黄酮类化合物练习题
第七章黄酮类化合物
一、选择题
A型题（单选题）
1．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是（）A．黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮E．黄烷醇
2．银杏叶中含有的特征成分类型为（）
A．黄酮醇B．二氢黄酮C．异黄酮D．查耳酮E．双黄酮
3．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（）
A．具酚羟基B．具交叉共轭体系C．具羰基D．具苯环E．为离子型4．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是（）
A．黄色B．淡黄色C．红色D．紫色E．无色
5．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为（）
A．羟基多B．有羧基C．离子型D．C环为平面型E．C环为非平面型6．下列黄酮类酸性最强的是（）
A．7-OH黄酮B．4′-OH黄酮C．3′，4′-二OH黄酮
D．7，4′-二OH黄酮E．6，8-二OH黄酮
7．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是（）
A．四氢硼钠反应B．三氯化铝反应C．三氯化铁反应
D．盐酸-镁粉反应E．二氯氧锆反应
8．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（）A．5-OH 黄酮B．黄酮醇C．7-OH黄酮
D．4′-OH黄酮醇E．7，4′-二OH黄酮
9．四氢硼钠反应用于鉴别（）
A．黄酮/醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮/醇E．花色素
10．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）
A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取11．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是（）
A．加四氢硼钠还原B．加醋酸铅沉淀C．加硼酸络合
D．加乙醚萃取E．加氧化铝吸附
12．pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为（）
A．②→①→③B．③→①→②C．①→③→②D．①→②→③E．③→②→①13．聚酰胺薄层TLC，以甲醇-水（1︰1）为展开剂，下列化合物R f值最大的是（）A．山奈素B．山奈素-3-O-鼠李糖苷C．山奈素-3-O-葡萄糖苷
D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．槲皮素
14．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是（）
A．甲醇钠B．醋酸钠C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3E．AlCl3+HCl
15．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是（）
A．甲醇钠B．醋酸钠C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3E．AlCl3+HCl
16．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有（）A．3-OH B．5-OH C．7-OH D．邻二酚羟基E．4′-OH
17．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I 向紫移30～40nm，说明该化合物可能（）
A．B环上有邻二酚羟基B．有5-OH C．有3-OH
D．A环上有邻二酚羟基E．A、B环上均有邻二酚羟基
18．H1-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（）
A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5 的特征
D．A环H-7 的特征E．B环H-2′和H-6′的特征
B型题（配伍选择，每个选项可能不止用一次）
[19-23]
A．芦丁B．红花苷C．儿茶素D．银杏素E．橙皮苷
19．属于黄酮醇类化合物的是（）
20．属于二氢黄酮类化合物的是（）
21．属于查耳酮类化合物的是（）
22．属于双黄酮类化合物的是（）
23．属于黄烷-3-醇类化合物的是（）
[24-28]
A．黄酮类化合物B．异黄酮类化合物C．查耳酮类化合物
D．花色素类化合物E．橙酮类化合物
24．葛根素是（）
25．硫磺菊素是（）
26．矢车菊素是（）
27．大豆素是（）
28．芹菜素是（）
[29-33]
A．无色B．灰黄色C．橙黄色D．红色E．蓝色
29．黄酮苷的颜色通常为（）
30．二氢黄酮的颜色通常为（）
31．异黄酮的颜色通常为（）
32．查耳酮的颜色通常为（）
33．pH＞8.5 花色素颜色通常为（）
[34-38]
A．5%NaHCO3B．5%Na2CO3C．0.2%NaOH D．4%NaOH E．5%HCl 34．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用（）
35．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用（）
36．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用（）
37．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用（）
38．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用（）
