方法有哪些？重点掌握碱提酸沉法（实例）、pH梯度萃取法等。答：⑴碱提取酸沉淀法；⑵活性炭吸附法；⑶pH梯度萃取法；⑷硅胶柱色谱；⑸离子交换法；⑹聚酰胺柱色谱等

28、黄酮化合物在UV甲醇光谱中特征等。

答：在MeOH中UV光谱：两个主要谱带：（1）黄酮、黄酮醇、黄酮醇-3-OR等黄酮类化合物分子中存在桂皮酰基和苯甲酰基交叉共轭体系；（2）查耳酮和橙酮类等黄酮类化合物共同特征：带Ⅰ很强，为主峰，带Ⅱ较弱，为次强峰。

29、黄酮类化合物在工业上用作染料和抗氧化剂，1作甜味剂（甘草酮）2天然抗氧化剂（洋槐黄素）3保健食品（橙皮苷）4化妆品中护肤霜，染发剂，抗氧化剂5天然色素（红花黄色素）

30、黄酮类化合物因存在共轭系和助色基团-OCH3而显色，多数为淡黄色，7，4’位上助色的供电使颜色作用较显著二氢衍生物存在共轭体系故而无色但可通过电子转移重排，共轭链延长而显色，且随PH值改变而改变

第八章醌类化合物：

醌类化合物定义是什么？从结构上分主要有哪四类。其中蒽醌类又分为几种？各类的代表化合物有哪些？

答：醌类化合物是分子中具有不饱和环二酮结构的一类天然色素有机化合物：

醌类化合物分为：苯醌类（辅酶Q10）、萘醌类（紫草素）、菲醌类（丹参醌）、蒽醌类（芦荟苷）；

蒽醌类：蒽醌衍生物、蒽酚衍生物、二蒽酮类衍生物。

羟基蒽醌类化合物酸性强弱的顺序是怎样的？掌握PH梯度萃取法并能设计分离流程。含COOH者>含2个以上β-OH者>含一个β-OH者>含2个以上α-OH者>含一个α-OH者酸性强弱与分子中是否存在羧基以及酚羟基的数目和位置等有很大关系。

答：①蒽醌和萘醌苯环上的β-OH > α-OH ；

②酚羟基数目增多则酸性增强；

醌类化合物的呈色反应有哪些？掌握其规律和应用。

答：（1）、Feigl反应；（2）、无色亚甲蓝显色试验；（3）、与活性次甲基试剂反应；（4）、碱液呈色反应；（5）、与金属离子反应。（6）对亚硝基二甲基苯胺反应

羟基蒽醌类化合物在红外中，会根据羰基峰的数目和位置判断α-酚羟基的数目及位置。答：羟基蒽醌类化合物的红外区域有：

νC=O 1675 ~ 1653 cm-1 （羰基的伸缩振动）

ν-OH 3600 ~ 3130 cm-1 （羟基的伸缩振动）

ν芳环1600 ~ 1480 cm-1 （苯核的骨架振动）

根据羰基峰判断α-酚羟基的数目及位置：

1、无α-酚羟基，1675 cm-1(正常峰)

2、α位有一个酚羟基，出现两个羰基峰，

一个正常峰，1675~1647cm-1，

一个缔合峰，1637~1621cm-1，差值24~38cm-1

第九章香豆素和木脂素

1、香豆素的基本母核是什么？根据其取代基及连接方式不同，可分为几类？各自代表化合物有哪些？

答：基本母核：苯骈α-吡喃酮；可分为四类：简单香豆素（七叶苷）；呋喃香豆素（佛手苷内酯）；吡喃香豆素（花椒内酯）；异香豆素类（苷茶叶素）双香豆素类（紫苜宿酚）其他香豆素（黄曲霉素）

香豆素的生物活性有哪些？香豆素的呈色反应有哪些？

答：（1）、香豆素的生物活性有：肝毒性；抗菌作用；平滑肌松弛和扩张冠状动脉的作用；抗凝血作用；止血作用；光敏作用；抑制癌细胞生长；毒鱼和杀虫作用；

（2）、香豆素的呈色反应有：异羟肟酸铁反应；三氯化铁反应；Gibb’s 反应；Emerson 反应。

3、木脂素和新木脂素的定义。组成木脂素的单体有哪四种？木脂素的理化性质有什么？答：木脂素是一类由苯丙素双分子聚合而成的天然成分。由C6-C3单元侧链中β碳连接生成的木脂体成为木脂素，而非β-β碳连接的木脂体称为新木脂素。

