《有机化学》傅建熙 第三版 课本答案
第二章有机化合物的结构本质与构性关系
1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2
2. (1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类
3.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
第四章开链烃
1.
(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷
(4)顺-3-甲基-3-己烯or (Z)-3-甲基-3-己烯(5) 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷
(6) 3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯
(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔
(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔
2.
3.
4.
(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯
C C CH(CH3)2
H5C2
C C CH(CH3)2 H
H
H5C2
(2)
(Z)-2-甲基-3-己烯(E)-2-甲基-3-己烯
(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯
(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯
(Z)3-甲基-1,3-戊二烯
(E)3-甲基-1,3-戊二烯
5.
2,3,3-三甲基戊烷
2,3-
二甲基-3-乙基戊烷
2,3-二甲基-1-戊烯
6-甲基-5-乙基-2-
庚炔
二乙基-1-己烯-4-炔
6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)
7.
8.
1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯
3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯
3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯
戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯
3,3-二甲基-1-
(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳链异构
(4) 官能团异构(5) 碳链异构(6) 碳链异构
10.
该化合物的分子式为C14H30
11.
13. (CH 3)2
2CH 3 ＞ CH 3
CH 3 ＞ C(CH 3)4 ＞ CH 4
烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C —H 键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C —H 键均裂的活性。
因为自由基相对稳定性次序为：＞＞＞·CH 3，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C —H 键首先断裂。 14. (4) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) 即：
CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2 15. (1)
(2)
16. (1)
(2)
(3)
17.
正己烷 3-己烯
正己烷
硫酸酯
3-
庚烯 1-己炔
3-庚烯 1-己炔银 1-戊烯
1-戊炔 戊 烷 Br 2/CCl 4
室温,避光 溴褪色 溴褪色 — — 灰白色↓ 1-丁炔 2-丁炔 丁 烷
Br 2/CCl 4 室温,避光
溴褪色 —
Ag(NH 3)2+
灰白色↓
— —
1,3-丁二烯 1-己炔
2,3-二甲基丁烷 Br 2/CCl 4
溴褪色
溴褪色 —
Ag(NH 3)2+ —
灰白色↓
20.
化合物(A) C10H18Ω = 10 + (-18/2) + 1 = 2, 说明(A)分子中有π键或环。由(A)用酸性KMnO4氧化可得
CH3CCH2CH2COOH CH3COOH CH3CCH3
由此可知：(A) 中有结构
CH3CCH2CH2CH CH3CH CH3CCH3所以(A)有两个π键，可能是
CH3CCH2CH2CH
3C
CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH
C
CHCH3
H3C3
或
又因为(A)是单萜，所以(A)只能是
CH3CCH2CH2CH
3C
CH3
CH3
符合题意。
21.
化合物(A) C8H14Ω = 8 + (-14/2) + 1 = 2, 说明分子中有π键或环。由(A)用臭氧氧化后用Zn / H2O还原可得
两分子HCHO和H3C O
CH2CH2
O
CH3
由此可知：(A) 中有结构
H3C CH2CH2CH3
H2C
两个和
所以(A)是
H3C CH2
CH2CH2
CH2
CH3符合题意。
第五章环烃
1.
(1) 1,3-二甲基环戊烷(2) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷(3) 3-甲基-1-环己基-1-丁烯(4) 4-苯基-1,3-戊二烯(5) 4-甲基-1-硝基-2-氯苯或4-硝基-3-氯甲苯
(6) 5-氯-2-萘磺酸(7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷
2.
3.
反- 顺- 反-
4.
(8) 1mol Cl2 /光, 苯/无水AlCl3
5.
(1) C6H5OCH3> C6H6> C6H5Cl > C6H5COCH3
6.
(1)
(2)
(3)
(4)
7. 前两个有芳香性
8. 化合物(A) C 4H
8 Ω = 1, 说明分子中有一个π键或一个环。
由(A)能使Br 2
/CCl 4褪色，但不能使稀的KMnO 4褪色可知，(A)中没有π键，可能是
或
(A)可以与HBr 反应，可知(A)只能是
苯 环己烷 1,3-环己二烯 Br 2/CCl 4
室温,避光 — 溴褪色 混酸，?
