天然药物化学复习题(精选)
考试形式
1填空题（30分）、2单选题（50分）、3是非题（20分）是非题内容在单选题中。请同学们认真做好练习题！！！
天然药物化学练习题
第一章总论
一、选择题(选择一个确切的答案)
1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ):
A、压力高
B、吸附剂的颗粒小
C、流速快
D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ):
A、真溶液
B、胶体溶液
C、悬浊液
D、乳状液
3、纸上分配色谱, 固定相是( )
A、纤维素
B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂
D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )
A、连续回流法
B、加热回流法
C、透析法
D、浸渍法
5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( )
A、酸性化合物
B、碱性化合物
C、中性化合物
D、酸碱两性化合物
6、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离
A、萜类
B、生物碱
C、淀粉
D、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( )
A、香豆素类化合物
B、生物碱类化合物
C、酸性化合物
D、酯类化合物
二、判断题
1. 两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
2. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质, 因此称之为一次代谢产物。
3. 利用13C-NMR的门控去偶谱, 可以测定13C-1H的偶合数。
4. 凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同. 达到分离, 而不是根据分子量的差别。
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( )→( )→( )→( )
O O
OH OH
HO O
O
OH
OH
HO
OH
OH
O O
O O
O
glu O Rha O
O
OH
OH
O
O
CH3
A B
C D
四、回答问题
1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:
乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯
2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:
甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇
3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序
A、水
B、甲醇
C、氢氧化钠水溶液
D、甲酸铵
4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?
五、解释下列名词
二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB－MS、HR－MS
六、填空
某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空:
水提液
强酸型树脂
通过液被吸附物质
强碱性树脂 1 . NH4OH
2. 强碱性树脂
通过液被吸附物质
( ) 稀碱液通过液被吸附物
( ) 用HCl洗
( ) ( )
第二章糖和苷类
一、选择题
H 2C
CH CH 2N
N N
N
NH 2OH
O
HO
O
glu
CH 2OH
H 3CO
C CH 3
O
O glu C N S O SOK 3
glu
A.
B
C.
D.
E.
1、属于碳苷的是( )
2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )
A 、七碳糖苷
B 、五碳糖苷
C 、六碳糖苷
D 、甲基五碳糖苷 3、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( )
A 、糖醛酸苷
B 、氨基糖苷
C 、羟基糖苷
D 、2, 6—二去氧糖苷
4、用0.02—0.05mol/L 盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( )
A 、2—去氧糖苷
B 、6—去氧糖苷
C 、葡萄糖苷
D 、葡萄糖醛酸苷
5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )
A 、碱性
B 、酸性
C 、中性
D 、酸碱性中均稳定 6、Smith 裂解法所使用的试剂是( )
A 、NaIO 4
B 、NaBH 4
C 、均是
D 、均不是 二、填空题
1、某苷类化合物中糖部分为一双糖, 1—6相连。用过碘酸氧化, 应消耗( )克分子过碘酸。
2、苷类的酶水解具有( )性, 是缓和的水解反应。
3、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成( )、( )和( )。
4、Molish 反应的试剂是( )，用于鉴别( ), 反应现象是( )。 三、简述下列各题 1、解释下列名词含义:
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移 2、 什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?
第三章 苯丙素类
一、选择题 １、 下列化合物荧光最强的是( )
O
O
HO
O
O HO
O
O O
O
A.
C.B.
D.
O
O CH 2CH C(CH 3)2
OH OCH 3
E.
２、
哪种化合物能发生Gibb ’s 反应( )
O
O
3
H 3CO
O
O
H 3CO
OCH 3
HO
O
O
HO
HO
O
O
H 3CO
OH
HO
B.
A.
C.
D.