组成木脂素的单体有：桂皮酸；桂皮醇；丙烯苯；烯丙苯。

理化性质：形态：多呈无色晶形，新木脂素不易结晶

溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶乙醚、氯仿等具酚羟基的木脂素可溶于

碱水液中；成苷——水溶性增大

具有内酯结构的木脂素类在碱性水溶液中加热开环溶解

挥发性：多数不挥发，少数有升华性质，如二氢愈创木脂酸

旋光性：木脂素常有多个手性碳原子或手性中心，大多具有光学活性，遇酸碱

易异构化

为什么可用碱溶酸沉法提取分离香豆素成分？分析说明提取分离是应注意什么问题？

答：香豆素具有内酯或酚羟基，可溶于热碱中，生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸后又重新环合成内酯而析出;在提取分离是须注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。香豆素：具有苯并-a-吡喃酮母核的一类天然有计划化合物的总成，在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯简述

简述异羟亏酸铁反应的原理，现象及用途

答：原理：内酯结构在碱性条件下开环，与盐酸羟胺生成异羟晆酸，再在酸性条件下与三价铁离子生成红色化合物。含有羧基的化合物与盐酸羟胺直接反应生成异羟晆酸，再在酸性条件下与三价铁离子生成红色化合物。酯类化合物在碱性条件下水解，得到羧酸盐，与盐酸羟胺生成异羟晆酸，再在酸性条件下与在三价铁离子生成红色化合物。

现象:红色。用途：可用于羧酸、酯、内酯和香豆素类成分的检识和含量测定。尤其多用于香豆素类成分的预试和检识。

苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物与一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合

物。

木酯素是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然有机化合物。

糖的种类和比例的测定：将苷用稀硫酸水解，水解液滤去难溶的苷元滤液再用氢氧化钡中和滤除生成的硫酸钡沉淀，滤液适当浓缩后供纸色谱或薄层色谱点样用，单糖分离鉴定的具体方法如下，1纸色谱分离，2薄层色谱法3，HPLC法4色-质联用法

连接位置的测定：一般的方法是将苷进行全甲基化，用百分之6-9盐酸的甲醇溶液进行甲醇解，可得到未完全甲醚化的各种单糖，甲醚化单糖甲苷的测定用TLC法或GLC法，测定时与标准品进行对照，糖的连接顺序的测定：一般可采用缓和酸水解法，酚水解法或乙酰解法，使部分苷裂解产生单糖，再通过薄层色谱法等对产物进行鉴定，经分析比较从而确定糖与糖之间的连接顺序，苷键构型的测定：主要有酶水解法，核磁共振法。

天然药物化学试题与答案

第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”

天然药物化学试题与答案

第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。

天然药物化学试卷及答案

一、单项选择题（共20分，每题1分） 1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ） A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是…………………………………………………………（ E ）A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是……………………………………………（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是………（ B ）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化 二、多项选择题（共10分，每题2分）1、CE 2、ACD 3、BDE 4、ABCDE

天然产物化学

天然产物化学 1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生 物体内源性生理活性化合物。广义：所有在自然界存在的物质。狭义：在自然界的生物体内 存在或代谢产生的有机物 2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础， 以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、 化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。 3、天然产物化学研究的内容： 提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯 结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构 功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能 合成：用有机合成手段合成该结构的化合物 生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源 应用：将该物质应用到所需领域中去 4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化 其生理活性的化合物。 1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。薄壁组织。叶肉组织。胚 乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织 再经过再分化形成再生植物。 5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取 浸渍法：水或稀醇， 渗漉法：稀乙醇或水， 煎煮法：水， 回流提取法：有机溶剂 连续回流提取法：有机溶剂 6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关 ① 形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。 ② 成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。 ③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。 与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱 7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度 1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致 2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等 3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。若某成分经同一溶剂数次结晶，其晶形 一致，色泽均匀，熔点一定且熔距较小，同时在薄层色谱或纸色谱上，经数种不同展开剂系 统鉴定，均得到一个斑点，一般可认为是一个单体化合物。 8、用结晶法分离纯化天然产物化学成分时，在操作上有何要求 （1）对所需成分的溶解度随温度的不同而有显著的差别；“热时溶解，冷却即析出”。 对于 杂质，不溶或难溶。 （2）与被结晶成分不发生化学反应。 (3) 溶剂的沸点适中，若沸点过高，则附着于晶体表面不易除去，过低又不利于晶体析出。 9、、化学位移： 由于感应磁场的屏蔽或去屏效应，使得化学环境不同的质子在不同的磁场 强度下发生共振吸收的现象 )(1060ppm TMS ?-=νννδ样品

