王积涛有机化学第三版答案 第9章 醇和酚

王积涛

有机化学第三版答案第09章

2018版高考化学二轮复习第九章B有机化学基础9.3烃的含氧衍生物--醇酚醛跟踪检测.doc

2018版高考化学二轮复习第九章B 有机化学基础9.3烃的含氧衍生 物--醇酚醛跟踪检测 1．(2017·吉林省实验中学模拟)分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 解析：选 A 分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C 3H 7—CH 2OH ，—C 3H 7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。 2．(2017·邯郸模拟)A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢 B ――→被氧气氧化催化剂 C A 的相对分子质量比 B 大2， C 的相对分子质量比B 大16，C 能与NaOH 溶液反应，以下说法正确的是( ) A ．A 是乙烷， B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙炔 C ．A 是乙醇，B 是乙醛 D ．A 是乙醛，B 是乙醇 解析：选C A 的相对分子质量比B 大2，说明A 发生去氢生成B ，C 的相对分子质量比B 大16，则B 为醛，C 为酸，则A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。 3．(2017·宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是( ) A ．遇FeCl 3溶液不能发生显色反应 B ．可与NaOH 和NaHCO 3发生反应 C ．1 mol 该有机物可以与5 mol Br 2发生反应 D ．该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面 解析：选C 该分子中有酚羟基，能跟FeCl 3溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH 反应，但不能与NaHCO 3反应；己烯雌酚与Br 2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol 该有机物共消耗5 mol Br 2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-立体化学(圣才出品)

十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书https://www.wendangku.net/doc/d84567305.html, 第3章立体化学 习题3-1请用球棍模型画出下列化合物的立体结构。 解： 习题3-2请用伞形式、锯架式和Newman 式画出丙烷的极限构象。 解：

习题3-3用锯架式画出下列分子的优势构象式： (i)异丁烷(ii)新戊烷(iii)3-甲基戊烷(iv)2，4-二甲基己烷解： 习题3-4用Newman式画出下列分子的优势构象式： (i)2-氟乙醇(ii)2-羟基乙醛 解：

习题3-5用伞形式画出(2R，3S)-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式(只考虑C2-C3键的旋转)。 解： 习题3-6画出以异丁烷分子中某根C-C键为轴旋转360°时各种构象的势能关系图。 解：由丁烷重叠型的能垒为14.6kJ·mol－1，可知，异丁烷的重叠型 的能垒也为14.6kJ·mol－1。故以某根C—C键为轴旋转360°时各构象的势能关系图如图3-1所示： 图3-1 习题3-7请分析：环丙烷内能升高是由哪几种因素造成的？

解：（1）环丙烷中C—C—C的键角不能保持正常的109°，故环内存在角张力。 （2）环内六个氢原子都为重叠型，且氢原子间距小于两个原子的范德华半径之和，故存在斥力。 （3）轨道没有按轴向重叠，导致键长缩短，斥力增大。 以上因素都使环丙烷内能升高。 习题3-8写出下列化合物椅型构象的一对构象转换体，计算直键取代与平键取代的平衡常数K及百分含量(25℃)。 (i)乙基环己烷(ii)溴代环己烷(iii)环己醇 解： 查表知，乙基在环己烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－7.5kJ·mol－1，故， 查表知，溴在环己烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－1.7kJ·mol－1，同理，可计算

有机化学-醇酚醚

醇 ※结晶醇—>利用氯化钙等除去混合物中的醇 利用Mg、Al制取无水乙醇 醇的酸性：水>醇>丙酮>炔>胺>烷烃 液相： ※ 苯酚的酸性： 邻位效应使邻位取代基的酸性最大（邻o>对p>间m） 给电子基团越强，酸性越弱 在间位略是吸电子 醇被卤素取代：SN1（只有1°伯醇SN2：活性最弱） （也是脱水活性）—>鉴别：根据不同的醇被卤素取代的活性区别： 氢卤酸反应容易发生重排，SOCl2、PBr3不会碳正离子重排

SOCl2构型保持 ※邻基参与：SN2 构型保持和翻转的均有 位阻影响小TsO-、BsO-： 分子内脱水反应： 碳正离子中间体：重排；Al2O3不重排 取代为卤代烃也可减少重排（1°）：

