第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
1.了解研究有机物的基本步骤。
2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
4.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。
有机化合物的分离、提纯[学生用书P14]
1.研究有机物的一般步骤
分离、提纯―→
元素定量
分析确定
实验式
―→
测定相对分
子质量确定
分子式
―→
波谱分
析确定
结构式
注意:由于有机物普遍存在同分异构现象,因此在确定有机物的分子式以后,还不能确定有机物的结构式。
2.蒸馏
3.重结晶
(1)原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固态有机物的常用方法。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大,在冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例)
4.萃取
(1)萃取原理
①液-液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)主要仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台(带铁夹)。
(3)操作要求
加萃取剂后充分振荡,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从下口将下层液体放出,并及时关闭活塞,上层液体从上口倒出。
1.分离下列混合物,应选用蒸馏操作的是( )
A.汽油和柴油B.溴水
C.硝酸钾和氯化钠的混合物D.四氯化碳和水
解析:选A。B中应用萃取法;C中应用重结晶法;D中应用分液法。
2.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
解析:选D。苯和汽油密度皆小于水且混溶,二者与水共分两层,有机层总体积是水的2倍。
3.下列分离或除杂的方法不正确的是( )
A.用分液法分离水和酒精
B.用蒸馏法分离苯和溴苯
C.用重结晶方法提纯苯甲酸
D.用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
答案:A
有机物分离与提纯的常用方法总结
分离、提纯
目的主要仪器实例的方法
分液
分离、提纯互不相溶
的液体混合物
分液漏斗分离硝基苯与水
蒸馏分离、提纯沸点相差
较大的混合溶液
蒸馏烧瓶、冷凝管、
接收器
分离乙醛与乙醇
洗气分离、提纯气体混合
物
洗气装置除去甲烷中的乙烯
过滤分离不溶性的固体和
液体
过滤器
除去氯化钠溶液中的
泥沙
渗析除去胶体中的小分
子、离子
半透膜、
烧杯
除去淀粉
中的氯化
钠、葡萄糖
盐析降低某种物质的溶解
度使其析出
——分离硬脂酸钠和甘油
上述方法中,最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
在分离和提纯物质时,应依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法,同时还应注意以下几个方面:
(1)除杂试剂需过量。
(2)过量试剂需除尽。
(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。
(4)选择最佳的除杂路径。
下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项目的分离方法原理
A 分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大
[解析] 分离溶于水的碘用萃取方法,但不能用乙醇作萃取剂,因乙醇和水互溶,A项错误。分离互不相溶的液体混合物用分液法,乙酸乙酯和乙醇是相溶的,不能用分液法分离,B项错误。除去KNO3固体中混杂的NaCl,用重结晶的方法,原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大,题中所述原理有误,C项错误。除去丁醇中的乙醚,利用沸点不同用蒸馏法进行分离,D项正确。
[答案] D
分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别?
答案:(1)分液:利用互不相溶的液体密度的不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。
(2)蒸馏:分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。
(3)萃取:利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。
有机化合物的分离、提纯
1.用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是( )
A.加入无水CuSO4,再过滤
B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
答案:B
2.下列说法中错误的是( )
A.用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯的操作可选用分液漏斗,而后静置分液
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体则从上口倒出
C.密度不同、互不相溶的液体混合物,可采用分液的方法将它们分离
D.对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸馏法进行除杂
解析:选A。酒精易溶于水,与水互溶不能分层,不符合萃取剂的条件,不能达到萃取的目的,A项错误;分液漏斗中的下层液体只能从下口放出,若从上口倒出,则下层液体与上层液体相混而不纯,同样上层液体从下口放出时也会使上层液体与下层液体相混而不纯,B项正确;根据萃取分液和蒸馏的实验原理可知C、D项均正确。
3.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图是分离操作步骤流程图。
(1)写出圆括号内的适当的试剂:
a.______________,b.______________;
(2)写出方括号内的适当的分离方法:
①____________,②____________,③
________________________________________________________________________;
(3)写出方框内所分离的有关物质的结构简式:
A.____________,B.____________,
C.________________________________________________________________________,
D.____________,E.____________。
解析:题目所给三种物质为互溶的液体,CH3COOCH2CH3不溶于饱和Na2CO3溶液,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶,故可先用饱和Na2CO3溶液分离出CH3COOCH2CH3;此时CH3COOH转化为CH3COONa,然后利用蒸馏法得到CH3CH2OH,最后加入强酸将乙酸钠再转化为CH3COOH,蒸馏得到即可。
