当前位置：文档库 › 人卫有机化学5-2烷烃和环烷烃

人卫有机化学5-2烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃

有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。

烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下

不饱和开链烃

烃饱和开链烃—烷烃

脂环烃（环烷烃、环烯烃等）

闭链烃

(环烃) 开链烃

(脂肪烃) 芳香烃烯烃炔烃

经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。

第一节烷烃

分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。

一、烷烃的结构、分类和命名

（一）烷烃的结构

1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。

甲烷分子式是CH4，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。

图2-1 甲烷分子结构示意图

结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的

球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。

将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。

碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形成两个共价键，是二价原子，但是甲烷中碳原子有四个共价键，呈四价。现代价键理论认为烷烃中碳原子原子核外价电子层结构2s22p2中的s轨道上的一个电子吸收能量激发到能量稍高的p轨道上，从而形成了2s12p3价电子层结构，即四个单电子，解决了烷烃碳原子是四价的问题。

但因s轨道与p轨道能量不同，所以形成的四个共价键中有一个应该与其他三个能量不同，键长也不同，但是事实是他们都完全一样。为了解决这个困

惑，化学家们提出了杂化轨道理论，该理论认为碳原子在与其他四个原子成键时首先将能量不同的一个s轨道与三个p轨道进行重新组合，形成四个能量相同的成键能力更强的新轨道，这个轨道称sp3杂化轨道。

为了使轨道之间的排斥力最小，四个轨道只有呈正四面体分布（轨道之间夹角均为109.5o），彼此之间距离最远而排斥力最小，如图2-2（a）。根据原子间成键时，成键轨道重叠越大，所形成的共价键越稳定的原理，四个氢原子只有沿着四个sp3杂化轨道伸展方向（即沿四面体四个顶点方向）才能完成最大重叠，形成最稳定的四个碳氢σ键，分子内任意两个共价键之间的夹角仍为109.5o，如图2-2（b）。因而，甲烷分子呈正四面体结构。

图2-2 甲烷分子结构与形成

2. 烷烃同系物的结构

烷烃除了甲烷之外，还有含2个碳的乙烷、3个碳的丙烷等若干烷烃。他们在分子组成和结构上都有其规律。根据烷烃的定义，将烷烃按碳原子数目递增的次序排列，如表2-1所示。

表2-1 烷烃同系列

名称分子式结构简式同系差

甲烷CH4CH4CH2

乙烷C2H6CH3CH3CH2

丙烷C3H8CH3CH2CH3CH2

丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3CH2

CH3CH2CH2CH2CH

戊烷C5H12

CH2

己烷C6H14CH3CH2(CH2)3CH3CH2从表格中烷烃的结构简式，可以发现相邻两个烷烃在组成上都相差CH2，这样排列的一系列化合物叫同系列。同系列中的任何两个化合物互称同系物，而相邻两个化合物分子式之差CH2称为同系差。若烷烃分子中碳原子数目为n，则氢原子数目即为2n+2，因此，所有烷烃都可以用C n H2n+2来表示，这个式子称为烷烃通式。根据烷烃组成上的这个规律，只要知道烷烃分子中碳原子或氢原子数目，就能推断出该烷烃分子式，例如八个碳原子的辛烷分子式应为C8H18。

烷烃同系物分子中的碳原子都是饱和碳原子，原子间均以单键相连，每个碳原子与之相连的四个原子用线连起来都构成四面体。且键角都接近甲烷的109.5°（这是饱和碳原子形成最稳定共价键的角度）。因而，烷烃同系物分子中的碳链并非结构式中看到的直线排列，而是在空间形成锯齿状结构，每个碳

原子的四根共价键伸展开都像甲烷分子那样接近正四面体，这是烷烃同系物分子结构的特点。图2-3为几种烷烃的结构式与球棍模型。

图2-3 三种烷烃同系物结构式与球棍模型

有机化合物同分异构现象非常普遍，烷烃也不例外，当烷烃分子中碳原子在四个或以上时，就会产生同分异构体，例如：C4H10有两种异构体，结构式和结构简式如下：

正丁烷异丁烷

C5H12有三种异构体, 结构式如下：：

正戊烷异戊烷新戊烷随着分子中碳原子数的增多，同分异构体的数目迅速增加。例如：C6H14有5种同分异构体，C7H16有9种同分异构体，C10H22有75种同分异构体。