※对甲苯磺酸甲酯：双分子反应，不会发生重排：TsCl-TsOH-TsOR 例： 分子间脱水反应成醚： 1°：SN2 2°、3°：SN1 氧化： （Sarrett试剂）

不影响双键：一边丙酮、一边异丙醇 新制MnO2：烯丙位羟基氧化为醛基或羰基；甲苯变成苯甲醛 脱氢；（催化氧化） Pd、Cu、Ag or CuCrO4。加热 高碘酸或四醋酸铅（几个碳碳键消耗几摩尔氧化剂） 也会反应 中间体：环状高碘酸酯或脱醋酸形成五元环—>邻二醇 四醋酸铅反式也可反应（速度慢）： 邻二醇还与氢氧化铜反应：

二醇的脱水： 频哪醇重排（羟基邻位卤素也可）：动力：由碳正离子转化成稳定的（氧正离子）八隅体掉羟基：先掉碳正离子稳定的那个羟基； 基团迁移（给、提供较多电子的优先）：Ar- > 烷基 环类： 酯的热消除：顺势消除（六元环过渡态） 烯烃加水（H2O，H+)：易重排，马氏规则 羟汞化还原（Hg（OCOCH3）2，H2O；NaBH4）：不重排，马氏规则，反式加成 硼氢化氧化（B2H6；H2O2，OH-）：反马氏规则，顺式加成 反式 顺式 （OsO4/H2O2）

基础有机化学(邢其毅、第三版)第九章

§9 醇、酚、醚
简单含氧化合物

§9.1 醇、酚、醚的分类及命名
1、醇的分类：
A.按分子内所含羟基的个数分类 a.一元醇 b.二元醇 c.多元醇
CH3OH 甲醇 H2C
OH
CH2
OH
CH2CHCH2
OH OH OH
CH3CH2OH 乙醇
乙二醇 OH-
丙三醇（甘油）
CH2OH
CH3CHO + HCHO (过量)
HOH2C
C
CH2OH
CH2OH
季戊四醇

B.按羟基所连的碳分类
主要用于一元醇的细分 a. 1°（伯）醇 b. 2°（仲）醇 c. 3°（叔）醇 羟基所连的碳为伯碳 羟基所连的碳为仲碳 羟基所连的碳为叔碳

如：
CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3 CH3C OH CH3
1
o
2o
3o

2、酚的分类：
A. 单酚－－分子中只含一个酚羟基
OH OH OH CHO OH COOH
B.多酚－－分子中含两个或两个以上酚羟基
OH OH
CH3
HO
OH
OH HO
OH

3、醚的分类：
?
?
A.（简）单醚－O两侧连两个相同的烃基 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 B. 混（合）醚－O两侧连两个不同的烃基
CH3 OCH2CH3 CH3 CH3OC CH3
CH3OCH2CH3

有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案

有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案

第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3

(4)COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH3CH2CHCH3 OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 CH3O 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。 (5) CH3CH2CHO

高鸿宾四版有机化学答案 第九章 醇和酚

P360第九章醇和酚习题(P360) (一)写出2-丁醇与下列试剂作用的产物： (1)H 2SO 4，加热(2)HBr(3)Na(4)Cu ，加热(5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4 解：(1)CH 3CH=CHCH 3(2) CH 3CH 23Br (3)CH 3CH 23 ONa (4) CH 3CH 23O (5) CH 3CH 23 O (二)完成下列反应式： (1)ONa ClCH 2CHCH 2OH O CH 2CHCH 2OH OH + (2) OH Cl K Cr O 24 O O Cl (3) OH OH + ClCH 2COCl 吡啶 AlCl 2 O OH CO CH 2Cl OH OH COCH 2Cl (4) OH Cl 乙酸 + 2 Cl 2 OH Cl Cl Cl (三)区别下列化合物： (1)乙醇和正丁醇(2)仲丁醇和异丁醇 (3)1,4-丁二醇和2,3-丁二醇(4)对甲苯酚和苯甲醇 解：(1) 乙醇 正丁醇 溶解 分层

