第3章第四节有机合成导学案

第三章第四节有机合成

课前预习学案

一、预习目标

预习“有机合成”的基础知识。

二、预习内容

1．在烃和烃的衍生物中：

能发生取代反应有

能发生加成反应有

能发生消去反应有

能发生聚合反应有

2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考：

在碳链上引入C=C的三种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入卤素原子的三种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入羟基的四种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿

(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

课内探究学案

一、学习目标

1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。

2、了解有机合成的过程和基本原则。

3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。

学习重难点：①官能团相互转化的概括和总结。

②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程

活动探究

阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中

的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ；

(5)反推，乙醇的引入可用，或；

(6)由乙烯可用制得B。

总结解题思路:

①

②

③

[思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

[总结]

[知识拓展]科里（Elias James Corey）

1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。

科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。

他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类化合物（4）多环异戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。

此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克（Wipke）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。

[课堂练习]

1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为：__________________。

2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁

这种产物叫做“Gnignand Reagenl”（格林试剂）。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃。

Y=－OH，－OR，－X（卤原子），等。格林试剂

是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。

3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。

5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子（α－H），α－H具有一定的化学活泼性，如（R，R′可为烃基或H原子），又如（前后二者皆无α－H），

甲醛是还原性最强的醛，请完成

（1）以CH3CHO为必需试剂制备C[CH2OH]4时，另一种有机试剂M是__________（填化学式），有关化学反应方程式为①___________________________②

_____________________。

（2）为了更好地合成C[CH2OH]4，所加试剂M常常要适当过量，请解释其原因

______________________________________。

5．以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林：

请按要求回答：

（1）填出流程中方框内物质的结构简式：________________________________；

（2）写出变化中①和⑥的方程式（注明反应条件）；

（3）变化过程中的②属于_______反应，⑦属于_________反应；

（4）物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃烧的化学方程式是______________________________；

（5）这样制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是___________。其反应的化学方程式是________________________。

参考答案:

1．

2．

③

④

3．消去，加成，消去。

4．（1）HCHO

A：

B：

5．（1）A：B：（2）

（3）②：水解反应⑦：酯化反应（4）少，

（5）NaHCO3溶液

高中化学选修《有机合成》教学设计

《有机合成》教学设计 基本说明： 本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节，适合具有理科倾向高二学生。 三维目标： 1、知识与技能： 掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法； 了解有机合成的基本过程与思路。 2、过程与方法： 通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力； 通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式，让学生在自我感知中掌握知识。 3、情感态度与价值观： 通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程，培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习能力的提高； 通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系，培养综合素养及社会责任感。 教学重、难点： 官能团衍变的方法的归纳，有机合成基本思路的培养。 课时分配

第一课时：有机合成的过程第二课时：逆向合成法 内容分析： 本节是新增部分的内容，在本章的最后一节。教材在必修2教材第三章，选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。有机合成是有机物性质的应用，要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系，以及官能团的引入和消去等知识。通过本节学习，学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系，并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力，使学生学习能力得到进一步完善。 学生分析： 本节是理科倾向的学生选修的内容之一。通过高一、高二的螺旋式学习过程，学生对有机物的性质有了较熟悉的了解，逻辑思维与信息迁移能力有了提高。但对教材中隐性知识学习能力较弱，对知识的整合与应用能力有待提高。 设计思路： 1、独立预习：课前独立完成学案预习内容 2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果并展示（约10分钟） 3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，提高对教材 中隐性知识的学习能力，形成有机合成的基本思 路。（约20分钟）

1.《有机合成》学案

有 机 合 成 【自主学习】 1．有机合成指利用简单、易得的 ，通过有机反应，生成具有 和 的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务包括目标化合物 的构建和 的转化。 3．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法 ① ，② ， ③ 。 (2)引入卤素原子的方法 ① ，② ， ③ 。 (3)引入羟基的方法 ① ，② ， ③ ，④ 。 3.常见官能团的引入与转化 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照 。 (2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3 (3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O △ 。 (4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。 2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→ 。 其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂 △ 。 (3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni △ 。 3．氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件 。 (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如 被KMnO 4酸性溶液氧化为 。 (3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △ 。 (4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 △ 、

CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△ 。 4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去： ＋NaOH ――→醇 △ CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→醇 △ 。 (2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170 ℃ 。 【合作探究】 1．由 怎样转变为 ? 2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？ 3．由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。 其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 (1)反应①、__ ______、_______ _属于取代反应。 (2)化合物的结构简式是B________ ，C_ _______。 (3)反应④所需的试剂和条件是__ ______。 【反馈练习】 1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △ CH 3CH 2OH ＋NaBr

2021新人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》word导学案

第三章第四节有机合成 课前预习学案 一、预习目标 预习“有机合成”的基础知识。 二、预习内容 1．在烃和烃的衍生物中: 能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考: 在碳链上引入C=C的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入羟基的四种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 课内探究学案 一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程 活动探究 阅读课本，以(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中的 应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用，或； (6)由乙烯可用制得B。 总结解题思路: ① ②

③ [思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ [总结] [知识拓展]科里(Elias James Corey) 1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。 科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。 此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟)，这也是建立在他的逆合成分析原理上的。 [课堂练习] 1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为:__________________。 2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁 这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用，生成相应的烃。 Y=－OH，－OR，－X(卤原子)，等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。 3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。 5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α－H)，α－H具有一定的化学活

高中有机化学第三章有机合成练习及答案

有机合成练习 1．下列说法正确的是( ) A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置 2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或 Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( ) ①CH2===CH2②CH3CHO ③④⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH A．① B．②③ C．③④ D．④⑤ 4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是( ) A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．C6H5Br 5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( ) A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚D．苯磺酸 6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是( ) A．卤代烃的水解 B．酯的水解反应 C．醛的氧化 D．烯烃与水的加成反应 7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

《有机化学实验复习》学案

《有机化学实验复习》学案 学习内容： 1．有机物分离提纯的方法； 2．常见有机物的制备； 3．重要的有机化学实验； 4．有机物的鉴定。 一. 有机物的分离提纯 常用方法：、、、。 Ⅰ．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 练习1．实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有的洗气瓶以除去H2S，SO2。 练习2．要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有的洗气瓶。 Ⅱ．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。 练习3．除去乙酸乙酯中的乙酸可用洗涤后再分液。 练习4．苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用洗涤后再分液来除去。 练习5．苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用洗涤后再分液来除去。Ⅲ．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。（沸点相差30℃以上） 练习6．乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的，再将其蒸馏来除去。 练习7．苯中少量的苯酚加入足量的溶液中和后再蒸馏出苯。 Ⅳ. 重结晶：利用杂质和被提纯物在某溶剂中溶解度的分离方法。 操作步骤：、、。 原则：溶剂的选择 ①杂质在此溶剂中的溶解度，容易除去 ②被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响很（“大”或“小”）。 如：苯甲酸和溶解度很小的杂质，选择做溶剂来分离。 练习8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水

有机合成复习学案

高三化学学案 有机合成复习（一） 课时：1 编写人：卢镇芳审核人：编号：31 【复习目标】 1.归纳总结有机化学反应的主要类型：取代、加成、消去反应的原理及应用。 2.在掌握典型有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，能够迁移出有什么样的官能团，就有什么样的性质，特定条件、特定反应、都可以映射出特定的结构，从而能够解决有机合成问题中物质的推断和预测。 3.体验逆合成分析法在有机合成问题解决中的应用，并形成相对成熟的问题解决思路。【问题导引】 根据有机合成的特点，人们戏称有机合成为“积木游戏”。把产物看作是最终完成的模型，观察 ．．其构成所需的各种部件，然后使用提供的的零部件，运用我们大脑的智慧去完成搭建。你有这样的感觉吗？ 一、基础知识（先独立完成，然后组内交流补充完善） 复习主题1、独立完成下列表格，完成从官能团的角度来认识烃的衍生物的性质的总结。 复习主题2、独立完成下列表格，完成有机反应类型与有机物关系的总结。 复习主题4、“缀珠成串”——自己动手，根据所学知识把烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、

酯之间的联系用框线图表示出来。口诀记忆：乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线。 二、基本方法(首先要克服对有机合成题的恐惧心理！) 解题思路1、弄清本末。2、找到突破。3、抓住信息。 如何找突破呢？在完成实战演练部分后进行归纳。 ①根据物质的性质推断官能团。 ②根据性质和有关数据推知官能团个数。 ③根据某些反应产物推知官能团的位置。 ④根据反应条件推断反应类型。 ⑤根据特征反应现象推知官能团。 ⑥特征数字。 【实战演练】 1、（14全国Ⅰ卷38）席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下： ① ②1mol B 经上述反应可生成2mol C，且C 不能发生银镜反应 ③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢 ⑤ 回答下列问题： ⑴由A 生成B 的化学方程式为，反应类型为。 ⑵D 的化学名称是，由D 生成E 的化学方程为：。 ⑶G 的结构简式为。 ⑷F 的同分异构体中含有苯环且其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为6:2:2:1 的是（写出其中一种的结构简式）。