从戊烷三种同分异构体的结构式中，可以看出烷烃分子中的碳原子可以有几种不同的连接方式。根据分子中碳原子所连碳原子数目的不同，可分为伯、仲、叔和季四种类型。只与一个碳原子直接相连的碳原子称伯碳，又称一级碳原子或1°碳原子；与两个碳原子直接相连的碳原子称仲碳，又称二级碳原子或2°碳原子；依次类推与三个、四个碳原子相连的碳原子分别称叔碳（三级碳原子或3°碳原子）和季碳（四级碳原子或4°碳原子）。例如：

伯碳（1°）：C1、C5、C6、C7、C8

仲碳（2°）：C4

叔碳（3°）：C3

季碳（4°）：C2

根据相连碳原子的类型，氢原子可分为伯、仲、叔三种类型，他们在化学变化中表现出不同的反应活性。

（二）烷烃的分类与命名

根据烷烃分子碳链上碳原子数目多少进行分类，将烷烃碳原子数目较少的烷烃称为低级烷烃；而将烷烃碳原子数目较多的烷烃称为高级烷烃。这种分类方法也常用于其他类型有机化合物。碳原子数目多少只具有相对意义，没有绝对界限，且对于不同类型有机化合物低级与高级所对应的碳原子数也不相同。此外，烷烃还可以根据碳链连接情况进行分类，将分子中碳原子依次连接成线状的烷烃称为直链烷烃；而将分子中碳链上带有分支的烷烃称为支链烷烃。

烷烃不仅数目众多，且结构复杂，如何给以正确的名称，不仅能反映出分子组成（即分子所含元素种类和原子数目），还能进一步表示分子的化学结构，从而推断其具有的理化性质。而且烷烃的命名法也是学习其他类型有机化合物命名法的基础。因此，这是学习有机化学的重要内容之一，也是学好有机化学的一项重要基本功。

1．普通命名法

普通命名法适用于结构相对简单的烷烃。我国的化学工作者结合汉字的特点，制订如下命名规则：

（1）分子中碳原子数目从一到十，分别对应用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示，命名为“某烷”，碳原子超过十个时用中文数字十一、十二……等表示。例如：

CH4 甲烷C2H6 乙烷C12H26 十二烷

（2）当烷烃存在同分异构体时，用“正”、“异”、“新”加以区分。

直链烷烃称“正某烷”（常省略“正”字）；碳链一端第二位碳原子上连有一个甲基，此外无其他支链的烷烃，据碳原子总数称“异某烷”；若碳链一端第二位碳原子上连有两个甲基，此外无其他支链的烷烃，据碳原子总数称“新某烷”。例如C5H12的三种异构体的名称：

正戊烷异戊烷新戊烷很显然，普通命名法只适用于结构比较简单的烷烃，要命名复杂的烷烃，需要具有普遍适用性的系统命名法。

2．系统命名法

要掌握烷烃的系统命名法，首先应熟悉一些常见基团的结构和名称。烷烃分子形式上去掉一个氢原子后剩下的原子团称为烷基，通常用“R-”表示。简单烷基的命名是将其对应的烷烃名称中的“烷”字改为“基”字。

甲烷CH4-CH3甲基

乙烷CH3-CH3-CH2-CH3乙基

-CH2-CH2-CH3正丙基（丙基）

丙烷CH3-CH2-CH3

异丙基

CH3-CH2-CH2-CH3

丁烷正丁基仲丁基

异丁烷异丁基叔丁基

系统命名法以普通命名法为基础，主要步骤和原则如下：

（1）选主链：选择含碳原子数最多的碳链作主链，据主链所含碳原子数称“某烷”。“某”字的用法和普通命名法相同，主链以外的碳链作支链（取代基）。若有多条等长主链，则选择含支链最多的那条作主链。

2-甲基丁烷2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷（2）编号码：从靠近支链最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号，以确定支链的位置。编号应使支链位次之和最小。若有多个不同支链位次之和相同时，则应使较小支链取尽可能小的编号。