(2) 仲丁醇 异丁醇 HCl/ZnCl 放置片刻出现混浊 室温下无变化，加热后出现混浊 (3) 1,4-丁二醇2,3-丁二醇 4 3 AgIO 3(白色沉淀) x (4) OH CH 3 CH 2 OH FeCl 显色 x (四)用化学方法分离 2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。 解： 2,4,6- 三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 有机层水层 H + 2,4,6-三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 3 (五)下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值？ (1) OH (2) OH CH 3 (3) OH (4) OH 3(5) OH NO 2(6) OH C 2H 5 解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5)＞(3)＞(1)＞(2)＞(6)＞(4)； 所以，对硝基苯酚(HO NO 2)具有最小的pKa 值。 (六)完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。 (1)(R)-2-己醇 浓HX 解： C CH 3 OH CH 3(CH 2(R)-2-己醇 浓HX N C CH 3X 2)3CH 3 H (S)-2-卤己烷 (2)(R)-3-甲基-3-己醇 浓HX

大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚

第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2.饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影 式。3、写出的系统名称。4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、

4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CH3CH2CH3(B) CH3Cl (C) CH3CH2OH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：

有机化学醇酚-专项训练题(附参考答案)

醇酚练习 可能用到的相对原子质量：H 1, C 12, N 14, O 16, 1 ?下列关于醇的结构叙述中正确的是 A ?醇的官能团是羟基（一0H） B ?含有羟基官能团的有机物一定是醇 C.羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D .醇的通式是C n H2n+10H 2.能说明羟基对苯环有影响，使苯环变得活泼的事实是（） A .苯酚能和溴水迅速反应 B .液态苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水 D.苯酚具有极弱酸性 3?某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1 ：1,则该醇可能是（ ） A .甲醇 B .乙醇C.乙二醇 D .丙三醇 4. 苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（ ） A .酒精 B . NaHC03溶液C. 65C以上的水 D .冷水 5. 下列物质属于酚类的是（） A . CH3CH2OH B . HOC6H4CH3 C. C6H5CH2OH D. C6H5OCH3 6. 下列纯净物不能和金属钠反应的是（ ） A .苯酚 B .甘油C.酒精 D .苯 7. 能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（） A .苯酚能和溴水迅速反应 B .液态苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水 D .苯酚具有极弱酸性 8. 下列物质在水中最难电离的是（） A . CH3COOH B. CH3CH2OH C. H2CO3 D . _ —OH

9. 漆酚，若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜, 则漆酚不具有的化 学性质是（） A、可与烧碱溶液反应 B、可与溴水发生取代反应 C可与酸性高锰酸钾溶液反应 D可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 10. 下列物质能发 生消去反应的是（） A. CH3I B. CH3OH C. （CH3）3COH 15^7 D . (CH3)3C—CH2C1

有机化学(第三版 马祥志主编)课后习题答案

第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (4) COOH 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3

(6) CH3CH2CHCH3 (5) CH3CH2CHO OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个 O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学 中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是 离子。

有机化学醇和酚习题答案

第九章 醇和酚 1. 命名下列化合物： （1）2-乙基-1-己醇 （2）3-甲基-2-丁烯醇 （3）溴代对苯二酚 （4）5-氯-7-溴-2-萘酚 （5）（3R ，4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇 2. 完成下列反应式： (1) (2) (3) Cl Cl CH 3 CH 2OH (4) (5) HO CH 3 CH 3 O O OH CH 2CH 3 (6) (7) (8) I H Br H CH 2CH 3 CH 3H Br H I CH 2CH 3 CH 3 C C OCH 3 OCH 3 O 3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。 (1) OH OH NaOH H 2O 水层 油层苯酚 环己醇 H + (2) 3H 2O 水层 油层H + NO 2 O 2N NO 2OH NO 2 O 2N NO 2 CH 3 2，4，6-三硝基苯酚 2，4，6-三硝基甲苯 4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。 先用FeCl 3检验出苯酚，用Na 检出溴苯，然后用Lucas 试剂检验出伯、仲、叔醇。 5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。