天然药物化学试卷及答案

一、单项选择题(共20分,每题1分) 1.乙醇不能提取出的成分类型就是………………………………………………………( D ) A.生物碱 B.苷 C.苷元 D.多糖 E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱就是…………………………………………………………( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位就是……………………………………………………………………( A ) A、cm-1 B、nm C、m/z D、mm E、δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的就是…………………………………………………………( E ) A、蛋白质 B、多肽 C、多糖 D、酶 E、鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的就是……………………………………………( B ) A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 9、与判断化合物纯度无关的就是…………………………………………………( C ) A、熔点的测定 B、观察结晶的晶形 C、闻气味 D、测定旋光度 E、选两种以上色谱条件进行检测 10、不属亲脂性有机溶剂的就是……………………………………………………( D ) A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 11、从天然药物中提取对热不安定的成分宜选用………………………………( C ) A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、持续回流法 E、蒸馏法 12、红外光谱的缩写符号就是……………………………………………………( B ) A、UV B、IR C、MS D、NMR E、HI-MS

天然产物化学整理材料

1．欲提取原生苷，必须抑制酶的活性，若欲提取次生苷，则要利用酶的活性。 2. 将总生物碱溶酸中，加入碱水调节pH值由低到高，则生物碱按碱性由弱到强依次被有机溶剂被萃取出来。 3. 萜类可看作异戊二烯的聚合体，其通式为 (C5H8)n 。 4．用酸碱法提取黄酮时，碱度不宜过大，以免黄酮母核结构被破坏，加酸也不宜过强，以免黄酮生成烊盐而最大溶解度使沉淀重新溶解，降低收率。 5．皂苷根据苷元的结构可分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。 6．生物碱常用的提取方法有酸水提取法、醇类溶剂提取法、碱化有机溶剂提取法。 7．吸附色谱法常用的吸附剂有活性炭、硅胶、氧化铝、聚酰胺等。 8.生物碱单体的分离可以利用碱性、溶解度、特殊官能团、极性的差异进行分离。 9.组成木脂素的单体有苯丙酸、苯丙醇、丙烯苯、烯丙苯 10.根据苷键原子不同可将糖苷分为氧苷、氮苷、碳苷、硫苷。 11．在实际工作中对天然产物化学成分的预实验，通常是根据水可提取极性物质，石油醚可提取非极性物质，醇可提取大部分物质的特点，采用石油醚、水、 95%醇的三段法对天然产物化学成分进行粗分。 12．组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 13．皂苷按苷元化学结构可分为三萜皂苷、甾体皂苷两大类。 14. 黄酮类化合物的分类依据是三碳链的氧化程度、B环连接位置、三碳链是否成环。 15. 切断糖苷键的方法有酸水解、碱水解、酶水解、乙酰解、Smith裂解（氧化开裂等。 16．天然产物化学成分的水提取液，可用离子交换树脂将其分为碱性、酸性和中性三部分。 17．聚酰胺吸附色谱的原理是氢键吸附，适用于分离酚类、醌类、黄酮类等成分。 18．鞣质按化学结构可分为可水解鞣质、缩合鞣质两大类。 19.大孔吸附树脂是利用其分子筛作用和氢键吸附作用对天然产物化学成分进行分离的。 1．天然产物：生物体在一次代谢的基础上，以一次代谢产物为起始原料，通过一系列特殊的生物化学反应，生成的在表面上看起来对生物体的生长发育及新陈代谢无用的化合物，如萜类、甾族化合物等。 2．甾族化合物：含有环戊烷多氢菲基本母核结构的化合物，一般含有三个侧链，四个环，三个支链中有两个是甲基侧链。 3．苷类化合物：由糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与含活泼氢的化合物脱水缩合生成的化合物，具有缩醛的性质，在碱性条件下稳定，在酸性条件下易水解。4．生物碱：来源于生物界的一类含氮化合物的总称大多具有复杂的环状结构，并且氮原子大多在环内，具有一定的碱性和较强的生物活性，不包括氨基酸、多肽、蛋白质、B族维生素等物质。 5．鞣质：又称鞣酸或单宁，是存在于植物界的一类结构比较复杂的多元酚类化合物，与兽皮中的蛋白质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革，所以称为鞣质。 6先导化合物：具有稳定的特殊结构和较强的生物活性，并可通过结构改造优化其生物活性的物质。