2,2,4-三甲基戊烷3-甲基-4-乙基己烷（3）定名称：先写取代基位次(用阿拉伯数字)，后用“-”隔开，再写取代基名称，最后写主链中确定的“某烷”。

当主链上连有多个取代基时，采用同类归并、先简后繁的原则。相同取代基要合并起来，将其位次由小到大分别写到前面，中间用“，”隔开，用汉字

二、三等数字表示相同取代基的数目。

2,3-二甲基丁烷2,2-二甲基丁烷

若取代基不同，则基团命名的先后顺序要遵循先简后繁的原则，即次序规则。根据基团直接与主链碳相连的原子的原子序数大小确定先后，先书写原子序数越小的基团，后书写序数大的基团。若与主链碳原子相连的原子相同，则再比较它们各自连接的原子的原子序数大小，直到比出大小为止。如：

2-甲基-3-氯丁烷

2-甲基-3-氯丁烷中两基团与主链直接相连的原子是碳和氯，碳的原子序数小，氯的原子序数大，因而在书写时先写甲基，后写氯原子。

2-甲基-3-乙基戊烷

2-甲基-3-乙基戊烷中两基团与主链直接相连的原子都是碳，需进行第二次比较，甲基和乙基中碳原子均与二个氢原子连接，但第三根键甲基连氢，而乙基则是碳。因此，先写甲基，后写乙基。常见烷基由简到繁顺序为：-CH3﹤-CH2CH3﹤-CH2CH2CH3﹤-CH(CH3)2

二、烷烃的物理性质

有机化合物的物理性质通常包括物质的存在状态、颜色、气味、相对密度、熔点、沸点和溶解度等。对于一种纯净有机化合物来说，在一定条件下，这些物理常数有固定的数值，因此是判定该化合物的重要参考数据。甲烷常温是一种无色、无味、难溶于水、密度比空气轻的气体，甲烷的同系物与甲烷结构相似，但同系物之间又有差异，总体呈现随相对分子质量的递增而有规律地变化。表2-2列出了正烷烃的一些物理常数。

表2-2 几种烷烃的物理性质（常温常压）

名称分子式结构简式常温下状

态

熔点（℃）沸点（℃）

甲烷CH4CH4气-182.5 -164.0 乙烷C2H6CH3CH3气-183.3 -88.63 丙烷C3H8CH3CH2CH3气-189.7 -42.07

丁烷C4H10CH3(CH2)2C

气-183.4 -0.5

戊烷C5H12CH3(CH2)3C

液-129.7 36.07

庚烷C7H16CH3(CH2)5C

液-90.61 98.42

辛烷C8H18CH3(CH2)6C

液-56.79 125.7

癸烷C10H22CH3(CH2)8C

液-29.7 174.1

十六烷C16H34CH3(CH2)14

CH3

液18.1 286.5

十七烷C17H36CH3(CH2)15

CH3

固22.0 301.8

十九烷C19H40CH3(CH2)17

CH3

固32.0 330.0

烷烃随分子中碳原子的增加，物理性质呈现规律性的变化。主要规律归纳如下：

1. 常温常压下，C1～C4的直链烷烃是气体，C5～C16是液体，C17以上是固体；

2. 烷烃沸点主要与分子间作用力有关（范德华引力）。分子量越大，分子间范德华引力越强，则沸点越高。对于分子量相同的同分异构体的沸点，则是支链越多，分子间接触面越小，范德华引力越小，因而沸点越低。例如：正戊烷沸点36 ℃熔点?129 ℃

异戊烷沸点25 ℃熔点?159 ℃

新戊烷沸点9 ℃熔点?18 ℃

熔点虽然也随烷烃分子量增加而升高，但是不完全一致，这主要因为物质熔点除与分子量有关之外，还与该物质在晶体中排列紧密程度密切相关。对于同分异构体，则对称性高的物质熔点相对较高。如新戊烷高于正戊烷和异戊烷。

3. 烷烃的极性很小，不溶于极性大的水中，易溶于非极性或者弱极性的有机溶剂如四氯化碳、乙醚、苯等，这符合“相似相溶”经验规则。同样液态的烷烃也常被用作有机溶剂溶解某些有机化合物。例如戊烷和己烷的混合物（也称石油醚）常用来提取中草药中的活性成分。

4. 烷烃的相对密度也随着碳原子数的增加而增大，但增加的幅度很小，始终都小于水（1 kg/L）。

三、烷烃的化学性质

烷烃分子中，原子间都是以比较稳定的σ键连接（碳碳σ键和碳氢σ键），常温下，化学性质很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等均不起反应。例如与高锰酸钾、重铬酸钾和溴水等都不反应。但烷烃的稳定性是相对的，在特定条件下，如光照、加热、催化剂的影响下，也能发生一些化学反应。