黄色油状液体 — 1-己烯 1-己炔 己 烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 溴褪色 溴褪色 — —
灰白色↓ 2-戊烯 1,1-二甲基环丙烷 环戊烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 溴褪色 溴褪色 —
KMnO 4
H + 紫色退去
— 3-甲基环己烯 甲苯 甲基环己烷 Br 2/CCl 4
室温,避光 溴褪色 — — KMnO 4 H + ? 紫色退去 —
所以(B)是 CH 32CH 3Br
(C)是(A)的同分异构体，又能使能使Br 2 /CCl 4褪色，也能使稀的KMnO 4褪色，说明C 中有π键，是烯烃。所以(C)可能是 或H 3CH 2CHC
CH 2H 3CHC
CHCH 3
这两种与HBr 反应都可以得到CH 32CH 3Br
，又能使能使Br 2 /CCl 4褪色，也能使稀的KMnO 4褪色，所以 (C)是
或H 3CH 2CHC
CH 2H 3CHC
CHCH 3
各步反应反应方程式：略
9. 化合物分子式为 C 7H 10 Ω = 3, 说明分子中有π键或环。 用臭氧氧化后用Zn / H 2O 还原得到
H 3C
O CH 2
O CH 3H O
O H
可知此化合物分子中有结构
H 3C
CH 2
CH 3H
C H
所以该化合物是
HC
C
CH
C CH 2
CH
3
H 3C
分子中有两个π键和一个环，Ω = 3，符合题意。
10.
11. C9H12Ω = 4, 说明除了苯环，没有其他π键或环。
(A) 氧化得到一元酸,一硝化产物为两种，所以(A)是
CH(CH3)2CH2CH2CH3
或
两个都符合条件。
(B) 氧化得到二元酸,所以(B)可能是
CH3
CH2CH3
或CH3CH3
或
CH2CH3
2
CH3
(B)得到二种一硝基化合物(甲基和乙基比，乙基作为强定位基)，所以(B)是
CH3
CH2CH3
(C) 氧化得到三元酸,所以(C)可能是
CH3
CH3
或
CH3
或
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
(C)得到一种一硝基化合物，所以(C)是
CH3
CH3
H3C
12. C10H16Ω = 3, 说明有π键或环。
能吸收1 mol H2，说明只有一个π键。
不含甲基、乙基和其他烷基，说明分子中有只有环，且环上没有取代基，有两个环。
用KMnO4氧化，得到一个对称二酮，说明两环化合物中的双键两边是对称的。
所以，该烃是
符合题意。
第六章旋光异构
1.（1）旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。
（2）比旋光度：一定波长和一定温度下，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。
（3）手性：实物和镜像不能完全重合的特征。
（4）手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。
（5）外消旋体：一对对映体的等量混合物。
（6）对映体：两种不同构型的分子互为实物和镜像不能重合的关系
（7）立体选择性反应在有机化学反应中，如果有产生几种立体异构体的可能性，而以其中一种立体异构体为主要产物。
（8）立体专一性反应；选择性为100％的立体选择性反应，即在有机化学反应中，从一种构型的反应物只得到一种构型的产物；或指在反应机理上具有特定立体方向性的反应。
2. (1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)√
3.(1) (S)-3-羟基-2-溴丙醛(2) (R)-2-氯环己酮(3) (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷
(4) (顺)-1,3-二甲基环己烷或(1R,3S) -1,3-二甲基环己烷
5. (1)无(2)有(3)有(4)无
(1)和(4)分子内部有对称面，所以分子无手性，对应的化合物无旋光活性。(2)和(3)分子内部无对称因素，所以分子有手性，对应的化合物就有旋光活性。
6.（1）1,2-二苯基-2-溴乙醇：四种
（2）1,2-二氯环戊烷：三种
Cl
H H
Cl H H
(1R,2R)
(1R,2S) (1S,2S)
（3）*2,3,4-三溴戊烷：该题超出大纲范围，C-3为假手性碳原子（用r/s表示，比较其所连四个基团大小时，构型为R的原子或基团优先于构型为S的原子或基团）。
四种（一对对映异构体，两个内消旋体）
（2S ,4S ） （2R ,4R ） （2S ,3s ,4R ） (2R ,3r ,4S ) （4）四种
7.