答案:(1)饱和Na2CO3溶液浓H2SO4
(2)分液蒸馏蒸馏
(3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONa
CH3COONa CH3COOH、Na2SO4CH3CH2OH
元素分析与相对分子质量的测定[学生用书P16]
1.研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯―→
元素定量
分析确定
实验式
―→
测定相对分
子质量确定
分子式
―→
波谱分析确
定结构式
↑↑↑↑
常用重结
晶法、蒸馏
法、萃取分
液法
最早李
比希用
元素分
析法
质
谱
法
红外光谱
法、核磁共
振氢谱法
2.元素分析
(1)定性分析:可确定有机物的元素组成。
(2)定量分析:可确定有机物的实验式。
3.可用质谱法测定有机物的相对分子质量,进而确定分子式。
4.鉴定有机物结构的方法:化学方法和物理方法
(1)化学方法主要是初步鉴定出官能团。
(2)物理方法主要有红外光谱、核磁共振氢谱、质谱、紫外光谱等方法。
1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则该有机物必须满足的条件是( )
A.分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3
B.分子中C、H个数比为1∶2
C.该有机物的相对分子质量为14
D.该分子中肯定不含氧原子
解析:选B。根据生成等物质的量的H2O和CO2,只能推断出分子中C、H个数比为1∶2,不能确定是否含有氧原子,也不能推断其相对分子质量。
2.下列物质的核磁共振氢谱有三个吸收峰的是( )
A.C2H6B.C3H8
C.CH3CH2CH2CH3D.CH3CH2OH
答案:D
3.(教材改编题)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示:
下列说法中不正确的是( )
A .由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B .由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子
C .仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D .若A 的化学式为C 2H 6O ,则其结构简式为CH 3—O —CH 3 答案:D
1.有机物分子式的确定 (1)有机物组成元素的推断
一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO 2和H 2O ,其组成元素可能为C 、H 或C 、H 、O 。欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO 2中碳元素的质量及H 2O 中氢元素的质量,然后将C 、H 的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧元素;否则,原有机物的组成中含氧元素。
(2)确定分子式的方法 ①直接法
有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol 有机物中各原子的物质的量→分子式。 ②最简式法
各元素的质量分数→最简式――――→摩尔质量
分子式。 ③余数法
用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数。 M r
(C x H y )M r
(CH 2
)=M
14=A ……?????余2 为烷烃除尽为烯烃或环烷烃差2 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商A 为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯
和苯的同系物等)。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式:
C x H y +(x +y 4)O 2――→点燃x CO 2+y
2H 2O
C x H y O z +(x +y 4-z 2)O 2――→点燃x CO 2+y
2
H 2O
2.有机物结构式的确定
(1)根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如:C2H6,只能是CH3CH3。
(2)通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→确定官能团→确定结构式。例如:能使溴的四氯
化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸
性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
(3)通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子中含2个—OH。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式。
为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
(1)将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;
(2)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;
(3)用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量是____________。
(2)有机物A的实验式是____________。
(3)A的分子式是____________。
(4)A的结构简式为____________。
[解析] (1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。
(2)在2.3 g该有机物中,n(C)=0.1 mol,
m(C)=0.1 mol×12 g·mol-1=1.2 g,
n(H)=
2.7 g
18 g·mol-1
×2=0.3 mol,
m(H)=0.3 mol×1 g·mol-1=0.3 g,m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g,
n(O)=
0.8 g
16 g·mol-1
=0.05 mol,
所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol=2∶6∶1,A的实验式是C2H6O。
(3)该有机物的相对分子质量是46,故其实验式(C2H6O)即为分子式。
(4)由A的核磁共振氢谱知A中有3种氢原子,个数比为1∶2∶3,所以A的结构简式为CH3CH2OH。
[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)C2H6O (4)CH3CH2OH
(1)通过元素分析法,只能求得有机物的实验式,还不能确定有机物的分子式,故测知有机物的相对分子质量是确定有机物分子式的保证。
(2)某些特殊组成的实验式,可根据其组成特点直接确定其分子式,如实验式为CH3的有机物,其分子式为C2H6,氢原子已达到饱和;实验式为CH3O的有机物,其分子式为C2H6O2(乙二醇)。
(1)试分析实验式和分子式有何异同?
