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《医用有机化学》课后习题答案(总)

医用有机化学课后习题答案（2009）

第1章绪论

习题

7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型

（1）CH 3CH 2OCH 3 （2）CH 3CH=CH 2 （3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH

解：

第2章链烃

习题

1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯（6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔

3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：

CH 3

CH 3CH 2

CH 3

CH 2CH 3

1°

4°1°

2°

1°

3°

2°

1°

4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。解：

（1）

2–乙基–1，3–丁二烯

（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯

（3） 3–亚甲基环戊烯

sp 3

sp 2

sp 2CH 3CH=CH 2

sp 2（1）（2）

（3）CH 3CH 2≡

CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3

sp 3sp

sp 3

（4）

2.4.6–辛三烯

（5）

5–甲基–1.3–环己二烯

（6）

4–甲基–2.4–辛二烯

9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）>（2）>（1）>（4）

10 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＞b ＞a

12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：（1）无（2）有

C=C

CH 3

H C 2H 5

C =C

CH 3H

C 2H 5

（3）有

C =C

H Br

Cl C 4H 9Br Cl

4H 9

（4）有

CH 3

C =C

Cl H

CH 3C =C

Br H

（6）有

C =C

C 2H 5CH 3

C 2H 5CHCH 3CH 3

C =C

C 2H 5CH 3

2H 5

3CH 3

14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2）（3）

（4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5）

CH 3C CH 2CH 3

CH 3CH 2C CHCH 2CH 3

15 完成下列反应式解：（1）

（5） CH 3CH 2CH=CHBr

17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2）（3）

（4）

21 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1–庚炔 1.3–己二烯庚烷（3）丙烷丙炔丙烯解：（1）

（3）

323丙烷（一）

丙炔褪色白↓

丙烯褪色（一）

24 解：（1） CH 3CHC ≡CH （2）CH 2＝C —CH ＝CH 2

CH 3

CH 3CHCBr 2CHBr 2

CH 2Br C CH CH 2

CH 3

Br Br

CH 3

(1)

CH 2 C CH CH 2

CH 3CHC CH

(2)

2CH 3CHCH 2CH 3

CH 3CH 2

C CHCH 3

CH 3CH 3C C CH 3CH 3CH 3CH 3

CH 3

25 解：A ．CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3

C ．CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3

D ．CH 3CH =CH —CH =CHCH 3

E. CH 3

CH 2

COOH

26 解：CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3

第3章环烃

习题

1 命名下列化合物：

解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷（2）反-1，4-二乙基环丁烷

（3）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（6）1，6-二甲基螺[2.4]辛烷

5 写出下列反应的产物：解：

6 写出下列芳香烃的名称：

解：（1）甲苯（2）对-异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) 9 根据Hückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：

解：Hückel 规则：π电子数为4n +2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；

（6）有（n=2）；（7）有；（8）无； 10 用化学方法区别下列化合物解：

Br CH 3CHC CH CH 3

+ [Ag(NH 3)2]NO 3

CH 3CH CAg

11 解：

13解：

14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：

解：（2）甲苯>苯>溴苯>硝基苯

第4章对映异构

习题

2用R/S构型命名法命名下列各化合物：

解：（5）R-3-溴戊烯（6）S-2-溴丁烷

（7）S-2-羟基丙酸（8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸

4下列投影式中，哪些代表相同的化合物，哪些互为对映体，哪些是内消旋体？解：1. A、B为同一化合物，A和B 与D互为对映体，C为内消旋体

2. A、B、C为同一化合物, A、B 和C与D互为对映体

6写出下列化合物的Fischer投影式:

解：

(1)

(2)

(3)

(4)

CH 2

Cl H

C 2H 5

CH 3

HO H Cl

H 2H 5

H 3

CH=CH 2COOH H

NH 2CH 2OH

8 解： (1)错误；(2) 错误；(3) 错误；(4)正确；(5) 错误 9 解：

2H 5

C 2H 5

CH=CH 2

COOH H Br Br H Br C 2H 5

C 2H 5

B C

第5章卤代烃

习题

1 在卤代烷的亲核取代反应中，S N l 反应与S N 2反应各有哪些特点？

解：S N 1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离

子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化。

S N 2反应的特点可总结如下：① 反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。 4 命名下列化合物：

（1）

B r

Br CH 3

CH 3C CHCH 3

— （2）

CH 3CH 3CH 2C Br |

CH 3

（3） Br

CH 3CH 3 CH CH CH 3— — — （4）

CH 3CH 2 C C CH 3

— — — CH 3— Br

CH 3 （5）

CH CH CH CH 3— —

CH 3— Br

— —

（6）CH 3CHCH 2CH 2Cl

（7）Cl

（8） Cl H

H C(CH 3)3

解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯（6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）