3、紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( )
A 、黄酮苷
B 、酸性生物碱
C 、萜类
D 、香豆素 4、没有挥发性也不能升华的是( )
A 、咖啡因
B 、游离蒽醌类
C 、樟脑
D 、游离香豆素豆素类
E 、香豆素苷类 二、填空题
1、香豆素类化合物的基本母核为( )。
2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。 三、完成下列化学反应 1、
O O
OCH 3
H 3CO
O
1.OH -
2.H +
( )
2、
O
O
OH
HO
O 1. 15%KOH 加热水解2. H ( ) + ( ) + ( )
四、用化学方法鉴别下列各组化合物 1、
O OH
H 3C
(A)
O O
HO HO
(B)
(C)
2、
O
OH
O
HO
(A)
(B)
3、
O
O
HO
O ulg
五、推测结构:
1、某化合物为无色结晶。mp 82—83℃, 紫外光谱见蓝紫色荧光, 异羟肟酸铁反应(＋), 元素分析C 15H 16O 3。
UVλMeOH max(nm):321、257。IRυKBr maxcm －1:1720、1650、1560。1
H —NMR(CDCl 3) δ:1. 66(3H, s)、1. 81(3H, s)、3. 52(2H, d, J ＝7Hz)、
3. 92(3H, s)、5. 22(1H, t, J ＝7Hz)、6. 20(1H, d, J ＝9Hz)、6. 81(1H, d, J ＝8Hz)、7. 27(1H, d, J ＝8Hz)、7. 59(1H, d,
J ＝9Hz), MS(m ／z) M ＋
244 (基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。 试回答: (1) 写出母核的结构式并进行归属
(2) 计算不饱和度 (3) 写出完整的结构式
(4) 将氢核的位置进行归属 六、按题意填空
O
O
O O HO
A
.
O O
HO
HO
B.
O
O O
C.
①极性( )＞( )＞( )
②色谱分离
硅胶色谱
乙酸乙酯洗脱
分布收集回收溶剂
I II III
（）（）（）
第四章醌类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )
2、通常, 在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。( )
二、填空题
1、天然醌类化合物主要类型有＿＿, ＿＿, ＿＿, ＿＿。
2、具有升华性的天然产物有＿＿, ＿＿＿＿＿＿。
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿＿＿＿。
4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿。
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。
A、甾体皂苷
B、三萜皂苷
C、生物碱类
D、蒽醒类
2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。
A、无色亚甲蓝
B、5%盐酸水溶液
C、5%NaOH水溶液
D、甲醛
四、用化学方法区别下列各组化合物:
1、
O
OH OH
OH O
O
O
O
A B C 2、
O
OH OH O
HOH2C OH
OH
HOH2C
HOH2C
五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。
O
O
OH
CH 3
O
O OH
COOH
OH
OH OH
O
O
OH
CH 3
O
O
OH
CH 3
OH
OH
A
B
C
D
１、
比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )＞( )。
O
O
O
O
OH
OH
O
O
O
OH
OH
A
B
C
D
OH
OH
OH
O
O
OH
O
O
OH
HO
OH
E
F
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4
R 1
R 2R 3
O
O
R 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3
OCH 3
CH 3
OH
E
sterol
从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。光谱数据如下:UV λmax (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR νmax(KBr)cm－1:3400, 1664, 1620, 1590, 1300。1H—NMR(DMSO—D6 ) δ:13.
32 (1H, S), 8. 06 (1H, d, J＝8Hz). 7. 44(1H,d, J＝3Hz), 7. 21(1H, dd J＝8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构.
第五章黄酮类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”错的划“X”)
1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。( )
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )
3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f值大于苷的R f值. ( )
4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV光谱:
(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减. ( )
(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移5—20nm. ( )
二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中.
A、95%乙醇
B、15%乙醇
C、水
D、酸水
E、甲酰胺
2、黄酮苷元糖苷化后, 苷元的苷化位移规律是( )
A、A－C向低场位移
B、A－C向高场位移
C、邻位碳不发生位移
3、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm, 强度不变或增强说明( ).