（6）>（4）>（1）>（3）>（5）>（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子： （1）>（4）>（3）>（2）>（6）>（5）>（7） OH C OH C 2H 5 C 2H 5 2H + C OH C 2H 5 C 2H 5 OH C C 2H 5C 2H 5 + + H + H + C 2H 5C 2H 5 C O C 2H 5C 2H 5 O 7. OH C OH C 6H 5C 6H 5 2H +OH C C 6H 5 C 6H 5 + H + C 6H 5C 6H 5 O 8. 写出下列反应可能的机理： 2H + + H + + H + C OH C 2H 5 C 2H 5 C C 2H 5C 2H 5 C 2H 5C 2H 5 + C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 (1) 2H +H + + OH (2) + H 2O ++ C 2H 5CHCH 3OH + + (3) C 2H 5CHCH 3 C 2H 5CH 3 C 2H 5CH 3 + OH OH H 2O H +H + + + (4) OH OH O 4 OH H 2O ++

有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案解析(四川农业大学)

第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C CH 3 CH 3CH-CH 3CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33 CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 33CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 C H 3C H 3 C H 3

有机化学第三版 马祥志主编课后习题答案

第一章 绪论习题参考答案 1、 某化合物的分子量为60,含碳40、1%、含氮6、7%、含氧53、2%,确定该化合物的分子式。 解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 2 2、 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的就是哪一个？ 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的就是O —H 键。 3、 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解:根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H 4、 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个就是非极性分子？ 解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之与为零,因此就是非极性分子。 5、 指出下列化合物所含官能团的名称与该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚 (4) COOH 酮基 ,酮 羧基 ,羧酸 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3

(6) CH3CH2CHCH3 (5) CH3CH2CHO OH 醛基,醛羟基,醇 (7) CH3CH2NH2 氨基,胺 6、甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111、7°。甲醚就是否为极性分子？若就是,用表示偶极矩的方向。 解:氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向就是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩就是其分子中各个共价键偶极矩的向量之与,甲醚分子中的两个 O—C键的夹角为111、7°,显然分子就是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示。 7、什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。(研读教材第11～12页有关内容) 8、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解:无机化学中的离子反应就是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应就是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定就是离子。

有机化学第三版 马祥志主编课后习题答案

绪论习题参考答案第一章，确定该化合物的分子、含氧53.2%某化合 物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%1. 式。由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式解：① 253..16.7401:33.?1:2?3.34:6.7:3::16112O CH该化合物实验式为：2由分子量计算出该化合物的分子式② 602?16?12?2?1 O倍，即：CH该化合物的分子式应为实验式的2224等共价键中，极性最强的是哪一个？、C—N、O—H、C—Br、2. 在C—HC—O O—H键。解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H按极性由大到小的顺序进行排列。⑶F—H ⑷⑵3. 将共价键⑴C—H N—H ，可推知共价键的极性顺序为：解：根据电负性顺序F > O > N > CH —H > C—F—H > O—H > N OCH中，哪个是非极性分子？、CH、CHBr、HClCH4. 化合物CHCl、34333因此是非极H的向量之和为零，CH分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —解：4性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。CH3C CH(1) CHCH(2)OH23 羟基，酚碳碳三键，炔烃 COCH(3) CH(4)COOH33 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CHCHCHCHCHO(5) CHCH32323OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CHCHNH232 氨基，胺 甲醚（CHOCH）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若6. 33是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 O CHCH33 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。．

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-烷烃 自由基取代反应(圣才出品)

第4章烷烃自由基取代反应 习题4-1查阅下列化合物的沸点，将它们按大小排列成序，并对此作出解释。 解： 对于正烷烃及其卤代物，相对分子质量越高，其沸点也越高。 对于分子式相同的烷烃，正烷烃的沸点最高，叉链烷烃的分子沸点较低；碳原子相同的链烷烃沸点低于环烷烃的沸点。 习题4-2化合物A转为化合物B时的焓变为一7kJ·mol－1（25℃），可忽略不计，请计算平衡常数，并指出A与B的百分含量。 解：根据热力学，平衡常数与势能变化的关系为 可忽略不计，得