（2）

CH 3CH 2CH(CH 3)CHBrCH 3

NaOH/H 2O

CH 3CH 2C = CHCH 3

CH 3

（3）

CH 3Br

K OH-乙醇

△

CH 3

B r

C H 3

K OH-乙醇

△

KMnO 4/H +C H 3

C H 3O COOH

9 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2） CH 3CH 2CH=CH 2

（4）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （5）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2

10 比较下列化合物的进行S N 1反应的速率大小。解：

（1）②>③>①;（2）③>②>①;（3）②>③>①

11 比较下列各组化合物在KOH 醇溶液中脱HBr 的相对反应速率。

解：

（1） CH 3CH 2C CH 3CH 3

Br |

> CH 3CH 2CHCH 3Br

| > CH 3CH 2CH 2Br

12 写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。

（1）2-甲基-3-溴戊烷（2）2，3-二甲基-3-溴戊烷（3）2-甲基-4-苯基-3-溴戊烷解：

（1）CH 3C=CHCH 2CH 3|CH 3 和

CH 3CHCH=CHCH 3|CH 3

（主产物）

（2）CH 3C=CCH 2CH 3|

CH 3

和 CH 3CHC=CHCH 3|CH 3|CH 3

（主产物）

（3）CH 3CHCH=CCH 3|CH 3|

C 6H 5

和 CH 3C=CHCHCH 3|CH 3|C 6H 5

（主产物）

注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff 烯烃；（3）生成共轭烯烃。

13 指出下列反应是否正确，并简述理由。（1）

CH 2CHCH 2CH 3

|Br

KOH-乙醇

CH 2CH=CHCH 3

解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：

CH=CHCH 2CH 3

15 解：

Br 2

光照

KOH

COOH COOH

（A ）

（B ）（C ）

第6章醇和酚

习题

1命名下列化合物：

解：（1）4，5-二甲基-2-己醇（2）3-乙基-3-丁烯-2-醇（4）2-苯基-2-丙醇 3 完成下列反应：解：

(1) OH (CH 3)2C-CH(CH 3)

(C H 3)2C ==C (C H 3)2

(2)

CH 3

H +

CH 3

(4)

OH CH 3

KMnO 4/H +

CH 3

5 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：

（1） 3-甲基-2-丁醇 2，3-二甲基-2-丁醇 3，3-二甲基-1-丁醇

Lucas 数分钟反应立即反应短时间不反应（2） 1，3-丙二醇 1，2-丙二醇叔丁醇

Cu(OH)2 沉淀绛蓝色溶液沉淀

KMnO4褪色不褪色6将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因：

环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇

解：环己六醇> 1，2-环己二醇> 环己醇> 环己烷

原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。

9命名或写出结构式:

解：（2）2-烯丙基苯酚

（4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）

10按酸性大小排列下列化合物：

解：（2）碳酸> 对-硝基苯酚> 苯酚> 对甲基苯酚> 苄醇11用简单的化学方法鉴别下列化合物:

解：

OH CH

OH Cl

FeCl3 （-）(紫色) （-）（-）

AgNO3(醇) （-）（-）AgCl↓

Na （-）H2↑

12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式：

解：

NO2

O2N

ONa

14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列：

解：（3）>（4）>（1）>（2）>（5）

第7章醚和环氧化合物

习题

1命名下列化合物：

解: (1) 乙基异丁基醚(3)丙氧基环戊烷

2 写出下列化合物的结构式：

解：

4完成下列反应式：解：

6 用化学方法鉴别下列各组化合物：解：

8 解:

O A

CH 2CH 2CH 3B -OH

CH 3CH 2CH 2I

CH 2CH 2CH 3

+CH 3CH 2CH 2I

-OH +Br

H 2O

-OH Br

3CH 2CH 2I +AgNO 3

AgI +CH 3CH 2CH 2ONO

第8章醛、酮、醌

习题

1 用系统命名法命名下列各化合物：

解：（1）2，3-二甲基丁醛（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮（6）1，3-二苯基丙酮 5 完成下列反应写出主要产物：解：

6 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN 加成，又能起碘仿反应？解：（3）和（8）既可与HCN 加成，又能起碘仿反应。 7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列: 解：

11解：

A 为

；

B 为

CH 3

CH 2

CH 3

CH 2COOH

CH 3

CH 2CH 2CH 3

C 为

D 为

CH 3

CH CH 2

。

12 解：

A 为 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHO

；

B 为C

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

；

C 为C

CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2

D 为

。

13解：

A 为HO

CH 32

；

B 为HO

CH 3

OH C 为HO

2CH 2CH 3

D 为CH 3O

CH 2CH 2CH 3

；

14 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

解：

甲醛

乙醛

丁酮

（—）

NaOH

（—）

黄色沉淀（1）

第9章羧酸及其衍生物

习题

1 命名下列化合物

解：1. 2-甲基丙酸 2. 顺-3-苯基丙烯酸

3完成下列反应：

解： 3.

