单糖的哈武斯式写法

(一)哈武斯式写法的步骤

1)根据费歇尔投影式详细写开羰基。

2)从羰基C原子开始从上往下给C原子编号，1号C原子

上的羰基直接与末端羟甲基所连C上的羟基或末端羟

甲基上的羟基成五元环或六元环。成环过程其实就是羟

基上的H与羰基上的O接合成新的羟基（半缩醛羟基），

原来羟基上的O直接与羰基上的C相连成环。在成五元

环的时候，末端羟甲基与所连C原子上的羟基和H交换

偶数次，构型不变，变成H0H2C-C-H，下端直接与O连

接成环；在成六元环的时候，末端羟甲基上的C按照

H-C-H相连，下端直接与O相连成环。

3)根据写出的简图，把O原子放在环的右后方，从O原子

开始，C原子省略，顺时针方向成环排列。C原子上的

原子基团按照简图中“左上右下”的规律排列。(二)D-型糖中半缩醛羟基在环的下方为α-型，半缩醛羟基

在环的上方为β-型；L-型糖中，α-型、β-型与上述相反。

(三)常见单糖的哈武斯式写法

以上内容是小弟我花了好长时间经过很多书本上的讲解和网上的资料自己总结出来的，我的思路跟教材上和网络上的讲解方式可以说是完全两个层面的理解，经过我的反复总结，才有了此经验，希望能够帮到那些跟我当初一样蒙的孩子们。。。另外给大家附上我举得例子，由于时间紧我直接发照片，希望大家能看懂！！！！

化学性质 → 单糖的一般化学反应

化学性质→ 单糖的一般化学反应 单糖的一般化学反应单糖的特殊反应 单糖的一般化学反应。单糖的许多化学反应是由于存在着羟基、羰基等官能团所引起的，下面的反应可说明这一点。 ①生成羟腈、肟、腙、苯腙及其衍生物的反应。单糖与氢氰酸反应生成羟腈，和羟胺、肼、苯肼及其衍生物缩合分别生成肟、腙、苯腙及其衍生物。这些反应在醛、酮、醌一章里都讨论过，不再重复。 ②还原反应。醛糖和酮糖分子中的羰基均可被还原成羟基，生成相应的多元醇。例如葡萄糖用NaBH还原或催化氢化，均可产生D-葡萄糖醇，它又称山梨醇，是生产维生素C的原料。 D-果糖在还原时，增加一个新的手性碳（C-2），因此得到一对非对映异构体的糖醇（D-葡萄糖醇和D-甘露糖醇），但实际上只有D-甘露糖醇占优势。 山梨醇和甘露醇在饮食疗法中常代替糖类。山梨醇所含的热量是D-甘露糖醇的一倍，与糖类差不多。山梨醇不易引起龋齿，这可能与它不像糖类发酵那么快有关。 糖醇广泛存在于许多植物和果实中，例如山梨醇在海藻、梨、樱桃中有丰富的含量。甘露糖醇则在青草、水果中存

在。 ③酯化和甲基化反应。醇和酸反应生成酯，生物学上很重要的磷酸酯就是由磷酸和糖的一个羟基作用产生的。 最简单的三碳糖，如D-甘油醛和二羟基丙酮，并不以游离状态存在于人体内，而是以它们的磷酸酯的形式存在，其结构如下： 糖和磷酸酯也是生物化学中常提到的三磷腺苷（ATP），烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（NAD）及核酸等组成部分，NAD 及ATP的结构式见下式。这些化合物对人体的某些机能有很重要的作用。 糖的羟基也可以乙酰化成酯，并且可用乙酰化或苯甲酰化来保护羟基。糖分子中的羟基都容易被酰化，生成完全酰化的糖，例如，葡萄糖和醋酐反应生成五乙酰葡萄糖，也叫葡萄糖五乙酸酯。不同的催化剂对生成物的立体构型有影响，例如，用酸性催化剂（HClO或ZnCl）得α-五乙酰葡萄糖，用碱性催化剂（NaOAc）得β-五乙酰葡萄糖。