8.
化合物(A) C 6H 10 Ω = 2,
说明分子中有π键或环。 (A)加氢后得到甲基环戊烷，可知(A)有可能是
或
或
或
(A)臭氧化分解后仅得到一种产物(B)，所以(A)不可能是
(A) 臭氧化分解后得(B)，(B)具有旋光性
3
无手性碳，没有旋光性，不符合题意。
O
O
CH 3*
有手性碳，有旋光性，符合题意。 O O
CH 3
无手性碳，没有旋光性，不符合题意。
所以
第七章 卤 代 烃
1. (1) 3-甲基-2-溴戊烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊炔
(3) 3-溴环戊烯 (4) 1-氯-4-溴环己烷
(5) 1-叔丁基-3-溴环己烷 (6) 2-甲基-3-苯基-1-溴-1-丁烯 (7) 1-苯基-3-溴-1,3-丁二烯 (8) 苄基溴 2.
(1) CH 3(CH 2)2CHBrCH ＝CH
CH 3(CH 2)3CH ＝CHBr
CH 3CH 2CHBrCH 2CH ＝CH
2
白↓
白↓
3. 主要产物为(2)，消除反应要遵守扎依采夫规则，产物双键碳上所连的取代基越多，稳定性越强。
4.
(1)C 2H 5HC CH 2
C 2H 5C
CH
C 2H 5C CH 3
(2)ClHC
CHCH 2OCH 3
(3)
CH
CHCH 2CH 3
(4)NCCH 2(CH 2)4CH 2CN
(5)
CH 2C(CH 3)3
CH 2
(H 3C)3C
+
(6)
(7)CH 3CHCH 3
3
(8)
CH 2ONO 2+AgBr
5. (1)1-苯基-1-氯丙烷＞1-苯基-2-氯丙烷＞1-苯基-3-氯丙烷
6. (1) S N 2 (2) S N 1 (3) S N 2 (4) S N 1
第八章 醇、酚、醚
1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇
(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲醇 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内
(6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5.
(1)(2)C CHCH 3
3
H 3C CH 3
H 3C
Cl
CH 3
O
(3)
O CH 2(4)
(5)H 3CO
CH 2I
(6)
OH
CHCH 3
H 3H 3C OH OCH
3
(7)COOH
(8)
6
CH 3CH 2CH 2CH
2OH
H 3CH 2CHC CH H +/H 2O
CH 3CH 2CHCH 3
OH
(1)
CH 3CH 2CH 2CH
2H 3CH 2CHC CH (2)Br 2/CCl 4
H 3CH 2CHC CH 2
Br Br
OH - / 醇
H 3CH 2CC CH
(3)HOH 2CHC CHCH 2H 2Ni
2H 2CH 2CH 2Cl
Na
NaOCH 2H 2CH 2CH 2O
Mg
O
CH 2CH 2H +
/H 2O
CH 2CH 2OH
(5)
OH
OH NO 2
2
O 2N
(6)
7.
(1)
CH 2
OH
CHCH 3C(CH 3
)褪色
褪色I 2/NaOH
(不能用卢卡斯试剂鉴别，卢卡斯试剂只能鉴别6个碳以下的醇）
(2)
褪色
H 3C
OCH 3
CH 2紫色
(3)
褪色
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2OCH 2CH 2CH CH 3(CH 2)4CH 2OH
8.
(1) 加入CaCl 2与乙醇生成结晶醇化合物，再过滤。 (2) 加入金属Na 。
(3) 加入溴水，过滤后分液。
10. 化合物(A)，Ω=1，说明分子中有一个环或一个π键，(D)用KMnO 4氧化得到一个二羧酸，说明A 分子有个环，无π键。
(C)在KOH 的醇溶液中加热得到唯一的产物(D)，说明(C)是一个对称的醇。那么(C)是
OH
或OH 。但是OH
脱水后生成
，KMnO 4氧化得不到一个二羧酸，所以
OH
不符合条件。(C)只能是
OH
。那么
OH
O
Cl
A.
B.
C.