天然药物化学实验

天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】

实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。

*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；

《天然产物化学》教学大纲

《天然产物化学》教学大纲 总学时：36学时 学分：2 理论学时：36 实验学时：0 面向专业：应用化学 课程代码BF001007 大纲执笔人：丁志伟 大纲审定人：姜林 一、说明 1、课程的性质、地位和任务 天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其 变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容 包含生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究 等方面。从天然产物及其衍生物中寻找有显著活性的先导化合物已经成为创制新药的重要 途径，充分利用中草药这一丰富资源来开发有自主知识产权的新药是我国药学领域的一项 重大课题，这一课题的突破需要化学、生物学、药理学等专业人员的通力协作，化学工作 者在其中是大有可为的。所以，在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、 拓宽专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础。 2、课程教学的基本要求 本课程宜安排在学生已修完有机化学、分析化学、分析与分离技术、波谱解析等专业 基础课之后的第六学期，学习本课程要综合运用到上述课程的知识与方法，注意知识的衔 接并避免不必要的重复。通过本课程的学习，要求学生认识研究天然产物化学的意义和目 的，了解国内外天然产物化学的研究现状与发展前景，掌握各大类化合物（生物碱、糖类、 醌类、黄酮类、维生素、萜类、甾族化合物等）的化学结构特征、理化性质、生物活性、 提取分离方法及典型品种，了解测定天然产物化学结构的基本方法。 天然产物化学内容丰富且不断发展，授课教师在精读后列参考书籍的同时，应广泛阅 读《中草药》、《药学学报》、《天然产物研究》、《有机化学》、《分析化学》等相关专业刊物 以及充分利用网络信息资源，关注研究动态，精心组织每一章节的讲课材料，以使学生在 学习天然产物化学基础知识和研究方法的基础上对该领域的研究动态有所了解。 天然产物化学是实践性很强的学科，在学院实验室现有条件下，围绕天然色素提取、 茶叶有效成分提取、中药芦丁、槐米、苡米仁和银杏叶有效成分研究、糖类性质等课题开 出相应的实验，以使学生掌握溶剂提取、水蒸气蒸馏、薄层色谱、柱层析等分离技术、TLC

