醛酮醌习题

第九章 醛酮醌习题

一、选择题

1、下列化合物不能发生羟醛缩合反应的是（ ）

A. HCHO

B. CH 3CHO

C. CH 3CH 2CHO

D. C 6H 5CH 2CHO

E. C 6H 5CHO 、

2、下列哪组化合物不能发生碘仿反应（ ）

A. 丙酮和丙醛

B. 1-苯基乙醇和乙醛

C. 苯乙酮和乙醇

D. 2-丁醇和苯乙酮

3、下列化合物能发生碘仿反应（ ）

A. 3-戊酮

B. 丙酮

C. 戊醛

D. 1-苯基-1-丙酮

4、下列化合物中能发生碘仿反应的是（ ）

A ．CH 3OH

B ．CH 3CH 2COCH 2CH 3

C ． CH 3COOH

D ．CH 3COCH 2CH 2CH 3 5、下列化合物与NaHSO 3亲核加成的相对活性最强的是（ ）

A. C O

B. CHO

C. HCHO

D. CH 3CHO 6、下列与HCN 反应速度最快的是（ ）

A. 苯甲醛

B. 丁醛

C.苯甲酮

D. 丁酮 7、下属试剂用于区分甲醛和苯甲醛的是（ ）

A. 溴水

B. 银氨溶液

C. 苯肼

D. 斐林试剂

E. 饱和的亚硫酸氢钠溶液

8、醛酮的羰基与HCN 反应，其反应历程是（ ）

醛酮醌

第八章醛酮醌 【目的要求】 1. 掌握醛酮的分类和命名；羰基化合物的结构特征；醛酮的主要化学性质。 2. 熟悉醛酮的物理性质；α，β-不饱和醛酮的分类和性质；醌的化学性质。 3. 了解醛酮的制备；醌的分类。 【教学内容】 第一节醛、酮的结构、分类和命名 一、羰基的结构 二、分类 根据烃基结构的不同，醛酮可分为脂肪醛酮，芳香醛酮及脂环酮等， 根据烃基的饱和与否，脂肪醛酮可分为饱和醛酮与不饱和醛酮， 根据羰基的数目，它们又可分为一元醛酮与多元醛酮；在一元酮中，两个烃基相同的称简单酮，相异的称混合酮， 三、命名 醛、酮命名时，简单的常采用习惯命名法，结构较复杂的则用系统命名法。 (一) 习惯命名法 （二）系统命名法 对于结构比较复杂的醛酮，可选择含羰基碳的最长碳链为主链。醛的编号从羰基的碳原子开始，酮则从离羰基最近一端的碳原子开始编号，表示羰基位置的数字写在名称之前；并补充与主链相连的支链的名称与位置。 多元醛或酮可选择含羰基最多的最长碳链为主链，编号时使羰基位置数字最小，再以中文数字标明羰基的数目， 第二节醛、酮的物理性质 一、物理性质 二、波谱特征 （一）红外光谱： ν在1680cm-1～1740 cm-1之间有一强吸收峰，这是鉴在红外光谱中羰基的伸缩振动O C= 别羰基最重要的一个特征峰。 （二）核磁共振谱 H－NMR谱：醛基上的氢质子在远低场处有一个很强的化学位移，约在δ9—10ppm处（一般为9.7ppm外），这可能是羰基极化后减低了质子的屏蔽效应之故。这个质子和相邻质子的偶合常数很小，而且它的精细裂分常与其它裂分重叠。 13C－NMR谱：醛羰基碳的化学位移δ 在190ppm～208ppm之间，在偏共振去偶谱中 C 为双峰；酮羰基碳的δC在200ppm～228ppm之间。