D.
KMnO 4OH
O
OH -
/
醇
OH
KMnO 4
HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH
11. 化合物(A)，Ω=4，能被浓HI 分解，说明A 是一个醚。 (B)能与FeCl 3水溶液发生颜色反应说明(B)是OH
那么(C)只能是CH 3I 。
浓HI
OCH 3
OH CH 3I
+
AgNO 3
AgI
CH 3I
+CH 3ONO 2
第九章醛、酮、醌
1. (1) 3-甲基戊醛(2) (Z)-3-甲基-3-戊烯-2-酮(3) 2-甲基-1,4-苯醌
(4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛(5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌
(6) 丙酮缩二乙醇(或2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮
(8) 二苯甲酮(9) 丙酮苯腙
4.*无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外）
或
(4) 用(1)的中间产物和最终产物合成
(5)
(6)
5. 能发生碘仿反应的是：(2) (4) (5) (8) (10) ；
能与NaHSO3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10) (12)；
能被斐林试剂氧化的是：(1) (6) (8) (9) ；
能与羟胺生成肟的是：(1) (6) (7) (8) (9) (10) (12) 。
6.
丙醛 丙酮 丙醇异丙醇
2,4-二硝基苯肼
黄↓
黄↓—
—
—黄↓—黄↓
(1)
(2)
(3)
8.
9.
化合物(A)，C 5H 12O ，Ω=0，说明分子中没有π键也无环。
(A)同浓硫酸共热后，再经酸性KMnO 4氧化得到丙酮和乙酸，说明(A)是醇，(A)同浓硫
酸共热的产物为：C
CH
H 3C H 3C
3
那么(A)可能是
C CH 2
H 3C
H 3C
CH 3CH CH
H 3C
H 3C
CH 3OH
OH
或
(A)可以氧化成(B)，叔醇不能被氧化，所以(A)是
CH
CH
H 3C H 3C
3
OH
所以(B)是
CH C
H 3H 3C
3
O 可以与2，4-二硝基苯肼反应，也可以发生碘仿反应。
符合题意。
各步反应式：略
甲醛 丙醛 苯甲醛
—
砖红色↓
苯乙醛 苯乙酮 1-苯基 Ag ↓
—
—
I 2/OH -
黄↓
—
环己醇/乙醚 -羟基磺酸钠 H 2O H +
环己酮 蒸馏
环己醇
10.
化合物(C)，C 6H 12，Ω=1，经臭氧还原水解得到(D)和(E)。
(D)能发生碘仿反应，不发生银镜反应，所以(D)有如下结构：
R
C
O
CH 3
(E)能不发生碘仿反应，可发生银镜反应，所以(E)有如下结构：
H
C
O
CH 2
R' 化合物(C) C 6H 12臭氧还原水解得到(D)和(E)。(C)所以R 和R ′只能是甲基。
所以(D)是H 3C
C
O
CH 3，(E)是CH 3CH 2
CHO ，(C)是C
CH
H 3C H 3C
CH 2CH 3
那么(B)化合物可能是
C CH 2
H 3H 3C
CH 2CH 3或
CH
CH H 3H 3C
CH 2CH 3
OH
OH
由于(B)是(A)催化加氢得到的，所以(B)只能是
CH CH H 3C
H 3C
CH 2CH
3
所以化合物(A)是
CH C
H 3C
H 3C
2CH 3
O
可与羟胺反应，说明有羰基，不与托伦试剂反应，说明是酮， 不与亚硫酸氢钠反应，说明不是甲基酮。符合题意。
各步反应式：
11.