天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH

天然产物化学常用参考文献

天然产物化学常用参考文献 一、图书 （一）天然产物化学一般理论 1.林启寿编著,中草药成分化学,科学出版社,1977 2.徐任生主编,天然产物化学,科学出版社,1997 3.姚新生主编.天然药物化学(第三版).人民卫生出版社,2002 4.杨其菖编.天然药物化学,中国医药科技出版社,1997 5.R.D.H.Murray.Progress in the Chemistry of Organic Natural Products.Springer Wien New York,2002 （二）成分提取分离 1.上海药物研究所编著.中草药有效成分提取与分离.上海科学技术出版社,1983 2.Richard J.P.Cannell.Natural Products Isolation.Humana Press,1998 3.Raphael Ikan.Natural Products--A Laboratory Guide(Second Edition).Academic Press, 1991 4.J.B.Harborne.Phytochemical Methods--A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis(Three edition).Chapman&Hall,UK,1998 （三）化合物结构解析 1.梁晓天.核磁共振.科学出版社,1976 2.洪山海.光谱解析法在有机化学中的应用.科学出版社,1980 3.赵天增.核磁共振氢谱.北京大学出版社,1983 4.沈其丰.核磁共振碳谱.北京大学出版社,1988 5.姚新生主编.有机化合物波谱解析.中国医药科技出版社,2001 6.D.H.Willeams等著.王剑波,施卫峰译.有机化学中的光谱方法.北京大学出版社, 2001 7.苏克曼,潘铁英,张玉兰.波谱解析法.华东理工大学出版社,2002 8.E.Pretsch,P.Buhlmann,C.Affolter.荣国斌译.波谱数据表--有机化合物的结构解析.华东理工大学出版社,2002 9.宁永成编著.有机化合物结构鉴定与有机波谱学.科学出版社,1999 10.于德泉,杨峻山主编.分析化学手册第七分册核磁共振波谱分析.化学工业出版社, 1999 11.丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.科学出版社,1987 12.Biemann K.Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds (Second edition).Berlin;New York:Springer-Verlag,1989 13.Crews,https://www.wendangku.net/doc/c01801335.html,anic structure analysis.New York:Oxford University Press,1998. 14.Robert M.Silverstein and Francis X.Webster.Spectrometric identification of organic compounds.(6th ed.)New York:Wiley,1998. 15.Joseph https://www.wendangku.net/doc/c01801335.html,anic structural spectroscopy.Prentice Hall,1998. https://www.wendangku.net/doc/c01801335.html,urence M.H.,Timothy D.W.Introduction to organic spectroscopy.New York:Oxford University Press,1997.

《天然药物化学》试卷A答案

2009年春季学期《 天然药物化学》试卷（A ）（参考答案） 命题教师 命题组 系主任审核 考试形式 闭卷 考试类型 学位课 √ 非学位课 （请在前面打“√”选择） 考试班级 制药061 考试日期 2009年6月4日 考试时间 2小时 班 级 姓 名 学 号 题 号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总 分 得 分 注意：1．请用深蓝色墨水书写，字、图清晰，书写不出边框。 2．答题演草时不许使用附加纸，试卷背面可用于演草。试卷不得拆开。 一﹑名词解释：（每题3分，共15分） 1．苷化位移 糖与苷元成糖后，苷元的α-C 、β-C 和糖的端基碳的化学位移值均 发生了改变称为苷化位移。 2．黄酮类化合物 泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 3. 菲格尔（Feigl ）反应 醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。 4. 乙型强心苷 强心苷元中C 17侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为乙型强心苷。 5. FAB －MS 快原子轰击质谱(Fast Atom Bombardment Mass Spectrum)的简称。 题号 得分 一

3.苷原子不同时，酸水解的顺序是（ B ）。 A. O-苷>S-苷>C-苷>N-苷 B. N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 C. N-苷>S-苷>O-苷>C-苷 D. C-苷>N-苷>O-苷>S-苷 4.不易与酸成盐的生物碱是（ D ）。 A. 季铵碱 B. 伯胺碱 C. 仲胺碱 D. 酰胺碱 5.甲型和乙型强心苷结构主要区别点是（ A ）。 A ．不饱和内酯环大小不同 B ．糖链连接位置不同 C ．A ／B 环稠合方式不同 D ．不饱和内酯环的构型不同 6.下列化合物中有光学活性的是（ D ）。 A. B. C. D. 7.最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为（ C ）。 A. 皂昔 B. 多糖 C. 挥发油 D. 生物碱 8. 区别香豆素苷和木脂素，可用（ D ）。 A. 醋酐-浓硫酸反应 B. 三氯化铁反应 C. 碘化铋钾反应 D. 异羟肟酸铁反应 9. 总游离蒽醌的醚溶液，用冷的5%Na 2CO 3水溶液可得到（ B ）。 A. 带1个1-OH 蒽醌 B. 有1个2-OH 羟基蒽醌 C. 有2个1-OH 蒽醌 D. 1，8-二羟基蒽醌 10.聚酰胺吸附色谱中，下列溶剂洗脱能力强弱顺序是（ A ）。 A. 甲酰胺> 丙酮> 乙醇> 水 B. 甲酰胺> 丙酮> 水> 乙醇 C. 水> 甲酰胺> 丙酮> 乙醇 D. 水>乙醇 > 丙酮> 甲酰胺 五、简答题（每题5分，共20分） 1．用适当的方法分离苦参碱与氧化苦参碱。 苦参碱 /氧化苦参碱 + 10倍乙醚 溶液（苦参碱） 结晶（氧化苦参碱） 题号 得分 五