单糖的结构：葡萄糖的构象

单糖的结构→ 葡萄糖的构象 己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型己醛糖和己酮糖的环状结构 糖的哈武斯（Haworth）透视式葡萄糖的构象 哈武斯透视式比费歇尔投影式能更合理地表达葡萄糖的存在形式，但是吡喃氧环式仅简单地以一个平面表示还是不够的。从环己烷的构象分析中我们已经知道，环己烷实际上不以平面六元环存在，而是有船式和椅式两种构象，其椅式的内能较低，比较稳定。糖的吡喃环型就相当于环己烷的一个亚甲基被氧原子取代，其构象式应该是类似的，所不同是：（1）氧原子代替了一个碳原子的位置，六元环不再是均匀的环，而且氧原子的电负性大，与环上取代基的作用比碳原子更强烈，对构象稳定性影响较大；（2）环己烷碳原子上连接的都是氢，而在糖分子中环上取代基是不相同的，取代基相互之间的空间效应和电性效应更加显著。由于这两点，糖和环己烷的构象有所不同。糖的船式构象极不稳定，不能存在，只有椅式构象能稳定存在。 糖的椅式构象可能有两种，即N式（Normal form，正常式）和A式（Alternative form，交替式）存在。 对于D-系的糖来说，连在C-5上尾端羟甲基是最大的取代基，它如果处在a键则与其他C-1、C-3位置的取代基相互排挤，很不稳定。相反，此尾端羟甲基都处于e键则有利。所以D-系吡喃糖只能以N-式存在，为优势构象，而不以劣势的A-式存在，故D-吡喃葡萄糖的优势构象应取N-式。

当我们再进一步观察葡萄糖的α-和β-端基异构体的差别时，我们发现在构象式中，α-体的C-1位上羟基取a键，它与C-3和C-5位上的氢原子（a键），有空间排斥作用（1，3-干扰）。而β-体的C-1位上羟基取e键，没有这种作用。而且β-体环上所有比较大的基团都处在e键，相互之间距离最远，没有空间排斥作用，如下所示： 因此，对于α-及β-两个异构体来说，又以β-异构体占优势构象，故在平衡体系中存在量也较多，这就可以解释我们在前面说过的，葡萄糖在水溶液中达到平衡时β-体占64％而α-体占36％的原因。 从上述可知，D-系吡喃糖比较稳定的构象是其中体积最大的基团（—CH OH）占有e键位置的那种构象。例如：

单糖的结构

一、单糖的结构 （一）葡萄糖的开链结构和构型 葡掏糖是己醛糖，分子式是C6H12O6。实验已经证明葡萄糖具有开链的2，3，4，5，6-五羟基己醛的基本结构。 上述结构式中C2、C3、C4、C5都是手性碳原子，每个碳原子上的原子和原子团都可有不同的空间排布。经过研究，存在于自然界的葡萄糖中，四个手性碳原子上的空间排布除C3上的-OH在左边外，其它三个手性碳原子上的羟基都在右边。葡萄糖的费歇尔投影式如下： 单糖的构型仍沿用D，L衷示构型的方法，这种方法只考虑与羰墓相距最远的一个手性碳原子的构型。即根据与羰基相距最远的那个手性碳原子上的羟基在右边的为D-型，羟基在左边的为L-型。 自然界存在的单糖都属于D-型。 （二）变旋光现象和葡萄糖的环状结构 葡萄糖有两种结晶，一种是从乙醇中结晶出来的，熔点146℃，新配制的溶液经测定比旋光度﹝α﹞D为+112℃，此溶液经放置后比旋光度逐渐下降，达+52.5℃以后维持不变。另一种是从吡啶中结晶出来的，熔点150℃，新配制的溶液比旋光度﹝α﹞D为+18.7℃，此溶液经放置后比旋光度逐渐上升，也达到+52.5℃后维持不变。为了区别两种结晶，前者叫做α-D-（+）-葡萄糖，后者叫做β-D-（+）-葡萄糖。这种糖的晶体溶于水后，比旋光度自行转变为定值的现象称为变旋光现象。显然，葡萄糖的开链结构不能解释此现象。 经过物理及化学方法证明结晶状态的单糖并不是链状结构，而是以环状结构存在的。在前面第八章醛和酮的性质学习过，醛与一分子醇加成生成半缩醛，通常把半缩醛反应新形成的羟基称为半缩醛羟基。在单糖分子中同时存在羰基和羟基，因而在分子内便能由于生成半缩醛而构成环：即羟基中的氢原子加到羰基的氧上，而羟基中的氧与羰基中的碳原子可连接成环。对于葡萄糖来说，分子中有五个羟基，究竟哪一个羟基与羰基生成环状的半缩醛?由