[39-43]
葡聚糖凝胶分离下列黄酮类化合物，以甲醇-水混合溶剂梯度洗脱：
A．3，5，7-三羟基黄酮
B．3，5，7，4′-四羟基黄酮
C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮
D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷
E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
39．首先被洗出的是（）
40．第二被洗出的是（）
41．第三被洗出的是（）
42．第四被洗出的是（）
43．最后被洗出的是（）
C型题（配伍选择，每个选项可能不止用一次）
[44-48]
A．芦丁B．槲皮素C．二者均是D．二者均不是
44．可溶于石油醚（）
45．可用沸水提取（）
46．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪（）
47．可用碱溶酸沉法提取（）
48．Molisch反应生成棕色环（）
[49-53]
A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基C．二者均是D．二者均不是49．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）
50．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）51．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）
52．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）
53．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有（）
二、简答题
1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮的基本母核。
2．简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芦丁时加石灰乳及硼砂的目的，有何注意事项？
3. 什么是黄酮？有何分类依据？
三、结构解析
例：从贡菊花（Chrysanthemum morifolium）中分得一化合物，淡黄色结晶，mp260～262℃，盐酸镁粉反应显红色，示黄酮类化合物，Molish反应为阳性，酸水解检出葡萄糖。锆盐—枸椽酸反应，黄色减退，示5-OH存在。高分辨质谱测得分子量为446.4065，分子式C22H22O10（计算值：446.4058）。据此计算其不饱和度为12，并推知可能为单葡萄糖苷。
化合物在甲醇中测得的UV光谱，最大吸收峰为267nm（带Ⅱ）和324nm（带Ⅰ），为典型的黄酮类化合物的紫外吸收光谱图。
化合物的EI-MS谱的主要离子峰m/z 284（100，苷元），152（A1+．），132（B1+．）等，表现为苷元的特征裂解，示A环连接2个-OH，B环连接1个-OCH3。
化合物的IR光谱（KBr）cm-1：3428（OH），3102（=CH），1657（α、β-不饱和C=O），1616，1584，1496（苯环），975，832，770（取代苯）。
化合物的1H-NMR谱（DMSO-d6）数据：δ12.92（1H,s）处的信号为5-位羟基的质子信号，因其于C=O形成氢键而大幅度移向低场，且在加入D2O或乙酰化后，该信号消失。δ6.95（1H,s）的单峰信号被归属为C-3上的质子，此信号亦进一步证明化合物苷元的基本母核为黄酮类化合物。δ8.05（2H，d，J=8.9H Z）和7.14（2H，d，J=8.9H Z）处的二组双峰是典型的4/-氧取代黄酮类化合物B环上的H-2′、6′和3′、5′质子信号。δ3.87（3H，s）为一个甲氧基的信号，结合EI-MS的结果等可推断该甲氧基处于B环的4′位。δ6.86（1H，d，J=1.8 H Z）和6.46（1H，d，J=1.8 H Z）处的二组双峰可归属为苷元A环的H-8和H-6，示A环为5，7-二氧取代。由于存在5-羟基，故7-位一定存在O-葡萄糖基。化合物的1H-NMR谱在δ5.08处还可见有一个归属于葡萄糖的端基质子信号（1H，d，J=7.4Hz），据其偶合常数可知葡萄糖苷键为β-构型。13C-NMR
（DMSO-d6）δ182.17（C4羰基碳），163.97（C2），103.94（C3），为典型的黄酮类骨架类型。同时也可观察到葡萄糖基的一组碳信号。其全部碳信号的归属见表。
综上述各种结果，鉴定化合物为刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
表化合物的1H-NMR和13C-NMR数据（DMSO-d6）
1. 某化合物为黄色结晶，分子量为316，分子式C16H12O7，盐酸-镁粉反应为红色，FeCl3反应为蓝色，Molish反应呈阴性，二氯氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不消退。
EI-MS m/z 316（M+，100），301（11），153（10），151（s），123（12）
光谱数据如下，推断其可能结构及具体解析过程，并对所列出的氢谱数据进行归属。
UV入Max（nm）
Me OH254，267sh，369
NaOMe271，325，433
AlCl3264，300，364，428
AlCl3/HCl264，300，364，428
NaOAc276，324，393
NaOAc/H3BO3255，370sh，300sh，377
1H –NMR （DMSO-d6）
9.45（1H，S，加D2O消失）
9.77（1H，S，加D2O消失）
10.80（1H，S，加D2O消失）
12.45（1H，S，加D2O消失）
3.83（3H，S）
6.20（1H，d，J=2.0 Hz）
6.48 （1H，d，J=2.0 Hz）
6.93 （1H，d，J=8.20 Hz）