1. 取代反应烷烃在光照、高温或催化剂的作用下，可与卤素单质发生反应。例如，甲烷与氯气在光照下发生反应：

CH4 + Cl2???→

光照CH3Cl + HCl

CH3Cl+ Cl2???→

光照CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2???→

光照CHCl3+ HCl

CHCl3 + Cl2???→

光照CCl4 + HCl

甲烷分子中的氢原子可逐一被氯原子所替代，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（又称氯仿）和四氯甲烷（又称四氯化碳）。这种有机物分子中某个原子或基团被其他原子或基团替代的反应称为取代反应。若是被卤素原子替代则称卤代反应，产物为卤代烃，是烃的一类衍生物。烷烃的卤代反应属于自由基反应，具体反应历程如下：

（1）链的引发：反应第一阶段，开始产生自由基的过程

Cl??Cl ???→

光照2Cl?（氯原子自由基）

氯气分子首先在光照下获得能量，共价键发生异裂，分解生成氯自由基（即氯原子）。活泼的氯自由基再从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成新的自由基，进而促使反应继续进行。

（2）链的增长：反应第二阶段，不断产生新自由基的过程

Cl?+ CH4→HCl + ?CH3（甲基自由基）

?CH3 + Cl2→Cl?+ CH3Cl（一氯甲烷）

Cl?+ CH3Cl→HCl + ?CH2Cl（一氯甲烷自由基）

?CH2Cl + Cl2→Cl?+ CH2Cl2（二氯甲烷）

活泼的氯自由基从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成新的活泼的甲基自由基，甲基自由基又从氯气分子夺取一个氯原子，生成一个新的氯自由基，新的氯自由基可以重复上述反应，也可以与刚形成的一氯甲烷反应，生成二氯甲烷，

反应继续进行，会生成三氯甲烷和四氯甲烷。

甲烷氯代反应的每一步会消耗掉一个自由基，同时又会为下一步反应产生一个新的自由基。从而使反应能够连续不断的持续下去，这样的反应又称为链式反应。

（3）链的终止：反应第三阶段，自由基互相结合消亡的过程

Cl?+ ?CH3→CH3Cl

Cl?+ Cl?→Cl2

?CH3 + ?CH3→CH3CH3

随着反应的进行，体系中自由基逐渐增多，自由基互相结合的机会也逐渐增多，同时反应体系中的杂质或者反应容器也会消耗部分自由基，随着自由基的消亡殆尽，反应也随即终止。从上述烷烃卤代反应可以看出，反应一旦触发，就会产生连锁反应，直到自由基消耗完为止。例如爆炸、燃烧多属于这类反应。

2. 氧化反应烷烃在常温下，不与氧化剂反应，但都可以在空气中燃烧，彻底氧化为二氧化碳和水，同时放出大量的热能。例如天然气中甲烷的燃烧：CH4 + 2O2 ???→

点燃CO2 + 2 H2O + 热能

若氧气不足，则会生成有毒的一氧化碳和水。因而在使用天然气时，应保持室内通风，以免发生一氧化碳中毒。人体内也在不断地发生燃烧氧化反应，产生的能量供给细胞，不过体内的氧化反应非常缓和，不像甲烷燃烧那样剧烈。另外，为人体提供能量的不是甲烷，也并非其他烷烃，而是烃的衍生物——糖类和脂肪。

烷烃除了在点燃或者高温情况下能够发生燃烧氧化之外，也能在催化剂作用下被空气氧化。如石蜡等高级烷烃在高锰酸钾催化下，被空气中的氧气氧化生成多种脂肪酸。

中学和大学无机化学从电子得失和电子偏移的角度介绍过氧化还原反应，但是有机化合物均为共价化合物，电子的得失和偏移都不太容易判断。因而，有机化学常从得氧失氧和得氢失氢的角度来判定氧化还原反应。得氧或失氢的反应称为氧化反应；失氧或得氢的反应称为还原反应。氧化还原反应也是常见且重要的有机反应类型。