所以， 设A的百分含量为a,B的百分含量为b，则 解得， 习题4-3下列反应在某温度的反应速率常数k＝4.8×10－6mol－1·L·s－1，请根据已给的浓度计算反应速率。 解：

习题4-4将下列自由基按稳定性顺序由大到小排列。 解： 因为既是烯丙型自由基，又是苯甲型自由基，离域范围很大，比单纯的烯丙型自由基和单纯的额苯甲型自由基更稳定；解离能越低的碳自由基越稳定，因此有。 习题4-5溶剂的极性、酸或碱性催化剂对自由基反应有无影响？为什么？ 解：没有影响。因为自由基的反应是由于键的均裂产生自由基而引起的，而溶剂的极性、酸性催化剂、碱性催化剂利于键的异裂，而对键的均裂没有影响，所以对自由基反应也不会产生影响。 习题4-6写出新戊烷在光作用下溴化产生溴代新戊烷的反应机理。 解：链引发： 链转移：

链终止： 习题4-7写出C5H11Br的所有可能异构体的结构式（如有构型问题，须用伞形式表示），写出每个异构体的中英文系统名称。指出与溴原子相连的碳原子的级数。 解：

习题4-8定性画出溴与甲基环己烷反应生成1-甲基-1-溴代环己烷链转移反应阶段的反应势能变化图。标明反应物、中间体、生成物、过渡态的结构及其相应位置，并指出反应的速控步是那一步。（溴的键解离能：192.5kJ﹒mol－1,三级碳氢键的键解离能：389.1kJ ﹒mol－1） 解：查表得知键的键解离能为192.5kJ·mol－1，所以 H—Br键的键解离能为366.1kJ·mol－1，三级碳氢键的键解离能为389.1kJ·mol－1所

大学有机化学(醇 酚 醚)免费下载.

醇酚醚 1.在叔丁醇中加入金属钠,当Na被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得到C6H14O;如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应,并解释这两个实验为什么不同? C2H5OH + Na C2H5ONa 3CBr +C2H5ONa(CH32C=CH2 (CH 第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。 2.完成下列各反应

H 3C CH 2 C H CH 2 H 3C O C O OH KMnO 4 3.化合物(A 为反-2-甲基环已醇,将(A 与对甲苯磺酰氯反应产物以叔丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。(1写出以上各步反应式。(2指出最后一步反应的立体化学。(3若将(A 用H 2SO 4脱水,能否得到下列烯烃。 (1 OH

CH 3 OTs CH 3 CH 3 33 (2最后一步反应的立体化学是S N 2反式消除。 (3若将A 用H 2SO 4脱水,能得到少量上述烯烃和另外一种主要产 物烯烃 因为(CH 33COK 是个体积大的碱在反应是只能脱去 空间位阻小的H ,而得到3-甲基环己烯,而用硫酸脱水时,都是E1 历程,所以主要产物是 4.选择适当的醛酮和Grignard 试剂合成下列化合物: (13-苯基-1-丙醇: (21-环已基乙醇 (32-苯基-2-丙醇

(3 PhMgBr + (CH 32C=O C Ph CH 3 CH 3 C Ph CH 3O + CH 3MgBr C Ph CH 3 CH 3 (2水解(2水解 (1 加成 (42,4-二甲基-3-戊醇 (4(CH 32CHMgBr + (CH 32CHCHO C (H 3C2HC CH(CH 32 H (1 加成(2水解 5.用简单的化学方法区别以下各组化合物 (11,2-丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环已烷。 Ag I (2丙醚,溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚。

第9章醇酚 华南理工大学有机化学讲义

第九章醇和酚 主要内容 ●醇酚的结构及命名 ●醇和酚的制备 ●醇和酚的物理性质 ●羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应）●羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ●醇羟基的取代（羟基卤代的方法） ●醇类的消除（两种消除方法及取向） ●醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化）●醇酚的鉴别方法 ●酚羟基的性质：酸性，醚化和酯化 ●酚类芳环上的亲电取代

一、醇和酚的分类与命名 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。 醇与酚的区分： C OH 醇 Ar OH 酚 羟基直接与饱和碳原子连接。 羟基直接与芳环上的碳原子连接。 RCH2OH 醇环己醇 2OH 苄醇 OH CH 3 OH OH α–萘酚 苯酚对甲苯酚