2019年有机化学高鸿宾第四版答案第十一章醛酮醌.doc

第十一章 醛、酮和醌 (一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。 (1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH (10) NH 2OH 解： (1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、 CH 3CH 2C 2H 5 OH (3)、CH 3CH 2CH 2OH (4)、CH 3CH 2CH SO 3Na OH (5)、CH 3CH 2CH CN OH (6)、CH 3CH 2CHCHO CH 3 OH (7)、 CH 3CH 2CH=CCHO 3 (8)、O CH 3CH 2C O H (9)、CH 3CH 2COO - + Ag (10)、CH 3CH 2CH=NOH (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。 (1)、C 6H 5 CH 2OH (2)、C 6H 5CH C 2H 5 OH (3)、C 6H 5 CH 2OH (4)、 C 6H 53Na OH (5)、 C 6H 5OH (6)、不反应 (7)、不反应 (8)、O C O C 6H 5 H (9)、C 6H 5COO - (10)、C 6H 5 C=NOH (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。 (1) CH 3O ，CH 3O ， CH 32CH 3O ，(CH 3)33)3 O (2) CH 33 O C 2H 53O ,

醛酮醌课后习题答案

醛酮醌课后习题参考答案P328 1. 命名或写出结构式 (1) CH 3CHCHO 3 2-甲基丙醛 (2) 苯乙醛 CH 2CHO (3)对甲基苯甲醛H 3C CHO (4)CH 3 3 O CH 3 3-甲基-2-丁酮 (5)CH 3CH 3O CHCH 3二异丙基酮 3(6)对甲氧基苯甲醛 H 3CO CHO (7)O 1,3-环己二酮 (8) α-溴代丙醛CH 3CHCHO (9) 三甲基乙醛 CH 33CH 3 (10)1,1,1-三氯代-3-戊酮CCl 3CH 2C CH 2CH 3 O 2.写出反应的主要产物 (2) (4)(6)(1)(3)(5) O CH 2CH 3H 3C + H 2N C H 3CH 2C H 3C OH CN CHO + K 2Cr 2O 7H 2SO 4 CH 3CH 2CHO 稀NaOH CH 3CH 2CHCHCHO OH CH 3 CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2无水HCl CH 3CH 2CH 2 CH O O CH 2 2O CHO H 3C 浓NaOH COOH H 3C CH 2OH H 3C +COOH 3.完成转化 (2) (1)HC CH Hg 2+ H 2O H 3C CHO 稀NaOH H 3C C H OH CH 2H 2O ?3C C H CHCHO 催化氢化 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CHO + 无水CH 2CH 3OH 无水HCl CH OC 2H 5 OC 2H 5 HNO 3? CH OC 2H 5 OC 2H 5 O 2N H + CHO 2 N 2 4.鉴别

醛酮醌

第十一章 醛、酮、醌 11.1 命名 1 CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2 (CH 3)2CH-C-CH 2CH 3 O 3 3 O 4CH 3O CHO 5 CHO 6 C O CH 2Br 7 CH 2＝CH C O CH 2CH 3 8CH 3 C O CH 2 C O CH 3 3. 环戊基乙酮 4. 间甲氧基苯甲醛 5. 3,7-二甲基-6-辛烯醛 6. 1-苯-2-溴乙酮 7. 1-戊烯-3-酮 下列哪些化合物难与HCN 发生反应 @ A CH 3CH 2COC 6H 5 # B =O @ C C 6H 5COC 6H 5 # D CH 3CH 2CHO @ E.(CH 3)3CCOC(CH 3)3 @ F C 6H 5COCH 3 下列羰基化合物中,可与HCN 发生反应的是 @ A C 6H 5-CO-CH 3 @ B CH 3CH 2-CO-CH 2CH 3 # C =O @ D C 6H 5-CO-C 6H 5 下列哪一种化合物能与NaHSO 3起加成反应? # A CH 3COC 2H 5 @ B C 2H 5COC 2H 5 @ C C 6H 5COC 2H 5 @ D C 6H 5COC 6H 5 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? @ A 乙醛 @ B 苯甲醛 @ C 2-丁酮 # D 苯乙酮 11.4 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线 醛酮与氨基脲作用的产物名称是 @ A 肟、 # B 缩氨脲 @ C 腙 @ D 氰醇 下列哪些化合物能发生碘仿反应 # A 乙醇 # B 2-戊醇 @ C 3-戊醇 @ D 丙醛 下列哪些化合物能发生碘仿反应 # A 2-丁醇 # B 异丙醇 @ C 1-丙醇 # D 苯乙酮 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯？ @ A H 2 + Pt # B Zn(Hg) + HCl @ C LiAlH 4 @ D Na + C 2H 5OH