A、无4’—OH
B、有3—OH
C、有4’—OH, 无3—OH
D、有4’—OH和3—OH
4、聚酰胺色谱的原理是( )。
A、分配
B、氢键缔合
C、分子筛
D、离子交换
三、填空
1、确定黄酮化合物具有5—0H的方法有———————, ————————, ————————————————。
2、某黄酮苷乙酰化后, 测定其氢谱, 化学位移在1. 8—2. 1处示有12个质子, 2.
3、2. 5处有18个质子, 说明该
化合物有＿＿个酚羟基和＿＿个糖.
3、已知一黄酮B环只有4＇—取代, 取代基可能为—OH或—OMe. 如何判断是4＇—OH, 还是4＇—OMe, 写
出三种方法判断。
四、用化学方法区别下列化合物:
O HO
O OCH3
O
HO
O
OH
O
HO
OH
O
OH
OH
OH OH A
B C
五、分析比较
有下列四种黄酮类化合物
O
R2O
OH O
OH OR1
A、R1＝R2＝H
B、R1＝H, R2＝Rham
C、R1＝Glc, R2＝H
D、R1＝Glc, R2＝Rham
比较其酸性及极性的大小:
酸性( )＞( )＞( )＞( )
极性( )＞( )＞( )＞( )
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
(1)硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:1展开), Rf值( )＞( )＞( )＞( )
(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),
Rf值( )＞( )＞( )＞( )
(3)纸色谱(条件8%醋酸水展开),
Rf值( )＞( )＞( )＞( )
六、结构鉴定:
从某中药中分离得到一淡黄色结晶A, 盐酸镁粉反应呈紫红色, Molish反应阳性, FeCl3反应阳性, ZrOCl2反区呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去. A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪, 水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。
A的UV光谱数据如下:
UVλmax nm:
H 226, 299(sh), 359
Me 327, 410
Ac 325, 393
Ac／H3BO4 298, 387
303(sh), 433
／HCl 300, 364(sh), 402
化合物A的1H—NMR(DMSO—D6TMS) δ: 0. 97(3H, d, J＝6Hz), 6. 18(1H,d, J＝2. 0Hz), 6. 82(1H, d, J ＝8. 4Hz), 7. 51(1H, d, J＝1. 5Hz), 7. 52(1H, dd, J＝8. 4, 1.5Hz), 12. 60(1H, s)其余略。
化合物A糖部分的13C—NMR δ:
C1 C2 C3 C4 C5 C6
A的糖上碳信号103. 3 74. 2 76. 6 70. 1 76. 1 69. 2 100. 9 70. 5 70. 7 72. 0 68. 4 17. 9
β－D－Glc 96. 5 74. 8 76. 4 70. 3 76. 5 61. 7 α－L－Rha 95. 0 71. 9 71. 1 73. 3 69. 4 18. 0
试回答下列各间:
1、该化合物(A)为＿＿＿＿类, 根据＿＿＿＿＿＿＿。
2、A是否有邻二酚羟基＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。
3、糖与苷元的连接位置＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。
4、糖与糖的连接位置＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。
5、写出化合物A的结构式(糖的结构以Haworth式表示), 并在结构上注明母核的质子信号的归属。
第六章萜类和挥发油
一、解释下列名词
(1)生源的异戊二烯定则
(2)AgNO 3络合色谱 (3)挥发油
二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物
1、
2、
H
HOOC
H
H
三、分析比较
在25%AgN03制的硅胶TLC 上用CH 2Cl 2—CHCl 3—EtOAc —n －BuOH(45:5:4)展开, 其Rf 值 ( )＞( )＞( )＞( )＞( )
第七章 三萜及其苷类
一、简单解释下列概念和回答问题 1、单糖链皂苷和双糖链皂苷 2、正相色谱和反相色谱
3、在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同?
4、在三萜皂苷中, 一般糖的端基碳原子的化学位移在多大范围内?
5、写出四种确定苷键构型的方法, 并简要说明如何确定?
6、某化合物的水溶液振摇后未产主持久性泡沫, 能否判断此化合物一定不是皂苷类成分?
7、皂苷为何能溶血?
8、DCCC 法为何比较适合分离皂苷类成分?