(2)某物质的质谱图怎么去看?怎样利用质谱图?
答案:(1)实验式也叫最简式,即表示该有机物中各元素最简整数比的式子,因此实验式可由各元素的质量分数求得。有些实验式就是分子式,如甲烷,其分子式和实验式都是CH4。有些则不是,如乙酸的分子式为C2H4O2,实验式为CH2O。一般说来,知道实验式求分子式,还需知道该有机物的相对分子质量。
(2)对于质谱图,其中纵坐标表示相对丰度,即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时,质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。
有机物分子式的确定
1.(2017·烟台高二检测)下列实验式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是( )
①CH3②CH③CH2④C2H5
A.①②B.③④
C.②③D.①④
解析:选D。实验式乘以整数倍,即可得到有机物的分子式。据烷烃通式,当碳原子数为n时,则氢原子数最多为2n+2。符合实验式为CH3的只有C2H6;符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等;符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等;符合实验式为C2H5的只有C4H10。
2.6.4 g某化合物在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物一定是C2H8O2
解析:选B。n(CO2)=
8.8 g
44 g·mol-1
=0.2 mol,n(H2O)=
7.2 g
18 g·mol-1
=0.4 mol。m(C)
+m(H)=0.2 mol×12 g·mol-1+0.4 mol×2×1 g·mol-1=3.2 g<6.4 g,故n(O)=6.4 g-3.2 g
16 g·mol-1
=0.2 mol。则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶(0.4 mol×2)∶0.2 mol=1∶4∶1,该化合物的实验式为CH4O。由于CH4O中氢原子已饱和,故实验式即为化学式。
有机物分子结构的确定
3.有机物A的相对分子质量为74,其红外光谱图如图,请写出该分子的结构简式:________________________________________________________________________。
解析:根据题目中所提到的对称结构可确定A的结构简式。
答案:OCH3CH2CH2CH3
4.在有机物分子中,不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)不同,根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如:二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)有两个(如图所示)。
(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个的是________。
A.CH3CH3B.CH3COOH
C.CH3COOCH3D.CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,A的结构简式为________________,请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰值(信号)。
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯(芳香烃)CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 (甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应) 卤代烃:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质,主要抓官能团的特性,比如,醇类中,醇羟基的性质:1.可以与金属钠等反应产生氢气,2.可以发生消去反应,注意,羟基邻位碳原子上必须要有氢原子,3.可以被氧气催化氧化,连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚:遇到FeCl3溶液显紫 色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2 酯:CnH2nO2 2、取代反应包括:卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等; 3、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混和物总质量一定,完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下,但褪色的原因各自不同: 烯、炔等不饱和烃(加成褪色)、苯酚(取代褪色)、醛(发生氧化褪色)、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯(密度大于水),烃、苯、苯的同系物、酯(密度小于水)]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化还原反应) 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)
高中有机化学各物质特点总结 有机物的物理性质 1、状态: 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下); 气态:C 4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态: 油状:乙酸乙酯、油酸; 粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味: 无味:甲烷、乙炔(常因混有PH 3、H 2 S和AsH 3 而带有臭味); 稍有气味:乙烯; 特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸; 香味:乙醇、低级酯; 3、颜色: 白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油 4、密度: 比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 。 5、挥发性: 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性: 不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4 ; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇; 能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物: ⑴不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑸天然橡胶(聚异戊二烯) 2、无机物: ⑴-2价的S(硫化氢及硫化物) ⑵ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)
⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2 (SO 4 ) 3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn、Mg等单质如 ⑸-1价的I(氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH等强碱、Na 2CO 3 和AgNO 3 等盐 Br 2 + H 2 O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2 ↑+ H 2 O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl 4、氯仿、溴苯等)、CS 2 等; 下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液 态环烷烃、液态饱和烃(如己烷等)等 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物: ⑴不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷醇类物质(乙醇等) ⑸含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑹天然橡胶(聚异戊二烯) ⑺苯的同系物 2、无机物: ⑴氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) ⑵ + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁) ⑶-2价的S(硫化氢及硫化物) ⑷ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑸双氧水(H 2O 2 ) 变色 Mg + Br2 === MgBr2(其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)△
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸 收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、酯(包括油脂) 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类: 一氯甲烷( ....,沸点为 ...HCHO ...). ....-.21℃ ...-.24.2℃ .....CH ..3.Cl..,.沸点为 .....).甲醛( (2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味
有机化合物组成的研究 1.某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机物的组成必须满足的条件是 ( ) A .分子中C 、H 、O 的个数比为1:2:3 B .分子中 C 、H 的个数比为1:2 C .该有机物的相对分子质量为14 D .该分子中肯定不含氧 2.设计实验方案区分己烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。 [参考答案] 分别取样加水(或溴水、碘水),溶解不分层的是乙醇;出现分层的,有机层在上的是己烷,有机层在下的是溴乙烷。 3.某同学为测定维生素C 中碳、氢的质量分数,取维生素C 样品研碎,称取该试样0.352g , 置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144 g 和0.528 g ,生成物完全被吸收。试回答以下问题: (1)维生素C 中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。 (2)维生素C 中是否含有氧元素? 。 为什么? 。 (3)如果需要你确定维生素C 的分子式,你还需要哪些信息? 。 [参考答案] (1)40.91% 4.54% (2)是 因为氢、碳总质量加和小于原样品质量 (3)维生素C 的相对分子质量 4.某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。 解1:5:21 %2.17:12%2.171)(:)(=-=H n C n ,∴该烃的实验式为C 2H 5 。 设该烃的分子式为(C 2H 5)n ,(2×12+1×5)·n =58 ,解得n =2 ∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。 解2:412%)2.171(58)C (N =-?=,101 %2.1758)H (N =?= ∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。 解3:10:4:11%2.17:12%2.171:581)H (n :)C (n :)(n =-= 烃 ∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。 5.室温时某气态烃10 mL 与过量氧气混合,点燃爆炸后恢复至室温,气体体积比点燃前减少了25 mL 。再把这些气体通过苛性钠溶液,气体体积又减少了30 mL 。试确定该烃的分子式。
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银:成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液:生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 8.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在N a O H溶液中反应,伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10.糖: (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法;若一种易溶,另一种
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 同)醇、醛、(1)难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下羧酸等。 糖。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸 。 收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味 盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶.体.。蛋白质在浓轻 盐析,皂化反应中也有此操作)。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成 2.有机物的密度 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、酯(包括油脂) 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷 ②衍生物类: 一.氯.甲.烷.(.C.H.3.C..l,.沸.点.为.-.2..4..2.℃.).甲.醛.(.H.C.H.O.,.沸.点.为.-.2.1.℃.). (2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色 色溶液; 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