(新)单糖、双糖在食品应用方面的化学性质

1 水解反应——转化糖的形成 蔗糖在酶或酸的水解作用下形成的产物叫做转化糖。所谓转化是指水解前后溶液的旋光度从左旋转化到右旋。产用于转化躺生产的水是盐酸，酶是β-葡萄糖苷酶和β-果糖苷酶。 2 碱作用 糖在碱性环境中不稳定，易发生变旋现象（异构化）和分解反应。这个反应手溶液温度、糖种类及浓度、碱的种类及浓度，以及作用的时间等因素。 上述异构化反应称为Lobryde-Bruyn-Van Erensteins 重排。所以可以用碱处理淀粉糖浆，使葡萄糖部分异构化生成果糖，从而形成果葡糖浆（人造蜂蜜），此产物与蜂蜜的风味极为相似，但维生素的含量不及蜂蜜。果葡糖浆的强吸湿性使其可以作为面包、糕点的保湿剂，是其质地松软，但这类产品不宜使用于酥脆食品和硬糖中。在生产甜酒和黄酒时，常在发酵液中添加适量的果葡糖浆，以加速胶木对糖的利用速度。用碱法生产果葡糖浆时，碱的浓度不宜过高，否则会引起糖转化生成糖醛酸，并发生分解。 3 酸的作用

在室温下稀酸对单糖的稳定性无影响。酸对糖的作用与酸的种类、浓度、反应温度紧密相关。在不同条件下可发生如下反应： ①复合反应：如，不同酸对此反应的催化程度依次为盐酸>硫酸>草酸，在工业上用酸水解淀粉产生葡萄糖时，产物往往含有5%左右的异麦芽糖和龙胆二糖，影响糖的结晶性和风味。防止或尽量降低其含量的措施： （1）严格控制加酸量和淀粉乳液的浓度，0.15%盐酸，35Be 的淀粉乳液是比较合适的。 （2）控制液化温度； （3）控制液化时间。 ②脱水反应： 戊糖（加热和酸性条件）→糠醛； 己糖（加热和酸性条件）→5-羟基糠醛→（分解）甲酸等→（聚合）有色物质。 麦芽酚和异麦芽酚具有特殊的气味（焦糖香型），他们可增强其他风味，如增强甜味等。麦芽酚可以使蔗糖的阈值浓度降低一半，而异麦芽酚作为甜味的增强剂时，它所产生的效果相当于麦芽酚的6 倍。

糖类化合物的化学性质

《有机化学》课程实验报告 姓名学号成绩 日期同组姓名指导教师 实验名称：糖类化合物的化学性质 一、实验目的： 加深对糖类化合物的化学性质的认识。 二、仪器与药品 仪器：试管、胶头滴管、酒精灯 药品：（1）试剂：5%α-萘酚乙醇溶液、浓硫酸、10%硫酸溶液、Benedict 试剂、10%氢氧化钠溶液、红色石蕊试纸、苯肼试剂、1%碘溶液等。 （2）样品：2%葡萄糖溶液、2%蔗糖溶液、2%淀粉溶液、2%果糖溶液、2%麦芽糖溶液、糖尿病病人尿液、10%乳糖溶液、10%葡萄糖溶液、10%果糖溶液、10%麦芽糖溶液、1%糊精溶液、0.5%糖原溶液 三、实验原理及主要反应方程式 糖类化合物又称碳水化合物，通常分为单糖、双糖和多糖。 糖类物质与α-萘酚都能起呈色反应（Molish反应）。单糖、双糖、多糖均具有这个性质（苷类也具有这一性质）。因此，它是鉴定糖类物质的一个常用方法。 单糖及含有半缩醛羟基的二塘都具有还原性，多糖一般无还原性。具有还原性的糖叫做还原糖，能还原Fehling试剂、Benedict试剂和Tollens 试剂。 蔗糖是二塘没有还原性，但在酸或酶的催化下，可水解为等分子的葡萄糖和果糖，因此其水解液具有还原性。蔗糖水解前后旋光方向发生改变，