有机化学醛酮醌总结

一、命名 1、给主链编号,从靠近羰基一端开始编号。 2、书写母体名称,醛总在第一位,不需标出其位次；酮羰基位于碳链中间，需标明位次。 3、标出取代基的位次C H 3C H 3C H C H 2C H O CHO CH 3 二、化学性质 1.亲核加成反应 HCN 条件：醛、脂肪族甲基酮,八个碳以下环酮 RMgX 甲醛----伯醇其他醛---仲醇酮---叔醇 ROH 缩醛反应 氨及其衍生物2,4-二硝基苯胺与醛酮作用生成黄色沉淀鉴别醛酮亚硫酸氢钠反应范围：醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 希夫试剂区别醛、酮，甲醛和其他醛 2.阿尔法活泼氢的反应 羟醛缩合反应：有α-H 的醛在稀碱（10%NaOH ）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，故称为羟醛缩合（或醇醛缩合）反应。 Claise-Schmidt(克来森－史密特)缩合反应：芳醛+α-H 醛反应 C 6H 5CHO + CH 3CHO OH C 6H 5CH=CHCHO 卤代反应：有α-H 的醛酮+卤素/碱碘仿反应 碘仿反应的特征： 1）条件：含有3个ɑ-H 的醛、酮、醇 2）试剂：I2+NaOH(具有氧化性） 3）现象：黄色固体 3.氧化反应

醛氧化：托伦试剂斐林试剂可用来鉴别醛酮 4.还原反应 金属氢化物还原：NaBH 4 LiAlH 4将醛酮还原为醇碳碳不饱和键不还原 黄鸣龙还原：碱性条件 克莱门森还原：Zn-Hg/HCl 酸性条件 康尼扎罗反应： 没有α-活泼氢的醛在强碱作用下，发生分子间的氧化还原而生成相应醇和相应的酸。2 H C H O + N aO H H C O O N a + C H 3O H C H O 2C O O N a + C H 2O H

11章醛和酮课后习题答案

第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH

(5) O HCN/OH - CN H 2O/H + COOH (6) O 3 (7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次

第十一章 醛、酮、醌练习及答案

第十一章醛、酮、醌 1、用系统命名法命名下列化合物： 答案： （1）2-甲基丙醛（2）5-乙基-7-辛烯醛（3）3-苯基-2-丙烯醛（4）4-羟基-3-乙酰基苯甲醛（5）2-甲基-3-戊酮（6）4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮（7）1-苯基丙酮（8）反-2-甲基-4-乙基环己酮 2、写出下列有机物的构造式： (1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-one (4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehyde (6) 1-phenyl-2-buten-1-one 答案： 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由： (1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3 (2)

答案： (1) ：C > A > B > D (2) ：B(321) > C(240) > D > A 4、完成下列反应方程式： 答案：

5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 答案：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。 6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO 答案： HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3) 7、预料下列反应主要产物： 答案： （1） 该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。 （2）

醛酮醌习题解答

醛酮醌习题 一、完成反应式 1、(CH 3)2CHOH [O] HCN A B C H 3O + 2、CH 3CHO + CH 3OH(过量) 干HCl 3、 O 4、O Zn--Hg 5、CH=CHCHO NaBH 4 6、 CH 3CHO 7、 OH CHO CH 3HO NaOH A B 8、CHCH 3 OH 9、 O NaHSO 3 10、CH 3COCH H 2N OH 11、CH 3COCH 2N NH 2 解：1、 (CH 3)2C=O A:B:OH CH 3CCH 3 CN C:OH COOH CH 3CCH 3 2、 CH 3CH OCH 3 OCH 3 3、OH 4、 5、 CH=CHCH 2OH 6、CH 3CH=CHCHO 7、A:B:O CH 3 O +CH 3 COONa CH 3 CH 2OH 8 、 COONa + CHI 3 9、 ONa SO 2OH OH SO 2ONa 10、(CH 3)2C=N OH 11、(CH 3)2C=N NH 2