研究有机化合物的一般步骤和方法 [讲]从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤: [思考与交流]分离、提纯物质的总的原则是什么? 1.不引入新杂质; 2.不减少提纯物质的量; 3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4.可用低反应条件的不用高反应条件 [讲]首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。 一、分离、提纯 [讲]提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机 物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。 1、蒸馏 [讲]蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30oC),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。 要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于30℃)。 [演示实验1-1]含有杂质的工业乙醇的蒸馏 [强调]特别注意:冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。 小结:蒸馏的注意事项 1、注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”; 2、不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网; 3、蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的1/3;不得将全部溶液蒸干; 4、需使用沸石(防止暴沸); 5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出); 6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;[演示实验1-2] 实验步骤 高温溶解―――趁热过滤――-冷却结晶 称量-溶解-搅拌-加热-趁热过滤-降温、冷却、结晶-过滤-洗涤烘干2、结晶和重结晶 (1)定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。 [讲]重结晶常见的类型 (1)冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度
第二单元科学家怎样研究有机物 第1课时有机化合物组成和结构的研究 [学习目标定位] 1.知道有机化合物组成的研究方法,学会如何确定最简式。2.知道有机化合物结构的研究方法及李比希提出的“基团理论”。 1.物质是由元素组成的。由一种元素组成的纯净物,称为单质,由两种或两种以上元素组成的纯净物称为化合物。 (1)元素以单质形式存在的称为游离态,以化合物形式存在的称为化合态。 (2)同一种元素在组成单质时,有的元素只能形成一种单质,有的元素则可形成多种单质。 (3)不同种元素在组成化合物时也有类似的现象,如Na和Cl,只能组成NaCl,Fe和O则可以组成FeO、Fe2O3、Fe3O4等。 (4)在已知的元素中形成化合物种类最多的元素是碳元素。 2.科学家研究有机化合物的组成时,需要知道该化合物由哪些元素组成,各元素的质量分数是多少,由此就能够知道有机化合物的最简式(实验式)。它和分子式的区别: (1)最简式是表示化合物分子中所含各元素原子个数的最简单整数比的式子; (2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子; (3)二者中各元素的质量分数相等,可能不同的是原子个数。 3.实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含氢20%,该化合物的最简式为CH3。又测得该化合物的相对分子质量是30,该化合物的分子式为C2H6。
探究点一有机化合物组成的研究 1.鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析) (1)将某有机物在O2中充分燃烧后,各元素对应的燃烧产物:C→CO2;H→H2O;N→N2;S→SO2。 (2)若将有机物完全燃烧,生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊),则该有机物中一定含有的元素是C、H,可能含有的元素是O。 (3)判断是否含氧元素,可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和,再与有机物的质量比较,若两者相等,则说明原有机物中不含氧元素,否则有机物中含氧元素。 (4)其他元素也可用不同的实验方法分别测定,如用钠融法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素,用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。用红热的铜丝蘸上试样灼烧时,若含有卤素则火焰为绿色。 2.确定有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) (1)先用红热的CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机物氧化,然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的水和二氧化碳; (2)根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量,从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量,剩余则为氧元素的质量; (3)最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。 3.仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。优点是:自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等,若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析,并可生成各种形式的分析报告。 [归纳总结] (1)确定有机物元素组成的方法有:化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。 (2)李比希燃烧法
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物,由于它们的组成和性质跟无机化合物相似,因而一向把它们作为无机化合物。 有机物主要化学性质 烷烃: 甲烷 ①氧化反应(燃烧) CH4+2O2――→CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟) ②取代反应(注意光是反应发生的主要原因,产物有5种) CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应, 甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 烯烃: 乙烯 ①氧化反应(ⅰ)燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟) (ⅱ)被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应