因此蔗糖水解反应又称转化反应。用旋光仪可观察到旋光方向改变的情况。 还原糖存在变旋光现象，其原因在于α、β两种环状半缩醛结构通过开链结构互相转化，最终达到动态平衡。用旋光仪也可观察到变旋光现象。 单糖及具有半缩醛羟基的二糖，可与苯肼生成糖脎。糖脎有良好的黄色结晶和一定的熔点，根据糖脎的形状、熔点及形成的速度，可以鉴别不同的糖。 部分的多糖和碘（I2）液可起颜色反应，一般淀粉遇碘呈蓝色，而糊精遇碘呈蓝色、紫色、红色、黄色或不显色，糖原与碘一般呈红棕色，纤维素与碘不显颜色。 四、实验步骤

单糖的物理、化学性质

单糖、双糖在食品应用方面的物理性质 1 甜度 各种单糖或双糖的相对甜度为：蔗糖1.0，果糖1.5，葡萄糖0.7，半乳糖0.6，麦芽糖0.5，乳糖0.4。 2 溶解度 常见的几种糖的溶解度如下：果糖78.94%，374.78g/100g 水；蔗糖66.60%，199.4g/100g水；葡萄糖46.71%，87.67g/100g 水。实在室温下葡萄糖的溶解度较低，其渗透压不足以抑制微生物的生长，贮藏性差，工业上一般在较高温度下55℃（70%），不会结晶，贮藏性好。一般说来糖浓度大于70%就可以抑制微生物的生长。果汁和蜜饯类食品就是利用糖作为保藏剂的。 3 结晶性 就单糖和双糖的结晶性而言：蔗糖>葡萄糖>果糖和转化糖。淀粉糖浆是葡萄糖、低聚糖和糊精的混合物，自身不能结晶并能防止蔗糖结晶。在生产硬糖是不能完全使用蔗糖，当熬煮到水分含量到3%以下时，蔗糖就结晶，不能得到坚硬、透明的产品。一般在生产硬糖时添加一定量的（30%-40%）的淀粉糖浆。 在生产硬糖时添加一定量淀粉糖浆的优点是：

（1）不含果糖，不吸湿，糖果易于保存； （2）糖浆中含有糊精，能增加糖果的韧性； （3）糖浆甜味较低，可缓冲蔗糖的甜味，使糖果的甜味适中。 4 吸湿性和保湿性 吸湿性：糖在空气湿度较高的情况下吸收水分的情况。 保湿性：指糖在较高空气湿度下吸收水分在较低空气湿度下散失水分的性质。 对于单糖和双糖的吸湿性为：果糖、转化糖>葡萄糖、麦芽糖>蔗糖。对于生产硬糖要求生产材料的吸湿性低，如蔗糖；对于生产软糖的材料要求吸湿性要高，如转化糖和果葡糖浆。 5 渗透性 相同浓度下（只哦量百分浓度）下，溶质分子的分子质量越小，溶液的摩尔浓度就越大，溶液的渗透压就越大，食品的保存性就越高。对于蔗糖来说：50%可以抑制酵母的生长，65%可以抑制细菌的生长，80%可以抑制霉菌的生长。 6 冰点降低