烷烃同系物的结构与甲烷相似，根据结构与性质的关系，由上面甲烷的性质可以推测其他烷烃的性质。这是学习有机化学的重要方法，也是学好有机化学的思维模式。

基于烷烃在物理和化学性质上的特点，也有一些在医药上的应用。最常见的有液体石蜡，液体石蜡是十八个碳到二十四个碳原子的烷烃混合物，常温是无色透明的液体，不溶于水和醇，溶于醚和氯仿。医药上用作缓泻剂；也常作基质，用于滴鼻剂或喷雾剂的配制。其次是固体石蜡，它是二十五个碳到三十四个碳原子的烷烃混合物，常温是白色蜡状固体。医药上用于蜡疗和调节软膏的硬度；也是制造蜡烛的原料。另外还有液体石蜡和固体石蜡的混合物凡士林，常含色素而呈黄色，是呈软膏状半固体，不溶于水，溶于乙醚和石油醚。因不

被皮肤吸收，且化学性质稳定，不与药物起反应。因此，常用作软膏的基质。

第二节环烷烃

分子中原子间以单键连接，且碳原子首尾连接成环状的烃称环烷烃(cycloalkanes)。环烷烃因其结构、性质与烷烃相似，又称脂环烃。

一、环烷烃的分类、命名与结构

（一）环烷烃的分类

根据环烷烃分子中碳环的数目多少分类，只含一个碳环的称单环烷烃，含两个或以上的称为多环烷烃。

单环多环

单环烷烃根据成环碳原子数目的不同，又可分为3碳、4碳的小环；5碳、6碳的中环和7碳以上的大环。其中5碳和6碳的环烷烃最为稳定，也最为重要和常见。

小环：

中环：

大环：

多环烷烃又可以根据环与环之间的连接形式不同进行分类。环与环之间共

用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃；环与环之间共用两个及以上碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃。

螺环桥环

（二）环烷烃的命名

1. 单环烷烃的命名单环烷烃组成上比相应的开链烷烃少两个氢原子，通式为C n H2n。命名也与开链烷烃相似，将名称前冠以“环”字即可。如环戊烷、环己烷等。

环丙烷环戊烷环己烷

若环上有取代基，则以环烷烃为母体，取代基作支链，以最简单取代基连接的环碳开始给碳环编号，确定取代基的位次，称为“某基环某烷”。

甲基环己烷1,4-二甲基环己烷（对二甲基环己烷）

1-甲基-4-异丙基环己烷

2. 螺环烃与桥环烃的命名螺环烃是指环与环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子。

螺[2.4]庚烷

螺环烃的命名则是根据环上碳原子的总数称为螺某烷，在螺与某烷之间加一方括号，其中用阿拉伯数字标明除螺原子外的每个环上碳原子的数目，按照由小到大的顺序排列，数字与数字之间用下角圆点隔开。

当螺环烃上带有取代基时，则从螺原子的邻位碳原子开始，先给小环编号，经过螺原子后再给大环编号，以确定螺环烃上的取代基位次。

2-甲基螺[4.5]癸烷

桥环烃是指环与环之间共用两个及以上碳原子的多环烃。共用的碳原子称为桥头（或称桥墩）碳原子，从桥头一端到另一端的碳链称为桥路。

大学有机化学练习题库(1) 烷烃

第二章烷烃一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 3. C 2H 5CHCH CH 3CH 3 CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 5． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH 2 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 32CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2 ． 4－甲基－5－异丙基辛烷 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8 ．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3 －三甲基丁烷

三、回答问题 1．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 2．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。 (A) 3－甲基庚烷；(B) 2,2,3,3－四甲基丁烷；(C) 正辛烷；(D) 2,3－二甲基己烷 3．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 4．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 5．下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。 (A) CH 3· (B) C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3· 6. 下列自由基中最稳定的是（）。 (A) CH 2CH (CH 3)2CH 2· (B) CH CH 3CH (CH 3)2· (C) CH 2CH 3(CH 3)2C · (D) CH 2CH 3 CH CH 2CH 3· 7．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。 (A) CH 3· (B) (C 2H 5)3C · (C) (C 2H 5)2CH · (D) CH 2C 2H 5· 8．写出1,2－二溴乙烷Newman 投影式的优势构象。 9．用Newman 投影式画出戊烷的最优势构象。 10．画出1－氯丙烷的Newman 投影式的最稳定构象。 11．把下列两个透视式写成Newman 投影式。 (A) CH 3F H Br H F (B) Cl CH 3F H Br H 12．把下列两个楔型透视式写成Newman 投影式。 (A) 3 (B) CH 13．把下列两个Newman 投影式改写成锯架式。 (A) 3 (B)

