第十三章 羧酸及其衍生物

第十三章 羧酸及其衍生物

一、 用系统命名法命名下列化合物：





3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺
　
2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸
二、 写出下列化合物的构造式:
1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸


　5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。过氧化苯甲酰胺
　
　
　
　三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：
　解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸
　四、比较下列各组化合物的酸性强度：
1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸






五、用化学方法区别下列化合物:
1,乙醇，乙醛，乙酸
乙醇 乙醛 乙酸 I2,NaOH HCI3 HCI3 不变 Tollens试剂 不变 银镜
2，甲酸，乙酸，丙二酸
　甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2




3，草酸，马来酸，丁二酸
草酸 马来酸 丁二酸 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 -- 不变

2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇
2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液 -- 溶解 不溶
　5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷
乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：


　
　七、分离下列混合物：
　
　
　
八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：


1， 1， 2－甲基－2－羟基丙酸


2， 2， β－羟基丁酸


3， 3， β－甲基－γ－羟基戊酸

4， 4， δ－羟基戊酸

5， 5， 乙二酸


九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）

十、完成下列转变：

　

　
　
十一、试写出下列反应的主要产物：



6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿


十二、、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）。
1，乙炔 丙烯酸甲酯

　

4．由丁酸合成乙基丙二酸



7．乙烯 α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）

8，对甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯

9．环戊酮，乙醇 β－羟基环戊烷乙酸

十三、在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？
解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH

酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。

十四、化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？



十五、 命名下列化合物：





十六、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：

十七、试用化学方法区别下列各组化合物:


解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－顶替酸生成晶体，而丙二酸不能。
十八、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？




十九、完成下列缩合反应：
　
二十、完成下列反应式：
　


　
　
二十一、写出下列反历程：



二十二、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物：
1，2－甲基丁酸






4，1，4－环己烷二甲酸


二十三、以甲醇，乙醇于以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：
1，3－乙基－2－戊酮

2．2－甲基丙酸

3．γ－戊酮酸

4． 2，7－辛二酮

5．甲基环丁基甲酮

二十四、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。腈水解得到2－甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。


二十五、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原

则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。
解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下：