单糖的结构

一、单糖的结构 (一)葡萄糖的开链结构与构型 葡掏糖就是己醛糖,分子式就是C6H12O6。实验已经证明葡萄糖具有开链的2,3,4,5,6-五羟基己醛的基本结构。 上述结构式中C2、C3、C4、C5都就是手性碳原子,每个碳原子上的原子与原子团都可有不同的空间排布。经过研究,存在于自然界的葡萄糖中,四个手性碳原子上的空间排布除C3上的-OH在左边外,其它三个手性碳原子上的羟基都在右边。葡萄糖的费歇尔投影式如下: 单糖的构型仍沿用D,L衷示构型的方法,这种方法只考虑与羰墓相距最远的一个手性碳原子的构型。即根据与羰基相距最远的那个手性碳原子上的羟基在右边的为D-型,羟基在左边的为L-型。 自然界存在的单糖都属于D-型。 (二)变旋光现象与葡萄糖的环状结构 葡萄糖有两种结晶,一种就是从乙醇中结晶出来的,熔点146℃,新配制的溶液经测定比旋光度﹝α﹞D为+112℃,此溶液经放置后比旋光度逐渐下降,达+52、5℃以后维持不变。另一种就是从吡啶中结晶出来的,熔点150℃,新配制的溶液比旋光度﹝α﹞D为+18、7℃,此溶液经放置后比旋光度逐渐上升,也达到+52、5℃后维持不变。为了区别两种结晶,前者叫做α-D-(+)-葡萄糖,后者叫做β-D-(+)-葡萄糖。这种糖的晶体溶于水后,比旋光度自行转变为定值的现象称为变旋光现象。显然,葡萄糖的开链结构不能解释此现象。 经过物理及化学方法证明结晶状态的单糖并不就是链状结构,而就是以环状结构存在的。在前面第八章醛与酮的性质学习过,醛与一分子醇加成生成半缩醛,通常把半缩醛反应新形成的羟基称为半缩醛羟基。在单糖分子中同时存在羰基与羟基,因而在分子内便能由于生成半缩醛而构成环:即羟基中的氢原子加到羰基的氧上,而羟基中的氧与羰基中的碳原子可连接成环。对于葡萄糖来说,分子中有五个羟基,究竟哪一个羟基与羰基生成环状的半缩醛?由于六元环与五元环比较容易形成,并且六元环比五元环更稳定此,因此,葡萄糖C5上的羟基与C1

单糖的结构

第二节单糖 一、单糖的结构 1、单糖的链式结构 单糖的种类虽多，但其结构和性质都有很多相似之处，因此我们以葡萄糖为例来阐述单糖的结构。 葡萄糖的分子式为C6H12O6，具有一个醛基和5个羟基，我们用费歇尔投影式表示它的链式结构:教材P21 以上结构可以简化:教材P21 2、葡萄糖的构型 葡萄糖分子中含有4个手性碳原子，根据规定，单糖的D、L构型由碳链最下端手性碳的构型决定。人体中的糖绝大多数是D-糖。 3、葡萄糖的环式结构 葡萄糖在水溶液中，只有极小部分(<1%)以链式结构存在，大部分以稳定的环式结构存在。环式结构的发现是因为葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释。如:葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成反应;葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩醛，只能与一分子醇反应;葡萄糖溶液有变旋现象，当新制的葡萄糖溶解于水时，最初的比旋是+112度，放置后变为+52.7度，并不再改变。溶液蒸干后，仍得到+112度的葡萄糖。把葡萄糖浓溶液在110度结晶，得到比旋为+19度的另一种葡萄糖。这两种葡萄糖溶液放置一定时间后，比旋都变为+52.7度。我们把+112度的叫做α-D(+)-葡萄糖，+19度的叫做β-D(+)-葡萄糖。 这些现象都是由葡萄糖的环式结构引起的。葡萄糖分子中的醛基可以和C5上的羟基缩合形成六元环的半缩醛。这样原来羰基的C1就变成不对称碳原子，并形成一对非对映旋光异构体。一般规定半缩醛碳原子上的羟基(称为半缩醛羟基)与决定单糖构型的碳原子(C5)上的羟基在同一侧的称为α-葡萄糖，不在同一侧的称为β-葡萄糖。半缩醛羟基比其它羟基活泼，糖的还原性一般指半缩醛羟基。 葡萄糖的醛基除了可以与C5上的羟基缩合形成六元环外，还可与C4上的羟基缩合形成五元环。五元环化合物不甚稳定，天然糖多以六元环的形式存在。五元环化合物可以看成是呋喃的衍生物，叫呋喃糖；六元环化合物可以看成是吡喃的衍生物，叫吡喃糖。因此，葡萄糖的全名应为α-D(+)-或β-D(+)-吡喃葡萄糖。 α-和β-糖互为端基异构体，也叫异头物。D-葡萄糖在水介质中达到平衡时，β-异构体占63.6％，α-异构体占36.4％，以链式结构存在者