天然药物化学复习资料

绪论 1.新药：未在本国上市的药物。包括：新化学实体新剂型新组方新用途新化学实体具有特定生物活性的新化合物。 2.先导化合物：即原型物，是通过各种途径或方法得到的具有某种生物活性的化学结构。它具有确定的药理活性，因存在的某些缺欠，无法直接药用，但却作为线索物质为进一步的优化提供了前提。 3.新药研究与开发的特点：高投入、高风险、高利润、专利保护严密、品种更新迅速、发展潜力巨大 4、医药生产企业存在“一小、二多、三低”现象： “一小”是大多数生产企业规模小。（90%是小厂） “二多”是企业数量多，产品重复多。医药工业企业3613家；低水平重复研究、重复生产、重复建设， 828家生产企业生产诺氟沙星。 “三低”是大部分生产企业科技含量低、管理水平低，生产能力利用率低。生产技术水平不高，生产装备陈旧，劳动生产率低，产品质量和成本缺乏国际市场竞争力，污染比较严重。 5、天然药物化学：天然药化是运用现代科学的理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学 6、有效成分：有生理活性，能治病的成分叫有效成分。 7、无效成分：无生理活性，不能治病的成分叫无效成分。 8、有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。 9、糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动必不可少的物质，称为一次代谢产物，也称为初级代谢产物； 10、上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。 11、特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非所有植物中都发生，对维持植物生命活动不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢 12、生成的萜类、生物碱等化合物称为二次代谢产物，也称为次生代谢产物。 13、超临界流体（SCF）：当一种物质处于其临界温度与临界压力以上的状态时，将形成既非液体又非气体的单一相态。 （一）常用提取方法 1.升华法 ①原理：利用某些具有升华性质的化合物遇热汽化上升，遇冷后又凝固的性质从药材中提取该类成分。 2.水蒸汽蒸馏法： ①原理：利用某些挥发性成分能随水蒸气蒸发的性质。 3.溶剂提取法 ①原理：利用天然药物的化学成分在特定溶剂中能够溶解的性质。 （一）两相溶剂萃取法 1.原理：利用混合物中各组分在两相溶剂中的分配系数不同进行纯化分离. （二）酸碱法 1.原理：根据酸性化合物溶于碱水，碱性化合物溶于酸水，酸水碱水均不溶的为中性化合物的原理分离酸性、碱性和中性化合物。

近五年国内外天然药物化学发展方向

近五年国内外天然药物化学发展方向

近五年国内外天然药物化学发展方向 【摘要】:随着中药现在化与国际化的发展趋势，天然药物化学在中药现代化进程中发挥着前所未有的重要作用其重要性越来越引起人们的重视。目前我国天然药物化学依其目的不同分为3个方面：以阐明天然动物、植物、矿物、海洋天然产物等有效成分，获得具有新结构的化合物或具有生物活性的单体为目的，进行提取分离条件、结构鉴定、一般活性研究；以解决自然资源有限的活性化合物或其前体的来源为目的，进行半合成、全合成及生物转化研究；以获得高效低毒的创新药为目的，以天然活性化合物为先导，合成一系列类似物进行构效关系研究，由此创制具有自主知识产权的新药。天然药物研究已经从最初对天然来源活性化合物被动全盘接受到积极主动地改进，研究水平不断提高创新能力大大增加。 【关键词】：天然药物化学活性研究合成新药 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学。天然药物化学在中药现代化进程中发挥着十分重要的作用，并成为医药院校中许多专业的必修课程。中药材在天然药化开始是从中药材开始的，中药经历了几千年的传承，其疗效是长期临床中医学实践证明的。然而，由于中药的复杂性，其治病机理一直模糊不清，以至于影响了中药当今的发展。中药现代化，多年来一直是药学人士苦苦追求的目标，也是中药及其制剂以药品的名义走出国门，进入国际医药市场的关键。21世纪将是天然药物化学有史以来发展最快的时期，其主要任务包括：（1）用现代科学技术方法对传统药物进行再评价，使经验实验化、定性和定量化，质量标准制定的化学和生物活性“指纹”化。（2）生药基源动物、植物、矿物和近源物种化学成分的研究，并探讨其生物活性（包括有效性和毒性）的差异，开发新的药用资源，走可持续性利用之路。（3）以经验和生物活性为线索，寻找创新药物研究的候选化合物。（4）以天然化合物为工具，探讨生物活性作用靶点，发展新的天然药物筛选模型。（5）以天然化合物为工具药物，服务于疾病的发生和发展机制的探讨。（6）以有生物活性的化合物为工具，指导天然化合物提取、分离和纯化的合理工艺设计。（7）