大学有机化学练习题—第二章烷烃

第二章烷烃学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化习题一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出的系统名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷答案：一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)

大学有机化学练习题—第三章不饱和烃(20200513211205)

第三章不饱和烃学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）习题一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。写出的系统名称。 4、二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：

5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物? 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。六、有机合成题（完成题意要求）。 1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。七、推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： 1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。求A，B，C的构造式。答案：一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、 3、 3, 5, 5-三甲基环己烯 4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

大学有机化学知识点考试必备

大学有机化学知识点提纲（一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性. 键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩. 有机化合物的特征 (二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能. 对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题. 命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力). 烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成. (三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键. 烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排. 其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成. 氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定. α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃炔烃 ①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 ①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.

(完整word版)《有机化学》烷烃习题试题集

第二章烷烃一、选择题 1．下列有机物中没有同分异构体的是（） A．C4H10B．CH4C．C5H12D．C6H14 2．互称为同分异构体的物质不可能具有相同的（） A．相对分子质量B．结构C．通式D．化学式 3．甲烷的空间几何形状是（） A．线性B．平面四边形C．六面体形D．正四面体形4．烷烃的通式为（） A. C n H2n+2B．C n H2n C．C n H2n-2D．C n H2n+1 5．戊烷有几种碳链异构体（） A．0 B．2 C．3 D．4 6．下列叙述中不正确的是（） A．烷烃在有机反应中常用来做溶剂 B．烷烃的化学性质很活泼 C．燃烧时可生成二氧化碳和水 D．光照条件下，容易与卤素发生取代反应 7．下列烷烃互为同分异构体的是（） A．乙烷/乙烯 B．异戊烷/新戊烷 C．己烷/戊烷D．甲烷/乙烷8．和季碳原子相连的有几个氢原子（） A．0 B．1 C．2 D．3 9．与几个碳原子直接相连的碳原子称为伯碳原子（） A．0B．1C．2D．3 10．下列化合物中含有叔碳原子的是（） A．CH4B．CH3CH2CH3C．(CH3)2CHCH3D．(CH3)3CCH3 11．光照条件下，能与烷烃发生取代反应的是（） A．氯化氢B．溴蒸汽C．乙醇D．水蒸气 12．下列物质中属于丁烷的同分异构体的是（） A．新丁烷B．环丁烷C．苯D．丁烯

13烷基的通式为（） A. C n H2n+2B．C n H2n C．C n H2n-2D．C n H2n+1 14己烷有几种同分异构体（） A．2 B．3 C．4 D．5 15凡士林医药上常用作软膏的基质，它的成分是（） A．一定沸程的烷烃混合物 B．一定沸程的烯烃混合物 C．一定沸程的炔烃混合物 D．一定沸程的醚类混合物 16．烷烃分子中氢原子被卤素取代的反应称为（） A．卤代反应B．氧化反应C．消去反应D．加成反应 17．在一定条件下，能与甲烷发生取代反应的是（） A．氯气 B．氯化氢 C．二氧化碳D．硫化氢气体 18．甲烷在空气中完全燃烧，产物是（） A．CO和H2O B．C和H2O C．CO2和H2O D．CO和CO2 19．含有相同数目碳原子的烷烃，支链越多，熔沸点越（）A．低B．高C．一样D．不确定 20．该烷基CH3CH2CH(CH3)-的命名是（） A．正丁基B．仲丁基C．叔丁基D．异丁基 21．烃是由哪两种元素组成的化合物（） A．C和H B．C和O C．H和O D．C和S 22．下列物质中属于同系物的是（） A．丁烷和丙烷B．环丁烷和丁烷C．苯和己烷D．丁烯和丁烷23．常温下，下列烷烃中为气体的是（） A. 丙烷B．丙烯C．己烷D．己烯二、判断题（对的打√，错的打×） 1．由碳和氢两种元素组成的化合物称为烷烃。（） 2．组成上相差一个或多个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系物。（）3．由碳和氢两种元素组成的化合物称为烃。（）

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

【有机化学基础】烷烃

【有机化学基础】烷烃烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式题组训练：题组一脂肪烃的结构与命名 1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()

A．有机物A的一氯代物只有4种 B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3—三甲基戊烷 C．有机物A的分子式为C8H18 D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4—三甲基—2—戊烯 2．某烷烃的结构简式为 (1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。题组二脂肪烃的结构与性质 3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是() A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是C n H2n＋2，而烯烃的通式一定是C n H2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 4．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是() A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应 D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多 5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是() A．X的化学式为C8H8 B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种题组三加成反应和氧化反应的规律