1、醇和酚的分类 （1）醇： (a)按分子中所含羟基的数目分类： ?一元醇：?二元醇：?多元醇：C2H5OH 乙醇（酒精）1-乙醇 HOCH2CH2OH 乙二醇（甘醇）1，2-乙二醇HOCH2CH(OH)CH2OH 丙三醇（甘油）1，2，3-丙三醇C(CH2OH)4 季戊四醇2,2-双羟甲基-1,3-丙二醇

(b)按与羟基相连的烃基分类： 饱和醇CH3CH2CH2CH2OH 脂肪醇 醇 芳香醇不饱和醇 CH2CH2OH CH2 CHCH2OH HC CCH2OH 羟基直接和C=C双键相连的醇叫烯醇 (c)按与羟基相连的碳原子的种类 CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3 CH3CCH3 OH 伯醇仲醇叔醇

（2）酚： 按分子中所含羟基的数目分类： OH OH OH HO OH OH 一元酚二元酚三元酚 OH OH OH Me Me Me 甲基苯酚各异构体的混合物——甲酚（煤酚）甲酚+肥皂溶液——―来苏水”(Lysol)

有机化学醇酚-专项训练题(附参考答案)

醇酚练习 可能用到的相对原子质量：H1，C12，N14，O 16， 1．下列关于醇的结构叙述中正确的是（） A．醇的官能团是羟基（－OH） B．含有羟基官能团的有机物一定是醇 C．羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D．醇的通式是C n H2n+1OH 2．能说明羟基对苯环有影响，使苯环变得活泼的事实是（）A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚具有极弱酸性 3．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是（） A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇 4．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（）A．酒精 B．NaHCO3溶液 C．65℃以上的水D．冷水 5．下列物质属于酚类的是（）A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3 C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH3 6．下列纯净物不能和金属钠反应的是（） A．苯酚 B．甘油 C．酒精 D．苯 7．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（）A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚具有极弱酸性 8．下列物质在水中最难电离的是（） A．CH3COOH B．CH3CH2OH C．H2CO3 D． —OH 9. 漆酚，若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜， 则漆酚不具有的化学性质是 ( ) A、可与烧碱溶液反应 B、可与溴水发生取代反应 C、可与酸性高锰酸钾溶液反应 D、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 10.下列物质能发生消去反应的是 ( )

A．CH3I B．CH3OH C．(CH3)3COH D．(CH3)3C—CH2C1 11．据央视报道，自2005年12月1日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动。车用乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。经多项检测结果表明，它不影响汽车的行驶性能，还可以减少有害气体的排放量。在美国、巴西等国早已推广使用。下列有关乙醇汽油的说法正确的是：（） A．乙醇汽油是一种纯净物 B．乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染C．乙醇和汽油都可作溶剂，也可相互溶解 D．乙醇和乙二醇互为同系物 12、下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是 A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠 B、跟FeCl3溶液作用显紫色 C、二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚 D、常温下苯酚在水中溶解度不大 13、分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是 A、加水振荡后用分液漏斗分离 B、加稀盐酸振荡后用分液漏斗分离 C、加氢氧化钠溶后用分液漏斗分离 D、加溴水振荡后滤去白色沉淀 14、可把苯酚、硫氰化钾、乙醇、氢氧化钠、硝酸银等五种溶液鉴别出来的试剂是 A、溴水 B、酚酞溶液 C、甲基橙溶液 D、FeCl3 溶液 15、鉴别乙醇和苯酚溶液，正确的方法是 A、加入氢氧化钠溶液，观察是否变澄清 B、加入FeCl3溶液，观察是否呈紫色 C、加入紫色石蕊试液，观察是否变红色 D、加入金属钠，观察是否产生气体 16、把金属钠投入到下列溶液中，有气体产生且溶质质量减少的是 A、苯酚 B、苯甲醇 C、乙酸 D、硫酸铁 17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是 A、甲苯 B、苯酚 C、溴乙烷 D、苯 18、下列物质中，能和溴水反应的是 A、甲苯 B、苯 C、苯酚 D、苯甲醇 19、下列溶液中，通入过量的CO2后，溶液变浑浊的是 A、ONa B、 C 2 H 5 OH C、 Ca(OH) 2 D、 Ca(HCO 3 ) 2 20.两种物质以任意质量比混合，如混合物的质量一定，充分燃烧时产生的二氧化碳 的量是定值，则混合物的组成可能是 ( ) A．乙醇、丙醇 B．乙醇、乙二醇 C．1丙醇、2一丙醇 D．乙烯、丙烯