7.68 （1H，dd，J=1.8，8.2 Hz）
7.74（1H，d，J=1.8 Hz）
2. 某化合物为淡黄色结晶（Ⅰ）分子式为C21H20O10，Molish反应阳性，Mg-HCl反应显红色，二氯氧锆呈黄色，加枸橼酸后黄色褪去；将（Ⅰ）用稀酸加热水解，有黄色沉淀生成，精制后为（Ⅱ），水解液纸层析检识含葡萄糖，（Ⅱ）与二氯氧锆反应后加枸橼酸黄色也褪去。（Ⅰ）、（Ⅱ）光谱数据如下：
UV入Max（nm）晶（Ⅰ）晶（Ⅱ）
MeOH266，334266，337
NaOMe267，385278，326，389
AlCl3266，299（sh），353，386268，303（sh），350，384
AlCl3/HCl266，300（sh），350，385269，303（sh），348，384
NaOAc264，303，385，419（sh）275，303，387
NaOAC/H3BO3266，335267，337
晶（Ⅰ）的1H -NMR （DMSO-d6）
9.77（1H，s，加D2O消失）
12.88（1H，s，加D2O消失）
6.40（1H，d，J = 2.5Hz）
6.65（1H，d，J = 2.5Hz）
7.02（2H，d，J = 8.5Hz）
8.40（2H，d，J=8.5Hz）
…… ……
根据上面的数据，推断（Ⅰ）、（Ⅱ）的可能结构及其具体解析过程，并对所列出的氢谱数据进行归属。
3. 某化合物A，分子式为C21H20O12，盐酸－镁粉反应为红色，氨性氯化锶反应阳性，Molish 反应呈阳性，二氯氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色消退。光谱数据如下：
UV入Max（nm）
MeOH259 266sh 356
NaOMe272 327 410
NaOAc271 325 393
AlCl3275 303 333
AlCl3/HCl271 300 364 402
NaOAc/H3BO3262 298 387
1H -NMR （DMSO-d6）
6.20（1H，d，J = 2.0 Hz)
6.48（1H，d，J = 2.0 Hz)
6.83 （1H，d，J = 8.0 Hz)
7.74（1H，d，J = 1.8 Hz)
7.52 （1H，dd，J = 1.8, 8.0 Hz)
5.76（1H，d，J = 7.0 Hz)
…… ……
化合物A经水解，得到化合物B和D-葡萄糖。化合物B为淡黄色结晶，盐酸－镁粉反应为红色，氨性氯化锶反应阳性，Molish反应呈阴性，二氯氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不消退。
根据上面的数据，推断化合物A可能的结构及其具体解析过程，并对氢谱数据进行归属。
4. 化合物为黄色粉末，分子量432，分子式C21H20O20，盐酸－镁粉反应呈红色，FeCl3反应呈蓝色，Molish反应呈阳性，酶水解反应检出葡萄糖。光谱数据如下：
UV入Max（nm）
MeOH268，333
NaOMe269，301sh，386
NaOAc267，355，387
AlCl3276，300，348，386
AlCl3/HCl277，299，341，382
NaOAc/H3BO3267，340，388
1H -NMR （DMSO-d6）
10.39（1H，S，加D2O消失）
12.97（1H，S，加D2O消失）
6.87（1H，S）
6.12（1H，d，J=2.0 Hz）
6.42 ( 1H，d，J=2.0 Hz）
…… ……
参考答案： 一、选择题 1. D 2. E 3. B 4. E 5. E 6.D 7.D 8.A 9.D 10.A 11.C 12.C 13.D 14.B 15.A 16.D 17.A 18.B 19.A 20.E 21.B 22.D 23.C 24.B 25.E 26.D 27.B 28.A 29.B 30.A 31.A 32.C 33.E 34.D 35.C 36.B 37.B 38.A 39.D 40.E 41.A 42.B 43.C 44.D 45.A 46.B 47.C 48.A 49.C 50.A 51.A 52.B 53.B
二、简答题（略） 三、结构解析
1.
分子式C 16H 12O 7
不饱和度n = 11
HCl-Mg 粉反应，呈红色 黄酮（醇） /二氢黄酮（醇） FeCl3反应，呈蓝色 有酚羟基
Molish 反应，阴性
不是苷类，是游离黄酮类 二氯氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不褪 有3-羟基或3,5-二羟基
m/z 153（[A 1+H]+）：证明A 环有两个酚羟基； m/z 151 (B 2)+ ：B 环有一个酚羟基和一个甲氧基。
UV 入Max （nm ）
解析过程
Me OH 254，267sh ，369 带Ⅰ369nm ，黄酮醇-游离 NaOMe 271，325，433 带Ⅰ红移433-369=64nm 示4’-OH ；
在325nm 有吸收，示7-OH AlCl 3 264，300，364，428 AlCl3= AlCl3/HCl ，无邻二酚羟基
AlCl 3/HCl 264，300，364，428 带Ⅰ红移428-369=58nm ，示3-OH 或3,5-二OH
NaOAc
276，324，393
带Ⅱ红移276-254=22nm ，示7-OH NaOAc/H3BO 3 255，370sh ，300sh ，377 与MeOH 基本一致，无邻二酚羟基
1
H –NMR （DMSO-d 6）
9.45（1H ，S ，加D 2O 消失） 加D 2O 后消失的质子峰，有三个-OH
9.77（1H ，S ，加D 2O 消失） 10.80（1H ，S ，加D 2O 消失）
O
OH
O
OH HO
OMe
OH
12.45（ 1H ，S ，加D2O 消失3.83（ 3H ，S ） 6.20（1H ，d ，J=2.0 Hz 6.48 （1H ，d ，J=2.0 Hz 6.93 （1H ，d ，J=8.20 Hz 7.68 （1H ，dd ，J=1.8，7.74（1H ，d ，J=1.8 Hz 2.