4. （CH3)3CCH2COOH +CH3OH

10.HOCH(CH3)CH2CH2COO-

5将下列化合物按酸性增强的顺序排列。

解：1. 乙二酸＞丙二酸＞乙酸＞苯酚

2．α-三氟乙酸＞α-二溴乙酸＞α-溴乙酸＞乙酸

6按指定性质由小到大排列成序。

解：1. 乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺

3．丙酰氯＞丙酸酐＞丙酸

7用化学方法鉴别下列化合物：

解：4.

CH3CH2CH2CO

()2O

OCH2CHCH2CH3

CH3

11解：（A ）CH 3CH 2COOH （B ）HCOOCH 2CH 3 （C ）CH 3COOCH 3

第10章羟基酸和酮酸

习题

1 命名或写出下列化合物的结构式：解：

(6).β-羟基戊酸 2 写出下列各反应的主要产物: 解：

3 用化学方法鉴别下列各组化合物。解：

4按要求排出下列各组化合物的次序。

解： (2).B>A>C

5 下列化合物中，哪些能形成稳定的烯醇型？试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。解：1和4不能形成稳定的烯醇型。2和3 存在酮型和烯醇型互变平衡：

第11章胺

习题

1.CH 3CHCH 2COOH OH

CH 3CHCH 2COBr

乙酰水杨酸

水杨酸水杨酸甲酯

乙酰乙酸乙酯

CO 2CO

2(-)

(-)

(-)黄色

1.2.

CH 3COCH(COOCH 3)2CH 3C

C(COOCH 3)2OH

HOOCCOCH 2COOH

HOOCC

CHCOOH

1 写出下列化合物的结构或名称：

解：

（1）N CH 3

CH 3

（4）邻甲基 - N - 乙基苯胺（5）N - 乙基甲酰胺

（7）对氨基偶氮苯

2 比较下列化合物的碱性强弱。

解：

（1）对甲基苯胺〉苯胺〉间硝基苯胺（2）乙胺〉脲〉乙酰胺〉丙二酰脲

3 写出下列反应的主要产物。

解：（1）N NO

（2）

CCH 3

（3）

N O

K -+

（4）H 3C N NCl

H 3C

（7）

NH 2 （8）

5 解：结构式为：CH 3NO 2

CH 3

NO 2

[H]2CH 3

N 2Cl

CH 3

N 2Cl

+OH

CH 3

N=N

第13章杂环化合物

习题

1命名下列化合物解：(2) 4-羟基嘧啶

3 试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。解：

吡咯

吡啶结

N 原子杂化状态

sp 2（等性） sp 2（不等性）

N 上几个p 电子参与共轭成环 2

构N上有无未用电子对无一对sp2电子

性状酸碱性弱酸弱碱取代活性（与苯相比）活性强活性弱

5 碱性：（1）D>A>C>B

第14章油脂和磷脂

习题

4 室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系？

解：室温下，油为液态，脂肪为固态或半固态，这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸，其分子中的双键具有顺式结构，使分子呈弯曲状，彼此不能靠近，排列比较松散，因此熔点较低，室温下为液态；而脂肪中多为饱和脂肪酸，锯齿形的长链使分子间能紧密排列，分子间吸引力较大，故熔点高，室温下为固态或半固态。

5油脂中的脂肪酸结构上有何特点？

解：油脂中脂肪酸的结构特点是：绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子，很少带支链。饱和脂肪酸多为12―18个碳原子，不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。

第15章糖类

习题

1 试解释下列名词

解：⑴糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。

⑵例如α-D葡萄糖和β-D-葡萄糖，二者只是半缩醛羟基的构型不同，其余手性碳的构型均相同，互称为端基异构体或异头物。

⑶仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。例如D-葡萄糖和D-甘露糖互为C2差向异构体。

⑷糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。

⑸能被弱氧化剂（Tollens、Fehling、Benedict试剂）氧化的糖称还原糖；反之则为非还原糖。

3写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物

解：⑴⑵⑶（4）⑸

CH=NNH-C 6H 5C=NNH-C 6H 5

H HO OH H OH H

CH 2OH HO CHO H HO OH H

OH H

CH 2OH

HO COOH

H HO OH H OH H

CH 2OH

HO COOH H HO OH H OH H

COOH

H H H HO H HO OH H OH H

CH 2OH

H CH 2OH

5 用简便化学方法鉴别下列各组化合物解：

第17章氨基酸和肽

习题

7 将组氨酸、酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在pH=6时进行电泳，哪些氨基酸留在原点？哪

些向正极泳动？哪些向负极泳动？解：留在原点：甘氨酸

向正极泳动：酪氨酸、谷氨酸向负极泳动：组氨酸 8 解：

(A)(B)(C)(D)(E)HOOCCHCH 2CH 2COOH

NH 2

HOOCCHCH 2CH 2COOH

HOOCCHCH 2CH 2COOH O

CH 2CHO

CH 2COOH