9、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂 (氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯) 二、提取与分离
OH
OH
OH OH H CH 2OH
A B C D E
用大孔吸附树脂D101提取人参皂苷时, 将人参的水提液通过树脂柱。先用水洗, 再用70%乙醇洗脱, 请问各洗脱液的主产物是什么?
第八章 甾体及其苷类
一、回答问题
1、什么是强心苷? 它的基本化学结构怎样?
2、 强心苷中的哪些结构对生理活性是特别重要的?举例说明在提取过程中如何防止这些结构的改变。
3、下列试剂或方法有什么用途? ①Keller － Kiliani 试剂
②Liebermann －Burchard 试验 ③过碘酸作用(暗处放置) ④间硝基苯, KOH 反应
第九章 生物碱类
一、比较下列N 原子的碱性
二、比较碱性大小 1. A B
2、
A B 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
A B C 四、选择填空
1、生物碱沉淀反应宜在( )中进行
A 、酸性水溶液
B 、95%乙醇溶液
C 、氯仿
D 、碱性水溶液
N
N 3CH 3
NHCH O 3O C O 6H 5CH 2OH
O C O C 6H 5
3
N+CH 2H 3CO CH 3CH 3
OH NH
CH 2
HO HO CH 2CHNH 2COOH N CH 2CH 2CH 3CHOHCHCH 3
NHCH 3
2、用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时, 最佳条件是( ) A 、pH －pKa ＝2 B 、pKa －pH ＝2 C 、pH ＝pKa
3、由C 、H 、N 三种元素组成的小分子生物碱多数为( )
A 、气态
B 、液态
C 、固态
D 、结晶
综合试题
一、指出下列化合物结构类型的一二级分类
H 3C
O
O O CH 3
CH 3
O
OH
OCH 3
O O 1、
2、
3、
O
H
OH
HO
OH
OH O
O
HO
O
CH 2
CH 2OH
HO
4、
O O
HO
O
5、
6、
7、
8、
CH 3
OH CH 3
OCH 3
H 3CO
H 3CO H 3CO
OCH 3
H 3CO
N
CH 3
H
OOCC 6H 5COOCH 3
二、选择
1、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是( )
A 、黄酮苷
B 、酚性生物碱
C 、萜类
D 、7—羟基香豆素 2、环烯醚萜属于( )
A 、单萜
B 、倍半萜
C 、二萜
D 、三萜类 3、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是( )
A 、酯类
B 、挥发油
C 、甾醇
D 、生物碱
E 、黄酮类 4、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是( )
A 、甾体皂苷
B 、倍半萜
C 、强心苷
D 、生物碱 5、能被碱催化水解的苷是( )
A 、蒽醌苷
B 、蒽酚苷
C 、游离蒽酯
D 、香豆素苷 6、具有溶血作用的苷类化合物为(
A 、蒽酯苷
B 、黄酮苷
C 、三萜皂苷
D 、四环三萜皂苷 7、挥发油是一种( )
A 、萜类
B 、芳香醇
C 、混合物
D 、油脂 8、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离的化合物是( )
A 、生物碱
B 、碱性氨基酸
C 、黄酮类
D 、挥发油
三、提取分离
1、挥发油(A)、多糖(B)、皂苷(C)、芦丁(D)、槲皮素(E), 若采用下列流程进行分离, 试将各成分填入适宜的括
号内。
天然产物复习题(答案版)
第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
天然药物化学考试复习资料
天然药物化学考试复习资料（1） 1、天然药物化学研究的内容有哪些方面? 答：主要是研究各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。此外，还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。 2、天然药物的开发和利用有哪几个方面？ 答：可概括为：开辟和扩大天然药物资源；提取制药原料和中间体；对天然化合物进行化学修饰或结构改造，创制新药等几个方面。 3、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。 答：以天然活性成分为先导化合物，进行结构修饰或结构改造，以增强疗效，克服毒性，副反应。如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基，抗癌效果不变，而毒性降低。 5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系，举例说明。 答：①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期，适时采集，妥善保存，以发挥药材最大效用。如麻黄的有