（Ⅰ） 3.
4.
O OH
O
GlcO 消失）
加D 2O 后消失的质子峰， -OCH 3 ） H-6 ） H-8 Hz ） H-5’
8.2 Hz ）
H-6’（H-2’比H-6’处于低场，说明） H-2’
（Ⅱ）
O
HO
OH
OH
OH
O
OGlc
OH O OH O
HO 5-OH
说明3’ -OCH 3）
OH
26黄酮类化合物习题.doc.doc
黄酮类化合物习题 1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf 值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 判断题 1.黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮
结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出 苷键的构型。
第五章 黄酮类化合物
第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（）
黄酮类化合物练习题
第五章黄酮类化合物 一、判断理（正确的在括号内划“ √ ” 厂铝的划“ Ｘ” ）１、多数黄酮苷元具有旋光活性，而黄酮苷则无。（）２、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。（）３、纸层析分离黄酮类化合物，以８％乙酸水溶液展开 时，苷元的Ｒ ｆ值大于昔的Ｒ ｆ 值．（） ４、黄酮化合物，存在３，７—二羟基，ＵＶ光谱： （１）其甲醇溶液中加入ＮａＯＭｅ时，仅峰带Ｉ位移，强度不减．（） （２）其甲醇溶液中加入ＮａＯＡｃ时，峰带ＩＩ红移５—２０ｎｍ．（ 二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）１、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在（）中． Ａ、９５％乙醇Ｂ、１５％乙醇Ｃ、水Ｄ、酸水Ｅ、甲酰胺苷元的苷化位移规律是（）． ２、黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）Ａ、ａ－Ｃ向低场位移Ｂ、ａ－Ｃ向高场位移 Ｃ、邻位碳不发生位移 ３、黄酮类化合物的紫外光谱，ＭｅＯＨ中加入ＮａＯＭｅ诊断试剂峰带Ｉ向红移动４０—６０ｎｍ，强度不变或增强说明（）． Ａ、无４—ＯＨＢ、有３—ＯＨ Ｃ、有４—ＯＨ，无３—ＯＨＤ、有４—ＯＨ和３—ＯＨ４、聚酰胺色谱的原理是（）。 Ａ、分配Ｂ、氢键缔合Ｃ、分子筛Ｄ、离子交换三、填空
１、确定黄酮化合物具有５—０Ｈ的方法有———————，————————，————————————————。 ２、某黄酮苷乙酰化后，测定其氢谱，化学位移在１．８—２．１处示有１２个质子，２．３、２．５处有１８个质子，说明该化合物有＿＿个酚羟基和＿＿个糖． ３、已知一黄酮Ｂ环只有４＇—取代，取代基可能为—ＯＨ或—ＯＭｅ．如何判断是４＇—ＯＨ，还是４＇—ＯＭｅ，写出三种方法判断。 四、用化学方法区别下列化合物： O HO O OCH3 O HO O OH O HO OH O OH OH OH OH A B C 五、分析比较 有下列四种黄酮类化合物 O R2O OH O OH OR1 Ａ、Ｒ １＝Ｒ ２ ＝Ｈ Ｂ、Ｒ １＝Ｈ，Ｒ ２ ＝Ｒｈａｍ Ｃ、Ｒ １＝Ｇｌｃ，Ｒ ２ ＝Ｈ Ｄ、Ｒ １＝Ｇｌｃ，Ｒ ２ ＝Ｒｈａｍ 比较其酸性及极性的大小： 酸性（）＞（）＞（）＞（）
黄酮类化合物试题.doc
第六章 黄酮类化合物 一、选择题 （一） A 型题（每题有 5 个备选答案，备选答案中只有 1 个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ ） -C A ．C-C -C 3 B ．C- C -C 6 C ．C-C 6 6 6 6 6 6 3 D ．C-C 3 E ．C -C -C 6 3 6 ３ 正确答案： C ２．与２’ - 羟基查耳酮互为异构体的是（ ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 正确答案： A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（ A ．黄酮 B ．黄酮醇 D ．查耳酮 E ．异黄酮 ） C ．二氢黄酮 正确答案： C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（ A ．5- 羟基黄酮 B ．4’ - 羟基黄酮 基黄酮 D ．3’- 羟基黄酮 ） C ．3- 羟 E ．4’- 羟基二氢黄酮 正确答案： B
7．酸性最弱的黄酮类化合物是（A．5 一羟基黄酮B．7-羟基黄酮黄酮D．3’-羟基黄酮 E．6 一羟基黄酮） C．4’-羟基 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂 B ． FeCl3 试剂C．Gibb’s 试剂 ．l ％AlCl D．2％NaBH甲醇溶液E 甲醇溶液 4 3 正确答案： E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物 是（） A．二氢黄酮B．查耳酮C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮 正确答案： B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5 ％ NaHCO３萃取可得到（） A．5，7- 二羟基黄酮B．5- 羟基黄酮C．3’，4’- 二羟基黄酮 D．5，8- 二羟基黄酮E．7，4’- 二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提 取黄酮类化合物时宜选用（） C ． 5％NaOH A．5％ NaCO B ． l ％NaOH 2 3
黄酮类化合物-习题
第五章黄酮类化合物 [学习要求] 掌握 1、黄酮类化合物的主要结构类型 2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应 3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法 4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖 2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性 了解 1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 [重点内容] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、 二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳 酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡 酮类和高异黄酮类。 2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少 数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色； ②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异， 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄 酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类 化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④?-吡喃环上的1-氧原 子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。 3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反 ）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH 4 应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类 试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5- 羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆 盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮 类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，
黄酮类化合物——第二次作业