二、选择 （1）用于保护醛基的反应是( ) 1.康尼查罗 2. 生成缩醛 3. 羟醛缩合 4.克莱门森 5. 碘仿反应 （2）能发生康尼查罗反应的是( ) 1. 2-甲基丙醛 2. 乙醛 3. 2-戊酮 4. 2,2-二甲基丙醛 5.丙醛 （3）有碘仿反应又能与NaHSO 3反应的是( ) 1. 丙醛 2. 2-丁酮 3.乙醇 4. 异丙醇 5.乙酸甲酯 （4）羰基活性最大的是( ) 1.丙醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5. 2-氯丙醛 （5）羰基活性最大的是( ) 1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5.苯甲醛 （6）提高HCN 与CH 3CHO 加成反应V 的是( ) 1. NaOH 2.干HCl 3. H 2SO 4 4. K 2CrO 4 5. H 2O 解：（1）2 （2）4 （3）2 （4）5 （5）1 （6）1 三、合成 注：各类官能团反应熟悉后，合成路径会有许多，答案仅罗列一二，以后章节均如此。 1、以乙烯为原料合成CH 32CH 3OH 解：（1）制备醇方法较多，因产物需要增长碳链，而且是仲醇，因此考虑格氏试剂与醛的反 应可制得仲醇； （2）原料为乙烯，与产物结构联系起来看，可将产物分割为两部分：乙醛与溴化乙基镁， 两者均可通过乙烯制得。 CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br Mg 无水Et 2O CH 3CH 2MgBr （1）CH 3CH 2Br H 2O C 2H 5OH NaOH （2） CrO 吡啶3CHO （3）CH 3CHCH 2CH 3OH CH 3CH 2MgBr +H 3O + CH 3CH 32CH OMgBr （注：乙醇氧化为乙醛也可经铜的催化脱氢氧化而制得） 2、由烯丙醛合成甘油醛： CH 2CHCHO CH 2CH CHO 解：产物通过原料中双键的弱氧化可以完成，但是氧化体系亦会破坏醛基，因此先将醛基保

第十章醛酮醌习题及答案

第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1. 用系统命名法命名下列化合物： 2. 写出下列化合物的结构： ⑴ 2- 甲基丙醛 ⑽苯甲醛 -2，4- 二硝基苯腙 3. 写出分子式为 C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4. 写出 2- 甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵ NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷ C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2 O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH , 干 HCl 5. 理化性质比较： ⑽CH 3COOOH 1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ② CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO 2）比较下列化合物在水中的溶解度： ⑶乙二醛缩甲 醛 ⑷（ E ）-3- 苯基丙烯醛 ⑸（ R ）-3- 氯-2- 丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5， 6-二氯-2- 环己烯 -1 ，4-二酮 ⑻环己酮缩 氨脲 (1) O CH 3CH 2CCH(CH ) CH 3 CH 3 (2) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO (3) CH 3 (5) Cl CH CH 3CH 2CHCHO CH 2CH 2CHO CHO (7) ⑵乙烯酮 ⑼三聚乙醛 CHO OH (4) H C 2H 5 CH 3 COCH 3 (6) O CH OH OCH 3 (13) O OH O C O H C H =N-OH (10) O ③ CHO