效成分为麻黄碱，主要分布在茎的髓部，秋季含量最高。②探知中草药有效成分理化性质后，可建立完善的药材客观标准。如药典规定洋金花中生物碱含量，以莨菪碱计算不得少于0.3%。 6、如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指具有生理活性的单体化合物。与有效成分共存的其它化学成分，则为无效成分。两者的划分是相对的，如鞣质，在多数中草药中视为无效成分，但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。另外，随着科学发展，过去认为无效成分的多糖、蛋自质，现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性，而列为有效成分。 7、中草药有效成分提取方法有儿种？采用这此方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。 8、溶剂分几类？溶剂极性与值关系？ 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（）表示物质的极性。一般值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。 9、选择适当溶剂自药材中提取所需成分的理论根据是什么？ 答：根据不同的溶剂具有一定程度的亲水性和亲脂性。各类中草药化
天然药物化学复习题汇总(含全部答案版)
目录 第一章总论 (2) 第二章糖和苷 (7) 第三章苯丙素类化合物 (7) 第四章醌类化合物 (11) 第五章黄酮类化合物 (27) 第六章萜类与挥发油 (34) 第七章三萜及其苷类 (42) 第八章甾体及其苷类 (47) 第九章生物碱 (63) 第十章海洋药物 (70) 第十一章天然产物的研究开发 (71) 第一章参考答案 (73) 第二章参考答案 (75) 第三章参考答案 (77) 第四章参考答案 (78) 第五章参考答案 (83) 第六章参考答案 (85) 第七章参考答案 (88) 第八章参考答案 (90) 第九章参考答案 (96) 第十章参考答案 (99) 第十一章参考答案 (100)
第一章总论 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号。）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ） A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是（ E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分） （ ）1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR 光谱中吸收波长（ ）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR 光谱中的（ ）作为依据。 A.A 带>B 带 B.B 带>C 带 C.C 带>D 带 D.D 带>A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO O O OH O OH O
天然药物化学复习题
一、单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。） 1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ） A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化 22．原理为分子筛的色谱是（B） A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ） A．PTLC B．GC C．显色剂 D．HPLC E．PC 14．Molisch反应的试剂组成是（ B ） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) O C NC H A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷
D ．碳苷 E . 氰苷 1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ） A . 三氯化铁反应 B . Gibb ’s 反应 C . Emerson 反应 D . 异羟酸肟铁反应 E . 三氯化铝反应 2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ C ） A . 甲氧基 B . 亚甲二氧基 C . 内酯环 D . 酚羟基对位的活泼氢 E . 酮基 3．香豆素的基本母核为（A ） A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C ） A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素 8．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ） A . 没食子酸硫酸试剂 B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D . 三氯化铁—铁氰化钾 E . 醋酐—浓硫酸 9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ） A . 红色 B . 黄色 C . 蓝色 D . 绿色 E . 褐色 11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ） A . 脱水化合物 B . 顺式邻羟基桂皮酸 C . 反式邻羟基桂皮酸 D . 脱羧基产物 E . 醌式结构 14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ） A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸 D.先酸后碱 E.在中性条件下 18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ） O O A E D C B A .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位