一、填空题 3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。 4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。 7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是花色素类，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮大，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。 8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。 9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的1位氧因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐。 10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。 11.黄酮类化合物常用的提取方法有水提法、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。 12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，黄酮苷先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，苷元先被洗脱。
.二．单选题： 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ E ） A ．C 6-C 6-C 3 B ． C 6-C 6-C 6 C ．C 6-C 3-L 6 D ．C 6-C 3 E ．C 3-C 6-C ３ ２．与２ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是（ A ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（C ） A ．黄酮 B ．黄酮醇 C ．二氢黄酮 D ．查耳酮 E ．异黄酮 4．酸性最强的黄酮类化合物是（ E ） A ．5-羟基黄酮 B ．4’-羟基黄酮 C ．3-羟基黄酮 D ．3’-羟基黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮 5．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（A ） A ．盐酸-镁粉试剂 B ．FeCl 3试剂 C ．Gibb’s 试剂 D ．2％NaBH 4甲醇溶液 E ．l ％AlCl 3甲醇溶液 6．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（ B ） A ．二氢黄酮 B ．查耳酮 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 7．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO ３萃取可得到（ E ） A ．5，7-二羟基黄酮 B ．5-羟基黄酮 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．5，8-二羟基黄酮 E ．7，4’-二羟基黄酮 8．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（ D ） A ．2’，4’-二羟基黄酮 B ．4’-OH 黄酮醇 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．4’-羟基异黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮醇 8．盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ D ） A ．多数查耳酮显橙红色 B ．多数黄酮苷显橙红-紫红色 C ．多数二氢黄酮显橙红-紫红色 D ．多数异黄酮不显红色 9．用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是（A ） A ．ZrOCl 2 B ．NaBH 4 C ．HCl-Mg 粉 D ．SrCl 2 10．下列化合物按结构应属于（ D ） A. 黄酮类 B. 异黄酮类 C. 查耳酮类 D. 二氢黄酮类 O O OH CH 3 HO H 3C
第5章-黄酮类化合物-习题
第五章 黄酮类化合物 一、名词解释 1. 黄酮类化合物 2. 盐酸-镁粉反应 3. 锆-枸椽酸反应 二、指出下列化合物属于何种黄酮类型 H O O （1）黄芩甙 H Glu （2）甘草甙 H 3CO O OH O O H O OH O OCH 3OH （3）红花甙 O H OH O H O O OH （4）银杏素 H 23 O H O O OH Glu O H O OH O OH OH OH 三、填空 1. 黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang 盐。yang 盐极不稳定，_____即可分解。 2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。 3. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。 4.黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____ >____>____。 5.黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、_ __及___某特点而分类。 6. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。
7. 30%乙醇、95%乙醇、NaOH 水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。 8.花色素类化合物的颜色随着____不同而改变，___呈红色，___呈紫色，__呈蓝色。 9.黄酮类化合物分子结构中，凡有______或______时，都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。 10.黄酮类化合物在240-400nm 区域有两个主要吸收带，带Ⅰ在______区间，由______所引起；带Ⅱ在______之间，起因于_____引起的吸收。 四、选择题 1. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于： A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 2.下列化合物在聚酰胺TLC 上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf 值的大小应为： O O OH OH OH O O OH OH OH O O OH OH O glc (1) (2) (3) HO rha A. ①②③ B. ③②① C. ②①③ D. ②③① 3. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为： glcO O OH O O O O O OCH 3 OH OH glcO glcO OH O O O O O O OH OH glcO (1) (2) (3) (4) A. ①②③④ B. ③①②④ C. ①②④③ D. ②①③④ 4.下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
黄酮类化合物试题
中药化学试题库 第六章黄酮类化合物 一、选择题 （一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（） A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３ 正确答案：C ２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（） A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮 正确答案：C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（） A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮
正确答案：B 7．酸性最弱的黄酮类化合物是（） A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．6一羟基黄酮 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂 D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液 正确答案：E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（） A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（） A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮 D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）