高中化学有机合成(第二课时)教学设计国家一等奖

选修五有机化学基础 第三章第四节有机合成（第二课时） 一、新课程标准要求 ⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 ⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。二、教学背景分析 1．学习内容分析: 有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。 有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利学习本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的学习奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。 2. 学生情况分析： 学生已有的认知学生已有的学习能力学生学习心理的期待群体中的个体差异 三、本节课教学目标 1.知识与技能： 使学生掌握有机物的性质及转化关系，学习逆合成基本原则及其应用 2.过程与方法： ①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。 ②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的学习，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。 3.情感、态度与价值观： ①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。 ②培养学生将化学知识应用于生产、生活实践的意识。 ③加强学生的沟通能力和合作学习能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、生活中的实用价值，激发学习化学的兴趣。

最新高中化学-有机合成与推断复习学案 精品

有机合成与推断 [考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。 知识点一有机合成的过程 1．目的 利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。 2．任务 包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。 问题思考 1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？ 知识点二逆合成分析法 1．原理 将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。 2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 问题思考 2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。知识点三有机推断 官能团种类试剂判断依 据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液

卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸 的混合液 醇羟基钠 酚羟基FeCl3溶液浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基NaHCO3溶液 3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？ 一、有机合成中官能团的转化 1．官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法有哪些？ (2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？ (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？ (4)引入—CHO的方法有哪些？ (5)引入—COOH的方法有哪些？ 2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？ 3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。 典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

人教版高中化学选修五第三章 第四节有机合成.docx

高中化学学习材料 （灿若寒星**整理制作） 第三章第四节有机合成 一、选择题 1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是() 2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是() A. X→Y是加成反应 B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C. Y能与钠反应产生氢气 D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应 3. 根据下面合成路线判断烃A为() A．1-丁烯B．1,3-丁二烯 C．乙炔D．乙烯 4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是()

A. ⑥④②① B. ⑤①④② C. ①③②⑤ D. ⑤②④① 5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( ) A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醛 6. A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化 C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( ) A. A 是乙炔，B 是乙烯 B. A 是乙烯，B 是乙烷 C. A 是乙醇，B 是乙醛 D. A 是环己烷，B 是苯 7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， ――――――――→ Fe ，HCl ，H 2 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合 成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基 对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸 8. 化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4 C 4H 8Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是( ) A. CH 3CH(CH 2Br)2 B. (CH 3)2CBrCH 2Br C. C 2H 5CHBrCH 2Br D. CH 3(CHBr)2CH 3 9. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应 类型是( ) A. 加成→消去→脱水 B. 消去→加成→消去 C. 加成→消去→加成 D. 取代→消去→加成 10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为

有机合成路线总结-学案

《有机合成路线》总结 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。 （3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。苯的取代，如苯的溴代：。苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。 注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。 （4）引入羟基(-OH) 卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。醛的加成，如乙醛的加成：。烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。 ⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。（6）引入羧基(-COOH) 醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。 酯的水解，如的水解：。（7）引入酯基：________________________________________。 2.有机合成的原则： （1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。

高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成练习(含解析)新人教版选修5

第四节有机合成 选题表 考查点基础过关能力提升有机官能团的引入和转化2,3 9 有机反应类型的判定4,5 有机合成路线的设计与选择1,7 10 综合应用6,8 11 基础过关(20分钟) 1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为( B ) A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③ 解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。 2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C ) ①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④ 解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。 3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B ) A.乙烯→乙二醇: B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OH C.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔:CH≡CH 解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。下列说法不正确的是( D )

A.甲只有1种化学环境的氢原子 B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应 C.丙官能团有碳碳双键和羟基 D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应 解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。 5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B ) A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代 B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去 C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解 D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代 解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到C H3C H C H2,然后与溴单质发生加成反应生成C H3C H B r C H2B r,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH CHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCH CH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正 确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解 (取代)反应得到,D正确。 6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为 ,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是( B )