大学有机化学复习重点总结归纳

欢迎阅读有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点 1.反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

大学有机化学总结习题及答案解析_最全

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H Cl C 2H 5 CH 3 C C H C 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3 H CH 3H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基

大学有机化学期末复习知识点总结.doc

为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型自由基反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯, 炔的过氧化效应还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应类型离子型反应反应, 卤苯的取代反应 (按历程分) 亲核加成：炔烃的亲核加成化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）消除反应：卤代烃和醇的反应 2. 有关规律协同反应：双烯合成 1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。 3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。 5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。 6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2 规则。 7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的

人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃.doc

第二章烷烃和环烷烃有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。第一节烷烃分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃烃饱和开链烃—烷烃脂环烃（环烷烃、环烯烃等）闭链烃 (环烃) 开链烃 (脂肪烃) 芳香烃烯烃炔烃

体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。一、烷烃的结构、分类和命名（一）烷烃的结构 1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。甲烷分子式是CH4，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。图2-1 甲烷分子结构示意图结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形

大学有机化学1要点及反应总结最新版本

Chap 1绪论一、构造、构型、构象二、共价键轨道杂化：C：sp、sp2、sp3杂化方式、空间构型（键角）、未参与杂化p轨道与杂化轨道位置、电负性比较基本属性：键长：越短键越牢固键能：越大键越牢固σ键能大于п键能键角：取代基越大键角越大极性和极化性：偶极矩（会判断偶极矩大小：矢量和）键断裂方式和反应类型：自由基反应、离子型（亲电、亲核）、周环反应 Lewis酸、碱氢键、电负性三、官能团、优先次序（ppt） Chap 2饱和烃——烷烃一、烃分类烃：开链烃和环状烃开链烃：饱和烃和不饱和烃环状烃：脂环烃和芳香烃二、烷烃通式和构造异构、构象异构（乙烷和丁烷构象）烷烃通式：C n H2n+2 构造异构体：分子内原子链接顺序不同 σ键形成及特性：电子云重叠程度大，键能大，不易断；可绕轴自由旋转；两核间不能有两个或以上σ键。乙烷构象：Newman投影式、重叠式（不稳定，因为非键张力大）、交叉式（稳定，各个氢距离远，非键张力小）丁烷构象：Newman投影式；稳定性（大到小）：对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式、全部重叠式甲烷结构和sp3杂化构型：正四面体型三、命名普通命名法（简单化合物）：正、异、新衍生物命名法：以甲烷为母体，选取取代基最多的C为母体C。系统命名法：①选取最长碳链为主链，主链C标号从距离取代基最近的一端开始标。 ②多取代基时，合并相同取代基，尽量使取代基位次和最小。书写时按照官能团大小（小在前）命名 ③含多个相同长度碳链时，选取取代基最多的为主链四、物理性质沸点（b.p.）：直链烷烃随分子量增大而增大（分子间色散力与分子中原子大小和数目成正比，分子量增大，色散力增大，沸点增大）支链越多，沸点越低（支链多，烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小）熔点（m.p.）：总趋势：分子量增大，m.p.增大 m.p.曲线（书P48）相对密度：分子量增大，相对密度增大，接近于0.8 溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶，烷烃极性小）

必修有机化学知识点烷烃

必修2第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物——甲烷第1课时甲烷的性质自学导引一、甲烷的存在与结构 1．甲烷的存在甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。天然气中甲烷所占的体积分数一般为80%～97%。思考题1一般引起煤矿中瓦斯爆炸的气体的主要成分是什么？答案甲烷。 2．甲烷的组成与结构甲烷的分子式为CH4。甲烷分子是一种对称的正四面体结构，其中，碳原子位于四面体的中心，四个氢原子分别位于四面体的顶点。碳原子与四个氢原子形成四个完全相同的共价键(键的长度和强度相同，夹角相等)。思考题2甲烷分子中所含的共价键有几种？是极性键还是非极性键？答案一种(C—H键)；极性键。二、甲烷的性质 1．物理性质甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，极难溶于水，密度比空气小。 2．化学性质 (1)稳定性：在通常情况下，甲烷比较稳定，与KMnO4等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。 (2)可燃性：甲烷是一种优良的气体燃料，通常状况下，1mol甲烷在空气中完全燃烧，生成CO2和液态水，放出890kJ热量。甲烷完全燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。 (3)取代反应