A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水 E．氨水 正确答案：D 17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低 到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（） A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮 D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇 正确答案：A 18．黄芩苷可溶于（） A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮 E．热乙酸 正确答案：E 19.下列化合物属于黄酮碳苷的是 A、芦荟苷 B、葛根素 C、大豆苷 D、芦荟大黄素苷 E、橙皮苷 正确答案：B 20.与查耳酮互为异构体的是 A、黄酮 B、二氢黄酮 C、异黄酮 D、橙酮 E、花色 素 正确答案：B
利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构
之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。 乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。 黄酮和黄酮醇类 黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。 黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。 黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4＇位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5-位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3＇，4＇-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。 黄酮或黄酮醇的3-，5-或4＇-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4＇-OH，3、4＇－二OH或3、3＇、4＇－三OH。
黄酮类化合物练习题答案
黄酮类化合物练习题 参考答案 一、选择题 （一）单项选择题 1．D 2．D 3．A 4．B 5．C 6．D 7．D 8．A 9．B 10．B 11．E 12．D 13．B 14．E 15．E 16．D 17．B 18．C 19．A 20．B 21．B 22．E 23．C 24．B 25．C 26．A 27．B 28．A 29．A 30．C （二）多项选择题 1．BDE 2．ABCDE 3．ABDE 4．ABD 5．AE 6．ABD 二、名词解释 1．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。 2．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 三、填空题 1．2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。 2．2位引入苯基；灰黄色至黄色；黄色至橙黄色；交叉共轭体系。 3．交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；＞8.5。 4．甲醇；乙醇；醋酸乙酯；乙醚；亲水性（水溶性）；亲水性；亲脂性；酚羟基。 5．7，4/-二羟基；7或4/ 羟基-；一般酚羟基；C5-OH；C4位羰基；ρ～π共轭效应；分子内氢键。 6．橙红色至紫红；异黄酮；查耳酮；四氢硼钠（钾）；紫色至紫红色。 7．C3 、、C5-羟基；邻二酚羟基；配合物；沉淀。 8．C3；C5；鲜黄色；C5-OH黄酮；C3-OH黄酮。 9．花；叶；果实；苷；苷元。 10．溶剂提取；碱提取酸沉淀；叶绿素；油脂；色素；蛋白质；多糖。 11．活性炭吸附；pH梯度萃取；聚酰胺色谱。 12．酰胺基；游离酚羟基；氢键缔合；羟基数目和位置；水和醇；异黄酮；二氢黄酮；黄酮；黄酮醇。 13．芦丁；槲皮素；芸香糖；1:10000；1:200；1:300；1:30。 14．离子型，非平面。 四、鉴别题 1． 颜色不褪颜色减褪
黄酮类化合物的鉴别与结构测定
黄酮类化合物的鉴别与结构测定 作者：佚名来源：发表时间：2006-04-12 浏览次数：299 字号：大中小 一、利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构 大多数黄酮类化合物在甲醇中的紫外吸收光谱由两个主要吸收带组成。出现在300～400n m之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。 结构类型峰位（nm）组内区别组间区别 带Ⅰ带Ⅱ（峰位）（峰强） 黄酮310～350250～280 带Ⅰ不同Ⅰ、Ⅱ皆强 黄酮醇350～385250～280 异黄酮310～330（肩峰）245～275 带Ⅱ不同Ⅰ弱Ⅱ强 二氢黄酮（醇）300～330（肩峰）275～295 查耳酮340～390230～270（低强度） 带Ⅰ不同Ⅰ强Ⅱ弱 橙酮380～430230～270（低强度） 当向黄酮类化合物的甲醇（或乙醇）溶液中分别加入甲醇钠（NaOMe）、乙酸钠（N aOAc）、乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。 黄酮和黄酮醇类 （一）黄酮、黄酮醇类在甲醇中的UV光谱特征
黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。 黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。 黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4′位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5 -位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3′，4′-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。 黄酮或黄酮醇的3-，5-或4′-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或苷化使带Ⅰ（328～357nm）与黄酮的带Ⅰ的波长范围重叠（且光谱曲线的形状也相似），5-OH甲基化使带Ⅰ和带Ⅱ都向紫位移5～15nm，4′-OH甲基化或苷化，使带Ⅰ向紫位移3～10nm。其他位置上的羟基取代对甲醇中的紫外光谱几乎没有影响。 （二）利用诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响检出羟基位置 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4′-OH，3、4′－二OH或3、3′、4′－三OH。2．乙酸钠，较为突出的是判断是否有7-OH。［举例说明］ 3．乙酸钠/硼酸主要判断A环或B环是否有邻二酚羟基（5，6-二OH除外）。［举例说明］
天然药物化学--黄酮类化合物练习题
天然药物化学--黄酮类化合物练习题 一、A1 1、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是 A、4’-羟基黄酮 B、7’-羟基黄酮 C、5，4’-二甲氧基黄酮 D、7，4’-二羟基黄酮 E、5-羟基黄酮 2、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是 A、3，5，7-三羟基黄酮 B、2，4'-二羟基查耳酮 C、3，4'-二羟基黄酮 D、7，4'-二羟基黄酮 E、5-羟基异黄酮 3、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有 A、铝盐反应 B、四氢硼钠（钾）反应 C、碱性试剂显色反应 D、三氯化铁反应 E、锆盐反应 4、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有 A、苯甲酰系统 B、酚羟基 C、γ吡喃酮上的醚氧原子 D、苯环（B环） E、桂皮酰系统 5、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是 A、二糖 B、三糖 C、二氢黄酮 D、单糖 E、多糖 6、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是 A、6-0H B、5-OH C、8-OH D、7-OH E、3-OH 7、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是 A、橙酮