天然药物化学试题-3(含答案)
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
医科大学 天然药物化学 复习题5
一、单项选择题(每题只有一个正确的答案，不选或多选均得0分。1分/题，共60分）： 1. 提取法有 A. 液-液萃取法、pH梯度萃取法、色谱法； B. 冷浸法和回流法 C. 结晶法、沉淀法和色谱法 D. 溶剂法、水蒸汽蒸馏法、升华法 2. 天然药物化学的的主要研究对象是 A.植物 B. 动物 C. 矿物 D. 微生物 3. 有效部位为 A. 化和物 B. 混合物 C. 混合物或化和物 D. 化合物或单质 4. 吸附色谱中影响吸附力的要素有 A. 溶质极性 B. 溶液极性 C. 吸附剂活性 D. 上述三者 5. 醋酸-丙二酸途径英文缩写为 A. AA-MA途径 B. MV A途径 C. AA途径 D. 上述都不是 6. 可用于鉴定所有糖及糖苷类化合物的方法是 A. Tollen 反应 B. Fehling 反应 C. Molisch反应 D. 上述三种 7. Molisch试剂的组成为 A. 蒽酮/浓硫酸 B. 邻苯二甲酸一苯胺 C. α-萘酚/浓硫酸 D. 苯酚/浓硫酸 8. 展开剂BAW中的W指的是 A. 正丁醇 B. 乙酸 C. 水 D. 上述三者均不是 9. 下列哪种酶可用于水解β-葡萄糖苷键 A. 麦芽糖酶 B. 苦杏仁酶 C. 淀粉酶 D. A和B 10. 下列糖的Rf值由大到小的顺序是 A. 醛糖>酮糖>去氧糖 B. 酮糖>去氧糖>醛糖 C. 去氧糖>醛糖>酮糖 D. 去氧糖>酮糖>醛糖 11. 苷的提取溶剂是 A. 水 B. 稀醇 C. 两者都不是 D. 两者都是 12. 单萜类化合物分子中的碳原子数为 A．5个B．15个C．10个D．20个 13. 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是 A．游离的萜类化合物B．与糖结合成苷的萜类化合物； C．环烯醚萜苷类化合物D．皂苷类化合物。 14. 挥发油中具有颜色的成分是 A.单萜酸 B.薁类 C.单萜酮 D.单萜醛 15. α-崖柏素结构如下，属于
天然药物化学试题-2(含答案)
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
天然药物化学各章习题及参考答案
天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）
第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之
《天然药物化学》复习题
《天然药物化学》复习题 一、单选题 1、在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是（） A、N苷>S苷>O苷>C苷 B、O苷>N苷>C苷>S苷 C、N苷>C苷>O苷>S苷 D、N苷>O苷>S苷>C苷 2、在利用乙醇提取苷类化合物时，一般较常用的乙醇浓度为（） A、20～30% B、40%～50% C、60%～70% D、80%～90% 3、补骨脂内酯的基本结构属于（） A、简单香豆素 B、呋喃香豆素 C、其他豆素 D、吡喃香豆素 4、大黄的乙醇提取浓缩液，经乙醚萃取得到乙醚提取液，依次用弱碱至强碱顺序萃取，碳酸钠溶液中得到的是（） A、大黄酚 B、大黄酸 C、大黄素 D、芦荟大黄素 5、写出下列单糖的英文名和表达符号： （1）D-葡萄糖的英文名（），表达符号（） （2） D-半乳糖的英文名（），表达符号（） A、D-glucose B、D-Glc C、D-galactose D、D-Gal 6、黄酮类化合物的紫外吸收光谱，在200-400nm的区域内，存在两个主要的紫外吸收带，峰带I（）nm，峰带II（）nm。 A、300-400 nm B、200-300 nm C、220-280 nm D、330-380 nm 7、蟾蜍毒素是一种（） A、甲型强心甙元 B、乙型强心甙元 C、具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 D、无强心作用的甾体化合物 8、只存在于强心苷中的糖是（） A、D-葡萄糖 B、L-鼠李糖 C、2,6-去氧糖 D、D-果糖 9、霍夫曼降解法是测定生物碱结构的重要手段，其反应主要条件是分子中必须具有（） A、α-H B、β-H C、γ-H D、α、β、γ都不是的H 10、生物碱的沉淀反应在以下何种溶液中进行（） A、碱性水溶液 B、酸性水溶液 C、中性水溶液 D、有机溶剂 11、对下述结构的构型叙述正确的是（） 3 A、α-D型， B、β-D型， C、α-L型， D、β-L型 12、从中药中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是（） A、水→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→石油醚 B、石油醚→乙酸乙酯→丙酮→乙醇→水 C、水→乙酸乙酯→乙醇→丙酮→石油醚 D、石油醚→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→水 13、香豆素的基本母核为（）