化合物(A)对碱稳定，对酸不稳定，可知化合物(A)是缩醛或缩酮。 缩醛或缩酮水解会生成原来的醛或酮和醇。
(B) C 2H 4O 可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，所以(B)是CH 3CHO
(C) C 2H 6O 2，可以被酸性KMnO 4氧化产生气体CO 2(通入Ca(OH)2产生白色沉淀) 所以(C)是 HOH 2C
CH 2OH
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E , 4E )-2,4-己二烯酸 (3) (E )-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S ,2S )-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酰水杨酸
(9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯
6. (1)
(2)
草酸 丁二酸
CO 2↑ CO 2↑ —
↓ —
N O CH 3
CH 3
H
有机化学试题库及答案
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
有机化学_第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
有机化学试题及答案67628
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学题库 合成
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
有机化学习题册习题解答
习题解答 第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 5． (1) 第3章烯烃与红外光谱 1．答： （1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯
（7） 2-甲基-2-戊烯 （8） 3-甲基-2-戊烯 （9） 4-甲基-2-戊烯 CH 3CHC=CH 2 CH 3 3 CH 3CCH=CH 2 CH 3 CH 3CH 3C=CCH 3 3 CH 3 CH 3CH 2C=CH 2 CH 2CH 3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯 （11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯 其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1） （2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1） Cl I 2） 500Cl ClOH ℃ 3） OH 4） or 5） Br 第4章 炔烃与共轭双烯 1．答： （1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔 （3）5－庚烯－1，3－二炔 （4） （5） H H （6） 2. 答： （1） H H 2Na H 322T.M （2） (3) H H 2CuCl /NH Cl Br HBr/H O (4) NH Na/乙醚H H Na H CH CH Br 2HCl
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有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为 121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
有机化学习题解答
大学有机化学习题解答 第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． CH 3C CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3
5． (1) 第3章烯烃与红外光谱 1．答： CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯 CH3CH2CH2C=CH2 CH3CH3CH2CHCH=CH2 CH3 CH3CHCH2CH=CH2 CH3 （4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯 CH3CH2CH=CCH3 CH3CH3CH2C=CHCH3 CH3 CH3CHCH=CHCH3 CH3 （7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯 CH3CHC=CH2 CH3 CH3CH3CCH=CH2 3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH3CH2C=CH2 CH2CH3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯(12) 2,3-二甲基-2-丁烯(13) 2-乙基-1-丁烯其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1）（2）(3) (4) CH2=CH CH3CH=CH CH2=CHCH2CH2=C CH3 (5) (6) (7) C=C CHCH3 H3C CH3 H H C=C CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2 CH3 C=C CH(CH3)2 2CH2CH3 CH3 CH3CH2
有机化学第五版下册课后答案 李景宁
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
有机化学__习题答案
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ/mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
有机化学试题题库
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
大学有机化学试题答案
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
有机化学习题解答
第四章习题解答庚炔-3-、2,2,6,6-四甲基2)(1) (CH)CC≡CCHC(CH 3 3 23 3 二炔-3,5- 1-己烯C-CH=CH≡(3) HC≡C-C 2 己二烯(2E,4Z)-3--2,4-叔丁基（5） 、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。3-CH=CH-CCH CH 炔戊烯-1-（1）丙烯基乙炔3-3-CH-CCH-CHC-CH-CH323CHCH庚炔5-4（）异丙基仲丁基乙炔二甲基-3-2，33 、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。4-CH-CCH -CHC-CH-CH323 CHCHCH-3-）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne 乙基2-甲基-5-1（323庚炔 HCH3HC=CH C=C HHC（2E,4E）-己二烯））（（32E,4E-hexadiene 3 8、写出下列反应的产物。 （1） 2（） （7） 9、用化学方法区别下列各化合物。
（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯
14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。）氯乙烯 （1HgCl 2=CHClCH+ HClHC CH2o C120-180 戊炔（4）1-BrCHCHCH 232HCC+ NaNHCHCHCH CNa HC CHCH 2322 丁烯（6）顺-2-Br2CH+2 NaNHNaCHCCCH CNaCHCCH 3233H HH2 C=C喹啉,Pd-CaCO 3CH3CH3 16、以丙炔为原料合成下列化合物CHCHCHCHOH （2）2322H1) BH262CHCH=CHCHCHCHOHCCH CH 232323-,OHO2) H喹啉Pd-CaCO,223 正己烷（4）BrCHCHCH C+ NaNHCHCCH CNaCH 223CCHCHCH32CCH3 3232H2CHCHCHCHCHCH332222Pt 19、写出下列反应中“？”的化合物的构造式 （2） （3）（炔烃的酸性比水弱） （5） ）（6
有机化学第五版下册课后答案李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
(完整版)大学有机化学试题及答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
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