B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮 C、香豆素 D、查耳酮 E、儿茶素 8、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是 A、3-羟基黄酮 B、5-羟基黄酮 C、7-羟基黄酮 D、4＇-羟基黄酮 E、3＇-羟基黄酮 9、下列说法中正确的是 A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷 B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷 C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷 E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 10、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是 A、盐酸-镁粉反应 B、四氢硼钠 C、醋酸-镁粉反应 D、四氢硼钾 E、三氯化铁 11、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加 A、-OH B、-OCH3 C、金属离子 D、-CH2OH E、-COOH 12、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在 A、γ-吡喃环上的1-氧原子 B、γ-吡喃环上的羰基 C、γ-吡喃环上3-羟基 D、7位酚羟基 E、苯环 13、下列黄酮类化合物极性最大的是 A、二氢黄酮 B、查耳酮 C、异黄酮 D、花色素 E、黄酮醇
第五章-黄酮类化合物
第五章-黄酮类化合物
第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具 有色原酮和助色团 C. 具有2- 苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基
3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） B. A. -OCH 3 -CH OH C. -OH 2 D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引 入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E.
双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E.
花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH 黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2） ＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞ （1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1） ＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（） A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4/-OH黄酮 E.7-4/- 二OH黄酮 11．某中药提取液只加盐酸不加镁
第7章黄酮类练习题
第七章黄酮类化合物 （一）选择题 A型题（单选题） 1．黄酮类化合物的准确定义为（） A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B．γ-吡喃酮 C．2-苯基色原酮 D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮 2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是（） A．黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．黄烷醇3．聚酰胺TLC，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．山奈素-3-O-鼠李糖苷 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．槲皮素 4．银杏叶中含有的特征成分类型为（） A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（） A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型 6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是（） A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色 7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为（） A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型 E．C环为非平面型 8．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（） A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．山奈素-3-O-鼠李糖苷 9．不能溶于氯仿的是（） A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁 D．木犀草素 E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为（） A．乙醚 B．氯仿 C．乙醇 D．水 E．酸水 11．下列黄酮类酸性最强的是（） A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮 12．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是（） A．活性炭 B．硅胶 C．聚酰胺 D．氧化铝 E．纤维素 13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是（）
(整理)天然药物化学第4章黄酮类化合物
第4章黄酮类化合物一、选择题 1.构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 3.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 4.下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5,7-二OH黄酮 D. 7,4/-二OH黄酮 E. 3/,4/-二OH黄酮 5.下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 6.下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 7.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5,7-二OH黄酮（2）7,4/-二OH黄酮（3）6,4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） -------------
C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 8.色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是 A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.二氢黄酮 E.黄烷醇 9.银杏叶中含有的特征成分类型为 A.黄酮醇 B.二氢黄酮 C.异黄酮 D.查耳酮 E.双黄酮 10.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是 A.具酚羟基 B.具交叉共轭体系 C.具羰基 D.具苯环 E.为离子型 11.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是 A.黄色 B.淡黄色 C.红色 D.紫色 E.无色 12.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为 A.羟基多 B.有羧基 C.离子型 D.C环为平面型 E. C环为非平面型 13.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为 A.乙醚 B.氯仿 C.乙醇 D.水 E.酸水 14.下列黄酮类酸性最强的是 A.7-OH黄酮 B.4′-OH黄酮 C.3′,4′-二OH黄酮 D.7,4′-二OH黄酮 E.6,8-二OH黄酮 -------------
黄酮类化合物-习题.doc