CH2=CH2+Br2-→CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2=CH2+H2――→CH3CH3 CH2=CH2+HCl-→CH3CH2Cl(氯乙烷) CH2=CH2+H2O――→CH3CH2OH(制乙醇) ③加聚反应 nCH2=CH2――→-CH2-CH2-n(聚乙烯) 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃, 如鉴别甲烷和乙烯。 苯 ①氧化反应(燃烧) 2C6H6+15O2―→12CO2+6H2O(火焰明亮,有浓烟) ②取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 +Br2――→+HBr +HNO3――→+H2O ③加成反应 +3H2――→ 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念同系物同分异构体同素异形体同位素 定义结构相似,在分子组成上 相差一个或若干个CH2原 子团的物质 分子式相同而结 构式不同的化合 物的互称 由同种元素组成的不 同单质的互称 质子数相同而中子数不 同的同一元素的不同原 子的互称 分子式不同相同元素符号表示相同,分 子式可不同 —— 结构相似不同不同—— 研究对象化合物化合物单质原子 6、烷烃的命名: (1)普通命名法:把烷烃泛称为“某烷”,某是指烷烃中碳原子的数目。1-10用甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸;11起汉文数字表示。区别同分异构体,用“正”,“异”,“新”。 正丁烷,异丁烷;正戊烷,异戊烷,新戊烷。 (2)系统命名法: ①命名步骤:(1)找主链-最长的碳链(确定母体名称);(2)编号-靠近支链(小、多)的一端; (3)写名称-先简后繁,相同基请合并. ②名称组成:取代基位置-取代基名称母体名称 ③阿拉伯数字表示取代基位置,汉字数字表示相同取代基的个数 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3
化学有机物总结 一、物理性质 甲烷:无色无味难溶 乙烯:无色稍有气味难溶 乙炔:无色无味微溶 (电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻的臭味) 苯:无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇:无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸:无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热(同O2、NH3) 无水(不能用NaAc晶体) CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯:C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色) 排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚) 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片:防止暴沸 乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注:排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl:降低反应速率 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH (话说我不知道这是工业还实验室。。。) 注:无水CuSO4验水(白→蓝) 提升浓度:加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷:火焰呈淡蓝色不明亮 烯:火焰明亮有黑烟 炔:火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰)苯:火焰明亮大量黑烟(同炔) 醇:火焰呈淡蓝色放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷:都不褪色 烯炔:都褪色(前者氧化后者加成) 苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷:取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
研究有机化合物的一般步骤和方法 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解怎样研究有机化合物,应采取的步骤和方法。 2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法,鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。 【过程与方法】通过录象方式,参观了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。 【情感、态度与价值观】 通过本节的练习,从中体验研究有机化合物的过程和科学方法,提高自身的科学素养。 二、教学重点 研究有机化合物的一般步骤和常用方法。 1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作 2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算 三、教学难点 有机物的分离和提纯。测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。 确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍 【板书】第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:
【板书】 首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。 【板书】一、分离、提纯 师:提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。 【板书】1、蒸馏 师:蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30oC),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏 所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示: 【蒸馏的注意事项】 ?注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”; ?不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网; ?蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石; ?冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);
高一化学必修2 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相 同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原 子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 { 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同 分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁 烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、 丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的 信息题中屡有涉及。 ~ 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH !
专题1 认识有机化学 第二单元科学家怎样研究有机物 第一节有机化合物组成的研究 【学习目标】 1.了解定性确定有机物组成元素的一般方法熟练掌握定量确定有机物的最简式、化学式的一般方法。2.通过了解确定有机物组成的过程,感受科学进步的力量。 【知识回顾】 1.有机物分离提纯的方法 ①蒸馏 ②萃取、分液 ③结晶 2.定量分析 ⑴李比希法(燃烧法) 【典型例题】化学上常用燃烧法确定有机物中元素组成,这种方法是在电炉加热时,用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机的组成,图中所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 回答下列问题:(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序为 (2)C装置中浓硫酸的作用是; (3)D装置中MnO2的作用是; (4)燃烧管中CuO的作用是; (5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)经充分燃烧后,A管质量增加1.32g,B管质量增加0.54g,则该有机物的最简式为。 ⑵钠融法 ⑶铜丝燃烧法 ⑷元素分析仪 3.测定有机物分子量 ⑴【典型例题】列式计算下列有机物的相对分子质量
① 标准状况下某烃 A 气体密度为0.717g/L; ②某有机物B的蒸气密度是相同条件下氢气的14倍; ③标准状况下测得0.56g某烃C气体的体积为448mL; ④3.2g某饱和一元醇D与足量金属钠反应,得到1.12L(标况下)氢气。 ⑵质谱法 如下质谱图该有机物的分子量为136 4.确定分子式 【典型例题】 1.己知一种气态烃含碳 92.3%,在标准状况下,该烃 6.5g 占体积5.6L 。求这种烃的相对分子质量和分子式。 2.某有机物含碳62.1%、氢10.3%、氧27.6%。相同条件下它的蒸气密度是氢气的29倍,则这种有机物的分子式是。 3.有机物A的相对分子量为156,完全燃烧后只生成CO2和H2O。 写出A可能的分子式(至少两种):。 4.两种气态烃组成的混合气体0.1mol,完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水,下列说法正确的是()A. 混和气体中一定有CH4 B. 混和气体中一定有甲烷和乙烯 C. 混和气体中一定没有乙烷 D. 混和气体中一定有乙炔 【课堂小结】分子式确定的一般过程 【课堂反馈】 1.用元素分析仪分析6.4 mg某有机化合物,测得生成8.8 mg CO2和7.2 mg H2O,无其他物质生成。下列说法中,正确的是() A.该化合物的分子式为C2H8O2B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 C.无法确定该化合物中是否含有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素 2.实验室用燃烧法测定某种氨基酸(C x H y O z N m)的分子组成。取w g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧,生成二氧化碳、水和氮气。按下图所示装置进行实验。 错误!未找到引用源。 回答下列问题:
北京高考化学有机知识点整理 北京高考化学有机知识点整理(一) 有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数 目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指n(c)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素 或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解naoh,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能 与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,
这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解 吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出.. (即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 北京高考化学有机知识点整理(二) 1.能发生银镜反应的物质有:醛类、葡萄糖,麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。 2.能发生显色反应的有:苯酚遇fe3+溶液显紫色;淀粉遇i2显蓝色;蛋白质遇浓硝酸显黄色;多元醇遇cu(oh)2显绛蓝色。 3.能与活泼金属发生置换反应生成h2的物质有醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。 4.能发生缩聚反应的物质有:苯酚与醛(或酮)、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。 5.需要水浴加热的实验有:制取硝基苯、制取苯磺酸、制取酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解等。 6.光照条件下能发生的反应有:烷烃与卤素的取代反应、苯
专题1 认识有机化合物 第一单元有机化学的发展和应用 A卷 双基再现 1.有机化学主要研究有机化合物所发生的反应,下列化合物中不是有机物的是()A.CO2B.C2H6C.HCHO D.CH3OH 2.过滤过程中如果溶剂对杂质的溶解很少,对有机物的溶解性比较强,那么过滤后()A.有机物仍然在滤液中B.杂质在滤液中 C.有机物停留在滤纸上D.杂质停留在滤纸上 3.★城市居民使用的石油气的主要成分为丁烷,在使用过程中,常有一些杂质以液态沉积于钢瓶中,这些杂质是() A.丙烷与丁烷B.乙烷与丙烷C.乙烷与戊烷D.戊烷与己烷 4.★要对热稳定好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般使用的方法为() A.重结晶B.蒸馏C.过滤D.萃取 5.下列叙述:①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素;②最早发现电子的是英国科学家道尔顿;③创造联合制减法的是我国著名科学家侯德榜;④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡,其中正确的是() A.只有①B.①和③C.①②③D.①②③④ 6.下列各选项中两种粒子所含电子数不相等的是()A.羟甲基(-CH2OH)和甲氧基(CH3O-) B.亚硝酸(HNO2)和亚硝酸根(NO2-) C.硝基(-NO2)和二氧化氮(NO2) D.羟基(-OH)和氢氧根(OH-) 7.★0.1mol化合物甲在足量的氧气中完全燃烧后生成4.48LCO2(标况下测量),推测甲是() A.CH4B.C2H4C.C2H6D.C6H6 8.把四氯化碳加入到碘水中,充分振荡后静置,发现液体分为两层,上层为__ ___色,这是水层,下层为____ __色,是_______ ___。这一实验说明了CCl4___ _(易溶或不溶)于水,密度比水_ _(大或小),碘在_ _ ____中的溶解度大于___ ___中的溶解度。 变式活学 9.(教材第1题变式题一)自然界中化合物的种类最多的是() A.无机化合物B.有机化合物C.铁的化合物D.碳水化合物 10.★(教材第1题变式题二)下列说法正确的是() A.有机物都是从有机体中分离出去的物质 B.有机物都是共价化合物