天然药物化学试题-1(含答案)
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
天然药物化学期末考试题及答案汇编
2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径
天然药物化学复习题集
总论 溶剂极性弱——强：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水。 常见官能团极性比较：羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基＞烷基。 溶剂提取：石油醚或汽油——油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物；氯仿或乙酸乙酯——游离的生物碱、有机酸、黄酮、香豆素等甙元；甲醇、乙醇、丙酮——甙类、生物碱、鞣质；水——氨基酸、糖类、无机盐 超临界流体萃取技术：超临界流体，是指物体处于其临界温度和临界压力以上时的状态。这种流体兼有液体和气体的优点，密度大，粘稠度低，表面张力小，有极高的溶解能力，能深入到提取材料的基质中，发挥非常有效的萃取功能。局限性：对脂溶性成分溶解能力强，水溶性成分溶解能力弱；设备造价高导致产品成本中的设备折旧费比例过大；更换产品时清洗设备困难。聚酰胺吸附色谱法：原理：氢键吸附。化合物在水溶液中氢键吸附能力的强弱规律：①形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强。②成键位置对吸附能力也有影响。易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附响应减弱。③分子中芳香化程度高，则吸附性增强；反之，则减弱。溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强的大致顺序：水—甲醇—乙醇—氢氧化钠水溶液—甲酰胺—二甲基甲酰胺—尿素水溶液。最常应用的洗脱系统是：乙醇—水。应用①特别适合于酚类、醌类、黄酮类化合物的制备和分离； ②脱鞣质处理 糖和苷—— Molisch反应：样品+ 浓H2SO4 + α-萘酚→界面紫红色环，用于糖和苷的检测 酸催化水解特点：水解的规律：由易到难N –苷> O –苷> S –苷> C –苷。呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。酮糖较醛糖易水解。吡喃糖苷中，C5上取代基越大越难水解，如：五碳糖> 甲基五碳糖> 六碳糖> 七碳糖> 糖醛酸。2,6-二去氧糖> 2-去氧糖> 6-去氧糖> 2-羟基糖> 2-氨基糖。酚苷、烯醇苷> 醇苷。苷元为小基团时，苷键e > a ，苷元为大基团时，苷键a > e 碱催化水解和β-消除反应：①碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷等。应用：C1-OH与C2-OH：反式易水解，其产物为1,6-葡萄糖苷；顺式产物为正常的糖。可判断苷键构型。②β-消除反应：苷键的β-位有吸电子基团者，使α-位氢活化，在碱液中与苷键起消除反应而开裂。用途：了解还原糖的取代方式，1→3连接的聚糖可形成：3-脱氧糖酸，1→4连接的聚糖可形成：3-脱氧-2-羟甲基糖酸，两个以上取代的还原糖难生成糖酸苯丙素—— 苯丙素类结构：天然成分中一类苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6-C3）构成的化合物。 苯丙酸——1.结构：为酚羟基取代的芳香羧酸，具有C6-C3结构。2.存在形式：常与醇、氨基酸、糖、有机酸等结合成酯存在。香豆素类——结构：为邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯，具有芳香气味。母核：苯骈α-吡喃酮环。性质——呈色反应：a.蓝色荧光（UV光）：C7-OH荧光强，被取代后荧光变弱，或C7-OH邻位C8位引入-OH，荧光减弱或消失。b.显色反应：（1）异羟肟酸铁反应：香豆素类有内酯结构在碱性下内酯环打开，与盐酸羟胺反应所合成异羟肟酸，在酸性下于Fe3+络合呈红色。（2）Gibbs反应、Emerson反应：试剂：Gibbs——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺呈蓝色；Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾呈红色；条件：有游离酚羟基，且其对位无取代者呈阳性。UV:无含氧官能团取代的香豆素在紫外光谱上呈现2个高低不同的吸收峰。有含氧取代时：最大吸收红移，217nm及315～330nm处有强吸收峰；240及255nm处出现弱峰。NMR:当C3、C4位无取代,C3-H 在δ6.1～6. 4,C4-H在δ7. 5～8.3,C3、C6、C8-H,在交稿场，C4、C5、C7-H在较低场。IR：由内酯环和芳环所引起,苯环在1660~1600/cm区间产生三个较强的吸收峰，内酯环在1750~1700/cm出现一个强的吸收峰。 木脂素——组成单体：①桂皮酸，偶为桂皮醛②桂皮醇③丙烯基酚④烯丙基酚。 