第五章黄酮类化合物 [ 学习要求 ] 掌握 1 、黄酮类化合物的主要结构类型 2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应 3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法 4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 熟悉 1 、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖 2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性 了解 1 、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 [ 重点内容 ] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、 二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮 类、橙酮类、黄烷 -3- 醇、黄烷 -3 ，4- 二醇、花色素类、双苯吡酮 类和高异黄酮类。 2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数 为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色；② 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄 酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及 二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类 化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ ?- 吡喃环上的 1- 氧原子 具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。 3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸- 镁粉（或锌粉）反应 为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4）反应 是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类 试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有 3- 羟基 4- 羰基、5- 羟基 4- 羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆 盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮 类化合物分子中当具有3- 羟基 4- 羰基和 5- 羟基 4- 羰基结构时，
天然药物化学-第5章黄酮类-20101026完美修正版
第五章黄酮类化合物 【单项选择题】 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（ D ） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ D ） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（ A ） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（ B ）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ C ） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键6．下列黄酮中酸性最强的是（ D） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（ E ） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（ A ） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素
9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ B ） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH 黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ B ） A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4/-OH黄酮 E.7-4/-二OH黄酮 11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ E ） A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素 12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ D ） A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ B ） A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ E ） A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮 15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ E ） A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 二氢黄酮 16．既有黄酮，又有苯丙素结构的成分是（ D ） A. 槲皮素 B.大豆素 C. 橙皮苷 D.水飞蓟素 E.黄芩素
黄酮类化合物作业
1、什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出6～8种黄酮类化 合物的基本结构。 2、指出下列化合物属于何种黄酮类型？ H O O OH O （1）黄芩甙 O H O O O Glu （2）甘草甙 H 3CO O OH O O H O OCH 3OH （3）红花甙 O H OH O H O O OH Glu （4）银杏素 3、黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序 O H O OH O OH OH O H O OH OH O H （1） （2） （3） （4） O O OH OH OH H 3CO O O OCH 3 OH 4、黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？ （1）黄酮与双氢黄酮 （2）双氢黄酮与查耳酮 （3）黄酮与异黄酮 （4）5-羟基黄酮与6，7-二羟基黄酮 5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。 6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。 7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？ 8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？
（1） （2） O H O OH O H O OH （3） （4） O O OH Glu O O OH Glu Glu （1）硅胶柱（CHCl 3：MeOH 9：1洗脱） （2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱） （3）葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱） 9、 述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。 10、黄酮类的1H 和B C NMR 谱各自有哪些规律？试以α－苯基色原酮母核为例，1H 、B C NMR 对其结构推测的意义。 12从某药材中分得一黄色无定形粉末（Ⅰ），mp265～6℃，HCl/Mg 反应红色，Molish 反应阳性，锆盐反应阳性，三氯化铁反应阳性，还分别测定了以下光谱数据，试分析其结构。 （1） UV ：nm m ax ：MeOH 256，269sh ，374 NaOMe 241sh ，291，367，457（dec ） AlCl 3 259sh ，270，334sh ，460 AlCl 3/HCl 266，303sh ，305sh ，430 NaOAc/H 3BO 5 260，289sh ，394 （2） IR ：KBr max cm -1：3360（OH ），1652（α、β不饱和酮），1615，1592，1428（Ar ） （3） 1H-NMR （三甲基硅醚衍生物，TMS 内标） δ：6.27（1H ，d ，J ＝2.5Hz ），6.74（1H ，d ，J ＝2.5Hz ） 6.84（1H ，d ，J ＝8.5Hz ），7.59（2H ，d 质子信号重叠） 5.21（1H ，d ，J ＝2.0Hz ），3.5~4.0（4H ，m ） 1.23（3H ，d ，J ＝6.5Hz ） （4）元素分析：C ： 55.35 H ：4.45 （5）MS （m/e ）：M ＋ 448 （6）样品I 加5％H 2SO 4加热水解，得黄色针晶Ⅱ，母液经PC 鉴定与对照品对照证明含鼠李糖。 （7）将Ⅱ再测紫外，其结果为： MeOH ：255，269sh ，301sh ，370 NaOAc ：257sh ，274，329，390（dec ）其它诊断试剂得数据，与Ⅰ类同。