类别 通式 官能团 主要化学性质 常见有机代表物的鉴别与制取方法 代表物 水中 溶解性 KMnO 4溶 液 的作用 溴水 Cu(OH)2 银氨溶液 有关特性 制取 烷 C n H 2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太 亮 无水醋酸钠 与氢氧化钠 共热 烯 C n H 2n C=C 加成、氧化聚 合 乙烯 难 褪色 褪色 火焰较亮 乙醇170℃ 脱水 石油裂解 炔 C n H 2n-2 C ≡C 加成、氧化聚 合 乙炔 微 褪色 褪色 火焰亮有 黑烟 电石与水 苯及同 系物 C n H 2n-6 取代、加成氧化 苯/甲 苯 不 不褪色/褪 色 萃取 侧链氧化 石油催化重 整/煤焦油分离 代烃 R-X -X 取代、消去 一氯乙 烷 不 不褪色 萃取 —— NaOH 共 煮加 AgNO 3白 色↓ 乙烯+HX 乙烷+X 2 醇 R-OH -OH 取代、消去 酯化、氧化 乙醇 互溶 褪色 不褪色 —— 烧红铜丝 放入有刺 激气味 乙烯+水/卤代烃水解
酚C n H2n-6O -OH 取代、氧化 显色弱酸性苯酚可溶褪色 褪色有 白色↓ —— 遇FeCl3溶 液显紫色 从煤焦油提 取 以苯为原料 合成 醛R-CHO -CHO 氧化、还原 加成、聚合甲醛 乙醛 互溶褪色褪色 △砖红色 ↓/△银镜 乙醇、乙烯氧 化/乙炔水化 酮R-CO-R' -CO- 加成丙酮互溶2-丙醇氧化 羧酸R-COOH -COO H 酸的通性 酯化 乙酸易溶不褪色不褪色 浅蓝溶液 /甲酸有 银镜 加Na2CO3 放出CO2, 或酸碱指 示剂 醛氧化 酯 R-COOR ' -COO- 水解 乙酸乙 酯 难—— 碱条件下, 水解不可 逆 乙酸+乙醇 酯化 硝基化 合物 R-NO2-NO2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NH2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚 氧化产生 苯胺黑 硝基苯还原 酰胺 R-CO-N H2-CO-N H- 水解乙酰胺易溶 碱条件下, 水解不可 逆
第三章有机化合物知识点总结绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:
(聚乙烯)(溴苯)+ Br 2 FeBr 3 +HBr 反应条件:液溴(纯溴);FeBr 反应物必须是液溴,不能是溴水。+ HO -NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ -NO 2 + H 2O 反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。同系物
1、乙醇和乙酸的性质比较 2CH 现象:红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况: ,作催化剂,反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似的物质有
CH 5 CH 酯化反应,属于取代反应;是可逆反应2 mL 中的液体发生暴沸,加热前应采取的措施是:加碎瓷片(或沸三、烷烃 1、烷烃的概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质: 状态:一般情况下,1-4个碳原子烷烃为气态,5-16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。 溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。 熔沸点:随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。 密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧;③取代反应(烷烃特征反应):在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
《有机化合物组成的研究》学案 学习目标:1、了解有机物的组成、性质特点。 2、知道如何确定有机物的元素组成,学会确定有机物分子式的方法 学习过程: 一、有机物的特点 1、组成特点: 有机化合物都含有________,绝大多数含有________,有的还含有_______、________、________、_________、_________等。 2、性质特点: (1)溶解性:____________________________________________ (2)熔沸点:_______________________________________________ (3)可燃性:__________________________________________________ (4)热稳定性:_______________________________________________ (5)反应的特点:_________________________________________________ 二、有机化合物组成的研究 1、有机物组成元素的判断 (1)李比希法 C→_____ H→______ (2)钠熔法确定N、Cl、Br、S等元素 N →_______ Br →______ Cl →______ S →________ (3)铜丝燃烧法确定卤素 将一根纯铜丝加热至红色,蘸取试样,放在火焰上灼烧,若存在卤素,火焰呈_______ 2、有机物分子式的确定方法 (1)最简式法 确定各元素原子个数比,求出最简式(又叫实验式),再根据有机物的M求出分子式
第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:
(聚乙烯)(溴苯)+ Br 2 FeBr 3 +HBr ①反应条件:液溴(纯溴);FeBr ②反应物必须是液溴,不能是溴水。+ HO -NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ -NO 2 + H 2O ①反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:②浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 2 现象:红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况: ,作催化剂,反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似的物质有
CH O 5 酯化反应,属于取代反应;是可逆反应 2 mL 三、烷烃 1、烷烃的概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质: 状态:一般情况下,1-4个碳原子烷烃为气态,5-16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。 溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。 熔沸点:随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。 密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧;③取代反应(烷烃特征反应):在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。