第四节(有机合成)学案

第四节有机合成 【知识梳理】 一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。 （4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法 首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。 然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 ▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入 （1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。 （2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。 （3）引入C=C：卤代烃消去醇消去炔烃不完全加成。 引入：醇的催化氧化 2、官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。 （3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 3、官能团的衍变 （1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸 （2）通过化学反应增加官能团 如 C2H5OH ? ? ?→ ?-消去 , 2 O H CH2==CH2 （3）通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况

(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R —X R —OH （—X 与—OH 之间 的取代）。 (2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，—CH 2—OH —CHO ??→?氧化 —COOH (3)消去加成关系：如①R —OH 与浓硫酸共热170 ℃消去反应生成C=C 和水，而C=C 在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成R —OH 。又如②：R —X 在NaOH 的醇溶液中消去成C=C 、和HX ，而C=C 在催化加热下与HX 加成为R —X (4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH ＋R′—OH R —COOR′＋ H 2O 。 5、碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。 ②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。 三、有机合成题的解题方法 （1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是： （3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进 行比较，从而得到最佳的合成路线。 四、相关链接 1.有机反应类型及相应有机物种类 （1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。 （2）加成反应：烯烃（X 2、H 2、HX 、H 2O ），炔烃（X 2、H 2、HX ），苯（H 2），醛（H 2），油脂（C=C 氢化）。 （3）消去反应：卤代烃脱HX ，醇分子内脱H 2O 。 （4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。 （5）水解反应：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白质。 （6）氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。 （7）还原反应：醛、葡萄糖与H 2加成。 （8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。 （9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。 2.重要的有机反应规律 （1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。 （2）醇的消去反应：消去和羟基所在C 相邻的C 上的H ，若相邻的C 上无H 则不能发生消去。 （3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C 上若有H 则可被氧化为醛或酮，若无H 则不能被氧化。 （4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d. 二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。 五、拓展迁移

最新人教版选修5 第三章第四节有机合成 作业

第四节有机合成 基础巩固 一、选择题 1．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为( C ) ①取代②消去 ③加聚④缩聚 ⑤氧化⑥还原 A．①④⑥B．⑤②③ C．⑥②③D．②④⑤ 解析：可逆推反应流程：―→CH2===CH—CH3―→ HO—CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C正确。 2．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是( D ) A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2 B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化 C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应 D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体 解析：反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。 3．由1,3－丁二烯合成2－氯－1,3－丁二烯的路线如下： 各步反应类型为( A )

A ．加成、水解、加成、消去 B ．取代、水解、取代、消去 C ．加成、取代、取代、消去 D ．取代、取代、加成、氧化 4．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是( A ) 乙醇――→①X ――→Br 2CCl 4Y ――→②乙二醇 A ．X 可以发生加成反应 B ．等物质的量的乙醇、X 完全燃烧，消耗氧气的量不相同 C ．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应 D ．步骤①的反应类型是水解反应 解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，1,2－二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X 为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A 正确；乙醇燃烧耗氧部分为C 2H 4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B 错误；步骤②为1,2－二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C 错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D 错误。 5．以溴乙烷为原料制取1,2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( D ) A ．CH 3CH 2Br ――→HBr 溶液△ CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 的乙醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 的乙醇溶液 △CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 解析：溴乙烷在加热条件下，与HBr 溶液不能反应生成1,2－二溴乙烷，原理错误，故A 错误；CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应，生成物太复杂，不易分离，故B 错误；不能保证CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应时只生成1,2－二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C 错误；溴乙烷在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，原理正确，不存在其他副反应产物，故D 正确。 二、非选择题 6．《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成： (1)乙酸苯甲酯的分子式为_C 9H 10O 2__，C 的结构简式为___，B 中所含官能团的

有机合成导学案

第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成（1） 班级小组姓名 【学习目标】 1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的 化学方程式。 2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆 推法。 3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用 【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 【学习难点】常见官能团的引入或转化方法 【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页《知识再现》 [探讨学习1]、完成下列有机合成过程： ①以CH≡CH为原料合成 CH≡CH 此过程中涉及到的反应类型有 ②以为原料制取 此过程涉及到的反应类型有 ③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH2 =CHCOOH H2O，H+ 此过程涉及到的反应类型有 ④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一

此过程中涉及到的反应类型有 ⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构 简式。 [探讨学2]： 通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代如：溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN→ CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋→ ②卤原子的炔基取代如：溴乙烷→ 2－戊炔：增长两个碳原子 CH3CH2Br+ Na-C≡CCH3 → （其中Na-C≡CCH3 的制备：2CH3C≡CH + 2Na →2CH3C≡CNa + H2↑） ③苯与R X的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应 如：CH3CHO + HCN →