天然产物化学实验指导书

天然产物化学实验指导书 适用专业：化学工程与工艺专业 学时：10 福建农林大学材料工程学院

20 D 实验一 陈皮中橙皮苷的提取分离与检识（10学时）（综合性实验） 一、目的要求 1．掌握橙皮苷的结构特点和理化性质及一般提取方法。 2．了解橙皮苷的检识方法。 二、主要化学成分的结构及性质 陈皮为芸香科植物福橘Citrus tangerina Tanaka 、朱橘Citrus erythrosa Tanaka 的果皮。含挥发油和黄酮类成分橙皮苷、川陈皮素等。 橙皮苷(hesperidin) 又称陈皮苷、橘皮苷。分子式C 28H 34O 15，为细树枝状针形结晶，mp.258～262℃，［α］ -76℃（C=2,吡啶）。易溶于稀碱及吡啶，微溶于甲醇及热冰醋酸，几乎不溶于丙酮、苯及氯仿，在60℃溶于二甲基甲酰胺及甲酰胺。 O OH OH OCH 3 橙皮苷 三、实验原理 本实验是根据陈皮中的主要成分是挥发油和橙皮苷，先用石油醚溶除挥发油，再用甲醇提取及用活性炭精制得到橙皮苷。也可利用橙皮苷易溶于稀碱水的性质，进行碱溶酸沉法提取，用甲酰胺精制得橙皮苷。 四、实验步骤 1．提取、精制 方法Ⅰ： 陈皮粗粉 加50%～60％ 乙醇回流并连续提取至提取液无色，合并 取液，回收乙醇，过滤后放置，待其沉淀完全，滤过 沉淀物 ↓ 水洗净，70℃下低温干燥 粗制橙皮苷

↓加50％乙醇（内含2%KOH）的碱性溶液溶解，滤除不溶物 滤液 ↓加稀HCl中和，析出沉淀，收集沉淀，乙醇重结晶 白色结晶（橙皮苷） 方法Ⅱ： 川陈皮粉 Et2O-MeOH 冷浸数次，滤过 ↓↓ O-MeOH 液残渣 Et 2 （挥发油、色素、鞣质等）↓MeOH热提多次，至提取液无色 甲醇溶液 加中性醋酸铅MeOH溶液，静置，滤过 ↓↓ 滤液沉淀物（杂质） 通H2S，滤过 ↓↓ PbS↓滤液 ↓减压浓缩、冷却、析晶，EtOH重结晶 橙皮苷 2．检识 （1）Molish反应取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇1ml，在水浴中加热溶解，加α-萘酚乙醇溶液2～3滴振摇，倾斜试管45°，沿管壁徐徐滴加1ml 浓硫酸，静置，观察二层溶液界面变化，应呈现紫红色环。 （2）盐酸-镁粉反应取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇2ml，在水浴中加热溶解，加入镁粉约50mg振摇后，滴加浓盐酸3～4滴，产生剧烈反应，溶液逐渐由黄色变为红色。 （3）三氯化铝反应取橙皮苷少许置于试管中，加甲醇2ml，在水浴中加热溶解，加1％三氯化铝甲醇试剂2～3滴，呈鲜黄色。