CHO 3)比较下列化合物与 HCN 加成反应的活性： ① CH 3 CHO ② C 6H 5COCH 3 ③ CH 3COCH 3 O ④ C 6H 5CC 6H 5 4)比较下列化合物与 NaHSO 3 加成反应的活性： O ① ② ③ 5) 比较下列化合物的稳定性： O ③ ④ 比较下列负离子的稳定性： O 6) 7) ② 比较下列化合物 ① CH 3 CHO ② 6. 完成下列反应： O CH 3 O pka 的大小： CH 3COCH 3 ③ C 6H 5COCH 3 O ④ C 6H 5CC 6H 5 HCN CH 3CH 2COCH 3 CH 3 COCH 3 稀 H 2SO 4 OH - NaHSO 3 H 2O O CH 3 -C-CH 2CH 3 Br 2 / Fe OH - CH 3MgBr H 2O ？ Mg ？ 无水乙醚 CH CNa C 6 H 5CCH 3 NH 2OH CH 3CHO H 2O / H + ？ ？ H 3O + ？ HCl

大学有机化学第九章醛酮醌

第八章 醛、酮、醌 9、1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l 、 β-溴丙醛 m 、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n 、 三甲基乙醛 o 、 3—戊酮醛 p 、 肉桂醛 q 、 苯乙酮 r 、 1,3-环己二酮 答案:a 、 异丁醛 ２－甲基丙醛 b 、 苯乙醛 c 、 对甲基苯 甲醛 d 、 3－甲基－２－丁酮 e 、 2,4－二甲基－３－戊酮 f 、 间甲氧基苯甲醛 g 、３－甲基－２－丁烯醛 h 、 2-丙烯醛 i 、 2,5-庚二酮 j 、 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9、2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱与酮 b 、 α-卤代酮 c 、 β-羟基酮 d 、 β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9、3 写出下列反应的主要产物

醛酮醌的性质

第八章 醛、酮、醌 第一节 醛、酮 一、 结构、命名 1． 结构： 羰基化合物：含有羰基（ C=O ）的化合物为羰基化合物。 R 1、R 2均为烷基时，分子称为酮；R 1、R 2有一个或二个为氢分子称为醛。 芳香醛酮：羰基与芳环直接相连的化合物。 醛、酮 脂肪醛酮：羰基与脂肪烃基相连的化合物。 不饱和醛酮：羰基与不饱和烃基相连的化合物。 羰基C 为sp 2杂化，杂化轨道分别与其他的原子形成三个σ键，余下的一个p 轨道与氧的p 轨道形成一个π键。π键电子云偏向O 、C 上带部分正电荷利于亲核试剂的进攻。 2． 命名： ⑴ 普通命名法：① 简单醛 烷基+“醛” 异丁醛 正十二醛 （月桂醛） ② 简单酮：按羰基所连的两个烃基的名称来命名，按顺序规则，简单在前，名称为 “甲酮”。 甲（基）乙（基）酮 二乙（基）酮 2-羟基丙醛（α-羟基丙醛） ⑵ 系统命名法： ① 基本规则同前面讲过的其他化合物相似。注意：选主链时，要选含羰基的最长链为主链，编号时从离羰基最近的一端开始编号，名称为“醛”或“酮”。 4-甲基-2-戊酮 3-甲基丁醛 ② 分子中含苯环的，常以苯环作为取代基。 1-苯基-1-丙酮 苯乙酮 O R 1 C R 2 O R 1 C R 2 ¨¨ C H O C H C H 3C H 3C H O C H 3(CH 2)10C H 31 C H 23 C H 3 4 O C 2 C H 31 C H 22 C H 24 C H 3 5 C 3 O C H 1 C H 2 C H 33 O H O C H 1 C H 22 C H 3 C H 34 C H 3 O C H 3 1 C H 23 C H 4 C H 35 C H 3 C 2 O C 1 C H 2 2 C H 3 3 O C 1 C H 3 2 O