单糖的结构：葡萄糖的构象

单糖的结构T葡萄糖的构象 己醛糖和己酮糖的开链结构及其相对构型己醛糖和己酮糖的环状结构 糖的哈武斯（Haworth ）透视式葡萄糖的构象 哈武斯透视式比费歇尔投影式能更合理地表达葡萄糖的存在形式，但是吡喃氧环式仅简单地 以一个平面表示还是不够的。从环己烷的构象分析中我们已经知道，环己烷实际上不以平面 六元环存在，而是有船式和椅式两种构象，其椅式的内能较低，比较稳定。糖的吡喃环型就 相当于环己烷的一个亚甲基被氧原子取代，其构象式应该是类似的，所不同是：（1）氧原子代替了一个碳原子的位置，六元环不再是均匀的环，而且氧原子的电负性大，与环上取代基的作用比碳原子更强烈，对构象稳定性影响较大；（2）环己烷碳原子上连接的都是氢， 而在糖分子中环上取代基是不相同的，取代基相互之间的空间效应和电性效应更加显著。由于这两点，糖和环己烷的构象有所不同。糖的船式构象极不稳定，不能存在，只有椅式构象 能稳定存在。 糖的椅式构象可能有两种，即N式（Normal form，正常式）和A式（Alternative form ， 交替式）存在。 M-式A-式 对于D-系的糖来说，连在C-5上尾端羟甲基是最大的取代基，它如果处在a键则与其他C-1、 C-3位置的取代基相互排挤，很不稳定。相反，此尾端羟甲基都处于e键则有利。所以D- 系吡喃糖只能以N-式存在，为优势构象，而不以劣势的A-式存在，故D-吡喃葡萄糖的优势 构象应取N-式。

a -体的C-1位上羟基取a 键，它与C-3和C-5位上的氢原子（a 键），有空间排斥作 用（1, 3-干扰）。而3 -体的C-1位上羟基取e 键，没有这种作用。而且 3 -体环上 所有比较大的基团都处在 e 键，相互之间距离最远，没有空间排斥作用，如下所示: 4 ClkOH —（+）-咁喃-葡萄穂（M 式） B -D- W-W 南-葡萄穗（M 式） 因此，对于a -及3-两个异构体来说，又以 3-异构体占优势构象，故在平衡体系中 存在量也较多，这就可以解释我们在前面说过的，葡萄糖在水溶液中达到平衡时 3 - 体占64%而a -体占36%的原因。 H —C —0H I H —C —OH CHaOH D-（十）-葡蔔糖步CL 1% 0 Bed% 从上述可知，D-系吡喃糖比较稳定的构象是其中体积最大的基团（一 CHOH 占有e 键 位置的那种构象。例如: CU ） 当我们再进一步观察葡萄糖的 我们发现在构象式 HO i H O K