天然产物全合成

天然产物全合成 学院:化学化工学院 系别：化学系 姓名：方露 学号：33020122201162

简介： 天然产物全合成是有机化学中最为活跃、最具原动力的研究方向之一。这方面的研究极大地推动了有机新反应、新方法、新试剂、新理论和新概念的发现和发展。天然产物全合成也是发现、发展新医药等功能物质的重要途径，在医药健康、生命、材料以及能源等科学领域具有广阔的应用前景。 天然产物全合成是以天然产物(源自植物、动物或微生物的有机化合物)为目标分子，通过设计研究合成策略、路线和方法，从简单原料出发实现其化学合成。研究内容主要包括：(1)高效、简捷和高选择性合成策略；(2)不对称(特别是催化不对称)合成策略；(3)选择廉价、易得的天然产物为原料，研究简捷、高效的半合成策略；(4)目标分子生物活性、结构多样化导向的合成策略；(5)针对目标分子关键结构(或骨架)的合成方法学研究，实现其形式合成；(6)生物催化和仿生合成。 关键词：天然产物、全合成、 前言： 天然产物全合成是一项难度大、耗资多、周期长、见效慢的工作，需要科学家集全面而深厚的有机化学知识、坚忍不拔的耐力和良好的综合素质于一身。只要投入足够的财力和资源，建立客观合理的评价体系，就会有越来越多的学者投身到这项事业，中国的天然产物全合成研究就有可能走在世界的前列，并推动有机化学学科及相关产业的快速发展。天然产物全合成是有机化学中最为活跃、最具原动力的研究方向之一。这方面的研究极大地推动了有机新反应、新方法、新试剂、新理论和新概念的发现和发展，并在很大程度上体现了有机化学学科的发展水平和实力。因此，一方面，天然产物全合成在有机化学的发展中仍将发挥无可替代的作用，具有更加辉煌的发展前景；另一方面，天然产物全合成也是发现和发展新医药等功能物质的重要途径，其所建立的方法同样也适用于其他有机物的制备，例如有机光电磁材料、高分子单体、组装体基元、有机探针分子、染料敏化剂。因此，天然产物的化学合成研究在医药健康、生命、材料、能源等科学领域具有广阔的应用前景。 正文： 1.我国现状 中国学者在过去相当长的时期主要选择中等复杂的目标分子，其合成策略的新颖性和技巧性参差不齐，总体上属于中等水平。令人欣慰的是，最近几年中国学者也逐渐开展了一些高水平的研究工作。例如，以环丙烷开环为关键反应完成的communesin F的全合成, 采用了一条汇聚路线高效地实现了GB13的合成；利用关键的氧化去芳化D-A反应完成了对maoecrystal V的全合成；利用氧化/环化构筑五、七并环结构完成了sieboldine A的高效仿生全合成。另外，在对一些明星分子的合成中，我国也涌现出一些得到国际上认可的工作，例如，多环、多中心、官能团密集的高度复杂天然产物schindilactone A的首次合成。这些成果在J. Am. Chem. Soc. 和Angew. Chem. Int. Ed. 等核心期刊上发表，成果数量也在逐年递增。总之，近10年我国在天然产物全合成领域取得了长足发展，但总体上仍处于国际平均水平。

天然药物化学试题-1(含答案)

天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素

天然产物化学课程论文

天然产物化学课程设计 论文 题目：香椿叶中槲皮素的提取分离与鉴定 姓名：子发 学号： 019 院系：材料与化工 专业： 13应用化学 完成日期：2016 年 05月 16 日

香椿叶中槲皮素的提取分离与测定 摘要 本文主要介绍了槲皮素的结构和各种物化性质及其药理作用，继而对槲皮素的提取分离方法进行综述，还叙述了黄酮类化合物的结构鉴定方法。后续提出实验方案，对香椿叶中槲皮素的提取分离以及测定方法进行了研究，用萃取的方法从香椿叶中提取黄酮类化合物，然后再运用聚酰胺色谱柱法分离出槲皮素。接着对分离出的物质测定与结构鉴定。 关键词：槲皮素；紫外光谱；超声提取法；香椿叶；萃取；聚酰胺色谱法 Abstract This article mainly introduced the structure and various physical and chemical properties of quercetin and its pharmacological action, then for extraction and separation methods of quercetin were summarized, also describes the structure identification methods of flavonoids. Subsequent experiment scheme is put forward, the cedrela sinensis leaves in the extraction and separation of quercetin and determination method were studied, with the extraction method to extract flavonoid compounds from cedrela sinensis leaves, and then using the method of polyamide column chromatography separation of quercetin. And then to isolate the material identification and structure determination. Keywords：Quercetin；ultraviolet spectrum；ultrasonic extraction；cedar leaf；extraction；polyamide column chromatography 1. 文献综述 1.1 槲皮素结构及物化性质