醌类—— 蒽醌：酸性：含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个α-OH>1个α-OH；可用以下溶液提取分离：前两个5%NaHCO3，后三个分别5%Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH。颜色反应：1.菲格尔（Feigl）反应—各种醌类碱性下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应显紫色；2.无色亚甲蓝显色试验：苯醌、萘醌喷无色亚甲蓝显蓝色斑点，蒽醌没有；3.碱液呈色反应（Borntrager’s反应）：羟基蒽醌遇碱液显红或紫红色（专属性）4.与活性次甲基试剂的反应（专属性）：苯醌及无2,3位取代的萘醌在胺碱性条件下于含次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液，显蓝绿色或蓝紫色，蒽醌（-）；5.与金属离子的反应：具有α-OH或邻二Ph-OH的蒽醌，①醋酸镁反应：1个α-OH 或 1个β-OH 或 2个-OH不在同环时显橙黄~橙色；如已有一个α-OH，并另有一个-OH，邻位显蓝~蓝紫；间位显橙红~红；对位显紫红~紫。应用：鉴别，及TLC，P.C 显色剂。②与Pb2+络合：一定pH条件下能沉淀，用于精制。 游离羟基蒽醌的分离：1.pH梯度萃取法：有酸性差异。2.层析法：利用(苷元)的极性差异；吸附剂：硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺粉、葡聚糖凝胶，不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝 蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离：蒽苷不溶于氯仿；游离蒽醌溶于氯仿。 柱层析载体常用有：硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、纤维素等。操作：1.分离前，多进行预处理，除部分杂质：①溶剂法：用正丁醇极性较大的溶剂将苷从提取液中提取出来。②铅盐法：蒽醌苷水溶液+醋酸铅生成沉淀，加水通入硫化氢气体使沉淀分解，滤去硫化铅沉淀，得到蒽醌苷水溶液。2.蒽苷的分离：①聚酰胺分离具酚-OH；②氢键吸附Ar-OH少先洗下来；③葡聚糖凝胶，分子大先洗下来；④反相硅胶柱层析，Rp-8等。 羟基蒽醌类化合物的红外区域有：VC=O 1675 ~ 1653 cm-1、V-OH 3600 ~ 3130 cm-1V芳环1600 ~ 1480 cm-1 黄酮类——
天然药物化学复习题
天然药物化学复习题（1） 一、填空题 1. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。 2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。 3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。 4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。 6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。 二、选择题 1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定： A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是： A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱： O O HO OH O O OH OH OH O O OH OH OH OH O O OH OH COOH A B C D 4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色： O Oglc O OH O OH O A B C D 5.下列化合物，其IR νC=O 为1674，1620cm -1 。该化合物为：
O OH O OH O OH OH O OH HO A B C D 6. 空气中最稳定的化合物是： 7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到： A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的 9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为： A. ④>③>②>① B. ③>④>①>② C. ①>②>④>③ D. ④>③>①>② 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf 值大小顺序为： A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I O OH O A B C O OR 4OR 1 R 2R 3O ① R 1=R 4=H, R 2=R 3=CH 3② R 1=R 3=H, R 2=R 4=CH 3 ③ R 1=R 3=R 4=H, R 2=CH 2OH ④ R 1=R 3=R 4=H, R 2=COOH O OH OH COOH I O OH OH CH 3II O OH OH 3HO O OH OH CH 2OH III IV
天然药物化学》试卷及答案
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化