高考化学一轮复习逆合成分析法学案(含解析)

逆合成分析法 李仕才 [学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。 基础知识梳理 一、有机合成路线的设计 1．常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。 2．有机合成路线设计思路

(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 常见的有机合成路线归纳 (1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――――――→NaOH 水溶液△ 一元醇――→[O]一元醛――→[O]一

元羧酸――――――――→醇、浓H 2SO 4，△酯 (2)二元化合物合成路线：CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――――――→NaOH 水溶液△ CH 2OH —CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ――→一定条件链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线 ①――――――→NaOH 水溶液△ ②――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△ ――――――→醇，浓硫酸，△芳香酯 例

1 已知： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 答案 (1)CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3CH 2OH (2)2CH 3CH 2OH ＋O 2―→2CH 3CHO ＋2H 2O (3)2CH 3CHO ―→ (4)――→△CH 3CH===CHCHO ＋H 2O (5)CH 3CH===CHCHO ＋2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH

第四节 有机合成

第四节有机合成（一）学案 【学习目标】 1.了解有机合成的概念、任务和方法。 2.掌握官能团的转化或引入方法。 3.培养自学、接受新信息的能力，能够分析有机物结构变化，认识信息反应机理。 【重点】官能团的转化或引入方法，培养自学、接受新信息的能力。 【自主学习】 1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过，生成具有特定和的有机化合物。 2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化或引入。 3、有机合成的方法 （1）正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 （2）逆向合成分析法（又称逆推法） 此法特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 （3）综合分析法：正向合成与逆向合成综合分析。 4.有机合成常见题型：在合成目标有机产物的过程中进行有机物结构和反应的推断。 【归纳总结】

二、逆合成分析法 1、以苯酚为原料合成水杨酸，对三种方法进行评价。 方法1： 方法2： 方法3： 评价： 试以上述合成的水杨酸、丙烯和乙烯为原料，无机原料任选，合成阿司匹林长效缓释剂 。设计合成路线。 已知：ⅰ. ⅱ.酚中羟基与乙酸酐易发生取代反应生成相应的酯，而乙酸酐可通过乙酸分子间脱水获得。

第四节有机合成（二）学案 1、试以丙烯为原料，无机原料任选，合成制备尿不湿的原料——聚丙烯酸钠（）合成路线流程图： 写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。 合成路线流程图：

高中有机化学第三章有机合成练习及答案

有机合成练习 1．下列说法正确的是() A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的() ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或 Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是() ①CH2===CH2②CH3CHO③④ ⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH A．①B．②③C．③④D．④⑤ 4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是() A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3D．C6H5Br 5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是() A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸 6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是() A．卤代烃的水解B．酯的水解反应 C．醛的氧化D．烯烃与水的加成反应 7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

第四节 有机合成教学设计(学案与教案)

第四节有机合成教学设计 车琳 第一课时 教学内容：有机合成的过程 教学目标 1、知识与技能 （1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。 （2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。 （3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。 2、过程与方法 经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。 2、情感态度与价值观 培养学生的创新思维，和实践精神。深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。 教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法 教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物 教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化 教学进程 【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！） 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化 3．有机合成的过程

4．有机合成的原则 原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低 二、有机合成的方法 核心工作：①官能团的引入、消除和衍变 ②碳链的增长或缩短 1．官能团的引入 ①双键的引入 a、某些醇或卤代烃的消去反应 b、炔烃的部分加成 c、醇的氧化（羰基） ②卤原子的引入 a、烃与X2的取代反应 b、不饱和烃与HX或者X2的加成 c、醇被HX中的X取代了羟基 ③羟基的引入 a、烯烃与水的加成 b、醛、酮与氢气的加成 c、卤代烃的碱性水解 d、酯的水解 2．官能团的消除 ①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基 ③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子 3．官能团的衍变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变 醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH ②通过某种化学途径使官能团数目发生改变 CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH ③通过某种手段，改变官能团的位置等 CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH3 4．碳链的增减 ①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。 ②缩短：烃的裂化裂解、脱羧反应等 三、有机合成的分析方法 1．顺（正向）合成法（框图题居多） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序为： 原料中间产物产品 2．逆向合成分析法（使用广泛，题型丰富多变） 逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物