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-羧酸(圣才出品)

第13章羧酸 习题13-1通过查阅资料，列举与人类生活密切相关的一元饱和脂肪酸、一元不饱和脂肪酸、芳香羧酸、二元羧酸、多元羧酸各一种，并简单阐明它们在人们日常生活中的用途。 解：一元饱和羧酸：乙酸，CH 3COOH，食用醋的主要成分，也可用作杀菌剂。 一元不饱和酸：亚油酸，CH 3（CH 2）4CH＝CHCH 2CH＝CH（CH 2）7COOH，用于制肥皂，在医药上用于治疗动脉硬化症。芳香羧酸：苯甲酸，COOH ,苯甲酸和它的钠盐是重要的防腐剂。 二元羧酸：草酸，HOOC—COOH，可除去衣物上的墨迹和铁锈。 多元羧酸：柠檬酸，HOOCCH 2CH2CH 2COOH COOH OH ,广泛用于食品工业，如饮料、食品等。 习题13-2 将下列化合物按沸点由大至小排列。讨论相对分子质量、结构和沸点的关 系。 解： 沸点高低： 对于结构相似的化合物，相对分子质量越大，沸点越高；对于同分异构体，叉链化合物的沸点低于直链化合物的沸点；分子中含羟基越多，分子间形成的氢键越多，沸点越高；由

于羧酸可形成二缔合体，一元羧酸的沸点高于碳原子数相同的一元醇的沸点。 习题13-3将下列各组化合物，按酸性从强到弱的顺序编号： 解：

习题13-4将下列各组化合物，按碱性从强到弱的顺序编号： 解：

负电荷处在电负性大的原子上较稳定，碱性相对较弱。轨道的杂化状态影响原子的电负性，例如呈不同杂化状态的碳原子电负性大小的顺序为:Csp＞Csp2＞Csp3。 习题13-5请解释邻、间、对A基苯甲酸的酸性大小顺序（参见表13-4）。 解：邻位取代苯甲酸由于有邻位效应，其酸性一般比间位和对位取代苯甲酸的酸性强，也比苯甲酸的酸性强。 由于氯的吸电子诱导效应大于给电子共轭效应，所以上述三个化合物的酸性均比苯甲酸

《有机化学》傅建熙 第三版 课本答案

第二章有机化合物的结构本质与构性关系 1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2 2. (1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类 3.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 第四章开链烃 1. (1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4)顺-3-甲基-3-己烯or (Z)-3-甲基-3-己烯(5) 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (6) 3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 3. 4.

(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯 C C CH(CH3)2 H5C2 C C CH(CH3)2 H H H5C2 (2) (Z)-2-甲基-3-己烯(E)-2-甲基-3-己烯 (Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯 (Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (Z)3-甲基-1,3-戊二烯 (E)3-甲基-1,3-戊二烯 5. 2,3,3-三甲基戊烷 2,3- 二甲基-3-乙基戊烷 2,3-二甲基-1-戊烯 6-甲基-5-乙基-2- 庚炔 二乙基-1-己烯-4-炔 6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6) 7. 8.

有机化学第三版马祥志主编课后习题答案

第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：①由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 该化合物实验式为：CH2O ②由分子量计算出该化合物的分子式 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O2 2. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键。 3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为： F—H > O—H > N—H > C—H 4. 化合物CH 3Cl、CH 4 、CHBr 3 、HCl、CH 3 OCH 3 中，哪个是非极性分子？ 解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C—H的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 碳碳三键，炔烃羟基，酚 酮基，酮羧基，羧酸 醛基，醛羟基，醇 氨基，胺 6. 甲醚（CH 3OCH 3 ）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若 是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。

7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。