(完整word版)第十章醛酮醌习题及答案

1 第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度：

醛酮醌

第十章醛、酮、醌 【教学重点】 醛和酮的化学性质。 【教学难点】 亲核加成反应历程及反应活性。 【教学基本内容】 醛和酮的结构；醛和酮的制备方法；醛和酮的物理性质； 醛和酮的化学性质——亲核加成反应（加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨极其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成、与炔烃的加成、与Wittig试剂的反应）；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应、Mannich反应）；醛和酮的氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应）；α,β-不饱和醛、酮的化学性质（1,4-亲电加成、1,4-亲核加成）。 Ⅰ目的要求 醛、酮、醌这一章，与前面几章比较，反应比较多，而且又因羟基结构的不同，同一种反应又会有几种不同的情况。所以初学者通常都反映这一章难记。其实，只要掌握结构特征，分门别类地分析对比，把分散的反应系统化，这一章并不难学。 醛、酮是一类重要的化合物，它们不仅在自然界广泛存在，在工业生产和实验室合成中也是重要的原料和试剂，其中有些化合物本身就有实用价值。所以，对本章所列的反应，一定要掌握。 醌是一类特殊的不饱和环酮（环己二烯二酮），他们通常都从芳香族化合物来制备。乍看起来，似乎也具有芳香族化合物的结构，但是它们没有芳香性，所以还应看作脂肪族化合物。 本章学习的具体要求 1、掌握醛、酮、醌的结构及性质。 2、要求理解羰基上的亲核加成反应的机理。 3、熟悉醛和酮的鉴别反应及所用的鉴别试剂的组成与原理并会在实践中灵活运用。 4、对甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、苯醌、蒽醌等一些重要代表物的结构特点、理化性质及用途必须牢固掌握。 5、掌握不饱和醛、酮的共轭加成。 6、了解1,2-二酮和1,3-二酮的特性。 本章重点是醛酮的化学性质。 Ⅱ教学内容 (一)醛和酮 一、醛酮的物理性质 醛酮的沸点比醇低，但比近似分子量的烃类、醚类为高。这是因为羰基具有较高的极性。

8章 醛酮醌习题解答 文档 (3)

第8章 醛酮醌 习题 1. 用系统法命名下列化合物。 (1) CHCHO CH 3 (2) C H 3C O CH 3 (1) 2- 苯基丙醛 （2）4-甲基苯乙酮 (3) CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 (4) CH 3CH 2CH CHCCH 3O （3）3-甲基戊醛 （4）3-己烯-2-酮 (5) O 3)2 (6) CH 3O CH 2C O CH 3 4-异丙基环己酮 （6）对甲氧苯基丙酮 (7) CHO OH CH 2CH 3 (8) CH 3CH 2CCH 2CHCHO O CH 3 4-乙基-2-羟基苯甲醛 （8）2-甲基-4-己酮醛 (9) O CH 3 O (10) CH 2CH CHCHO 2-甲基-1，4-苯醌 （10）4-苯基-2-丁烯醛 (11) O O 3 (12) O O (11)5-甲基-1，2-萘醌 （12）9，10-蒽醌 2. 写出下列化合物的结构式。 (1) 水合三氯乙醛 (2) 1,3–环己二酮 (3) 肉桂醛 （1） Cl 3C H OH OH （2） O O CH CHCHO (4) α–氯丁醛 (5) 乙醛苯腙 (6) 1,4–萘醌 (4)CH 3CH 2CHCHO Cl (5) CH 3CH NNH (6) O (7) 苯甲醛缩乙二醇 (8) 丙酮缩氨脲 (9) 4 –戊酮醛

(7) C O O CH 2 2H (8) (CH 2)2C NNHCNH 2O (9) CH 3CCH 2CHCHO O （10）2-溴丙醛 （11）3,5-二溴苯甲醛 （12）（E ）3,4-二甲基-3-庚烯醛 (10) CH 3CHCHO Br (11) CHO Br Br (12) C C CH 2CHO CH 3H 3C C 3H 7 3. 写出下列反应的主要产物。 （1） HCN 2+ CHO H C HO CN H C HO （2）CH 3CH 2CCH 3O +NaHSO 3 C 2H 5 C H 3C OH SO 3Na （3） 3无水乙醚 2+ +C 2H 5MgBr C OMgBr CH 3 C 2H 5C OH CH 3 C 2H 5 （4）无水CH 3CH 2CHO +HOCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2 2 （5）CH 3CHO +NH NO 2 O 2N NH 2 CH 3C NNH NO 2O 2N （6） CH 2CHO OH H 2N +CH 2CH N OH （7）I 2/NaOH CH 3CHCOCH 3 CH 3 CH 3CHCOONa CH 3+CHI 3 （8） +CH 3CHO 稀-CHO CH CHCHO （9） CH 2CH 3 ①NaBH 4 ②H 2O/H CH 2CH 3 OH （10） CH 2COCH 3 Zn HO 浓2CH 2CH 3 HO 4．下列化合物中，哪些化合物能发生碘仿反应？哪些化合物能与托伦试剂反应？哪些化合 物能与斐林试剂反应？