第一章糖类的结构与功能

第一章糖类的结构与功能 一、糖的概念及分类（掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质 及生物学功用理解旋光异构） 1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物（包括其缩聚物及部分衍生物）。主要由C、H、O组成，其分子式常用Cm(H2O)n来表示，所以又称碳水化合物。 2、功能：作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。 3、按其水解情况分类—— 单糖(monosacchride)凡不能被水解为更小分子的糖（核糖、葡萄糖）。 寡糖(oligosacchride) 凡能被水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。 如：蔗糖葡萄糖 + 果糖 多糖(polysacchride) 凡能被水解成多个（>10个）单糖分子的糖。 如：淀粉 n葡萄糖 4、旋光异构 二、单糖、双糖及多糖（掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质 了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能） 1、单糖： ①根据羰基特点：醛糖、酮糖。根据碳原子数：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 ②构型：根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH 在左L；-OH 在右D 天然单糖大多数是 D-型糖。 旋光性：右旋 + ；左－ ③结构：链式结构环状结构 ④性质：与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质 半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用 2、寡糖： ①概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。 ②分布：自然界分布的主要是双糖、三糖。 ③结构：单糖的组成；糖苷键的连接方式；糖苷键的连接位置。 ④生物学功能：重要生物分子的组分；结构成分；信号分子。 ⑤寡糖的一般性质还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖如：麦芽糖、乳糖。 非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖如：蔗糖。 3、具有特殊功能的低聚糖： ①功能性食品 a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 b)低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽） ②具有特殊保健功能的低聚糖 c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖 低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点

第一节 单糖的结构和性质

第一节单糖与低聚糖的食品性质与功能 一、物理性质与功能 （一）甜味 ?蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、D-果糖、葡萄糖的含量。 ?优质糖应具备甜味纯正，反应快，很快达到最高甜度，甜度高低适当，甜味消失迅速等特征。 ?单糖都有甜味，果糖最甜。 （二）旋光性： 具有手性的分子都具有旋光性，要判断一个化合物是否有旋光性，就要看它是否为手性分子。每个单糖分子都含有不对称碳原子，所以都具有旋光能力。 （三）溶解度 各种糖都能溶于水，其溶解度随温度升高而增大。纯净的单糖为白色晶体，有较强的吸湿性。单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶解性，所以极易溶于水，尤其在热水中的溶解度极大。单糖在乙醇中也能溶解，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。 （四）结晶性 ?蔗糖易结晶，晶体很大；葡萄糖也易结晶，但晶体细小；果糖和转化糖则较难于结晶。 ?糖果制造时，要应用糖结晶性质上的差别。 例如，生产硬糖果不能单独用蔗糖，而应添加适量的淀粉糖浆（葡萄糖值42），这是因为：①淀粉糖浆不含果糖，吸潮性较转化糖低，糖果保存性较好。 ②淀粉糖浆含有糊精，能增加糖果的韧性、强度和粘性，使糖果不易碎裂。 （五）粘度 ?葡萄糖和果糖的粘度较蔗糖低；淀粉糖浆的粘度较高，而且其粘度随转化程度的增高而降低。 ?葡萄糖的粘度随着温度升高而增大，而蔗糖的粘度则随着温度升高而减小。 ?在食品生产中，可借调节糖的粘度来提高食品的稠度和可口性。 二、化学性质与功能 （一）脱水反应（酸、热条件下的反应）： 在室温下，稀酸对单糖的稳定性并无影响。当在酸的浓度大于12%的浓盐酸以及热的作用下，单糖易脱水，生成糠醛及其衍生物。 （三）复合反应 单糖受酸和热的作用，缩合失水生成低聚糖的反应称为复合反应。它水解反应的逆反应。 例如：2 C6H12O6-----C12H22O11 + H2O （四）焦糖化反应 焦糖化反应产生色素的过程： 糖经强热处理可发生两种反应： 1.分子内脱水： 向分子内引入双键，然后裂解产生一些挥发性醛、酮，经缩合、聚合生成深色物质。 2.环内缩合或聚合： 裂解产生的挥发性的醛、酮经缩合或聚合产生深色物质。 三种商品化焦糖色素：（蔗糖通常被用来制造焦糖色素和风味物）： ?耐酸焦糖色素 由亚硫酸氢铵催化产生