甲烷与Cl2等物质可以发生取代反应。取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。在室温下，甲烷和氯气的混合物无光照时，不发生反应；但光照时，混合物的颜色逐渐变浅，瓶壁出现油状液滴，瓶中有少量白雾。反应的化学方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。甲烷与氯气取代反应的四种有机产物都不溶于水。在常温下，一氯甲烷是气体，其他三种都是油状液体。思考题3下列关于甲烷与氯气发生取代反应所得生成物的说法中正确的是() A．都是有机物 B．都不溶于水 C．有一种是气态物质，其余都是液体 D．有一种是无机物，其余都是有机物解惑一、甲烷的分子组成和结构 1．甲烷分子式的推导若已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g·L－1，含碳75%，含氢25%，请确定它的分子式。甲烷分子式的推导过程： M＝ρ×22.4L·mol－1＝0.717g·L－1×22.4L·mol－1＝16g·mol－1 含碳原子的个数：N(C)＝＝1 含氢原子的个数：N(H)＝＝4 所以，甲烷的分子式为CH4。 2．甲烷的分子结构及其特点在甲烷分子中，碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键，分子式为CH4，结构如下： (1)在电子式的基础上，用一条短线表示一对共用电子所得的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为CH4(它同时也是甲烷的分子式)。 (2)图中的式子或模型，从不同的侧面不同程度地表达了分子的组成与结构的状况。电子式和结构式突出表达了分子里原子间连接的顺序和方式(化学键)，结构简式是结构式的简化形式，但它们不能表示分子真实的空间结构。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表达

大学有机化学性质总结

大学有机化学性质总结有机化学复习资料—化学性质烷烃及环烷烃的化学性质： 1.烷烃卤代反应 2.环烷烃加成反应(加氢，加卤素，加卤化氢) 烯烃的化学性质： 1.加成反应（加氢，加水，加卤素，加次卤酸反式加成，自由基加成ROOR ）马氏规则的应用（形成稳定的正碳离子）；个别化合物，要考虑甲基、氢的重排。在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规则。烯烃的硼氢化-氧化反应条件：BH3或B2H6 →H2O2/OH-→H2O 反马氏规则, 顺型加成,产物是醇。 2.氧化反应 1.KMnO4溶液(碱性或中性) 产物邻二醇，顺式; KMnO4溶液(酸性) 产物双键发生断裂。（烯烃C=C 氧化为C=O; C=C 上的氢被氧化成羟基(-OH)。） 2.臭氧化反应：反应条件：O3→Zn/H2O 产物是醛、酮炔烃的化学性质： 1.酸性(炔化银和炔化亚酮的生成与复原) 2．加成反应（加卤素，加卤化氢，加水H2O, HgSO4-H2SO4<互变异构>）炔键在中间，生成反式加成产物。在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规则。 3. 氧化反应(KMnO4溶液(酸性),臭氧化反应）炔烃的硼氢化-氧化反马氏规则, 顺型加成,产物是醛酮。炔烃的加氢1)Lindlar Pd （顺式烯烃) 2)Na, NH3(反式烯烃) 共轭二烯烃性质： 1.1,2加成-80°C 优势和1,4加成40°C 优势 2．狄尔斯-阿尔德反应共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键的化合物作用形成六元环产物的反应。芳香烃的化学性质： 1.亲电取代反应（卤化FeCl3/Fe,硝化浓H2SO4,磺化<可逆，增加水溶性>,F-C反应<烷基化无水AlCl3，酰基化AlCl3>）。 2. 苯及其同系物的氧化反应（具有α-H 的苯同系物——苯甲酸） 3. 苯环侧链的氧化反应（主要产物是α-H被取代的卤代芳香烃）、卤代烃的化学性质： 1.各种亲核取代反应 (生成醇,醚,硫醇,氰（多一个c羧酸）,胺,硝酸酯)。 2..与金属的反应(主要掌握Grignard试剂）（a.烷烃 b.（1）CO2（2)H+/H2O多一个c羧酸）。 3.消去反应 1 / 4

(完整版)大学有机化学复习总结史上最全

有机化学复习总结有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构

象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 C a R型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型反应类型自由基反应离子型反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应

大学有机化学知识点总结完整版本

有机化学一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