第7章 醛、酮和醌答案(1)

第7章醛、酮和醌 （一）思考题部分 思考题7-1 命名下列化合物： （1）2-甲基丙醛（或异丁醛）（2）苯乙醛（3）3-甲基-2-丁酮（4）3-甲基-2-丁烯醛（5）2-环己烯酮（6）2，4-戊二酮思考题7-2将下列化合物与HCN反应的活性按由大到小顺序排列：（4）＞（2）＞（1）＞（6）＞（3）＞（5）＞（7） 思考题7-3以乙炔或乙醇为原料合成α-羟基丙酸（乳酸）。 思考题7-4完成下列转化： （1） 或 （2） 思考题7-5用简单的化学方法分离2-戊炔的水合产物：2-戊酮和3-戊酮。 思考题7-6完成下列转化： （1 （2）

或 思考题7-7 完成下列转化： 思考题7-8 用化学方法鉴别下列化合物： （1） （2 思考题7-9 完成下列反应式： 思考题7-10 用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇。 思考题7-11 判断下列化合物哪些能发生碘仿反应？ 能发生碘仿反应的有：①、③、④、⑥、⑦ 思考题7-12 指出下列化合物哪些能发生自身羟醛缩合反应？哪些能发生歧化反应？ 能发生自身羟醛缩合反应的是：（2）、（5） 能发生歧化反应的是：（1）、（3）、（4） 思考题7-13 完成下列反应式：

（二）习题部分 1．命名下列化合物： （1）2-甲基丁醛（2）1-戊烯-3-酮（3）对甲氧基苯甲醛 （4）2-甲基-5-异丙基-2-环己烯酮（5）3,7二甲基-6-辛烯醛（6）环己酮缩乙二醇（7）茚三酮（8）3-苯基丙烯醛（肉桂醛）（9）环戊酮肟（10）1,5-二甲基-9,10-蒽醌2．写出下列化合物的结构式： （1）Cl3CCH(OH)2 （2）(3)OHCCHO (4) （5）（6）（7）（8） （9）（10）（11） 3．写出下列反应的主要产物： （1）①LiAlH4或NaBH4②H3O+（2）同（1） （3）CH3CH2COCl / AlCl3；（4） （5）（6） （7）（8） （9） （10） 4．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：（方法很多，以题解下仅供参考）

大学有机化学第八章《醛酮醌》

第八章 醛 酮 醌 【目的要求】 1、掌握醛酮的分类和命名；羰基化合物的结构特征；醛酮的主要化学性质。 2、熟悉醛酮的物理性质；α ，β-不饱和醛酮的分类和性质；醌的化学性质。 3、了解醛酮的制备；醌的分类。 【教学内容】 第一节 醛、酮的结构、分类和命名 一、羰基的结构 二、分类 三、命名 （一）、 普通命名法 （二）、系统命名法 对于结构较复杂的醛酮，可选择含羰基碳的最长碳链为主链。醛的编号从羰基的碳原子开始，酮则从离羰基最近一端的碳原子开始编号，表示羰基位置的数字写在名称之前；并补充与主链相连的支链的名称与位置。 第二节 醛、酮的物理性质 第三节 醛、酮化学性质 一、亲核加成 (一)、与含碳亲核试剂加成 1、与氢氰酸加成： (CH 3)H C O R (CH 3)H C R CN 2、与炔化物加成 R C O C O H 2 Na + Na + R C OH C NaOH R C

3、与格氏试剂的加成 格氏试剂RMgX 与醛、酮的反应是制备各种醇类最重要的方法之一。 R OMgX C MgX + —R OH Mg(OH)X (二)、与含硫亲核试剂的加成 大多数醛和甲基酮都能和亚硫酸氢钠加成。 O C C NaHSO 3 SO 3Na (三)、与含氧亲核试剂加成 1、与水的加成 醛、酮与水形成的水合物，称之偕二醇（或胞二醇）。 O OH C OH H 2O C 2、与醇加成 在干燥氯化氢作用下，醛与等克分子的醇亲核加成，其生成物半缩醛可继续与另一克分子醇反应，生成缩醛。 R H C O HCl C 'R ' 'H OR OH HCl 'C R 'H OR OR H 2O (四)、与含氮亲核试剂的加成 含氮的亲核试剂例如氨NH 3和取代氨NH 2—Y 都能和醛、酮的羰基发生亲核加成反应。 O C H + Y OH 2Y + OH NH Y ∶ H + 最后产物含有C=N 双键，总的反应式可表示为： H + H 2O Y Y N N C

大学物理化学第9章 醛 酮 醌

第九章 醛 酮 醌 9.1 用IUPAC 及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式： a. (CH 3)2CHCHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 g. (CH 3)2C=CHCHO h. CH 2=CHCHO i. CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3 j. CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案： a. 异丁基醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2，4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 3-甲基-2-丁烯醛 h. 烯丙醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-烯-2-庚酮 k. l. BrCH 2CH 2CHO m. Cl 3CCH 2COCH 2CH 3 n. (CH 3)3CCHO o. CH 3CH 2COCH 2CHO p. q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a. α , β-不饱和酮 b. α –卤代醛 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：a. b. c. d. 9.3 写出下列反应的主要产物： a. CH 3COCH 2CH 3 + H 2N - b. Cl 3CCHO + H 2 c. b.-CH 2CHO c.CH 3- -CHO f.CH 3O -CH 3 C=O CH 2CH 3 CH 3 H -CH=CHCHO -C -CH 3 O O O CH 2=CH -C -CH 2CH=CH 2O R --CHO Cl CH 3-C -CH 2CHCH 3O OH R -C -CH 2-CHO O + KMnO 4 -CHO CH 3-H +?

第九章 醛、酮、醌

第九章醛、酮、醌 一、选择题 1．下面化合物羰基活性最差的是（） A．PhCHO B．CH3CHO C．PhCOCH3D．CH3COCH3 2．有一羰基化合物，分子式为C5H10O核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是（）A．CH3CH2COCH2CH3B．CH3COCH(CH3)2 C．(CH3)3C─CHO D．CH3CH2CH2CH2CHO 3．(S)- -苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是（） 4．三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板，合成原料是（） A．三聚氰胺与甲醛B．三聚异氰酸与甲胺 C．尿素与甲醛D．尿素与丙二酸酯 5．(1)环丁酮(2)环戊酮(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为（）A．(3)>(1)>(2) B．(3)>(2)>(1) C．(2)>(1)>(3) D．(1)>(2)>(3) 6．用Mg将丙酮还原制备频哪醇时，应选用哪个溶剂？（） A．H2O B．C2H5OH C．苯D．(CH3)2CHOH 7．CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)5CH2OH应选用什么试剂（）A．Fe + HOAc B．NH2NH2/KOH/二缩乙二醇 C．①Mg(Hg) ②H2O D．Na + EtOH 8．黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他（） A．完成了青霉素的合成B．在有机半导体方面做了大量工作 C．改进了用肼还原羰基的反应D．在元素有机化学方面做了大量工作 二、填空题 1．写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。 （1）

（2） （3） CH3CH=CHCH2CHO? （4） （5） （6） （7） （8） 2．用苯磺酸碱熔法生产苯酚时，排出大量废水污染环境，为此，工业上通常采用________________法生产苯酚。 三、合成题 1．